PL39835B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL39835B1 PL39835B1 PL39835A PL3983556A PL39835B1 PL 39835 B1 PL39835 B1 PL 39835B1 PL 39835 A PL39835 A PL 39835A PL 3983556 A PL3983556 A PL 3983556A PL 39835 B1 PL39835 B1 PL 39835B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- piperazine
- adipic acid
- adipate
- alcoholic solution
- alcohol
- Prior art date
Links
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- JKEZSJIWQWVVQR-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-(2-methoxyphenoxy)propyl]-propan-2-ylazanium;chloride Chemical compound Cl.COC1=CC=CC=C1OCC(O)CNC(C)C JKEZSJIWQWVVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229960002205 piperazine adipate Drugs 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 10
- 229960005141 piperazine Drugs 0.000 claims description 9
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 15 czerwca 1957 r.^ ^ BIBLIOTEKA Urzedu Patentowego POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 39835 KI. 12 p, 6 Centralne Laboratorium Chemiczne *) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania adypinianu piperazyny czystego do celów leczniczych Patent trwa od dnia 7 czerwca 1956 r.Adypinian piperazyny jest zwiazkiem czerwio- gubnym, stosowanym zarówno w medycynie ludz¬ kiej jak i weterynaryjnej.Z uwagi na stosunkowo niedawne zastosowa¬ nie adypinianu piperazyny jako srodka przeciw czerwiowego, w literaturze brak jest jakichkol¬ wiek danych co do sposobu otrzymywania tego zwiazku. Istnieja tylko dane o znacznie skutecz¬ niejszym dzialaniu nowego leku od dawniej sto¬ sowanych, jak równiez od innych polaczen pipe¬ razyny, co jest wynikiem faktu, ze adypinian pi¬ perazyny ulega rozkladowi na kwas adypiniowy i piperazyne dopiero w jelitach, bezposrednio dzialajac na znajdujace sie tam pasozyty.W celu wytworzenia adypinianu piperazyny na¬ lezy, jak wiadomo, poddac reakcji kwas adypi¬ nowy z piperazyna. Reakcja ta zachodzi latwo, jednakze przy przemyslowym wytwarzaniu czy¬ stego preparatu farmakopealnego wystepuja pe¬ wne trudnosci. Laczenie wprost kwasu adypino- wego z piperazyna przez stapianie obu tych *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspóltwórcami wyna¬ lazku sa mgr Wladyslaw Kapuscinski i Zofia Sobieska. zwiazków, bedacych, jak wiadomo, w zwyklej temperaturze substancjami stalymi, nie daje wy¬ ników zadawalajacych i otrzymywany produkt wymaga klopotliwego oczyszczania. Usilowano wiec przeprowadzac reakcje w roztworze. Zasto¬ sowanie wody jako rozpuszczalnika okazalo sie niekorzystne z powodu bardzo malej rozpuszczal¬ nosci w niej kwasu adypinowego. Najkorzystniej¬ szym rozpuszczalnikiem bylby taki, w% którym rozpuszczalby sie dobrze zarówno kwas adypi¬ nowy, jak i piperazyna, a w którym tworzacy sie w wyniku reakcji adypinian piperazyny bylby nierozpuszczalny.Stwierdzono, ze warunki te spelnia alkohol etylowy.Sposób wedlug wynalazku polega wiec na tym, ze reakcje wytwarzania adypinianu piperazyny z kwasu adypinowego i piperazyny przeprowadza sie w srodowisku alkoholowym, traktujac roz¬ twór alkoholowy kwasu adypinowego roztworem alkoholowym stechiometrycznej ilosci piperazy¬ ny. Tworzacy sie w wyniku reakcji adypinian piperazyny, jako praktycznie nierozpuszczalnyw alkoholu, wytraca sie. Osad odsacza sie, prze¬ mywa alkoholem i suszy. Otrzymuje sie wprost czysty preparat nie wymagajacy dalszego oczy¬ szczania.Przyklad. Przygotowuje sie oddzielnie roz¬ twory 292 g kwasu adypinowego w 2000 g alko¬ holu etylowego oraz 383 g piperazyny w 600 g alkoholu etylowego. Oba roztwory zlewa sie ra¬ zem, przy czym wypada osad adypinianu pipera zyny, który odsacza sie, przemywa alkoholem i suszy. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania adypinianu piperazyny czystego do celów leczniczych przez poddawanie reakcji kwasu adypinowego z piperazyna, zna¬ mienny tym, ze reakcje przeprowadza sie w sro¬ dowisku alkoholowym, traktujac roztwór alko¬ holowy kwasu adypinowego roztworem alkoho¬ lowym stechiometrycznej ilosci piperazyny, po czym wytracony osad adypinianu piperazyny od¬ sacza sie, przemywa alkoholem i suszy. Centralne Laboratorium Chemiczne Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych GDA-551. 11.2.57. 100. III druk. III 70X100. \ PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL39835B1 true PL39835B1 (pl) | 1956-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5951536B2 (ja) | ピリジン誘導体の製法 | |
| US2370561A (en) | Therapeutic product and method of making same | |
| Jacobs et al. | THE QUATERNARY SALTS OF HEXAMETHYLENE-TETRAMINE.* I. SUBSTITUTED BENZYL HALIDES AND THE HEXAMETHYLENE-TETRAMINIUM SALTS DERIVED THEREFROM. | |
| JPS61161271A (ja) | １，２‐ベンゾイソチアゾロンの製法 | |
| US2404319A (en) | Butanolamine salts of theophylline | |
| Barger et al. | The constitution of galegine | |
| PL39835B1 (pl) | ||
| JPS5827796B2 (ja) | テオフイリニルメチルジオキソラン誘導体およびその製法 | |
| Jacobs et al. | Chemotherapy of trypanosome and spirochete infections: chemical series. I. N-phenylglycineamide-p-arsonic acid | |
| JPH0215067A (ja) | イソキノリンスルホンアミド誘導体 | |
| US3231574A (en) | Piperazine derivatives | |
| JPS595575B2 (ja) | ヒドロキシルアミンの安定化剤 | |
| JPH06507387A (ja) | 新規な尿素およびチオ尿素類、その製造と治療への応用 | |
| GB2100261A (en) | Aminophenylalkylamine derivatives, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals | |
| US2654753A (en) | 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof | |
| Balaban | CCCIII.—Derivatives of 4-methyl-, 4: 6-, 4: 7-, and 4: 8-dimethyl-2-hydroxyquinolines | |
| JPS63227573A (ja) | ピリミジニルプロピオン酸誘導体 | |
| SU601912A1 (ru) | 1,1,1,3-Тетрафтор-3,3-дихлорпропан, про вл ющий наркотическую активность и способ его получени | |
| JPS61212578A (ja) | ２−フラノン誘導体及びその製造方法 | |
| US3051727A (en) | S-dihydro-l | |
| JPH0348653A (ja) | ビス（２‐アミノエチル）スルフィドの製造方法 | |
| CA1051922A (en) | Therapeutically active benzoic acid derivatives and process for preparing them | |
| Hewitt et al. | CLXXVI.—Trypanocidal action and chemical constitution. Part V. Arylsulphonamides of some phenylarsinic acids | |
| Meldola et al. | CXVI.—Isomeric aminoamidines of the naphthalene series.(Fourth communication on anhydro-bases) | |
| JPS61233678A (ja) | ベンジルピペラジン誘導体 |