PL416038A1 - Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowym i anionem nieorganicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy - Google Patents
Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowym i anionem nieorganicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydyInfo
- Publication number
- PL416038A1 PL416038A1 PL416038A PL41603816A PL416038A1 PL 416038 A1 PL416038 A1 PL 416038A1 PL 416038 A PL416038 A PL 416038A PL 41603816 A PL41603816 A PL 41603816A PL 416038 A1 PL416038 A1 PL 416038A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trichlorophenoxy
- propyl
- ethyl
- carbamoyl
- ionic liquids
- Prior art date
Links
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 title abstract 3
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 title abstract 3
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 3
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 abstract 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- -1 hexafluorophosphate Chemical compound 0.000 abstract 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 abstract 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 abstract 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-O CCCN(CCOc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl)C(=O)[n+]1cc[nH]c1 Chemical compound CCCN(CCOc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl)C(=O)[n+]1cc[nH]c1 TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 abstract 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 abstract 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 abstract 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są protonowe ciecze jonowe z kationem 1-N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowym i anionem nieorganicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy w uprawach zbóż i rzepaku. Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6- trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowym przedstawia wzór 1, w których A oznacza anion nieorganiczny z grupy: azotan(V), lub azotan(III), lub heksafluorofosforan, lub tiocyjanian, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidek, lub tetrafluoroboran. Sposób ich otrzymywania polega na tym, że N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamid poddaje się reakcji protonowania z roztworem wodnym kwasu chlorowodorowego o stężeniu co najmniej 1% w stosunku molowym N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolowo-1-karboksyamidu do czynnika protonującego wynoszącym od 1:0,95 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: acetonitryl, lub metanol, lub izopropanol, lub etanol, korzystnie acetonitryl, w temperaturze od 20 do 70°C przez czas co najmniej 1 minuty, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie mieszaninę poreakcyjną rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol lub izopropanol, lub etanol, korzystnie metanol i poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową bis(trifluorometylosulfonylo)imidku, albo kwasu azotowego(V), lub azotowego(III), lub heksafluorofosforowego, lub tiocyjanowego, lub tetrafluoroborowego w czasie co najmniej 1 minuty, po czym odsącza się powstały produkt uboczny chlorku sodu lub chlorku potasu, lub chlorku litu, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt suszy pod obniżonym ciśnieniem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416038A PL231373B1 (pl) | 2016-02-04 | 2016-02-04 | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-( 2-(2,4,6-trichlorofenoksy) etylo)karbamoilo)imidazoliowym i anionem nieorganicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416038A PL231373B1 (pl) | 2016-02-04 | 2016-02-04 | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-( 2-(2,4,6-trichlorofenoksy) etylo)karbamoilo)imidazoliowym i anionem nieorganicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL416038A1 true PL416038A1 (pl) | 2017-08-16 |
| PL231373B1 PL231373B1 (pl) | 2019-02-28 |
Family
ID=59579245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL416038A PL231373B1 (pl) | 2016-02-04 | 2016-02-04 | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-( 2-(2,4,6-trichlorofenoksy) etylo)karbamoilo)imidazoliowym i anionem nieorganicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231373B1 (pl) |
-
2016
- 2016-02-04 PL PL416038A patent/PL231373B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL231373B1 (pl) | 2019-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Saeed et al. | Recent developments in chemistry, coordination, structure and biological aspects of 1-(acyl/aroyl)-3-(substituted) thioureas | |
| MX2019003932A (es) | Compuesto de 1h-pirrolopiridina, n-oxido del mismo o sal del mismo, insecticida agricola y horticola que comprende el compuesto, y metodo para utilizar el insecticida. | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PE20220497A1 (es) | Nuevos aminoacidos heterociclicos no codificantes (nchaa) y su uso como herbicidas | |
| Ala’a et al. | The eternal battle to combat global warming:(thio) urea as a CO 2 wet scrubbing agent | |
| PL416038A1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowym i anionem nieorganicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy | |
| PL416070A1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo) imidazoliowym i anionem organicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy | |
| PL421244A1 (pl) | Nowe ciecze jonowe zawierające kation 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoilowy i anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący | |
| PL413162A1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| PL416322A1 (pl) | Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek alkili[2-(2-hydroeksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako elektrolity | |
| PL419123A1 (pl) | Chiralne sole pirolidyniowe z fragmentem naturalnego terpenu i sposób otrzymywania chiralnych soli pirolidyniowych z fragmentem naturalnego terpenu | |
| PL422979A1 (pl) | Sole N-benzylotritikonazolu, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy | |
| PL417533A1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem (2-bromoetylo)trimetyloamoniowym, (3-bromopropylo)trimetyloamoniowym oraz (2-bromoetylo)dietyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL413612A1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem N-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetylo β-D-glukopiranozyloksy)etylo]-N,N,N-alkilodimetyloamoniowym i anionem (2,4-dichlorofenoksy)octanowym i sposób ich otrzymywania | |
| PL413373A1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo-bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctowym albo 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środków ochrony roślin | |
| PL410374A1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe (2,4-dichlorofenoksy)octany alkoksymetylo[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL410372A1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe (4-chloro-2-metylofenoksy)octany(alkoksymetylo)[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL421243A1 (pl) | Nowe czwartorzędowe halogenki amoniowe zawierające kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący | |
| PL415963A1 (pl) | Fenoksyoctany benzetoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL421242A1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem tetraalkiloamoniowym i anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy)propionianowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy | |
| PL422180A1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1,1,4,7,7-pentametylo-1,4,7-trialkylodietylenotriamoniowym oraz anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL420726A1 (pl) | Ciecze jonowe z anionem askorbinianowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL413925A1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole alkoksymetylotebukonazolu z anionem 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako dwufunkcyjne środki ochrony roślin | |
| PL414350A1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation [2-(metakryloiloksy)etylo]-trimetyloamoniowy oraz anion organiczny, sposób i ich otrzymywania oraz zastosowanie jako rozpuszczalnik celulozy |