PL43914B1 - - Google Patents

Description

RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 43914 Polska Akademia Nauk*) (Zaklad Syntezy Organicznej) Warszawa, Polska Srodek akarobójczy i owicydny Patent trwa od dnia 21 czerwca 1960 r« KI. 4S3F3&1 ASI S/sa Zwalczanie roztoczy roslinozernych wymaga, z uwagi na ich szybkie uodpornianie sie na dzia¬ lanie chemicznych srodków ochrony roslin, sze¬ rokiego asortymentu zwiazków o dzialaniu aka- robójczym.Stwierdzono, ze estry pochodne kwasów ary- loksy-, arylotio-, arylosulfo- i aryloselenoalka- nokarboksylowych sa zwiazkami odznaczajacy¬ mi sie aktywnoscia akarobójcza 5" owicydna. Bu¬ dowe ich mozna przedstawic nastepujacym wzo¬ rem ogólnym (A): Ar-X-(CH2)n OCO gdzie Ar i Ar' oznacza substytuowany pierscien airomatyczny np. 4 FCQHif 4—CZC6H4, 2,5—a2C6H3, 2,4,6—Cl3C6H2, *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynal&zku sa Zygmunt Eckstein i Wie¬ slaw Sobótka. - v, 5-F-2,4-ChCtHt, 2-NOt-4,5-CltC%Htt 4-NOt-2,5-CltC%Hti 5-N02-2,4-CZ,CgHf, 2-CHz-4fi-CltC%Htt a X jest atomem tlenu, siarki lub selenu, Y jest atomem tlenu, siarM, selenu lub grupa SQ±in jest zawarte w przedziale od 1 do 2, m jest za¬ warte w przedziale od 1 do 3.Zwiazki te stosowane wprost lub pa sporza¬ dzeniu z nich form uzytkowych, np. po zmie¬ szaniu ze srodkami obojetnymi, nosnikami, wy* pelniaczami, rozpuszczalnikami, z dadatkiem lub bez dodatku srodków zwilzajacych, emulguja¬ cych, ulatwiajacych przyczepnosc, wywoluja smiertelnosc form ruchliwych i jajeczek prze- dziorka chmielowca (Tetranychus althaeae v.H.) oraz innych pajaczków roslinozernych.Ilustracja aktywnosci roztoczobóJGzej omawia¬ nych zwiazków, w przypadku zastosowania ich w postaci 0,5% proszku do zawiesin, jest zesta¬ wienie podane w tabeli:Nr Ar X n m Y Ar* smiertelnosc % osobn. dor. jajeczka 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 2,5-Cl2C6H8 2,4,5-Cl3C6H2 2,5-Cl2C6H3 2-CH3-4,6-Cl2C6H2 2,5-Cl2C6H3 2,5-C]2C6H3 2,4,6,-Cl3C6H2 2,4,6,-Cl3C6H2 O O o o s s o o 2 2 2 1 2 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 O O o o o o Se SO< 4-NOz-2,5-Cl2C6H2 2-CH3-4,6-Cl2C6H2 2,4,6,-Cl3C6H2 2-OH,s-4,6-Cl2C6H2 4-N02-2,5-Cl2CfiH2 5-F-2,4-Cl2C6H2 4-FC6H4 4-ClC6H4 00 90 90 86 81 12 40 2 45 25 17 5 7 85 100 100 Estry (A) otrzymano w wyniku nastepuja¬ cych reakcji: (1) Ar-X(CH2)nCl + MeOCCKCH2)m-Y-Ar' (A) (2) Ar-X(CH2)n OH + HOCO(CH2m Y-Ar' (A) (3); Ar-X(CH2)n COOMe + Br, (A) gdzie Me oznacza metal np. Na, K, Ag.Ponizsze przyklady ilustruja sposób otrzymy¬ wania omawianych zwiazków.Przyklad I. Mieszanine 10 czesci wago¬ wych soli srebrowej kwasu 4-fluorofenyloseleno- octowego i 7,2 czesci wagowych 2,4,6,-trójchlo- ro- (o -chloroanizolu ogrzano w ciagu kilku mi¬ nut do temperatury okolo 150°C. Po zakonczeniu reakcji produkt wydzielono przez ekstrakcje benzenem lub benzyna (stosujac frakcje o tem¬ peraturze wrzenia 84°C). Warstwe organiczna przemyto wodnym roztworem weglanu jedno- wodorosodowego, woda i osuszono bezwodnym siarczanem sodowym. Po usunieciu rozpuszczal¬ nika otrzymano 5 czesci wagowych produktu, który po oczyszczeniu przez krystalizacje z ben¬ zyny posiadal temperature topnienia 71,5 — 72,5dQ.Przyklad II. Roztwór 2,6 czesci wago¬ wych kwasu 4-nitro-2,5-dwuchlorodienoksyocto- wego oraz 2,2 czesci wagowych siarczku 2,5-dwu- chloroferiylo- (3 -hydroksyetylowego w 80 czes¬ ciach objetosciowych chlorobenzenu ogrzewano do wrzenia, oddestylowujac w ciagu szesciu go¬ dzin 200 czesci objetosciowych chlorobenzenu.Ubytek rozpuszczalnika uzupelniano przez do¬ dawanie chlorobenzenu. Po oddestylowaniu nad¬ miaru chlorobenzenu wydzielony produkt roz¬ puszczono w 100 czesciach objetosciowych eteru etylowego. Roztwór eterowy po przemyciu wod¬ nym roztworem weglanu jednowodorosodowego woda, osuszono bezwodnym siarczanem sodo¬ wym. Po usunieciu rozpuszczalnika otrzymano 2,2 czesci wagowe produktu, który po oczyszcze¬ niu przez krystalizacje z benzenu posiadal tem¬ perature topnienia 107^108°C.Przyklad III. Do wrzacego roztworu 1,9 czesci wagowych bromu w 200 czesciach obje¬ tosciowych bezwodnego czterochlorku wegla dodano mieszajac, w ciagu kilku minut 3,4 cze¬ sci wagowych soli srebrowej kwasu 2jmetylo- 4,6-dwuchlorofenoksyoctowego. Po okolo 15-mi- nuitowym wrzeniu odsaczono bromek sre¬ bra i produkt wydzielono po usunieciu rozpusz¬ czalnika. Otrzymano 2,4 czesci wagowe produk¬ tu, który po oczyszczeniu przez krystalizacje z etanolu posiadal temperature topnienia 95,5— 96°C. PL

Claims (1)

1. Z a s t r z ezenie patentowe Srodek akarobójczy i owicydny, znamienny tym, ze zawiera estry pochodne kwasów arylo- ksy-, arylotio-, arylosulfo- i aryloselenoalkamo- karboksylowych o wzorze ogólnym Ar-X(CH2)n OCO(CH2) m-Y-Ar\ w którym Ar i Ar* oznaczaja substyUiowane pierscienie aromatyczne, X jest atomem tlenu, siarki lub selenu, Y jest atomem tlenu, siarki, selenu lub grupa SOt, n jest zawarte w prze¬ dziale od 1 do 2 a m jest zawarte w przedziale od 1 do 3. Polska Akademia Nauk (Zaklad Syntezy Organicznej) 1999. RSW „Prasa", Kielce. PL