PL36371B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL36371B1 PL36371B1 PL36371A PL3637151A PL36371B1 PL 36371 B1 PL36371 B1 PL 36371B1 PL 36371 A PL36371 A PL 36371A PL 3637151 A PL3637151 A PL 3637151A PL 36371 B1 PL36371 B1 PL 36371B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fatty acid
- solvent
- sulfuric acid
- acid
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- -1 disulfoglycerin Chemical compound 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000011363 dried mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
Description
Proponowano juz wytwarzanie srodków zwil¬ zajacych oraz emulgujacych z tluszczów przez sulfonowanie otrzymywanych z nich monoglice- rydów bardzo silnie dymiacym kwasem siarko¬ wym oraz zobojetnianie otrzymanych produktów.Nie mówiac o trudnosciach zwiazanych ze stoso¬ waniem stezonego oleum, sposób ten posiadal wade polegajaca na tym, ze dawal wyniki zada¬ walajace jedynie przy przeróbce tluszczów za¬ wierajacych kwasy tluszczowe o malej czasteczce, np. trudnodostepnego oleju kokosowego. Przy zastosowaniu tego sposobu do przeróbki tlu¬ szczów zawierajacych kwasy tluszczowe o duzej czasteczce otrzymuje sie produkty gorzej rozpu¬ szczalne i o mniejszej zdolnosci pienienia sie./Wedlug wywodów C. B. F. Younga oraz K. W.Goonsa w dziele „Surface active agents" z roku 1931 dotyczacych budowy srodków zwilzajacych i powierzchniowo czynnych, dzieje sie tak wsku¬ tek niedostatecznego równowazenia hydrofilowej grupy sulfonowej liofilowa grupa kwasu tluszczo¬ wego zawierajacego w czasteczce wiecej niz 14 atomów wegla.Sposób wedlug wynalazku usuwa powyzsze trudnosci przez wytwarzanie dwusulfomonoglice- rydów, przy czym najpierw przeprowadza sie gliceryne nadmiarem kwasu siarkowego w dwu- sulfogliceryne, a nastepnie estryfikuje sie trzecia wolna grupe wodorotlenowa za pomoca nasyco¬ nego lub nienasyconego kwasu tluszczowego lub oksykwasu tluszczowego o 12—24 atomach wegla w czasteczce. Reakcja przebiega na zimno i moze byc przyspieszona przez ogrzewanie. Z mieszani¬ ny reakcyjnej otrzymuje sie czysty produkt przez wylugowanie go rozpuszczalnikiem orga¬ nicznym, np. alkoholem butylowym lub amylo- wym.Przy syntezie lecytyny zaproponowal Adolf Griin (Ber. 38,2285) nastepujacy sposób wytwa¬ rzania dwuglicerydu kwasu palmitynowego, ste- arowego itd. Najpierw bezwodna gliceryne dzia¬ laniem nadmiaru stezonego kwasu siarkowegoprzeprowadza sie . w dwusulifogliceryne, która przy dluzszym ogrzewaniu z wolnym kwasem tluszczowym daje pozadany dwugliceryd.Natomiast wedlug wynalazku sulfonuje sie bezwodna gliceryne przy uzyciu nadmiaru ste¬ zonego 98 %-owego kwasu siarkowego i otrzy¬ muje sie dwusulfogliceryne, po czym bezposred¬ nio w tym samym osrodku reakcyjnym estryfi¬ kuje sie trzecia wolna grupe wodorotlenowa gliceryny za pomoca kwasu tluszczowego w cia¬ gu krótkiego czasu otrzymujac przy tym dwusul- fomonogliceryd. Produkt reakcji w srodowisku kwasu siarkowego chlodzac zobojetnia sie wodo¬ rotlenkiem sodu, przy czym przeprowadza sie wolny kwas siarkowy w siarczan sodowy, a dwu- sulfomonogliceryd w odpowiadajacy mu sulfo¬ nian sodowy. Mieszanine otrzymana przez zobo¬ jetnienie suszy sie w dowolny znany sposób, np. przez rozpylanie. Otrzymuje sie bialy produkt dajacy z woda roztwór koloidalny, posiadajacy duza zdolnosc pienienia sie i emulgowania, oraz zawierajacy okolo 40 % soli sodowej dwusuLfo- monoglicerydu i okolo 60 % bezwodnego siar¬ czanu sodu.Wytworzony sulfonian o wysokim stopniu czy¬ stosci otrzymuje sie z wysuszonego produktu re¬ akcji przez wylugowanie go rozpuszczalnikiem organicznym, np. jak alkoholem propylowym, butylowym lub amylowym, przy czym górna warstwe stanowi alkoholowy roztwór sulfonianu, dolna natomiast nasycony wodny roztwór siar¬ czanu sodu. Roztwór sulfonianu uwalnia sie od rozpuszczalnika przez destylacje, przy czym od¬ chodza ostatnie slady wilgoci w mieszance aze- otropowej z rozpuszczalnikiem. Po odpedzeniu rozpuszczalnika otrzymuje sie sulfonian w stop¬ niu czystosci przekraczajacym 90%.Przyklad. Do 100 kg bezwodnej gliceryny dodaje sie stopniowo, przy silnym mieszaniu i do¬ brym chlodzeniu, 400 kg, 98 %-wego kwasu siar¬ kowego. Sulfonowanie jest zakonczone po 15 mi¬ nutach. Bezposrednio po tym wprowadza sie do mieszaniny reakcyjnej, równiez stosujac chlodze¬ nie i silne mieszanie, 310 kg oleiny. Po dodaniu calej ilosci oleiny pozostawia sie mieszanine reak¬ cyjna na noc albo ogrzewa sie ja do temperatury 50 — 55°C w ciagu 45 minut, aby estryfikacje doprowadzic do konca. Nastepnie chlodzi sie mie¬ szanine reakcyjna i w celu zobojetnienia wlewa cienkim strumieniem do 30 %-owego roztworu wodorotlenku sodu. Zobojetnienie moze byc na koncu przyspieszone przez lagodne ogrzewanie.Po zobojetnieniu wartosc pH roztworu doprowa¬ dza sie do 5,5 — 6,0, po czym odparowuje sie wode przez rozpylenie mieszaniny reakcyjnej.W razie potrzeby otrzymana w ten sposób mieszanine luguje sie butanolem, po czym z wy¬ ciagu odpedza sie rozpuszczalnik przez destyla¬ cje, otrzymujac w ten sposób prawie czysty sul¬ fonian. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania srodka zwilzajacego i emulgujacego, znamienny tym, ze przy uzy¬ ciu nadmiaru kwasu siarkowego sulfonuje sie gliceryne, a nastepnie estryfikuje trzecia wol¬ na grupe wodorotlenowa wytworzonej dwu- sulfogliceryny nasyconym lub nienasyconym kwasem tluszczowym lub oksytluszczowym, zawierajacym 12—24 atomów wegla w cza¬ steczce, po czym zobojetnia mieszanine reak¬ cyjna i suszy.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze z wysuszonej mieszaniny wylugowuje sie wytworzony dwusulfomonogliceryd kwasu tluszczowego za pomoca rozpuszczalnika orga¬ nicznego, a z otrzymanego wyciagu odpedza rozpuszczalnik. Severoceske t u k o v e z a v o d y, narodni podnik Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych ,yPrasa" Stalinogród, 7566 — 11. 12. 53 — R-4-53484 — BI bezdrz. 100 g — 150 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL36371B1 true PL36371B1 (pl) | 1953-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Stirton et al. | Sodium salts of alkyl esters of a-sulfo fatty acids. Wetting, lime soap dispersion, and related properties | |
| JPH0471440B2 (pl) | ||
| PL36371B1 (pl) | ||
| DE737677C (de) | Verfahren zur Herstellung reiner Salze saurer Schwefelsaeureester | |
| US2014782A (en) | Preparation of inorganic acid esters of higher glycols | |
| US2044399A (en) | Sulphonation of waxes | |
| DE869209C (de) | Verfahren zum Neutralisieren von Sulfonierungsprodukten | |
| US2622090A (en) | Method of neutralizing sulphonic products | |
| DE575831C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reinigungs-, Emulgierungs- und Benetzungsmitteln | |
| DE681441C (de) | Verfahren zur Herstellung von veresterten Sulfonsaeuren | |
| DE585623C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfosaeuren des Kautschuks | |
| DE688260C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren von Phenolestern | |
| DE764950C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen | |
| DE754867C (pl) | ||
| US2203339A (en) | Abietyl sulphate and process for its manufacture | |
| DE843256C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeureabkoemmlingen | |
| DE663953C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoschwefelsaeureestern ungesaettigter Fettalkohole | |
| GB595735A (en) | Improved process for the preparation of wetting, emulsifying, detergent and foaming products | |
| DE711068C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Schwefelsaeureestern hoehermolekularer, Oxygruppen enthaltender Verbindungen | |
| SU77102A1 (ru) | Способ изготовлени препарата дл отделки изделий из волокнистых материалов | |
| GB666206A (en) | An improved process for neutralizing capillary active, sulphonated products | |
| US2084253A (en) | Production of sulphonates of tertiary alcohols | |
| DE661883C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten aus hoehermolekularen Fettalkoholen oder Naphthenalkoholen | |
| DE652433C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonierten AEthern aliphatischer Alkohole | |
| PL19332B1 (pl) | Sposób wytwarzania srodków zwilzajacych, pieniacych, rozpraszajacych, oczyszczajacych. |