PL43439B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL43439B1 PL43439B1 PL43439A PL4343957A PL43439B1 PL 43439 B1 PL43439 B1 PL 43439B1 PL 43439 A PL43439 A PL 43439A PL 4343957 A PL4343957 A PL 4343957A PL 43439 B1 PL43439 B1 PL 43439B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fatty acids
- esterification
- excess
- ester
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 4
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano dni* U ftWffoJ* Utft f. coo-ceau BIBLIOTEKA |Urzedu Potentowegol POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 43439 KI. 12 o, 5/04 Zaklady Azotowe „Kedzierzyn"*) Kedzierzyn, Polska Sposób wytwarzania zmiefcczaczy typu estrów kwasów tluszczowych Patent trwa od dnia 24 grudnia 1957 r.Monomeryczne estry monokairboksylowych kwasów tluszczowych, zawierajacych 2—12 atomów wegla w czasteczce i dwu- trój- lub czterowodoTotlenowych alkoholi znane sa jako wartosciowe mrozoodporne zmiekczacze poli¬ chlorku winylu i innych tworzyw sztucznych.W szczególnosci znane sa estry gliceryny i kwasu octowego, propionowego lub maslowe¬ go oraz estry glikolu dwuetylenowego i wyz¬ szych glikoli, aibo ich mieszanin z kwasami tluszczowymi o 6—10 atomach wegla.Znane sposoby otrzymywania polegaja na estryfikacji alkoholi wielowodorotlenowych za pomoca odpowiednich kwasów tluszczowych w obecnosci katalizatora lub bez uzycia ka¬ talizatora, w temperaturze 150° — 250°C, za¬ zwyczaj przy zastosowaniu dodatkowych zwiazków destylujacych azeotropowo z woda *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa mgr inz. Lidia Jaku- bowiczowa i doc. mgr inz. Józef Oblo}. ze srodowiska reakcji. Do reakcji stosuje sie substraty w stosunkach stechiometryczaiych, ewentualnie w malym nadmiarze.Opisane sposoby wytwarzania estrów tego typu nie zabezpieczaja przed powstawaniem w czasie reakcji 5—20% monoestru lub dwu- estru z jedna wolna grupa hydroksylowa, któ¬ ry wybitnie podnosi ekstrakcje wodna zmiek- czacza i obniza jego dielektryczne wlasciwosci.Sposoby te daja przewaznie estry o barwie ciemnej, wymagajace prózniowej destylacji.Sposób wytwarzania estrów z gliceryny i mieszaniny kwasów tluszczowych o 4—7 atomach wegla albo alkoholi dwuwodorotle- nowych i kwasów tluszczowych o 7—12 ato¬ mach wegla, wedlug wynalazku polega na prowadzeniu estryfKkacji bez uzycia kataliza¬ torów przy zastosowaniu duzego nadmiaru kwasów tluszczowych (od 20 do 100% w sto- sumku do ilosci gtechiometrycznej).Proces prowadzi sie w temperaturze 150° — 230°C, przy dtotenta atmosferycznym z za-wracaniem oddzielanych od -wody reakcyjnej kwasów tluszczowych albo w temperaturze 180* —. 250°C, pod cisnieniem podwyzszonym * przy ewentualnym dodatku azeotropujacego rozpuszczalnika obojetnego. Wysoki nadmiar kwasów tluszczowych pozwala na cbnlzenie zawartosci monoestru w dwuestrze, stanowia- cym wlasciwy plastyfikator do okolo 1,0%, co w konsekwencji wybitnie zmniejsza ekstrakcje wodna zmiekczacza i podnosi jego opór wlasci¬ wy. Przeprowadzenie estryfikacji w tempe¬ raturach powyzej 200°C wskazane jest z uwagi na latwe azeotropowe odprowadzenie wody z kwasami ze srodowiska reakcji oraz zabez¬ pieczenie przy podwyzszonym cisnieniu, przed dostepem powietrza powodujacego pociemnie¬ nie estru. Reakcje nalezy prowadzic az do ustalenia sie liczby kwasowej mieszaniny, na poziomie odpowiadajacym przerea^owaniu wieloalkoholi do dwuestru' ewentualnie ttfój- estru w 98,5%. Nieprzereagowane kwasy tlusz- czone oddestylowuje sie do liczby kwasowej pozostalego estru ponizej 13, ewentualnie z przeplywem azotu, odkwasza ester znanymi sposobami, przemywa woda i suszy. Otrzyma¬ ny sposobem wedlug wynalazku ester, posiada zabarwienie jasno- do ciemnozóltego i moze byc dodatkowo oczyszczany za pomoca wegla aktywnego albo innymi metodami chemiczny-, mi. Zmiekczacze otrzymane sposobem wedlug wynalazku nadaja piastyfikatom zadane wy¬ trzymalosci mechaniczne oraz odpornosc na ni¬ skie temperatury do teihperatury okolo — 45°C.Przyklad. 250 g 96%-owej gliceryny mie¬ sza sie w autoklawie z 1600 g kwasów tlusz¬ czowych (nadmiar 60%), stanowiacych miesza¬ nine kwasów o 5—7 atomach wegla o sredniej liczbie kwasowej 444,5. Zawartosc autoklawu ogrzewa sie do temperatury 250°C i utrzymuje w ciagu 2,5 godzin pod cisnieniem 2-6,8 atm.5 zawracajac po rozdzieleniu warstw kwasy desty¬ lujace azeotropowo z woda. Po 2,5 godzinach liczba kwasowa mieszaniny obniza sie do 137,4, po czym destyluje sie nadmiar kwasów tluszczowych do temperatury 220°C przy cis¬ nieniu 100 mm Hg. Liczba kwasowa pozostalo¬ sci wynosi 2,8. Po oziebianiu do temperatury 60°C odkwasza sie ester za pomoca 12%-wego roztworu NHi do liczby kwasowej 0,72.Produkt przemywa sie woda i suszy w obec¬ nosci wegla aktywnego: w temperaturze 150°C.Otrzymuje sie 1000 g estru o barwie jasno- zóltej. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania zmiekczaczy_ typu estrów kwasów tluszczowych o" 4—12 ato¬ mach wegla ewentualnie ich mieszanin z alkoholami wielowodorotlenowymi, zna¬ mienny tym, ze do reakcji estryfikacji wie¬ loalkoholi stosuje sie 5 — 100%-owy nad¬ miar kwasów tluszczowych, przy czym nie¬ przereagowane kwasy tluszczowe oddesty¬ lowuje sie . pod zmniejszonym cisnieniem, -- ewentualnie z przeplywem azotu, a pro¬ dukt odkwasza i rafinuje znanymi sposo¬ bami.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze estryfikacje prowadzi sie z ewentualnym dodatkiem rozpuszczalnika aromatycznego do konca pod zwiekszonym cisnieniem w granicach temperatur 150° — 250eC, ewentualnie pod cisnieniem atmosferycz¬ nym. Z akia dy Azotowe „K e d z i e r z y n" Wzór jednoraz. Stól. Zakl. Graf. — WG. Zam. ?89, 100 egz., Al pism., ki. III. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL43439B1 true PL43439B1 (pl) | 1960-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4011251A (en) | Method of preparing esters of glycerol and polyglycerols and C5-C9 monocarboxylic fatty acids | |
| CN102762707B (zh) | 使植物油改性的方法和用于乙烯基聚合物的主增塑剂 | |
| CN100580025C (zh) | 用地沟油及废弃动植物油制备环氧增塑剂的方法 | |
| CA2024535C (en) | Stain-resistant plasticizer compositions and method of making same | |
| US1944530A (en) | Phosphoric acid esters | |
| KR850000300B1 (ko) | 프탈산 에스테르류의 제조방법 | |
| DE2101869A1 (de) | Herstellung von Carotinoidverbindungen | |
| US2412469A (en) | Triethylene glycol diheptoate | |
| US2895966A (en) | Monoglyceride diacetates | |
| US2454274A (en) | Manufacture of mixed esters of glycols | |
| CN112851592A (zh) | 一种柠檬酸酯增塑剂及其制备方法 | |
| CN112794825A (zh) | 一种柠檬酸酯增塑剂 | |
| US2350388A (en) | Esters of acetyllactyllactic acid and process for making same | |
| PL43439B1 (pl) | ||
| US2802860A (en) | Method of manufacture of phthalic esters of anosmic character | |
| US2911416A (en) | Trimellitic double anhydride | |
| WO2014197327A1 (en) | Epoxy estolide fatty acid alkyl esters useful as biorenewable plasticizers | |
| JPS60181050A (ja) | アルキルガレートの製法 | |
| US4154966A (en) | Process for the preparation of dibromoneopentylglycol (DBNG) | |
| US1921717A (en) | Method of making dichloroacetic acid | |
| US3042687A (en) | Reaction products of epoxidised oils | |
| US3427348A (en) | Preparation of glycols and glycol esters by oxidation of olefins with selenium dioxide | |
| US3120559A (en) | Preparation of esters of aromatic dicarboxylic acids | |
| CN112759866A (zh) | 一种餐厨回收油连续增酯制备耐迁移生物基增塑剂的方法 | |
| US2032679A (en) | Succinc acid esters of 2-ethylhexanol-1 and their production |