PL44428B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL44428B1 PL44428B1 PL44428A PL4442859A PL44428B1 PL 44428 B1 PL44428 B1 PL 44428B1 PL 44428 A PL44428 A PL 44428A PL 4442859 A PL4442859 A PL 4442859A PL 44428 B1 PL44428 B1 PL 44428B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- formula
- substituted
- esterify
- hydroxyl group
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims 4
- SJSOFNCYXJUNBT-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC(OC)=C1OC SJSOFNCYXJUNBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- MTPIGWYBUMYQDT-UHFFFAOYSA-N Deserpidic acid Natural products COC1C(O)CC2CN3CCc4c([nH]c5ccccc45)C3CC2C1C(=O)O MTPIGWYBUMYQDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims 2
- QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N reserpine Chemical class O([C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]2C[C@@H]3C4=C(C5=CC=C(OC)C=C5N4)CCN3C[C@H]2C1)C(=O)OC)OC)C(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N 0.000 claims 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N syringic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC(OC)=C1O JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 3, 4, 5-trimethoxybenzoyl Chemical group 0.000 claims 1
- IWPZKOJSYQZABD-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxybenzoic acid Natural products COC1=CC(OC)=CC(C(O)=O)=C1 IWPZKOJSYQZABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N carbonyl bromide Chemical compound BrC(Br)=O MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- JGPMMRGNQUBGND-UHFFFAOYSA-N idebenone Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(CCCCCCCCCCO)=C(C)C1=O JGPMMRGNQUBGND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006140 methanolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 1
- 229910000489 osmium tetroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012285 osmium tetroxide Substances 0.000 claims 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- YIBXWXOYFGZLRU-UHFFFAOYSA-N syringic aldehyde Natural products CC12CCC(C3(CCC(=O)C(C)(C)C3CC=3)C)C=3C1(C)CCC2C1COC(C)(C)C(O)C(O)C1 YIBXWXOYFGZLRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 3
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LXHGIGAROAJZRR-UHFFFAOYSA-N (3-ethoxyphenyl)hydrazine Chemical compound CCOC1=CC=CC(NN)=C1 LXHGIGAROAJZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPIOFCJOKUHZPF-UHFFFAOYSA-N (3-methoxyphenyl)hydrazine Chemical compound COC1=CC=CC(NN)=C1 KPIOFCJOKUHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJRWYBIKLXNYLF-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1h-indole Chemical compound COC1=CC=C2C=CNC2=C1 QJRWYBIKLXNYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 229960001270 d- tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Description
Ten ostatni przeprowadza sie za pomoca 3-metoksyfenylohydrazyny w obecnosci chlorku cynku w 6-metoksy p -me- tylotryptamine; kwasny winian posiada tem¬ perature topnienia 184 — 186°. z. 6-etoksy- p -metylotryptamina.W analogiczny sposób jak pod 1-b powstaje z 3-etoksyfenylohydrazyny i p -metylo- y -ami- nobutyraldehydodwuetyloacetalu (temperatura topnienia 106—109° (20 mm Hg) 6-etoksy- p -metylotryptamina kwasny winian z d-kwasem winowym: temperatura topnienia 183 — 186°. 3. 6-metoksy- p -izopropylotryptamina.Kondensacja jaik pod 1-a, 6-metoksyindolu z izobutyroaldehydem i izopropylamina daje 3-(lMzopropyloamino^-metylopropylo (-6-me- toksyindol) temperatura topnienia 78 — 80°), który przeprowadza sie w zwiazek czwartorze¬ dowy, np. dzialaniem jodku metylu, a na zwia¬ zek czwartorzedowy dziala sie za pomoca cy¬ janku sodowego. Otrzymuje sie 3-(l'-cyano-2'- metylopropylo)-6-metoksyindoI (zóltawy olej; reakcja barwna Kellera intensywna niebieska¬ wa zielen) i ten ostatni uwodarnia katalitycz¬ nie na 6-metoksy- p -izopropylotryptamine; temperatura topnienia 93 — 95°. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych zwiazków re- zerpinowych, o wzorze 1, w którym Rt i R3 oznaczaja nizsze grupy alkilowe, R2 nizsza grupe aikoksylowa, a R4 reszte acetylowa, piwaloilowa, 3, 4, 5-trójmetoksybenzoilowa, albo karboetoksysyryngoilowa, znamienny tym, ze bromoketon o wzorze 2, w którym Rt ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie dzialaniu pylu cynkowego w obecnosci bez¬ wodnika octowego i na utworzony dwu- pierscieniowy, nienasycony ketonokwas o wzorze 3, ewentualnie po rozdzieleniu na jednorodne optyczne antypody, traktuje kwasem nadjodowym albo nadjodanem so¬ dowym w obecnosci katalitycznych ilosci czterotlenku osmu, estryfikuje otrzymany kwas aldehydodwukarb/Oksylowy i dwuester kondensuje z podstawiona traptamina o wzorze ogólnym 4, w którym podstawniki R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, otrzy¬ mana zasade Schiffa redukuje i zmydla, przy czym tworzy sie czteropierscieniowy laktam o wzorze 5, w którym podstawniki Rlt R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, po czym laktam o wzorze 5 poddaje sie lak- tonizacji, a utworzony laktonolaktam, o wzorze 6, poddaje sie cyklizacji otrzymujac 3-dehydrolakton, o wzorze 7, który reduku¬ je sie z wytworzeniem podstawionego lakto- nu kwasu izodezerfridowego, o wzorze 8, po czym przegrupOwuje sie lakton (8) w odpo¬ wiednio podstawiony lakton kwasu dezer- pidowego, o wzorze 9 i przeprowadza go za pomoca metanolizy w podstawiony ester metylowy kwasu dezerpidowego, a utwo¬ rzony hydroksyester poddaje sie estryfika- cji ze zdolna do reakcji pochodna kwasu octowego, piwalinowego, 3, 4, 5-trójmetoksy- benzoesowego albo karboetoksysyryngowego w odpowiednie zwiazki rezerpinowe o wzo¬ rze 1.
- 2. Sposób wedlug *zastrz. 1, znamienny tym, ze do zestryfikowania grupy hydroksylowej w polozeniu 18-czasteczki stosuje sie zdolna do reakcji pochodna kwasu 3, 4, 5-trójmetoksy- benzoesowego. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do zestryfikowania grupy hydroksylowej w polozeniu 18 stosuje sie zdolna do reakcji pochodna kwasu o-karboetoksysyryngowego. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do zestryfikowania grupy hydroksylowej w polozeniu 18 stosuje sie zdolna do reakcji pochodna kwasu octowego lub kwasu octo¬ wego podstawionego w alkilu. Sand o z A. G. Zastepca: dr Andrzej Au rzecznik patentowyDo opisu patentowego nr 44428 Wzóf 1 AvAn^ovn Wwr5 OR, hooc-^Sn2locochs ! ÓR, UzÓf
- 3 .XX H ^zo 6 /•z0V 9 WzaV 7 47Ó. tlSW i^rasa", Kielce; PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL44428B1 true PL44428B1 (pl) | 1961-04-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL44428B1 (pl) | ||
| DE1054091B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2-Phenyl-7-aminoalkoxy-chromonen | |
| NO143531B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av acylerte benzoksazolinon-derivater | |
| CH634312A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-2h-1,2-benzothiazin-3-carbonsaeure-1,1-dioxid. | |
| EP0000343B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinolin-Derivaten | |
| US2548922A (en) | Process for preparation of steroidal hydroxy ketones | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| DE60303023T2 (de) | Halb-synthetisches verfahren für die herstellung von n-debenzoylpaclitaxel | |
| US4307244A (en) | Process for the preparation of methyl 2,2-dimethyl, -3-(2'methyl-propenyl)-cyclopropane-1,1-dicarboxylate | |
| US2449038A (en) | Preparation of 3-substituted benzotetronic acid and salts thereof | |
| SU455545A3 (ru) | Способ получени пироно-рифамицинов | |
| US3898215A (en) | Rescinnamine-like compounds and a process for producing the same | |
| US2518672A (en) | Tetrahydroxy etiocholanic acid and esters thereof | |
| SU528034A3 (ru) | Способ получени анилида 2-метил-5,6-дигидропиран-3-карбоновой кислоты | |
| SU429059A1 (ru) | Способ получения производных \- | |
| ES252227A1 (es) | Procedimiento para la obtenciën de compuestos parecidos a la reserpina, hasta ahora desconocidos | |
| US2640072A (en) | Valeric acid derivatives | |
| US2648665A (en) | - quinazolone - | |
| US2704288A (en) | Halo-phthalides and methods for their preparation | |
| SU420173A3 (ru) | Способ получения ацилпроизводнб1х просцилларидина а | |
| GB1093894A (en) | Pyrazolosteroid compounds | |
| AT250362B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridinderivaten | |
| EP0574148A1 (en) | Polycyclic dyes | |
| US3119827A (en) | 10-acyl yohimbanes and process therefor | |
| DE915566C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Aminozuckern |