PL45583B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL45583B1 PL45583B1 PL45583A PL4558360A PL45583B1 PL 45583 B1 PL45583 B1 PL 45583B1 PL 45583 A PL45583 A PL 45583A PL 4558360 A PL4558360 A PL 4558360A PL 45583 B1 PL45583 B1 PL 45583B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorine dioxide
- solvent
- water
- styrene
- carbon tetrachloride
- Prior art date
Links
- OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N dioxidochlorine(.) Chemical compound O=Cl=O OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000004155 Chlorine dioxide Substances 0.000 claims description 14
- 235000019398 chlorine dioxide Nutrition 0.000 claims description 14
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims description 2
- IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N phenacyl chloride Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC=C1 IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- -1 benzylidene alcohol Chemical compound 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- ZDOYHCIRUPHUHN-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ZDOYHCIRUPHUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWCQSILTDPAWDP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-phenylethanol Chemical compound ClCC(O)C1=CC=CC=C1 XWCQSILTDPAWDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMXVHZFHSKRNJN-UHFFFAOYSA-N chlorourea Chemical compound NC(=O)NCl RMXVHZFHSKRNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- HJSJHFXDUMCZEC-UHFFFAOYSA-N dichloroarsenic Chemical compound Cl[As]Cl HJSJHFXDUMCZEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFBUKDPBVNJDEW-UHFFFAOYSA-N dichlorocarbene Chemical compound Cl[C]Cl PFBUKDPBVNJDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
1 Opublikowano dnia 2rma4^1ttar<« ^ na °* poiskiej MEcngpospoirrEj todobet OPIS PATENTOWY Nr 45583 Politechnika Szczecinska (Katedra Chemii Organicznej) *) Szczecin, Polska KI. 12 o, 10 c&lc ki/g Sposób wytwarzania oj-chloroacetofeiumu Patent trwa OKi dnia 9 czerwca 1960 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania co-chloroacetofenonu (chlorku fenacylu) przez dzialanie dwutlenkiem chloru na styren.Znanych jest kilka metod wytwarzania o-chlKroacetofenonu, a mianowicie: z benzonu i kwasu chlorooctowego w obecnosci AlCl3, przez bezposrednie chlorowanie acetofenonu lub acetofenonu rozpuszczonego w dwusiarczku wegla w temperaturze 0°C; dalej — przez chlo¬ rowanie acetofenonu roztworem N-chloromocz- nika badz przez elektrolize roztworu acetofe¬ nonu w kwasie solnym. Prócz tego znane sa sposoby otrzymywania co-chloroacetofenonu z chlorku benzoilu i dwuazometanu w eterze; z bromku fenylomagnezowego dzialaniem N-(a-^-dwuchlorowinylo)-dwuetyloaminy albo chloroacetonitrylu oraz z miedziofenylu lub fe- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest mgr inz. Józef Jalcwiczor. nylodwuchloroarsyny dzialaniem kwasu chlo¬ rooctowego. Ponadto znane sa sposoby, pole^ gajace na utlenieniu chlorohydryny styrenu dwuchromianem potasowym w kwasie siarko¬ wym badz na utlenianiu nadmanganianem po¬ tasowym dwufenacylrodwuchlorku telluru oraz na otrzymywaniu eo-chloroacetofenonu dziala¬ niem chloru na benzylidenoacetofenon (clial- kon) w Hl-rzedowym alkoholu btttylowym.Wytwarzanie co-chloroacetofenonu za .pomoca dotychczasowych metod wymagalo stosowania produktów trudnodostepnych oraz- nie&ezpieez*- nych w uzyciu rozpuszczalników jak np. CSt, Sposób wytwarzania o-chloroacetofenonu wedlug wynalazku nie ma przytoczonych wad jest prosty i tani. Do wytwarzania co-chloro- acetofenonu sposobem wedlug wynalazku sto¬ suje sie styren latwo dostepny, produkowany na skale techniczna, oraz dwutlenek * chloru takze latwo dostejpny, produkowany na skaletechniczna. Stosowanie rozpuszczalników nie¬ bezpiecznych w uzyciu, zostalo wyeliminowane.Stosowane rozpuszczalniki sa równiez latwo dostepne, powszechnie stosowane w syntezach organicznych.Sposób wytwarzania co-chloroacetofenonu wedlug wynalazku, jest nastepujacy. Roztwór styrenu w weglowodorze niereagujacym z dwu¬ tlenkiem chloru lub w czterochlorku wegla, ewentualnie w kwasie octowym, wkrapla sie do rozpuszczalnika niereagujacego z dwutlen¬ kiem chloru, zwlaszcza do weglowodoru jak cykloheksan lub benzen, do czterochlorku we¬ gla, do kwasu octowego lub do wody. Roz¬ puszczalnik nasyca sie wsteipnie dwutlenkiem chloru. Reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—55°C. Po usunieciu rozpuszczalnika produkt reakcji destyluje sie pod zmniejszonym cisnie¬ niem.W przypadku zastosowania wody jako roz¬ puszczalnika do wody wkrapla sie czysty styren.Mozna tez prowadzic reakcje bez rozpusz¬ czalnika przepuszczajac przez czysty styren mieszanine dwutlenku chloru i gazu obojet¬ nego.Przyklad prowadzenia procesu sposobem wedlug wynalazku. W kolbie kulistej, jednoli- trowej, zaopatrzonej w rurke doprowadzajaca gazy, rurke odlotowa polaczona z dobrze dzia¬ lajacym wyciagiem, termometr siegajacy dna kolby i wkraplacz, umieszcza sie 250 ml czte¬ rochlorku wegla. Nastepnie przepuszcza sie, oczyszczona uprzednio od domieszek chloru — mieszanine dwutlenku chloru i gazu obojetnego np. powietrza, o zawartosci do 25% C102. Po nasyceniu czterochlorku wegla dwutlenkiem chloru, wkrapla sie roztwór, skladajacy sie z jednej czesci objetosciowej styrenu i dwóch czesci objetosciowych czterochlorku wegla, z taka szybkoscia, aby temperatura w kolbie nie przekraczala 55°C. Przekroczenie tej tem¬ peratury grozi wybuchem. W razie potrzeby kolbe chlodzi sie woda z lodem. W czasie reak¬ cji, doplywajacy do reaktora dwutlenek chloru JBlBlJr ZG „Ruch" W-wa zam, jest prawie calkowicie pochlaniany w miesza¬ ninie reakcyjnej. Reakcje przerywa sie z chwi¬ la intensywnego zabarwienia gazów odlotowych dwutlenkiem chloru. Po wydesorbowaniu po¬ wietrzem zaabsorbowanego dwutlenku chloru, z mieszaniny reakcyjnej oddestylowuje sie czterochlorek wegla, a pozostalosc, stanowiaca oleista ciecz, przenosi sie do kolby Claisena i destyluje pod zmniejszonym cisnieniem, co-chloroacetofenon przechodzi w temperaturze 93^95° C/2 mm Hg — w postaci bezbarwnej, oleistej cieczy, która po oziebieniu i ewentual¬ nym zaszczepieniu krzepnie. Temperatura top¬ nienia wynosi 55—56°C. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania co-chloroacetofenonu, znamienny tym, ze roztwór styrenu w we¬ glowodorze niereagujacym z dwutlenkiem chloru lub czterochlorku wegla ewentualnie w kwasie octowym wkrapla sie do rozpusz¬ czalnika niereagujacego z dwutlenkiem chloru, zwlaszcza weglowodoru jak cyklo¬ heksan lub benzen, czterochlorku wegla, kwasu octowego lub wody, wstepnie nasyco¬ nego dwutlenkiem chloru, po czym produkt reakcji, która prowadzi sie w temperaturze 0—55°C, po usunieciu rozpuszczalnika, de¬ styluje sie pod zmniejszonym cisnieniem.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku zastosowania wody jako roz¬ puszczalnika, wkrapla sie do wody czysty styren.
- 3. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamien¬ na tym, ze reakcje prowadzi sie bez roz¬ puszczalnika, przepuszczajac przez czysty styren mieszanine dwutlenku chloru i gazu obojetnego. Politechnika Szczecinska (Katedra Chemii Organicznej) Zastepca: mgr inz. Janusz Kryczkowski rzecznik patentowy \ 1590-61 B5 — 100 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL45583B1 true PL45583B1 (pl) | 1962-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kornblum et al. | A New Method for the Synthesis of Aliphatic Nitro Compounds1, 2 | |
| US8759567B2 (en) | Process for producing perfluoro organic peroxide | |
| US11718524B2 (en) | Method for manufacturing sulfur tetrafluoride | |
| CN115286514B (zh) | 一种4’-氯-2-氨基联苯硫酸盐的制备方法 | |
| PL45583B1 (pl) | ||
| TW201538474A (zh) | 使用流動反應器的酮基丙二酸化合物的連續製造方法 | |
| US11230529B2 (en) | Method of preparing 3-fluoroalkyl-1 substituted pyrazol-4-carboxylic acid by air oxidation | |
| US3544625A (en) | Method for producing perchloromethyl mercaptan | |
| US4061646A (en) | Process for purification of crude 2-mercaptobenzothiazole | |
| US2046411A (en) | Process of substitution chlorination | |
| CN107879930A (zh) | 一种以苯甲酰氯制备3,5‑二氯苯甲酰氯的方法 | |
| JP5896521B2 (ja) | ２，２−ジメチルプロパンチオアミドの製造方法 | |
| US2510279A (en) | Method of chlorinating dibenzyl and nuclearly-alkyl-substituted dibenzyls | |
| US2856430A (en) | Method for preparing monohaloacetones | |
| JPS61229873A (ja) | ２‐メルカプトベンゾオキサゾールの製法 | |
| CN111187193B (zh) | 一种橡胶助剂1，6-二（n,n-二苄基氨基甲酰二硫）己烷的制备方法 | |
| US20190010049A1 (en) | System for generating h2s in an alkaline medium and method of using the same | |
| CN109553588B (zh) | 一种2,6-二氯苯并恶唑的合成方法 | |
| JP2008297261A (ja) | 硝酸シクロヘキシルの分離方法およびクロルシクロヘキサンの製造方法 | |
| US5371264A (en) | Process for preparing N,O-disubstituted hydroxylamine compounds | |
| US2397384A (en) | Production of 1, 1-dichloro-1-nitroalkanes | |
| US2777885A (en) | Preparation of phenyl magnesium chloride | |
| CA1067507A (en) | Continuous process for the preparation of esters of 3(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane carboxylic acid | |
| GB734144A (en) | Purification of germanium tetrachloride | |
| BR0112138B1 (pt) | processos para a extração, a partir de uma solução aquosa, do sal de cálcio ou de metal alcalino de uma 2-hidroxipiridina, ou uma 2-hidroxiquinolina ou 2-hidroxibenzotiazol halo ou haloalquil substituìdas, e do sal de metal alcalino de 6-trifluoro-metil-2-hidroxipiridina. |