PL402252A1 - 4-alkilo-5-(3-chlorofenylo)metylowe pochodne 1,2,4-triazolo-3-tionu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie medyczne - Google Patents
4-alkilo-5-(3-chlorofenylo)metylowe pochodne 1,2,4-triazolo-3-tionu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie medyczneInfo
- Publication number
- PL402252A1 PL402252A1 PL402252A PL40225212A PL402252A1 PL 402252 A1 PL402252 A1 PL 402252A1 PL 402252 A PL402252 A PL 402252A PL 40225212 A PL40225212 A PL 40225212A PL 402252 A1 PL402252 A1 PL 402252A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction
- carried out
- polar solvent
- formula
- triazole
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 8
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 abstract 4
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 abstract 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 3
- PYRFHJUXDGQZPM-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazole-3-thione Chemical class S=C1N=CN=N1 PYRFHJUXDGQZPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 abstract 2
- RTQCXLTUAIZZQP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)acetohydrazide Chemical compound NNC(=O)CC1=CC=CC(Cl)=C1 RTQCXLTUAIZZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 206010053398 Clonic convulsion Diseases 0.000 abstract 1
- 206010061334 Partial seizures Diseases 0.000 abstract 1
- 206010043994 Tonic convulsion Diseases 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 abstract 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
- 150000003583 thiosemicarbazides Chemical class 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy pochodnych 1,2,4-triazol-3-tionu o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza grupę: etylową, butylową, pentylową, heksylową, heptylową, oktylową, nonylową i ich farmaceutycznie dopuszczalne sole oraz ich zastosowania do leczenia napadów toniczno-klonicznych oraz napadów częściowych z wtórnym lub bez wtórnego uogólnienia. Sposób wytwarzania pochodnych l,2,4-triazolo-3-tionu o wzorze ogólnym 1 polega na tym, że hydrazyd kwasu 3-chlorofenylooctowego poddaje się reakcji z odpowiednim izotiocyjanianem, przy czym reakcję prowadzi się w stosunku molowym 1:1, w stopie, lub w rozpuszczalnikach polarnych, lub rozpuszczalnikach nie polarnych. W przypadku prowadzenia reakcji w stopie mieszaninę substratów ogrzewa się w temperaturze 100-140°C przez 1-5 minut, a w przypadku zaś reakcji w środowisku rozpuszczalnika polarnego zwłaszcza alkoholu etylowego proces prowadzi się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez okres 5-30 minut. Natomiast w przypadku reakcji w rozpuszczalniku nie polarnym zwłaszcza eterze dietylowym proces prowadzi się przez 12-36 godzin w temperaturze pokojowej, Następnie po schłodzeniu powstały produkt o wzorze 4 odsącza się i krystalizuje z odpowiedniego rozpuszczalnika polarnego, korzystnie z etanolu i otrzymaną pochodną tiosemikarbazydu poddaje się reakcji cyklizacji w wodnym roztworze wodorotlenku, po czym roztwór zadaje się wodnym roztworem kwasu, korzystnie kwasem solnym do otrzymania odczynu kwasowego, zaś strącony związek o wzorze 1, krystalizuje się z odpowiedniego rozpuszczalnika polarnego, korzystnie z etanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402252A PL402252A1 (pl) | 2012-12-27 | 2012-12-27 | 4-alkilo-5-(3-chlorofenylo)metylowe pochodne 1,2,4-triazolo-3-tionu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie medyczne |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402252A PL402252A1 (pl) | 2012-12-27 | 2012-12-27 | 4-alkilo-5-(3-chlorofenylo)metylowe pochodne 1,2,4-triazolo-3-tionu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie medyczne |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL402252A1 true PL402252A1 (pl) | 2014-07-07 |
Family
ID=51063069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL402252A PL402252A1 (pl) | 2012-12-27 | 2012-12-27 | 4-alkilo-5-(3-chlorofenylo)metylowe pochodne 1,2,4-triazolo-3-tionu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie medyczne |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL402252A1 (pl) |
-
2012
- 2012-12-27 PL PL402252A patent/PL402252A1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6158811B2 (ja) | ４−［５−（ピリジン−４−イル）−１ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−２−カルボニトリルの結晶多形およびその製造方法 | |
| DK2604608T3 (en) | Process for the preparation of methyl {4,6-diamino-2- [1- (2-fluorobenzyl) -1H-pyrazolo [3,4-b] pyridin-3-yl] pyrimidin-5-yl} methylcarbamate and purification thereof for use as a pharmaceutical active substance | |
| CA2390649C (en) | 5-aryl-1h-1,2,4-triazole compounds as inhibitors of cyclooxygenase-2 and pharmaceutical compositions containing them | |
| WO2017100601A1 (en) | Aza-benzimidazole inhibitors of pad4 | |
| HRP20171321T1 (hr) | Postupak za pripremanje spojeva triazola | |
| WO2016196910A1 (en) | Compounds for the modulation of myc activity | |
| CN105814018B (zh) | 新型脲类化合物、制备方法及其用途 | |
| JP2015522596A (ja) | ダビガトランエテキシラートの合成のための中間体を調製する方法及び該中間体の結晶形 | |
| PL402252A1 (pl) | 4-alkilo-5-(3-chlorofenylo)metylowe pochodne 1,2,4-triazolo-3-tionu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie medyczne | |
| CN102596915B (zh) | 2-硫代组氨酸及类似物的合成方法 | |
| JP7235859B2 (ja) | 新規なチアゾール誘導体及びその薬学的に許容される塩 | |
| CA3103879A1 (en) | 1,2,4-triazole derivatives as tankyrase inhibitors | |
| PL402467A1 (pl) | Pochodna 1,2,4-triazolu : 5-(2,3-dichlorofenylo)-4-pentylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tion, sposób jej wytwarzania i jej pierwsze zastosowanie medyczne | |
| RU2809051C1 (ru) | Применение 2-(4-бромфенил)-7-этил-1,2,4,5-тетрагидро-3H-пирроло[1,2-a][1,4]диазепин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
| RU2809053C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 7-МЕТИЛ-2-(4-МЕТИЛФЕНИЛ)-1,2,4,5-ТЕТРАГИДРО-3H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]ДИАЗЕПИН-3-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ | |
| JPWO2004101551A1 (ja) | ベンズイミダゾール誘導体の結晶及びその製造方法 | |
| RU2650678C2 (ru) | Новые производные имидазолидин-2,4-дионов | |
| MX2014006838A (es) | Formas cristalinas de [(s)-1-carbamoil-2-(feniil-pirimidin-2-il-am ino)-etil]-amida del acido 2-(2-metilamino-pirimidin-4-il)-1h-indo l-5-carboxilico. | |
| RU2412180C1 (ru) | Способ получения 3(5)-пиридилзамещенных 5(3)-амино-1,2,4-триазолов | |
| BR112012029363B1 (pt) | Processo para preparar 1-alquil-3-difluorometil-5 -hidroxipirazóis | |
| CN111196782B (zh) | 二氢化氮杂萘类化合物、其制备方法及用途 | |
| Ershov et al. | Synthesis and structure of (2 S, 4 S)-2-alkyl (aryl)-3-(3-sulfanylpropanoyl)-6-oxohexahydropyrimidine-4-carboxylic acids | |
| EP3468951A1 (en) | Polymorph of nintedanib | |
| Palled et al. | Synthesis of 1, 2, 3, 4-[1-N-Methyl Benzimidazole] 3-Phenyl Substituted Thiazolidine, 4-One and Carbohydrazide Derivatives for Antimicrobial Activity | |
| RU2649141C2 (ru) | 3,4-диметил-6-(3-пиридил)-N-фенил-2-оксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамид, проявляющий противогрибковое действие в отношении штамма Candida albicans |