PL46243B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46243B1 PL46243B1 PL46243A PL4624361A PL46243B1 PL 46243 B1 PL46243 B1 PL 46243B1 PL 46243 A PL46243 A PL 46243A PL 4624361 A PL4624361 A PL 4624361A PL 46243 B1 PL46243 B1 PL 46243B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- active component
- parts
- groups
- mixture
- heterocyclic
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 7
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical group NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 12
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 carboxylic acid compounds Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical class N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- OWQPOVKKUWUEKE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzotriazine Chemical class N1=NN=CC2=CC=CC=C21 OWQPOVKKUWUEKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDAXJBDYNVDMDF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-benzotriazine Chemical compound N1=NC=NC2=CC=CC=C21 GDAXJBDYNVDMDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011928 denatured alcohol Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- AZBNFLZFSZDPQF-UHFFFAOYSA-L disodium;[4-[4-(sulfinatomethylamino)phenyl]sulfonylanilino]methanesulfinate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC(NCS(=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(NCS([O-])=O)C=C1 AZBNFLZFSZDPQF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 30 pazdziernika 1962 r mM lifES^" ^ole-ntowega! POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 46243 KI. 8 m, 7 KI. internat. D 06 p Instytut Przemyslu Organicznego *) / Warszawa, Polska Sposób wytwarzania barwników azowych na wlóknach syntetycznych Patent trwa od dnia 25 lutego 1961 r.Dotychczasowe sposoby tworzenia barwników azowych na wlóknach syntetycznych jak octa- noceluloziowych, poliestrowych, poliakrylonitry- lowych, poliamidowych, polichlorowinylowych i innych, polegaja ina itym, ze pochodne kwasu acetooctowego lub kwasy albo pochodne kwa¬ sów 2,3-hydroksynaftoesowego, 2,3-hydroksyan- tracenokarboksylowego, 2,3-hydroksykarbazolo - karboksylowego i innych jako komponenty bierne sprzega sie z odpowiednimi aminami aro¬ matycznym1! jako komponentami czynnymi.Istnieja cztery zasadnicze sposoby stosowania barwników azowych rozwijanych na wlóknie, a mianowicie: napawanie wlókna komponentem biernym, a nastepnie rozwijanie w kapieli ze zdwuazowana amina aromatyczna, napawanie wlókna zdwuazowana amina aromatyczna, a na¬ stepnie irozwijanie w kapieli z komponentem biernym, napawanie równoczesne wlókna amina *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami (wynalazku sa Stanislaw Pizon i Lech Wojciechowski. aromaityczna oraz komponentem biernym i roz¬ wijanie barwnika przez dwuazowanie aminy aromatycznej, napawanie wlókna mieszanka dwuazanów lub zwiazków dwuazoaminowych lacznie z komponentem biernym, kolejne splu¬ kanie wlókna i zakwaszenie lub parowanie w parze neutralnej w wyniku czego zachodzi prze¬ grupowanie dwuazonu lub rozklad zwiazku dwu- azominowego i sprzeganie komponentem bier¬ nym.Uzywane w sposobie ostatnim w mieszani¬ nach do drukowania i farbowania wlókien syn¬ tetycznych zwiazki dwuazoaminowe stanowia produkty kondensacji zdwuaizowanych amin aromatycznych ze stabilizatorami, którymi sa aminy alifatyczne lub aromatyczne, pierwszo- i drugorzedowe bez grup powodujacych roz¬ puszczalnosc, jak sulfonowe i karboksylowe.Zwiazki dwuazoaniinowe tego typu sa wiec nie¬ rozpuszczalne w wodzie i mozna nimi barwic tkaniny z roztworu wodnego tylko w formie zawiesiny lub emulsji, ewentualnie uzywajac do ich rozpuszczenia odpowiednich rozpuszczal¬ ników organicznych.Stwierdzono, ze mozna otrzymac trwale barw¬ niki azowe, latwo rozpuszczalne w alkalicznych roztworach wodnych jezeli obok znanych kom¬ ponentów biernych zastosuje sie jako kompo¬ nent czynny zwiazki typu 3-arylo-4-keto^3,4- -dwuhyroarylo-1, 2, 3-triazyny o wzorze przed¬ stawionym na rys. 1, w którym AiB oznacza pierscien benzenowy, naftalenowy, antraceno¬ wy, heterocykliczny, przy czym pierscien A mo¬ ze zabierac chlorowce, grupy nitrowe, karbo¬ ksylowe, sulfonowe, a B — grupy alkilowe, oksyadkilowe, arylowe, oksyarylowe, chlorowce, chlorowcoalkile, grupy nitrowe, aminofenylo- we — przedstawione' wzorami na rys. 2, w któ¬ rych Rlt R* oznaczaja wodór, alki!, aryl i ich pochodne.Zwiazki te rozpuszczaja sie w alkalicznym roztworze wodnym i w tej postaci ciagna na wlókno, z którego nie daja sie splukac woda, a nastepnie pod wplywem kwasów mineralnych i organicznych lub w parze neutralnej w tem¬ peraturze 100—106° C tworza na wlóknach syn¬ tetycznych z komponentami biernymi barwniki azowe, które zawieraja rodnik B.Zdolnosc irozpuszczania sie w alkalicznym roz¬ tworze wodnym zwiazków typu 3Ha -3,4-dwuhydroarylo-l ,2,3-triazynowych pozwala na farbowanie wlókien syntetycznych w kla¬ rownym roztworze wodnym, jak równiez na przyrzadzanie past drukarskich z alkalicznych roztworów wodnych mieszaniny barwiacej, na¬ dajacych sie równiez do drukowianiia wlókien syntetycznych.Zwiazki 3-aryilo-4^keto-3,4-dwuhydiroarylo -1, 2,3^triazynowe (pozwalaja na zastosowanie przy uzyciu jednego stabilizatora calego szeregu amin aromatycznych, przy czym farbowanie lub drukowanie mozna przeprowadzic w obecnos¬ ci barwników innych grup, otrzymujac przy tym najwyzsza trwalosc i czystosc otrzymanych barw.Mieszaniny barwiace zawierajace zwiazki ty¬ pu 3^arylo*4-keto-3,4-dwuhydroary lo-l ,2,5,^tri- azynlowe i komponenty bierne sa trwale podczas magazynowania, niewrazliwe na wilgoc, opary kwasne nieorganiczne i organiczne oraz sa roz¬ puszczalne w rozpuszczalnikach organicznych.Przyklad I. W celu otrzymania Zólcieni jasnej stosuje sie mieszanine o skladzie 16,5 czesci 100°/« 3^fenylo-(5,-chloro-2,-metylo-)-4- -keto-3,4-dwuhydiro-(benzo-l,2,3-triazyny) i 16,5 czesci 2,5-dwumetoksy-4-chloroanilidia kwasu aceitooctowego.Przyklad II. W celu otrzymania Czerwieni jasnej stosuje sie mieszanine o skladzie 16,5 czesci 100°/o 3-fenylo-(5'-chiloro-2,-metylo-4-ke- to-3,4-dwuhydro-(benzo-l,2,3Htriazyny) i 26,5 czesci ¦* 2-metoksyanilidu kwasu 2,3-hydroksy- naffcoesowego.Przyklad III. W celu otrzymania Brunatu ciemnego stasuje sie mieszanine o skladzie 15 czesci 100°/o 3-fenylo-(2metylo-4-keto-3,4-dwu- hydro-)benzo-l,4,3-triazyny) i 20 czesci 4-chlo- roanilidu kwasu 2,3-hydroksykarbazolokarbo- ksylowego.Przyklad IV. W cehi otrzymania Fioletu stosuje sie mieszanine o skladzie 22 czesci 100°/o 3 -fenylo-(2,-metoksy-5,-metylo-4,4)enzo- iloamino-(4-keto-3,4^dwuhydro-)benzo - 1, 2, 3- -triazyny i 10 czesci anilidu kwasu 2,3-hydro- ksy natftoe sowego.Przyklad V. W celu otrzymania Blekitu ciemnego stosuje sie mieszanine o skladzie 22 czesci 100°/o 3-fenylo-(4,-aminofenylo-(4-keto- -3,4-dwuhydro-('benzo-l,2,3-triazyny) i 10 czesci anilidu kwasu 2,3-hydroksynafftoesowego.Do kajpdeli farbiarskich jak'i past drukarskich dodaje sie srodków zwilzajacych, emulgujacych i przyspieszajacych.Do farbowania wlókna stosuje sie mieszanine barwiaca o skladzie podanym w jednym z przy¬ kladów I—V i dodaje do niej: 15—20 czesci wodorotlenku sodowego (36° Bc), 60—80 czesci mocznika, 60—80 czesci spirytusu skarzonego i 850 czesci wody. Calosc ogrzewa do tempera¬ tury 60—80° C w ciagu 1—1J5 godzin. Nastepnie wlókno dobrze sie plucze. Barwnik wywoluje sie na wlóknie w 3°/©^owym kwasie octowym, mrówkowym lub innym w temperaturze 60° C.Do druku stosuje sie mieszanine barwiaca o skladzie podanym w jednym z przykladów I—V i dodaje do niej: 15—20 czesci wodorotlen¬ ku sodowego (36° Bc), 60—«0 czesci mocznika, 60—80 czesci spirytusu skazonego i 100—150 czesci wody. Calosc podgrzewa sie do tempera¬ tury 60° C i miesza do uzyskania jednolitego roztworu. Roztwór ten w czasie mieszania wpro¬ wadza sie do 500 czesci zagestnika tragantowo- -krochmalowego. Uzyskana paste drukarska uzupelnia sie woda Ido 1000 czesci. Barwnik azo- wy tworzy sie na wlóknie przez parowanie w parze neutralnej w 100—106° C lub w 3°/e kwasie octowym, mrówkowym lub innym w temperaturze 60° C. — 2 — PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania barwników azowych na wlóknach synetycznych z arylidów kwasów hydroksykarboksyllowych aromatycznych lub heterocyklicznych lub z samych kwasów hydroksykiajrboksylowyoh, jak równiez z po¬ chodnych kwasu acetooctowego jako kompo¬ nentów biernych i z komponentu czynnego, znamienny tym, ze jako komponent czynny stosuje sie zwiaizki typu 3-ary -dwuhydroarylo-l,2,3-triazyny o wzorze przedstawionym na rys. 1, w którym A i B oznacza pierscien benzenowy, naftalenowy, antracenowy, heterocykliczny lub inny, przy czym A moze zawierac chlorowce, grupy mitrowe, karboksylowe, sulfonowe, B moze zawierac chlorowce, grupy alkilowe, oksyal- fcHowe, arylowe, oksyarylowe, nitrowe, ami- nofenolowe, przedstawione wzorami na rys. 2.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze mieszanine komponentu czynnego z kompo¬ nentem biernym rozpuszcza sie w wodnym roztworze wodorotlenku alkalicznego a otrzy¬ many klarowny roztwór stosuje sie jako ka¬ piel farbiarska, wzglednie po dodaniu za- gestnika jako paste drukarska. Instytut Przemyslu Organicznego /% N \ i Fig. 1 -S02-N rNH-CO-N rCO-N \ *i \ % \ *i Fig. 2ZG fifa^Ig {tyOsJJSdfc 900-62 naklad 100 egz. bg££3fc PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46243B1 true PL46243B1 (pl) | 1962-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4605511A (en) | Stable stilbene fluorescent brightener solution | |
| PL46243B1 (pl) | ||
| DE2341292B2 (de) | Farbstoffpraeparationen, konzentrierte loesungen dieser farbstoffpraeparationen und deren verwendung | |
| KR930000626A (ko) | 응집내성 안료의 제조방법 | |
| US4032291A (en) | Phenyl phthalate carriers in dyeing and printing synthetic fibers | |
| US3029122A (en) | Ice color coupling component composition | |
| US3494716A (en) | Printing and dyeing of polyester and cellulosic fibers and blends thereof | |
| GB862269A (en) | New azo dyestuffs | |
| DE2724445A1 (de) | Naphtholaktam-farbstoffe | |
| PL105942B1 (pl) | Sposob barwienia wyrobow wlokienniczych | |
| DE1644175A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| US2419334A (en) | Derivatives of amino-benzo-p-dioxans | |
| KR840004204A (ko) | 폴리에스테르 섬유의 균염 염착 염색방법 | |
| GB942555A (en) | Dyestuffs containing 4,6-diamino-1,3,5-triazinyl-2-amino groups | |
| US3516779A (en) | Process for dyeing polyolefinic materials | |
| US20170073303A1 (en) | Solvent medium for diazotization reaction | |
| KR0145810B1 (ko) | 폴리아미드계 섬유 및 피혁용 염료조성물 | |
| US2877083A (en) | Stabilization of acylacetarylide coupling components against formaldehyde deterioration | |
| US2362083A (en) | Ice color producing compositions | |
| US5136098A (en) | Nitrosating and diazotizing reagents and reactions | |
| DE2253243C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| PL59069B1 (pl) | ||
| US2021911A (en) | Process for dyeing and printing | |
| KR890000607A (ko) | 음이온성 염료의 고형 조성물 | |
| US2213655A (en) | Diazo-amino composition |