PL415129A1 - Pochodne tiazolidyno-2,4-dionu, sposób ich wytwarzania, ich zastosowanie medyczne oraz kompozycja farmaceutyczna - Google Patents

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia są pochodne tiazolidyno-2,4-dionu o wzorze 1 przedstawionym na rysunku, gdzie R oznacza 4-(3-Cl-C6H4-CONHN=CH), 3-(C6H5NHCSNHN=cH), 3-(4-CH3-C6H5NHCSNHN=CH), 2-(3-Cl-C6H4-CONHN=CH), R1 oznacza H i OCH3, a Z oznacza pojedyncze lub podwójne wiązanie oraz 2-(2,4-diokso-1,3-tiazolidyn-5-ylo)octan 3-formylofenylu o wzorze 2. Przedmiotem zgłoszenia jest też sposób otrzymywania pochodnych tiazolidyno-2,4-dionu o wzorze 1. Sposób charakteryzuje się tym, że najpierw otrzymuje się związek o wzorze 2, gdzie R oznacza 3-CHO-C6H4 poprzez reakcję chlorku 2-(2,4-diokso-1,3-tlazolidyn-5-ylo)acetylu z 3-hydroksybenzalde-hydem w środowisku bezwodnego 1,4-dioksanu i obecności bezwodnej pirydyny, w stosunku molowym 1:1, następnie związek o wzorze 2, gdzie R oznacza 2-CHO-C6H4, 3-CHO-C6H4, 4-CHO-C6H4 i 4-CHO-2-OCH3-C6H4 poddaje się reakcji z hydrazydem kwasu 3-chlorobenzoesowego o wzorze 3 lub związkiem o wzorze 4, gdzie R oznacza H lub CH3, przy czym reakcji ze wzorem 4 poddaje się tylko 2-(2,4-diokso-1,3-tiazolidyn-5-ylo)octan 3-formylofenylu o wzorze 2, a reakcję prowadzi się w stosunku molowym 1:1, w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika organicznego korzystnie bezwodnego etanolu. Zgłoszenie obejmuje też kompozycje farmaceutyczną. Związki będące przedmiotem zgłoszenia mogą znaleźć zastosowanie w leczeniu nowotworów a zwłaszcza raka piersi, wątroby i płuc.