SU210163A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5- и 8-НИТРОХИНОЛИНОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5- и 8-НИТРОХИНОЛИНОВInfo
- Publication number
- SU210163A1 SU210163A1 SU1109107A SU1109107A SU210163A1 SU 210163 A1 SU210163 A1 SU 210163A1 SU 1109107 A SU1109107 A SU 1109107A SU 1109107 A SU1109107 A SU 1109107A SU 210163 A1 SU210163 A1 SU 210163A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- complex
- nitrochinolines
- copper nitrate
- quinoline
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N Copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NDDZXHOCOKCNBM-UHFFFAOYSA-N 5-nitroquinoline Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=N1 NDDZXHOCOKCNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQHHSGRZCKGLCY-UHFFFAOYSA-N 8-nitroquinoline Chemical class C1=CN=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=C1 OQHHSGRZCKGLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- UDAIGHZFMLGNDQ-UHFFFAOYSA-N 2-nitroquinoline Chemical class C1=CC=CC2=NC([N+](=O)[O-])=CC=C21 UDAIGHZFMLGNDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMKCWVBGEZSEMC-UHFFFAOYSA-N nitric acid;5-nitroquinoline Chemical compound O[N+]([O-])=O.C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=N1 WMKCWVBGEZSEMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Известен способ получени 5- и 8-нитрОХинолннов нитрованием хннолина смесью азотной и серной кислот. Способ отличаетс бурным протеканием процесса, который трудно регулировать, в результате чего выход продукта -неустойчивый.
С целью повышени выхода целевых продуктов предложен способ получени 5- и 8-нитрохинолинов , заключающийс в том, что на хи,нолин действуют нитратом меди, полученный при этом комплекс обрабатывают 96%-ной серной кислотой с последующим разделением смеси изо 1еров из1вестным способом.
Выход смеси 5- и 8-,нитрохинолинов 90% от теории.
Пример 1. Получение комплекса хинолина с нитратом меди из технического (коксохимического ) хинолина.
К 129 г коксохимического хинолина при прибавл ют раствор 121 г нитрата меди Си(НОз)2ЗПаО в 200 мл этанола. Образовавщуюс суспензию размешивают при комнатной температуре в течение 4-5 час, затем осадок отфильтровывают с отсасыванием , промывают на фильтре 200 мл этанола, отжимают и высушивают при 75-80°С. Получают 188-200 г комплекса, что составл ет 85-90% от теоретического.
К 12,9 г синтетического хинолина прибавл ют раствор 12,1 г нитрата меди в 25 мл этанола и размешивают -суспензию 4-5 час при 15-20°С. Осадок отсасывают, промывают этанолом (2 раза по 25 мл) и сушат при 75- 80°С. Получают 20 г (90%) блест щих темносиних кристаллов, плав щихс при 250,5°С (с разложением).
Найдено, %: Си 14,57, 14,62.
Cu(N03)2(Cfln7N)2.
Вычислено, %: Си 14,25.
Пример 3. Нитрование хииолина в форме его комплекса с нитратом меди.
К 400 мл 96%-ной серной кислоты при О-5°С добавл ют небольшими порци ми 223 г комплекса при размешивании и наружио,м охлаждении. Массу перемешивают при в течение 1 час и оставл ют на 10-15 час при комнатной температуре. Затем выливают на 1,5 кг льда и при интенсивном размешивании и охлаждении до 5-10°С приливают 1,5 л 25%-ного водного аммиака. Осадок отсасывают , промывают водой и отжимают.
Влажный осадок (высушиванием его можно получить 156 г смеси 5- и 8-нитрохИ|НОлинов , что составл ет 90% от теории) раствор ют при нагревании в 2,5 л 10%-ной азотной кислоты, обрабатывают 20 г активированного угл , фильтруют гор чим и оставл ют медленно охлаждатьс . Через 15-20 час отсасывают 76,5 г выпавших желтых кристаллов
нитрата 5-нитрохинолина, добавл ют их к гор чему раствору 15 г едкого натра в 100 мл воды. Суспензию охлаждают, основание 5-нитрохинолина экстрагируют 100 мл бензола и экстракт высушивают твердым едким натром. После отгонки бензола и высушивани остатка под вакуумом получают 56,2 г (32%) 5-нитрохинолина с т. пл. 69-70°С.
Азотнокислый фильтрат нейтрализуют 350 мл 25%-ного раствора аммиака, осадок отфильтровывают, промывают водой, отжимают и перекристаллизсеывают из 800 мл 50%-ного водного этанола. Получают 61,3 г
(35%) чистого 8-нитрохинолина, т. пл. 87,5- 88,5°С.
Предмет изобретени
Способ получени 5- и В-нитрохинолпнов нитрованием хинолина, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода, хииолин подвергают взаимодействию с нитратом меди, образовавшийс при это.м комплекс обрабатывают 96%-ной серной кислотой с последующим разделением смеси изомеров известным способо.м.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU210163A1 true SU210163A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2434980C (en) | Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid | |
SU210163A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5- и 8-НИТРОХИНОЛИНОВ | |
US2504425A (en) | Separation of pure methionine from methionine nitrile hydrolyzates | |
US5233082A (en) | Method of making 3-hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
US4307246A (en) | Process for the purification of isoleucine | |
US2414303A (en) | Recovery of cysteine | |
US2088667A (en) | Amino-aroylamino-benzoic acid and process of making it | |
US2510922A (en) | Manufacture of nicotinamide | |
US2496364A (en) | 3 - sulfanilamido-benzotriazines-1,2,4 and method for their preparation | |
US4091013A (en) | Process for preparing 1-amino-naphthalene-7-sulphonic acid | |
US3113947A (en) | Method of making amino nttrothiazole | |
US4202828A (en) | Process for separation of naphthoquinone and phthalic acid | |
US4599431A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid and its 1,8-monoanhydride in a high degree of purity | |
SU296750A1 (ru) | Способ получения 4-хлор-5,11-динитрофлуорантена | |
CN116903498A (zh) | 一种依卡倍特钠的合成方法 | |
SU188975A1 (ru) | Способ получения 5-сульфокислот-8-меркаптохинолинов | |
US2723974A (en) | Process for preparing the monopotassium salt of pyrazine-2, 3-dicarboxylic acid | |
US2738352A (en) | Purification of pyridine compounds | |
US3654292A (en) | Manufacture of 3 5-dichloro-2 6-difluoro - 4 - hydroxypyridine and salts thereof | |
SU394362A1 (ru) | Способ получения 4-аминофлуорантенмоносульфоки слоты | |
US2269274A (en) | Method of purifying z-aminopykimi | |
US2588336A (en) | Purification of gentisic acid | |
SU78463A1 (ru) | Способ получени продукта типа декстрина из древесной гемицеллюлозы | |
SU181017A1 (ru) | ||
US3931321A (en) | Process for the preparation of O-aminothiophenols |