PL416070A1 - Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo) imidazoliowym i anionem organicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy - Google Patents
Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo) imidazoliowym i anionem organicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydyInfo
- Publication number
- PL416070A1 PL416070A1 PL416070A PL41607016A PL416070A1 PL 416070 A1 PL416070 A1 PL 416070A1 PL 416070 A PL416070 A PL 416070A PL 41607016 A PL41607016 A PL 41607016A PL 416070 A1 PL416070 A1 PL 416070A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trichlorophenoxy
- propyl
- ethyl
- acid
- ionic liquids
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title abstract 4
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 title abstract 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title abstract 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-O CCCN(CCOc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl)C(=O)[n+]1cc[nH]c1 Chemical compound CCCN(CCOc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl)C(=O)[n+]1cc[nH]c1 TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 abstract 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 abstract 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 abstract 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 abstract 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract 1
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 abstract 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 abstract 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 abstract 1
- 229940044170 formate Drugs 0.000 abstract 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 abstract 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 abstract 1
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 abstract 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 abstract 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 abstract 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowym i anionem organicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy w uprawach zbóż i rzepaku. Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowym przedstawia wzór ogólny 1, w których A oznacza anion organiczny: mrówczan lub salicylan lub benzoesan lub chlorooctan lub propionian lub octan. Sposób otrzymywania powyższych cieczy jonowych polega na tym, że N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazol-1-karboksyamid poddaje się reakcji protonowania z roztworem wodnym kwasu chloroworodowego o stężeniu co najmniej 1% w stosunku molowym N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazol-1-karboksyamidu do czynnika protonującego wynoszącym od 1 : 0,95 do 1 : 1,05, korzystnie 1 : 1, w rozpuszczalniku organicznym: acetonitryl lub metanol lub izopropanol lub etanol, korzystnie acetonitryl, w temperaturze od 20 do 70°C przez czas co najmniej 1 minuty, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie mieszaninę poreakcyjną rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym: metanol lub izopropanol lub acetonitryl lub etanol, korzystnie metanol i poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową kwasu mrówkowego lub kwasu octowego lub kwasu chlorooctowego lub kwasu propioniowego lub kwasu salicylowego lub kwasu benzoesowego, w czasie co najmniej 1 minuty, po czym odsącza się powstały produkt uboczny chlorku sodu lub chlorku potasu, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt suszy pod obniżonym ciśnieniem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416070A PL231439B1 (pl) | 2016-02-08 | 2016-02-08 | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-( 2-(2,4,6-trichlorofenoksy) etylo)karbamoilo) imidazoliowym i anionem organicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416070A PL231439B1 (pl) | 2016-02-08 | 2016-02-08 | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-( 2-(2,4,6-trichlorofenoksy) etylo)karbamoilo) imidazoliowym i anionem organicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL416070A1 true PL416070A1 (pl) | 2017-08-16 |
| PL231439B1 PL231439B1 (pl) | 2019-02-28 |
Family
ID=59579317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL416070A PL231439B1 (pl) | 2016-02-08 | 2016-02-08 | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-( 2-(2,4,6-trichlorofenoksy) etylo)karbamoilo) imidazoliowym i anionem organicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231439B1 (pl) |
-
2016
- 2016-02-08 PL PL416070A patent/PL231439B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL231439B1 (pl) | 2019-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JOP20170172A1 (ar) | أملاح إضافة حمض من مشتق بنز ايميدازول ((s)-4-(5، 7-داي فلورو كرومان-4-يل أوكسي)-N، N، 2- تراي ميثيل -1H-بنزو[d]ايميدازول-6-كربوكساميد) | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL416070A1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo) imidazoliowym i anionem organicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy | |
| PL402880A1 (pl) | Sposób wytwarzania herbicydowych soli | |
| PL416038A1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowym i anionem nieorganicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy | |
| PL421244A1 (pl) | Nowe ciecze jonowe zawierające kation 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoilowy i anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący | |
| CN103772080B (zh) | 多卤代苯甲酸的合成方法 | |
| PL419417A1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem buteno-1,4-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami herbicydowymi z grupy fenoksykwasy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL415210A1 (pl) | Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodnym betainy i anionem nonanianowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| PL402385A1 (pl) | Nowe jednofunkcyjne poli(diallilodimetyloamoniowe herbicydowe ciecze jonowe), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL422180A1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1,1,4,7,7-pentametylo-1,4,7-trialkylodietylenotriamoniowym oraz anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL423124A1 (pl) | Ciecze jonowe L-karnityny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako antyoksydanty | |
| PL413284A1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem N-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glukopiranozyloksy)etylo]-N,N,Nalkilodimetyloamoniowym i anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL413373A1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo-bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctowym albo 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środków ochrony roślin | |
| PL419692A1 (pl) | Nowe adamantowe ciecze jonowe z kationem 1-(cis-3-chloroallilo)-3,5,7-triaza-1-azaadamantanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy | |
| PL410374A1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe (2,4-dichlorofenoksy)octany alkoksymetylo[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL410372A1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe (4-chloro-2-metylofenoksy)octany(alkoksymetylo)[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL425874A1 (pl) | Fosfoniowe ciecze jonowe z kationem n-alkilotrifenylofosfoniowym oraz anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym lub (2,4-dichlorofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL413037A1 (pl) | Nowe ciecze jonowe 4-chloro-2-metylofenoksyoctany (alkoksymetylo)etylodimetyloamoniowe, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydów | |
| PL404015A1 (pl) | Protonowe amoniowe ciecze jonowe z kationem (3-hydroksypropylo)dimetyloamoniowym i anionem herbicydowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL417965A1 (pl) | Nowe trzeciorzędowe sole organiczne z kationem trimetylosulfoksoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL415963A1 (pl) | Fenoksyoctany benzetoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| RU2646096C2 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы | |
| PL422979A1 (pl) | Sole N-benzylotritikonazolu, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy | |
| PL418890A1 (pl) | 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy |