PL36555B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL36555B1 PL36555B1 PL36555A PL3655553A PL36555B1 PL 36555 B1 PL36555 B1 PL 36555B1 PL 36555 A PL36555 A PL 36555A PL 3655553 A PL3655553 A PL 3655553A PL 36555 B1 PL36555 B1 PL 36555B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogenation
- catalyst
- pyridine
- piperidine
- ethylpiperidine
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- QXZUUHYBWMWJHK-UHFFFAOYSA-N [Co].[Ni] Chemical compound [Co].[Ni] QXZUUHYBWMWJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- UCRIXEWTILHNCG-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2h-pyridine Chemical compound CCN1CC=CC=C1 UCRIXEWTILHNCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006203 ethylation Effects 0.000 description 2
- 238000006200 ethylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100050026 Enterobacteria phage T4 y01J gene Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- -1 caffeine nitrate Chemical compound 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
KI. 12 p, 1/01 - N-etylopiperydyne otrzymywano dotychczas przez alkilowanie piperydyny jodkiem lub /brom¬ kiem etylowym (Evans, J. Ohem. Soc. 1*897, 71, 523, Ciarke, J. Ohem. Soc. 1012, 101, 1807, Ma- amusson H. W. Schierz F. R. Ohem. AJbstr. 34 68671, 1940). Sposoby te wymagaja stosowania pi¬ perydyny, która otrzymuje sie, jak wiadomo, przez uwodornianie pirydyny w obecnosci ka¬ talizatorów uwodorniajacych. Sposoby . opisane w powyzej podanej literaturze wykazuja jednak te niedogodnosci, iz wymagaja uprzedniego wy¬ dzielania piperydyny.Stwierdzono, ze sposób wytwarzania etylopi- perydyny mozna znacznie uproscic, etylujac bez¬ posrednio produkt reakcji uwodorniania pirydy¬ ny w obecnosci katalizatora uzytego uprzednio do jej uwodorniania, dzieki czemu odpada po¬ trzeba wyosobniania piperydyny jako takiej i po¬ zwala na przeprowadzenie procesu uwodorniania *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wynalazca¬ mi sa inz. Wieslaw Lewenstein i inz. Jerzy Zawadzki. pirydyny i etylowania w jednym i tym samym reaktorze. Stwierdzono ponadto, ze jako katali¬ zator sluzacy do uwodorniania pirydyny i etylo¬ wania piperydyny najkorzystniej jest stosowac osadzony, na zelu krzemionkowym, katalizator niklowo-kobaltowy, który umozliwia otrzymy¬ wanie piperydyny i N-etylopiperydyny o wyso¬ kiej czystosci z bardzo duza wydajnoscia.Iteyklad. 150 g. azotanu ndkilawego i 10 g azo¬ tanu kofoaltawego irozpuszcza sie w 100 ml wicdy destylowanej i nasyca tym roztworem 30 g zelu krzemionkowego o srednicy ziarna do 0,05 mm.Oddzielnie przyrzadza sie roztwór 200 g weglanu sodu w J500 ml wody i wlewa do niego stale mie¬ szajac oleista zawiesine zelu krzemionkowego w roztworze azotanów. Po kilkakrotnym zde- kantowaniu osad saczy sie na lejku Schotta i przemywa az do zaniku reakcji barwnej ma jon azotanowy z dwutfenyloamina. Po wysuszeniu osadu w suszarce w temperaturze 100°C i prze¬ sianiu go przez sito katalizator poddaje sie re¬ dukcji.Redukcje katalizatora przeprowadza sie w ru¬ rze umieszczonej w piecu elektrycznym. 15 g ka- &*talizatora poddaje sie procesowi redukcji w tem¬ peraturze 450°C w ciagu 6 godzin przy przeply¬ wie wodoru 10 ml/min. Po ostudzeniu katalizato¬ ra w strumieniu wodoru wsypuje sie zawartosc rury do autoklawu wahliwego, do którego wlewa sie uprzednio 100 g pirydyny technicznej. Proces uwodornienia trwa okolo 5 godzin w temperatu¬ rze 150—180°C pod cisnieniem 6—ilOO atm. Do autoklawu, w którym znajduje sie mieszanina powlstala po uwodornieniu 100 g pirydyny o skla¬ dzie 90% piperydyny i 10% pirydyny oraz opisa¬ nego powyzej katalizatora, wlewa sie alkohol etylowy w ilosci 100 g. Po zakreceniu autoklawu i napelnieniu azotem do cisnienia 30 atm reaktor ogrzewa sie do temperatury 180—200°C i utrzy¬ muje w tej temperaturze 4 godziny. Po ostudze¬ niu mieszanine reakcyjna rozdziela sie przez frak¬ cjonowana destylacje. Otrzymana N-etylopipery- dyna jest wysokiej czystosci. Granice jej tempe¬ ratur wrzenia wynosza 126°—131°C. Wydajnosc wynosi okolo 80% teorii. ' PL
Claims (2)
- Zastrzezen ia patentowe 1. Sposób wytwarzania N-etylopiiperydyny, zna¬ mienny tym, ze etyluje sie (bezposrednio pro¬ dukt uwodornienia pirydyny w obecnosci ka¬ talizatora uwodorniajacego uzytego do uwo¬ dornienia.
- 2. Sposób wedlug zastrz. L znamienny tym, ze jako katalizator uwodorniajacy stosuje sie ka¬ talizator niklowo-kobaltowy. Instytut Farmaceutyczny Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych „Prasa" Stalinogrcd, 3162 — 21 VII. 54 — R-5-14 617hB1 bezdrz. 100 g— ISO. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL36555B1 true PL36555B1 (pl) | 1953-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2294383A (en) | Process for the preparation of | |
| Stork et al. | Aryl participation in concerted cyclization of cyclopropyl ketones | |
| US2082025A (en) | Method for the reduction of furfural and furan derivatives | |
| DE2137024B2 (de) | Verfahren zur doppelbindungs-isomerisierung von olefinen | |
| US3156724A (en) | Preparation of 2, 2'-dichlorohydrazobenzene | |
| US1990245A (en) | Production of polyhydric alcohols | |
| US2433008A (en) | 4, 6-di-tertiary-butyl-3-methylcyclo-hexanol | |
| PL36555B1 (pl) | ||
| DE1288600B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon | |
| GB698019A (en) | Di-hydric alcohols | |
| US2365623A (en) | Preparation of dihydropyran | |
| Paquette et al. | Unsaturated heterocyclic systems. LXIV. Synthesis and photoisomerization of homo-1H-azepine derivatives | |
| US2984692A (en) | Production of methylindane | |
| Elsner et al. | 200. The application of lithium alkynyls in the synthesis of long-chain dialkylacetylenes | |
| US2505817A (en) | Hydrogenated polyalkylated phenols | |
| US2433614A (en) | Nickel catalyst and method of preparing it | |
| DE872204C (de) | Verfahren zur Ausfuehrung katalytischer Reaktionen | |
| GB784638A (en) | Improvements in or relating to catalysts | |
| DE832604C (de) | Verfahren zur Herstellung von porigen Nickel-Aluminium-Katalysatoren | |
| Daubert et al. | Unsaturated Synthetic Glycerides. III. Unsaturated Symmetrical Mixed Diglycerides1 | |
| US1752492A (en) | Process of making quinaldine | |
| US2623886A (en) | Process for conversion of estrone compounds to estradiol compounds | |
| DE852989C (de) | Verfahren zur Dehydrierung naphthenischer Kohlenwasserstoffe | |
| Moore | Preparation of Ethyl β-(Bromomethyl)-cinnamate | |
| Mori | The Preparation of cis-and trans-4-tert-Butylcyclohexyl-1-carbinols |