PL38232B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL38232B1 PL38232B1 PL38232A PL3823254A PL38232B1 PL 38232 B1 PL38232 B1 PL 38232B1 PL 38232 A PL38232 A PL 38232A PL 3823254 A PL3823254 A PL 3823254A PL 38232 B1 PL38232 B1 PL 38232B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- catalyst
- hydroxide
- ethanol
- nitrochlorobenzene
- sodium hydroxide
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L copper(II) hydroxide Inorganic materials [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- NWPKEYHUZKMWKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-4-nitrobenzene Chemical compound CCOC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NWPKEYHUZKMWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 2
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229960004643 cupric oxide Drugs 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N Dinitrochlorobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NMAZIJPSESMWSA-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)imino-oxidoazanium Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1[N+]([O-])=NC1=CC=C(Cl)C=C1 NMAZIJPSESMWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XHQLXCFUPJSGOE-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)diazene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N=NC1=CC=C(Cl)C=C1 XHQLXCFUPJSGOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Mn+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 30 sierpnia 1955 r, ano dnia 30 sierpnia 1955 r. 60| o ffllh POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 38232 KL 12 q, 15/01 Instytut Barwników i Pólproduktów *) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania p-nilrofenelolu Patent trwa od dnia 2 listopada 1954 r.Znane obecnie techniczne metody wytwarzania p-nitrofenetolu z p-nitrochlorobenzenu, etanolu i wodorotlenku sodowego posiadaja mniejsze lub wieksze wady i w eksploatacji przemyslowej stwa¬ rzaja czesto wiele trudnosci. Wymagaja one sta¬ rannego dozoru i troskliwego przestrzegania usta¬ lonym rezimem technologicznym warunków pro¬ cesu, w przeciwnym bowiem przypadku zamiast p-nitrofenetolu otrzymuje sie bezuzyteczne pro¬ dukty uboczne. W wyniku bowiem redukujacego, niszczacego grupe nitrowa, dzialania alkoholowe¬ go roztworu wodorotlenku alkalicznego powstaja zwiazki w rodzaju p,p'-dwuchloroazoksybenzenu i p,p'-dwuchloroazobenzenu, w których ruchliwosc atomu chloru jest tak zmniejszona, ze w warun¬ kach reakcji nie udaje sie go wymienic na grupe etoksylowa.*) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest inz. mgr Walerian Stachura.Do najwazniejszych przemyslowych sposobów wytwarzania p-nitrofenetolu, wedlug których w celu przyspieszenia reakcji, oraz ochrony nitro- grupy przed redukcja stosuje sie odpowiednio dobrane zwiazki, naleza metody nastepujace: Ogrzewanie p-nitrochlorobenzenu, etanolu i wo¬ dorotlenku sodowego w obecnosci: a. naftenianu manganu lub dwutlenku manganu, przy czym w czasie procesu przez reakcyjna mase przedmuchuje sie strumien powietrza.Przy pracy wedlug tej metody istnieje nie¬ bezpieczenstwo wybuchu (pary etanolu + powietrze), b. mieszaniny M11O2 i C02O3, stosowanej w ilo¬ sci 1 czesci wagowej na 1 czesc wagowj p-nitrochlorobenzenu. Duza ilosc katalizatora utrudnia wydzielanie p-nitrofenetolu z po¬ reakcyjnej masy, oraz wymaga dodatkowego urzadzenia do jego regeneracji, c. mieszaniny o skladzie 2 czesci wagowe PbC2 i 1 czesc wagowa Cu2Cl2,Slaba strona metody jest dosc klopotliwa z technologicznego punktu widzenia regene¬ racja katalizatora, d. czystego tlenku miedziawego przy uzyciu stosunkowo duzej ilosci etanolu.Wada metody jest zmniejszona zdolnosc pro¬ dukcyjna aparatury oraz koniecznosc stoso¬ wania czystego dosc trudnego w produkcji i magazynowaniu Ci^O, e. chlorku miedzawego i gliceryny.Metoda jest droga, poniewaz traci sie przy niej gliceryne, f. dwutlenku manganu (metoda cisnieniowa).Zgodnie z ostatnimi publikacjami (A. W. Bil- litzer, Ind. Chem. 29, No 337, 63—64 (1953) w metodzie tej zdarzaja sie wypadki eksplo¬ zji powodowane obecnoscia w p-nitrochloro- benzenie dwunitrochlorobenzenu.Wykryto obecnie, ze niedogodnosci tych moz¬ na uniknac, stosujac do reakcji syntezy p-nitrofenetolu z p-nitrochlorobenzenu, eta-# nolu i wodorotlenku sodowego jako katali¬ zator wodorotlenek^ miedziowy. Katalizator ten zmniejsza szkodliwy wplyw stezenia NaOH na przebieg reakcji, skraca czas re¬ akcji, pozwala na uzycie p-nitrochloroben¬ zenu zanieczyszczonego do 0,5% dwunitro- chlorobenzenem i upraszcza problem otrzy¬ mywania i regeneracji katalizatora.Przyklad: 160 g (1 mol) p-nitrochlorobenzenu, 19,5 g (0,2 mola) 100%-wego wodorotlenku mie¬ dziowego w postaci 20—30%-ej pasty, 68 g alko¬ holowego roztworu wodorotlenku sodowego, za¬ wierajacego 8 g (0,2 mola) NaOH i 400 g czystego 95%-wego etanolu podgrzewa sie do temperatury 78° C i w tej temperaturze przy dobrym mieszaniu do reaktora wprowadza w ciagu 1—li/2 godziny 612 g alkoholowego roztworu wodorotlenku sodo¬ wego, zawierajacego 72 g (1,8 mola) NaOH.Calosc mieszajac utrzymuje sie w temperaturze lekkiego wrzenia w ciagu dalszych 12—13 godzin.Po uplywie tego czasu reakcja jest zakonczona.Nadmiar. NaOH zobojetnia sie kwasem mineral¬ nym lub dwutlenkiem wegla, goracy alkoholowy roztwór p-nitrofenetolu oddziela od nieorganicz¬ nych substancji stalych, alkohol oddestylowuje. otrzymany p-nitrofenetol myje woda i suszy.Otrzymuje sie 147,2 g produktu o temperaturze krzepniecia 57,1° C. Wydajnosc wynosi 87,6% teorii. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania p-nitrofenetolu z p-nitro¬ chlorobenzenu, etanolu i wodorotlenku sodo¬ wego w obecnosci katalizatora, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie tlenek lub wo¬ dorotlenek miedziowy.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie tlenek albo wodorotlenek miedzio¬ wy w stanie suchym, lub w postaci pasty. Instytut Barwników iPólproduktów Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych 2263 — Lak — 8.8.55 — 150 — Pap, ilustr. ki. III Bl/80 g PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL38232B1 true PL38232B1 (pl) | 1955-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL38232B1 (pl) | ||
| Price et al. | Nitryl Chloride as a Nitrating Agent1 | |
| SU439971A1 (ru) | Способ получени органических нитросоединений | |
| US2009757A (en) | Treatment of toluidine bases | |
| SU62646A1 (ru) | Способ получени пропилнитрита | |
| NL1007734C2 (nl) | Werkwijze voor de bereiding van 2-amino-5-alkylfenolen. | |
| US1015496A (en) | Manufacture of nitrophenylnitromethanes, their homologues and derivatives. | |
| SU52052A1 (ru) | Способ получени гидросульфита натри | |
| CN108774139A (zh) | N-甲基对硝基苯胺的制备方法 | |
| US2619500A (en) | Bisulfite addition to tri-2-ethylbutyl ester of aconitic acid | |
| US2180835A (en) | Bromination of benzanthrone | |
| SU690007A1 (ru) | Способ получени 4-бром-1-аминоантрахинона | |
| US3424802A (en) | Process for manufacturing 2,5-dimethylhydroquinone | |
| SU128460A1 (ru) | Способ получени альфа-фтор-альфа-хлор-бета оксипропионовой кислоты | |
| SU422723A1 (ru) | Способ получения 5-нитро-2-аминобензойнойкислоты | |
| US1711020A (en) | Basic ether of resorcinol | |
| US1703365A (en) | Webneb schtjlemann | |
| SU23407A1 (ru) | Способ получени закрепителей дл основных красителей | |
| SU124435A1 (ru) | Способ получени тетрафторэтан-в-пиросультона | |
| SU50696A1 (ru) | Способ получени 4-нитро-1-нафтиламина | |
| SU394360A1 (ru) | Способ получения 1,б-диаминоантрахинона | |
| SU96305A1 (ru) | Способ получени монометил-аминоантипирина | |
| GB639940A (en) | Improvements in or relating to the production of guanidine nitrate | |
| US1578943A (en) | Assigkos to e | |
| SU1004365A1 (ru) | Способ получени нафталинтиолов |