PL398451A1 - Sposób otrzymywania nowej pochodnej 6,6-dihydroksymetylochinolizydyny - Google Patents
Sposób otrzymywania nowej pochodnej 6,6-dihydroksymetylochinolizydynyInfo
- Publication number
- PL398451A1 PL398451A1 PL398451A PL39845112A PL398451A1 PL 398451 A1 PL398451 A1 PL 398451A1 PL 398451 A PL398451 A PL 398451A PL 39845112 A PL39845112 A PL 39845112A PL 398451 A1 PL398451 A1 PL 398451A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- derivative
- general formula
- compound
- reaction
- mannose
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- FFOZNDVTAPVKDA-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-4,4-diol Chemical compound OC1(N2CCCC(C2CCC1)C)O FFOZNDVTAPVKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N (1,4-diphenyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)-phenylazanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N-]C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=[N+]1C1=CC=CC=C1 CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YTIXGBHAPNMOKU-UHFFFAOYSA-N 2-nitropropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)[N+]([O-])=O YTIXGBHAPNMOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000006736 Huisgen cycloaddition reaction Methods 0.000 abstract 1
- HUAVAGYIXBLUSC-UHFFFAOYSA-N OCC1(CO)N(CCCC2)C2CCC1 Chemical class OCC1(CO)N(CCCC2)C2CCC1 HUAVAGYIXBLUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 150000002703 mannose derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 abstract 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 abstract 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 abstract 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Sposób otrzymania nowej pochodnej 6,6-dihydroksymetylochinolizydyny o wzorze ogólnym 1, polega na tym, ze ketal 2-nitropropan-1,3-diolu o wzorze ogólnym 2, gdzie R1 i R2 sa takie same i oznaczaja pierscien cykloheksylowy (CH2)5 poddaje sie reakcji alkilowania w obecnosci katalizatora palladowego Pd(0), otrzymujac nitroallilo pochodna, która nastepnie w selektywnej redukcji amalgamatem rteci w tetrahydrofuranie z dodatkiem wody przeksztalca sie w odpowiednia hydroksyloamine. Zwiazek ten nastepnie poddaje sie reakcji z 2,3:5,6-di-O-izopropylideno-?-D-mannoza w rozpuszczalnikach organicznych, przy czym pochodna mannozy ulega przeksztalceniu w aldoheksoze i w wyniku reakcji z hydroksyloamina otrzymuje sie nitron, który nastepnie ulega wewnatrzczasteczkowej 1,3-dipolarnnej cykloaddycji, co ostatecznie prowadzi do powstania azabicyklicznego zwiazku o wzorze ogólnym 6. Nastepnie zabezpiecza sie wolna grupe hydroksylowa grupa benzylowa, po czym selektywnie usuwa sie zabezpieczenia ketalowe w niskiej temperaturze za pomoca kwasu octowego a otrzymany zwiazek utlenia sie za pomoca nadjodanu sodu do aldehydu, który poddaje sie reakcji uwodornienia w obecnosci katalizatora kontaktowego otrzymujac piperydyne ulegajaca wewnatrzczasteczkowej reduktywnej aminacji, której towarzyszy usuniecie grupy benzylowej, w wyniku czego powstaje pochodna 6,6-dihydroksymetylochinolizydyny, która poddaje sie kwasowej hydrolizie w rozpuszczalnikach polarnych w obecnosci kwasu otrzymujac zwiazek o wzorze ogólnym 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398451A PL216846B1 (pl) | 2012-03-14 | 2012-03-14 | Sposób otrzymywania nowej pochodnej 6,6-dihydroksymetylochinolizydyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398451A PL216846B1 (pl) | 2012-03-14 | 2012-03-14 | Sposób otrzymywania nowej pochodnej 6,6-dihydroksymetylochinolizydyny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL398451A1 true PL398451A1 (pl) | 2013-09-16 |
| PL216846B1 PL216846B1 (pl) | 2014-05-30 |
Family
ID=49156192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL398451A PL216846B1 (pl) | 2012-03-14 | 2012-03-14 | Sposób otrzymywania nowej pochodnej 6,6-dihydroksymetylochinolizydyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL216846B1 (pl) |
-
2012
- 2012-03-14 PL PL398451A patent/PL216846B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL216846B1 (pl) | 2014-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA201200537A1 (ru) | Способ получения глюкопиранозил-замещенных производных бензилбензола | |
| NO20081101L (no) | Regioselektiv metode for fremstilling av benzimidazol-tiofener | |
| ATE502001T1 (de) | Herstellung von essigsäure | |
| MX2013000773A (es) | Procedimiento de preparacion de derivados de amino-benzoil-benzofu rano. | |
| HN2011000341A (es) | Compuestos derivados de sulfonamidas, composiciones farmaceuticos y proceso de preparacion de los mismos | |
| PE20100487A1 (es) | Nuevo procedimiento de sintesis de la ivabradina y de sus sales de adicion a un acido farmaceuticamente aceptable | |
| BR112012011689A2 (pt) | processo para a produção de etexilato de dabigatran | |
| EA201200652A1 (ru) | Способ получения кальцобутрола | |
| NO20076371L (no) | Fremgangsmate for fremstilling av fenoliske 4-bifenylylazetidin-2-oner | |
| FR2983198B1 (fr) | Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane | |
| PE20060988A1 (es) | Sintesis asimetrica de dihidrobenzofuranos sustituidos | |
| BR112018073348A2 (pt) | síntese de 6-aril-4-aminopicolinatos e 2-aril-6-aminopirimidina-4-carboxilatos por acoplamento direto de suzuki | |
| JP2014528463A5 (pl) | ||
| JP2016528262A5 (pl) | ||
| PT2462098E (pt) | Processos para a preparação de derivados de ácido 1-(2- halobifenil-4-il)-ciclopropanocarboxílico | |
| EA201270237A1 (ru) | Способ получения 1-бензил-3-гидроксиметил-1н-индазола и его производных и необходимые промежуточные соединения, содержащие магний | |
| CL2008002777A1 (es) | Metodo de preparacion de compuestos diazepinoquinolinicos quirales por recristalizacion en un sistema de solvente ternario. | |
| UY30740A1 (es) | Nuevo procedimiento para la preparacion de 4,4??-( 1-metil-1,2-etandilil)-bis-(2,6-piperazindiona) | |
| MY163020A (en) | A process for the preparation of etoricoxib | |
| FI20085526A0 (fi) | Menetelmä pigmenttituotteen muodostamiseksi selluloosajohdannaisesta | |
| EA201270390A1 (ru) | 1,2,4-триазин, который может быть использован в качестве ускорителя вулканизации, и способ его получения | |
| Ye et al. | Further SAR study on 11-O-substituted aporphine analogues: Identification of highly potent dopamine D3 receptor ligands | |
| MX2012006721A (es) | Nuevos derivados de dioxolano y dioxano y un procedimiento para su preparacion. | |
| ATE459614T1 (de) | Herstellungsverfahren für pyrazolhaltige verbindungen | |
| EA200801892A1 (ru) | Способ получения 1-галоген-2,7-нафтиридинилпроизводных |