PL35767B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL35767B1 PL35767B1 PL35767A PL3576751A PL35767B1 PL 35767 B1 PL35767 B1 PL 35767B1 PL 35767 A PL35767 A PL 35767A PL 3576751 A PL3576751 A PL 3576751A PL 35767 B1 PL35767 B1 PL 35767B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- lecithin
- melting point
- acid
- fatty acids
- esters
- Prior art date
Links
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 31
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 31
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 31
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 31
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 10
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 6
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000011088 parchment paper Substances 0.000 description 2
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 2
- -1 stearic acid Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 description 1
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYZZKVRWGOWVGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol-phosphate Chemical compound OP(O)(O)=O.OCC(O)CO XYZZKVRWGOWVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002925 chemical effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012803 melt mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229940083466 soybean lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Pod nazwa lecytyny rozumie sie, chemicznie biorac, kwas glicerynojednofosforowy, którego wolne grupy wodorotlenowe sa zestryfikowane kwasem palmitowym, stearowym lub olejowym, przy czym rodnik kwasu fosforowego wiaze cho- line. Pod nazwa technicznej lecytyny rozumie sie równiez mieszaniny róznych fosfatydów jak le¬ cytyna, kefalina, sfyngomielina, wystepujace w roslinnych lub zwierzecych surowcach. Tego rodzaju naturalne fosfatydy wyosobnia sie prze¬ waznie z tluszczów roslinnych za pomoca wody; stanowia one po odparowaniu wody bardzo cen¬ ny surowiec w przemysle spozywczym. Stosuje sie je w przemysle nie tylko w Celu zwiekszenia zawartosci fosforu organicznie zwiazanego, lecz przewaznie równiez jako srodek rozpraszajacy.Przy wyrobie margaryny dodaje sie ich do utwar¬ dzonych tluszczów, przez co unika sie rozpryski¬ wania i rumienienia sie margaryny w stanie stopionym.Techniczna lecytyna jest bardzo hygroskopijna i wrazliwa na utlenianie przez tlen powietrza, zwlaszcza w obecnosci wody. Jelczenie lecytyny jest spowodowane równiez dzialaniem chemicz¬ nym i mikrobiologicznym, jednak samoczynne utlenianie stanowi glówna przyczyne psucia sie lecytyny. Próbowano wiec juz wielokrotnie zapo¬ biegac jelczeniu. W celu stabilizacji lecytyny po¬ lecano obnizyc w niej zawartosc nienasyconych kwasów tluszczowych przez uwodornianie. Lecy¬ tyna w ten sposób potraktowana nie psuje sie tak szybko, jednak rozpuszcza sie nieznacznie w tluszczach i wykazuje slabe dzialanie rozpra¬ szajace. Wedlug innej propozycji lecytyne stabili¬ zuje sie przez wprowadzanie grup wodorotleno¬ wych do nienasyconych kwasów tluszczowych i w ten sposób obniza jej sklonnosc do sponta¬ nicznego utleniania sie. Wreszcie trwalosc fosfa¬ tydów mozna równiez zwiekszyc przez przemy¬ wanie goracym glicerolem.Wszystkie te sposoby, zarówno hydroksylowa- nie jak i uwodornianie, zmieniaja sklad chemicz¬ ny fosfatydów a przez to i ich wlasciwosci. Po- * nadto tego rodzaju traktowania wymagajaspecjalnych zabiegów, które podrazaja produkty i obnizaja ich wydajnosc.W celu unikniecia utleniania próbowano obec¬ nie lecytyne zabezpieczyc przez rozpuszczenie jej w trójglicerydach i stwierdzono przy tym, iz unika sie dyfuzji tlenu powietrza w zaleznosci od stopnia nasycenia kwasów tluszczowych w trój- glicerydach. W ten sposób obniza sie wprawdzie spontaniczne utlenianie lecytyny prawie piecio¬ krotnie, jednak otrzymana mieszanina wykazuje zmniejszone dzialanie rozpraszajace w porówna¬ niu do lecytyny nieobrobionej.Jezeli lecytyne zmiesza sie z czesciowymi estra¬ mi wyzszych kwasów tluszczowych, których al¬ kohole wyjsciowe sa dobrymi srodkami emulgu¬ jacymi stosowanymi przy wyrobie margaryny lub czekolady, otrzymuje sie lecytyne ustabilizowana, której zdolnosc dyspersyjna uzupelniaja odnosne estry.Temperatura topnienia uzytego srodka emul¬ gujacego wplywa na wlasciwosc tak obrobionej lecytyny i zwieksza jednoczesnie zdolnosc wchla¬ niania wody przy wyrobie margaryny. Tempera¬ tura topnienia otrzymanej mieszaniny margary¬ nowej zalezy od dodanej ilosci estrów. Lecytyne nieobrobiona mozna umieszczac tylko w becz¬ kach, przy czym powstaje niebezpieczenstwo, iz stanie sie ona wilgotna i zepsuje sie. Lecytyne potraktowana sposobem wedlug wynalazku mo¬ zna przesylac i przechowywac w skrzynkach wylozonych papierem pergaminowym lub tylko w opakowaniu z papieru pergaminowego, najko¬ rzystniej powleczonego warstwa srodka emulgu¬ jacego.Po pobraniu czesci zawartosci zbedne jest szczególnie staranne opakowanie pozostalej lecy¬ tyny. Lecytyna ustabilizowana sposobem wedlug wynalazku rozpuszcza sie bardzo latwo w tlusz¬ czach, co ma doniosle znaczenie dla jej zastoso¬ wania we wszelkich dziedzinach przemyslu spozywczego. Temperature topnienia srodka emulgujacego dobiera sie w zaleznosci od rodzaju iecytyny.Srodek emulgujacy, zawierajacy nizsze nasy¬ cone kwasy tluszczowe, mozna doprowadzic do pozadanej temperatury topnienia przez dodanie estrów wyzszych alkoholi jak glicerol, wielogli- cerol, mannitol, sorbitol, penlaerytrytol z wyzszy¬ mi kwasami tluszczowymi, np. kwasem stearo- wym, paimitowym lub kwasem podobnym.Sposobem wedlug wynalazku mozna przygoto¬ wywac mieszaniny posiadajace po rozpuszczeniu lecytyny najkorzystniejsza konsystencje do uzycia jej w odnosnej dziedzinie przemyslu spozywczego, np. przy wyrobie margaryny, czekolady i wyro¬ bów podobnych. Srodek emulgujacy moze zawie¬ rac spolimeryzowane kwasy tluszczowe zwiazane z odnosnymi alkoholami wyzszymi, winien on jednak posiadac stosunkowo niska liczbe jodowa, gdyz produkty o liczbie jodowej powyzej 35 ule¬ gaja bardzo szybko jelczeniu.Odpowiednie czesciowe estry wspomnianych kwasów tluszczowych posiadajacych niska liczbe jodowa, jak uwodornione oleje o odpowiedniej temperaturze topnienia z przewazajaca iloscia kwasu stearowego o liczbie jodowej 3 — 20 lub kwasu z oleju koksowego o liczbie jodowej okolo 7 przygotowuje sie przez reakcje przeestryfiko- wania trójglicerydów z wieloglicerolem lub in¬ nym wyzszym alkoholem.Donioslosc sposobu wedlug wynalazku polega przede wszystkim na tym, ze zabezpiecza sie le¬ cytyn^ przed dostepem powietrza, a jednoczesnie lecytyna zostaje zageszczona przez co jest ula¬ twione jej przesylanie i dozowanie. Ponadto zwieksza sie zdolnosc ehiulgdwania produktu oraz obniza sie temperatura topnienia mieszaniny.Przyklad I. Techniczna lecytyne sojcwa, za¬ wierajaca 8% wody i 30 % oleju miesza sie starannie w stosunku 1:1 w temperaturze 70° C z technicznym, jednostearynianem glicerolu, za¬ wierajacym 40 % jednoglicer^du i wykazuja¬ cym liczbe jodowa 16 oraz temperature topnie¬ nia 50° C. Otrzymana mieszanine stopiona przechowywano w powietrzu w temperaturze 20—25° C w ciagu siedmiu tygodni. W tych sa¬ mych warunkach przeprowadzono próbe porów¬ nawcza z lecytyna pozbawiona srodka emulguja¬ cego. Wyniki zmian liczby kwasowej oznaczono na zalaczonym rysunku na wykresie 1 jako rzedne, na osi zas odcietych — czas. Na wykresie tym, wyniki próby porównawczej oznaczone sa linia pelna, a wyniki próby z ustabilizowana lecytyna — linia kreskowana. Cienkie linie ozna¬ czaja proste zblizajace sie do przebiegu krzywych, otrzymane przez obliczenie matematycznej war¬ tosci, przy czym stwierdzono, ze liczba kwaso¬ wa traktowanej lecytyny rosnie z szybkoscia 4,5-krotnie mniejsza niz iecytyny samej.Przylklad II. Techniczna lecytyne sojowa zawierajaca 10 % wody i 35 % oleju miesza sie w takich samych warunkach jak w przykladzie I z jednostearynianem pentaerytrytolowym o tem¬ peraturze topnienia 50° C i liczbie jodowej 2.Trwalosc jej w porównaniu, z próba porównaw¬ cza jest podobna do trwalosci lecytyny opisanej w przykladzie I. Wyniki sa uwidocznione na wykresie 2. Liczba kwasowa rosnie równiez i w tym przypadku wolniej niz w przypadku lecytyny bez dodatku.Przyklad III. Techniczna lecytyne otrzy¬ mana ze slonecznika i gorczycy zawierajaca 6 % wody i 30 % oleju miesza sie w takich samych warunkach jak w przykladzie I ze srodkiem emulgujacym, zawierajacym czesciowy ester gli- cerolowy czesciowo spolimeryzowanego kwasu — 2 -tluszczowego. Liczba jodowa srodka emulgujacego wynosi 16, a temperatura topnienia 50° C. Do mieszaniny dodaje sie ponadto 0,2% kwasu benzoesowego, po czym przechowuje sie ja w powietrzu w temperaturze 20—25° C w ciagu siedmiu tygodni. Zaleznosc liczby kwasowej w ciagu tego czasu w porównaniu z próba po¬ równawcza, przebiegajaca podobnie jak w przy¬ kladzie I, uwidoczniono na wykresie III, z któ¬ rego wynika, iz liczba kwasowa w tym przypadku wzrasta pieciokrotnie wolniej niz liczba kwasowa lecytyny niestabilizowanej. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób stabilizowania lecytyny, znamienny tym, ze techniczna lecytyne rozpuszcza sie w estrach wyzszych kwasów tluszczowych z wyzszymi alkoholami, wykazujacych co naj¬ mniej jedna wolna grupe wodorotlenowa i be¬ dacych, jak wiadomo, dobrymi srodkami emul¬ gujacymi.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie ester posiadajacy liczbe jodowa 0— 35 i temperature topnienia 35 — 65° C.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, 2, znamienny tym, ze dodaje sie znanego srodka konserwujacego, np. kwasu benzoesowego. Severoceske tuk ov e z a v o d y (dfive Jif i Schicht) , narodni podnik Zastepca: Kolegium Rzeczników PatentowychDo opisu patentowego nr 35707' * /Z 16 10 24 28 32 36 4C *4 *8 5% W 32 sa ?n 25 74 ?"i PO /& /e 14 n iG P 6 t 2 „Fra asa" i i i j ^ 4 Sta . y\ Lino —. 8 ®rGc im i 11 i ! 1 zLz. "ta 1,4< ' i^. U ni. 1 . ^ "*J 17. ' /' 1 7.52 1 i i i [ i 1 i i ! ... , j. 1 i ' i i j^i :¦?, "''"' s * — 2\ R-4 ;' ^ °\ 1 z. U^ A .... 1 'f. ** -TB ^ ^ ! ^ 1 1 i Sto .X i. U J* r r Mg Uj' 3^X2 <* 1*^ *¦¦- ^3 7 ^ "=q *< r ¦^ ? r r ! ~—[ ** I ^ PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL35767B1 true PL35767B1 (pl) | 1953-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1910062A1 (de) | Margarinefett und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE10245054A1 (de) | Verfahren zum Verhindern und Verzögern der Trübung in Palm-Olein | |
| DE2307600A1 (de) | Hochdruckschmiermittelzusatz | |
| US2402690A (en) | Process for making margarine | |
| Feuge et al. | Modification of vegetable oils. XII. Plasticity of some aceto derivatives of monostearin | |
| DE69904044T2 (de) | Verfahren zur herstellung von trockenem tierfutter | |
| DE2554181C3 (de) | Feststoffteilchen mit einem zusammenhängenden Überzug aus Seife und Fettsäuren und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US2132416A (en) | Shortening material and cake made therefrom | |
| US1505560A (en) | Method of manufacturing nutritious fats | |
| DE69723675T2 (de) | Stabile, niedrigviskose futtermitteldispersion aus molasse und fett oder ol oder fett- oder olsaure oder einem gemisch daraus | |
| PL35767B1 (pl) | ||
| DE2144285A1 (de) | Gießfähige Margarinen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| KR20190097308A (ko) | 레시틴 작용성의 개선 방법 및 이의 적용 | |
| US2217711A (en) | Antioxidants | |
| US1993152A (en) | Composition of fatty matter and proces of stabilizing same | |
| US2777817A (en) | Fluidizing lecithin | |
| US2966410A (en) | Shortening emulsifiers and method of using same | |
| US2371289A (en) | Uniti | |
| EP0651828B1 (de) | Verwendung von guerbet-alkoholen zur verhinderung von fettausschlag auf leder | |
| US1370650A (en) | Art of making water-resistant paper | |
| US2079336A (en) | Shortening compound and processes of preparing the same | |
| USRE19425E (en) | Margarine and process for produc | |
| US2178174A (en) | Derivatives of alkylolamines | |
| DE652236C (de) | Behandlung pflanzlicher Phosphatide mit Alkohol und Wasser | |
| US1917254A (en) | Margarine and process for producing the same |