PL42523B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL42523B1 PL42523B1 PL42523A PL4252358A PL42523B1 PL 42523 B1 PL42523 B1 PL 42523B1 PL 42523 A PL42523 A PL 42523A PL 4252358 A PL4252358 A PL 4252358A PL 42523 B1 PL42523 B1 PL 42523B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pentachlorothiophenol
- zinc salt
- water
- solution
- pentachlorothiophenolate
- Prior art date
Links
- LLMLGZUZTFMXSA-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachlorobenzenethiol Chemical compound SC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LLMLGZUZTFMXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- YVDBISQMWKWRBX-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) thiohypochlorite Chemical compound ClSC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl YVDBISQMWKWRBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 alkali metal disulfides Chemical class 0.000 description 3
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- JWCVYQRPINPYQJ-UHFFFAOYSA-N thiepane Chemical compound C1CCCSCC1 JWCVYQRPINPYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
2 Opublikowano dnia 21 grudnia 1959 r. luMi POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 42523 KI. 12 q, 18/01 Zaklady Chemiczne Osiuiecim*) Oswiecim, Polska Sposób otrzymywania pieciochlorotiofenolu i jego soli Patent trwa od dnia 25 stycznia 1958 r.Pieciochlorotiofenol lub jego pochodne stosu¬ je sie w przemysle gumowym zarówno w pro¬ cesie uplastyczniania jak i regeneracji kauczu¬ ku naturalnego i syntetycznego. Najczesciej sto¬ sowana jest sól cynkowa pieciochlorotiofenolu.Opisany w patencie Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2695898 sposób otrzymywania pie¬ ciochlorotiofenolu polega na ogrzewaniu po¬ chodnej benzenu zawierajacej 5 atomów chloru z dwusiarczkami metali alkalicznych w roz¬ puszczalniku organicznym zawierajacym grupe wodorotlenowa.Wedlug tego samego patentu otrzymywanie soli cynkowej pieciochlorotiofenolu polega na przeprowadzeniu pieciochlorotiofenolu w piecio- chlorotiofenolan sodowy dizialaniem wodnegoi *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa mgr inz. Jerzy Jawor¬ ski, mgr inz. Franciszek Gajewski i inz. Pawel Sztafrowski. roztworu wodorotlenku sodowego i nastepnie dzialanie amoniakalnym roztworem chlorku cyn¬ kowego.Wedlug patentu Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr 2 737 529 pieciochlorotiofenol otrzymuje sie z szesciochlorocykloheksanu dzialaniem wo- dorosiarczku sodowego.Sposób wedlug wynalazku, polega na dziala¬ niu na szesciochlorobenzen siarczkiem alkalicz¬ nym i siarka w srodowisku alkoholowym w tem¬ peraturze powyzej 90°C.Z mieszaniny poreakcyjnej oddziela sie sta¬ ly osad, oddestylowuije alkohol, który zawra¬ ca sie do obiegu. Pozostalosc jest technicznym pieciochlorotiofenolanem, z którego otrzymuje sie w znany sposób pieciochlorotiofenol lub jego pochodne np. sól cynkowa.W celu otrzymania pieciochlorotiofenolu roz¬ puszcza sie w wodzie pieciochlorotiof enolan i wy¬ dziela z roztworu pieciochlorotiofenol przez zakwaszenie. Pieciochlorotiofenol odsacza sie, przemywa woda i suszy.W celiu otrzymania soli cynkowej pieciochlo- rotiofenolu rozpuszczony w wodzie pieciochlo- rotiofenolan zadaje sie amoniakalnym roztwo¬ rem chlorku cynkowego. Wydzielona sól cynko¬ wa pieciochlorotiofenolu odsacza sie, przemywa woda i suszy.Przyklad I. 600 ml alkoholu metylowego, 35 g siarczku sodowego, 15 g siarki i 120 g szesciochlorobenzenu ogrzewa sie w autoklawie przez 1 godzine w temperaturze 110°C. Po ozie¬ bieniu oddziela sie nieprzereagowany szescio- chlorobenzen, oddestylowuje metanol i rozpusz¬ cza pozostalosc w wodzie. Wodny roztwór piecio- chlorotiofenolanu zakwasza sie roztworem kwasu solnego i otrzymuje sie pieciochlorotiofenol w ilosci 94 g, co stanowi okolo 96 do przereagowanego szesciochlorobenzenu.Przyklad II. Otrzymany jak w przykla¬ dzie I wodny roztwór pieciochlorotiofenolanu sodowego zadaje sie amoniakalnym roztworem chlorku cynkowego. Wydzielona sól cynkowa pieciochlorotiofenoki odsacza sie, przemywa wo¬ da i suszy. Otrzymuje sie sól cynkowa piecio¬ chlorotiofenolu w ilosci okolo 103 g. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób , otrzymywania pieciochlorotiofenolu i jego soli, znamienny tym, ze na szesciochloro- benzen dziala sie siarczkiem alkalicznym i siar¬ ka w srodowisku alkoholowym, przy czym uzys¬ kuje sie pieciochlorotiófenolan, który w znany sposób przeprowadza sie w pieciochlorotiofenol, lub. jego sól. Zaklady Chemiczne Oswiecim Wzór jednoraz. CWD, zam. PL/Ke, Ciest. zam. 2975 3. 8 59. 100 egz. Al pism. ki. 3. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL42523B1 true PL42523B1 (pl) | 1959-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Field et al. | Organic Disulfides and Related Substances. IV. Thiolsulfonates and Disulfides Containing 2-Aminoethyl Moieties1 | |
| IL45113A (en) | 6-substituted-2-benzoxyzolinone derivatives and their preparation | |
| PL42523B1 (pl) | ||
| US2430891A (en) | Tris-p-hydroxyphenyl ethylenes and process of manufacture | |
| Holley et al. | A β-Lactam with a Methylmercapto Substituent1 | |
| CN111574415B (zh) | 一种全氯甲硫醇的合成方法 | |
| JPS5531059A (en) | Preparation of alkali metal p-styrenesulfonate | |
| SU121792A1 (ru) | Способ получени N-диалкиламинодиал-килмеркаптометанов | |
| JPS5795992A (en) | Novel derivative of cephamycin c and its preparation | |
| JPS5657728A (en) | Preparation of 4,4'-dihydroxybiphenyl | |
| Tsuchiya et al. | The formation of methyl methanethiolsulfonate, an antibacterial substance, from dimethylsulfoxide | |
| Allen | 360. 2: 3-Bis-p-dimethylaminophenylbutane-2: 3-diol | |
| IL24642A (en) | Method for preparation of 6-thioxo purines from 6-methylthio purines | |
| JPS5498738A (en) | Method of sulfonation | |
| US3342868A (en) | 1,1,2,2-tetraformylethane, its preparation and its salts | |
| Burton et al. | 110. The synthesis of some aryl 2-thienyl sulphones and the nitration of thiophen-2-sulphonyl chloride | |
| SU767098A1 (ru) | Способ получени 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксил-4-ксантогената кали | |
| JPS5513214A (en) | Vitamin e sulfate and its preparation | |
| FR2573753B1 (fr) | Procede de preparation d'a-hydroxy-acides et composes obtenus par ce procede | |
| US3057869A (en) | 7-chloro-4-hydroxy-6-quinoline-sulfonamide | |
| Fenton et al. | CCCVI.—Influence of poles and polar linkings on the course pursued by elimination reactions. Part IV. Further experiments on the olefinic degradation of sulphones | |
| JPS55167274A (en) | Forphenicine derivative and its preparation | |
| Iskander et al. | 465. Carbon–sulphur fission in thioethers. Part VI. The structural factors leading to either carbanion–sulphenium fission or α-proton extraction in p-nitrophenylmethylthio-acids | |
| KR860009020A (ko) | 히드록시메틸세펨 화합물의 제조방법 | |
| GB637309A (en) | Improvements in or relating to the production of substances which reduce the bleeding time of animals |