PL43354B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL43354B1 PL43354B1 PL43354A PL4335458A PL43354B1 PL 43354 B1 PL43354 B1 PL 43354B1 PL 43354 A PL43354 A PL 43354A PL 4335458 A PL4335458 A PL 4335458A PL 43354 B1 PL43354 B1 PL 43354B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- ethyl
- hydroxycoumarin
- alkyl
- derivatives
- Prior art date
Links
- VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxycoumarin Chemical class C1=CC=CC2=C1OC(=O)C=C2O VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- RBXJJFZOGHJHQP-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-triethoxypropane Chemical compound CCOC(C)C(OCC)OCC RBXJJFZOGHJHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSBQWAVRGDMYOV-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(C(OCC)OCC)S Chemical compound CCC(C)(C(OCC)OCC)S VSBQWAVRGDMYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania nowych pochodnych 4-hydroksykuma- ryny o wzorze ogólnym: CHyX-R4 OH CHZ OH AA— lH— ' w którym Ri oznacza alkil alfco alkenyl o 1—6 atomach wegla, badz aralkil, a X oznacza atom tlenu lub atom siarki. Zwiazki te wytwarza sie sposobem wedlug wynalazku przez kon¬ densacje 4-hydroksykumaryny z dwualkilowy- mi acetalami aldehydu alkoksypropionowego lub aldehydu alkilomerkaptopropionowego, o 'Wzorze ogólnym: R4-X-CHgCHlCH<^o w którym R2 oznacza metyl lub etyl, a X i Ri maja wyzej podane znaczenie. Kondensacja za¬ chodzi korzystnie w obecnosci rozcienczonych niskoczasteczkowych alkoholi alifatycznych.Nowe pochodne 4-hydroksykumaryny dzia¬ laja nadzwyczaj skutecznie jako srodki prze- ciwkoagulacyjne. Mozna je uwazac sa analo¬ giczne do znanych lub pochodnych 4-hydro¬ ksykumaryny, a mianowicie l,l-bis-(4-hydro- ksykumarynylo-3)-2-alkilomerkaptoetanu (patr2 np. belgijski opis patentowy nr 535748 fran¬ cuski opis patentowy nr 685078. cz*cho*towac- ki opis patentowy nr 85514). Ti pochodne po¬ siadaja równie* wlasciwe* el prz«clwkc*gu!a- cyjne.- Przyklad I. 32,4 g 4-hydrokiy kumamy rozpuszcza sie w 50%-owym wodnym ro»tw po czym dodaje sie 17,6 g acetalu dwuetylowego aldehydu etoksypropionowego i ogrzewa sie w ciagu nastepnych dwóch godzin. Produkt reakcji usuwa sie w trakcie reakcji. Osusza sie go na powietrzu i przekrystalizowuje albo z alkoholu etylowego albo z kwasu octowego.Wydajnosc produktu wynosi 75% teorii. Otrzy¬ many l,l-bis--(4-hydroksykumarynylo-3)-3-eto- ksypropan jest produktem bezbarwnym, kry¬ stalicznym o smaku gorzkim. Temperatura topnienia 162°C.Przyklad II. 32,4 g 4-hydroksykumaryny ogrzewa sie w 50%-owym roztworze alkoholu etylowego lub metylowego pod chlodnica zwrot¬ na, az do wrzenia. Nastepnie dodaje sie porcja¬ mi w ciagu 10 minut 19,2 g acetalu dwuetylowego aldehydu etylomerkaptopropionowego i ogrze¬ wa dalej w ciagu nastepnych dwóch godzin.Nastepnie mieszanine reakcyjna oziebia sie mieszajac. Oleisty produkt reakcji przemywa sie woda dekantujac. Zestalony produkt prze¬ krystalizowuje sie z kwasu octowego. Wydaj¬ nosc produktu wynosi okolo 70% teorii. Otrzy¬ many l,l-bis-(4-hydrokumarynyIo-3)-3-etylo- merkaptopropan jest produktem krystalicznym, bezbarwnym, bez zapachu, o smaku gorzkim.Temperatura topnienia 108—110°C. PL
Claims (4)
1. Zastrzezenie patentowe
2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 4-hydroksykumaryny o wzorze cgólnym:
3. CA-KR, w którym fti oznacza alkil lub akenyi o 1—6 atomach wegla, lub aralkil, X oznacza atom tlenu lub atom siarki, znamienny tym, ze
4. -hydroksykumaryne kondensuje sie z dwu- acetalami aldehydu alkoksypropionowego, ewentualnie aldehydu alkilomerkaptopropiono- wego o wzorze ogólnym: R+X CHzCHtCH^ w którym R2 oznacza metyl lub etyl, a Ri i X maja wyzej podane znaczenie, przy czym kon¬ densacje prowadzi sie korzystnie w srodowi¬ sku niskoczasteczkowych alkoholi alifatycz¬ nych. Spofa spojene farmaceuticke zavody narodni podnik Zastepca: mgr Józef Kaminski rzecznik patentowy PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL43354B1 true PL43354B1 (pl) | 1960-04-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1141767A (en) | 5'-aminoalkyl-4',4-dialkylpsoralens | |
| DK147940B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4-substituerede thiazol-2-oxamsyrederivater eller salte eller estre deraf | |
| PL43354B1 (pl) | ||
| DK158264B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 6-0-fedtsyreestere af ascorbinsyre | |
| SU649318A3 (ru) | Способ получени тиазолинов или их солей | |
| UA72803C2 (en) | A method for the preparation of losartan potassium | |
| US2946815A (en) | 2-sulfamoylbenzoic acid esters | |
| US2906757A (en) | Their preparation | |
| PL147434B1 (en) | Method of obtaining 9-/2-hydroxyetoxymethyl/guanine | |
| DD272078A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 6-substituierten 2-acylamio-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]-pyridin-3-carbonsaeure-derivaten | |
| US2762815A (en) | 3-isoxazolidones, derivatives and process | |
| US4092417A (en) | Theophylline salts of 5-methylisoxazole-3-carboxylic acid | |
| US4596889A (en) | Preparation of alkenyl-lactic acid esters and the novel esters obtained | |
| SU725566A3 (ru) | Способ получени производных имидазо/2,1-в/тиазолов или их кислотно- аддитивных или четвертичных аммонийных солей | |
| US2687415A (en) | 4-substituted-2-chloro-5-benzylpyrimidine compounds | |
| DE834992C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- oder N-Aralkylderivaten der Oxazolidin-2, 4-dine | |
| US4826981A (en) | Process for preparing 9-(2-hydroxyethoxymethyl)-guanine | |
| US3397200A (en) | Nitropyrrolylmethyleneaminouracils | |
| SU455103A1 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
| Cheney et al. | Some Tetrahydrothiophene β-Keto Ester Derivatives | |
| SU973532A1 (ru) | Способ получени оксипиримидинов | |
| US2694068A (en) | Ag-desoxymorphine compounds and proc- | |
| US5113001A (en) | Process for preparing sulfophenylalkylsiloxanes or sulfonaphthylalkylsiloxanes | |
| US2969357A (en) | Penicillin salts of amino salicylates | |
| US2336825A (en) | Pyrimidine compounds |