PL43453B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL43453B1 PL43453B1 PL43453A PL4345359A PL43453B1 PL 43453 B1 PL43453 B1 PL 43453B1 PL 43453 A PL43453 A PL 43453A PL 4345359 A PL4345359 A PL 4345359A PL 43453 B1 PL43453 B1 PL 43453B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dichlorobutanone
- heated
- phthalimide
- product
- hours
- Prior art date
Links
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DEGPIRUPAKWDBU-UHFFFAOYSA-N isoindole-1,3-dione;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 DEGPIRUPAKWDBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M potassium phthalimide Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(=O)[N-]C(=O)C2=C1 FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RHZBRCQIKQUQHQ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CC(=O)Cl)C(=O)C2=C1 RHZBRCQIKQUQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 20 wrzesnia 1960 r. £ &SB8. ^ 6o/v«e i% POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 43453 KI. 12 o, 7/03 Akademia Medyczna (Zaklad Farmakologii)*) Wroclaw, Polska Sposób wytwarzania l,4-dwuftalimidobutanonu-2 Patent trwa od dnia 10 kwietnia 1959 r. 1,4 dwuftalimidobutanon-2 jest pólproduk¬ tem do syntezy zwiazków fizjologicznie czyn¬ nych, np. histaminy. Wiadomo, ze 1,4-dwufta- limidobutanon-2 otrzymuje sie przez hydrata¬ cje kwasem siarkowym wobec jonów rteci l,4-dwuftalimidobutynu-2 (M. M. Frasser i R.A. Raphael, Soc. 1952, 226) lub z chlorku fta- limidoacetylu (J. Borkovec, H. Hadacek, Chem.Listy 47, 1239, 1953). « Stwierdzono, ze l,4-dWuftalimidobutanon-2 mozna wytwarzac z dobra wydajnoscia, ogrze¬ wajac w ciagu 3—10 godzin w temperaturze 100—145°C l,4-dwuchlorobutanon-2 z zawiesi¬ na ftalimidku potasowego lub sodowego w to¬ luenie, dwumetyloformamidzie lub innym obo¬ jetnym odpowiednio wysoko wrzacym rozpusz¬ czalniku. W tych warunkach nastepuje wymia¬ na obu atomów chlorowca na reszty ftalimido- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest mgr inz. Tadeusz Jakóbiec. we. Surowy l,4-dwuftalimidobutanon-2 wyod¬ rebnia sie i oczyszcza w zwykly sposób.Przyklad I. 20 g suchego ftalimidku pota¬ sowego zawiesza sie w 30 ml toluenu, ogrzewa na lazni olejowej do temperatury 110°C i mie¬ szajac mechanicznie wkrapla 7 g 1,4-dwuchlo- robutanonu-2 w ciagu 30 minut. Po ukonczo¬ nym wkraplaniu ogrzewa sie jeszcze 8—10 go¬ dzin. Produkt reakcji odsacza sie, przemywa na saczku toluenem i suszy. Surowy produkt ogrzewa sie do wrzenia w 100 ml wody i sa¬ czy na goraco. Wydajnosc 11 g produktu o temperaturze topnienia 241-243°C. Zwiazek jest trudno rozpuszczalny w wodzie i alkoholu.Przyklad II. 20 g ftalimidku potasowego zawiesza sie w 30 ml ksylenu, ogrzewa na lazni olejowej do temperatury 135—145°C i mieszajac mechanicznie wkrapla w ciagu 30 minut 7 g l,4-dwuchlorobutanonu-2. Po ukonczonym wkraplaniu ogrzewa sie jeszcze3 do 4 godzin. Po ochlodzeniu postepuje sie tak jak podano w przykladzie I, otrzymujac 12,5 g produktu o temperaturze topnienia 241—243#C.Przyklad III. Do mieszanego mechanicznie roztworu 5,6 g ftalimidku potasowego w 20 ml dwumetyloformamidu, dodaje sie powoli 2,1 g l,4-dwuchlorobutanonu-2, rozpuszczonego w 5 ml dwumetyloformamidu i mieszanine ogrze¬ wa sie na lazni parowej w ciagu 5 do 6 go¬ dzin. Po ochlodzeniu dodaje sie 40 ml wody, wydzielony osad saczy, przemywa woda i su¬ szy. Otrzymuje sie 4,2—4,5 g produktu, o tem¬ peraturze topnienia 242—244°C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 1,4-dwuftalimidcbuta- nonu-2, znamienny tym, ze poddaje sie kon¬ densacji l,4-dwuchlorobutanon-2 z ftalimidkiem potasowym lub sodowym w obojetnym roz¬ puszczalniku organicznym Akademia Medyczna Zaklad Farmakologii / PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL43453B1 true PL43453B1 (pl) | 1960-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL43453B1 (pl) | ||
| US2531010A (en) | 9-[2-(2-hydroxyethylamino) ethylamino] acridine and method for its production | |
| US3027378A (en) | Method of preparing nu4, nu4'-alkylene-n1, n1'-alkylene-bis-4-aminoquinaldinium-dihalides and resultant products | |
| Angyal et al. | Sulphonamides. III. Disulphonyl Derivatives of some N-Heterocyclic Amines | |
| US2577076A (en) | Purification of benzhydryl ethers | |
| US2842561A (en) | New dyestuff intermediates | |
| SU68309A1 (ru) | Способ получени 1-диэтилатино-4-пентилпроизводных 1-хлор-9-атиноакридина и его 7-алкоксильных производных | |
| US2180835A (en) | Bromination of benzanthrone | |
| CH220137A (fr) | Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol. | |
| SU210163A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5- и 8-НИТРОХИНОЛИНОВ | |
| US2122882A (en) | Anthraquinone compounds and method for their preparation | |
| SU455102A1 (ru) | Способ получени , -диалкилхинакридонов | |
| Backeberg | 155. The action of phosphoryl chloride on the toluene-p-sulphonyl derivative of β-anilinopropionic acid | |
| US2482521A (en) | Halogenated phenacylpyridines | |
| US2824109A (en) | Process for the production of 4-aminophthal-imide-5-sulfonic acid | |
| CS256818B1 (cs) | Způsob přípravy 6-chlor-2-metoxybenzonitrilu | |
| Ewins et al. | CXXIV.—Heterocyclic compounds containing arsenic. Part I. The action of chloroacetamide on 3: 4-diaminophenylarsinic acid | |
| NO122644B (pl) | ||
| US2133100A (en) | Producing azanthracene derivatives | |
| SU52430A1 (ru) | Способ получени солей алкило-серной кислоты N,N'-алкилдиакридил-9-мочевины | |
| SU69007A1 (ru) | Способ выделени сульфидина | |
| KR800001634B1 (ko) | 옥사졸류의 제조방법 | |
| US2094090A (en) | Benzothiazyl sulphonium compounds | |
| SU126885A1 (ru) | Способ получени натриевой соли 8-меркаптохинолина (тиооксина) | |
| US3264304A (en) | Preparation of phenanthroline- quinones |