PL33768B1 - Sposób wytwarzania aldolu octowego z aldehydu octowego w procesie ciqglym - Google Patents

Sposób wytwarzania aldolu octowego z aldehydu octowego w procesie ciqglym Download PDF

Info

Publication number
PL33768B1
PL33768B1 PL33768A PL3376842A PL33768B1 PL 33768 B1 PL33768 B1 PL 33768B1 PL 33768 A PL33768 A PL 33768A PL 3376842 A PL3376842 A PL 3376842A PL 33768 B1 PL33768 B1 PL 33768B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
aldol
liquid
acetaldehyde
aldehyde
reaction
Prior art date
Application number
PL33768A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL33768B1 publication Critical patent/PL33768B1/pl

Links

Description

Znany jest sposób wytwarzania aldolu' octo¬ wego droga traktowania aldehydu octowego czynnikami alkalicznymi, przy czym proces ten mozna prowadzic w sposób ciagly, lub tez nie¬ ciagly. Proces nieciagly posiada szereg powaz¬ nych wad, z których jedna z glównych stanowi niebezpieczenstwo polaczone z zastosowaniem duzych ilosci aldehydu octowego, którego tempe¬ ratura wrzenia jest niska. Niebezpieczenstwo to zwieksza sie jeszcze wskutek mozliwego rap¬ townego zwiekszenia sie szybkosci reakcji, która przebiega tym szybciej, im szybciej wzrasta tem¬ peratura. Proces ciagly, polegajacy na przepro¬ wadzaniu aldehydu octowego z dodatkiem czyn¬ nika kondensujacego przez szereg rur chlodzo¬ nych z zewnatrz, kryje w sobie niedogodnosci innego rodzaju. Wymaga on mianowicie uzycia wiekszej ilosci czynnika alkalicznego, a to w ce¬ lu wywolania aldolizacji w czasie krótkim. Oka¬ zuje sie tez rzecza konieczna uzycie cieczy chlodzacej o niskiej temperaturze. Zastosowanie procesu ciaglego nie daje równiez calkowitej gwarancji, ze uniknie sie naglego wzrostu tem¬ peratury w niektórych punktach obiegu, co po¬ ciaga za soba tworzenie sie wyzszych produktów kondensacji, a co za tym idzie, spadek wydaj¬ nosci.Przedmiotem*, niniejszego wynalazku jest spo¬ sób umozliwiajacy wytwarzanie aldolu w proce¬ sie ciaglym przy zachowaniu calkowitego bez¬ pieczenstwa, przy czym sposób ten umozliwia osiagniecie wiekszych wydajnosci. Ponizej opisa¬ no sposób wedlug wynalazku, podajac na zala¬ czonym rysunku schemat urzadzenia do przepro¬ wadzania tego sposobu.Aldehyd octowy przeznaczony do przeróbki i zawarty w kadzi .20 wprowadza sie w sposób ciagly wraz z doplywajacym z kadzi 21 czynni- *) Wlascicielka patentu oswiadczyla, ze wynalazcami sa Henri Martin Guinot i Louis Alheri- tiere w Melle.kiem kondensujacym do zbiornika 1, zawieraja¬ cego mieszanine aldolu z aldehydem octowym.Zawartosc procentowa aldolu w tej mieszaninie dobrana jest w taki sposób, iz jest ona nieco mniejsza od zawartosci potrzebnej do zachowa¬ nia równowagi aldolu wzgledem aldehydu octo¬ wego w danej temperaturze. Regulujac odpo¬ wiednio ilosc alkalicznego czynnika, kondensuja- cego, wprowadzanego do mieszaniny, mozna u- niknac tworzenia sie wyzszych produktów kon¬ densacji.Jak wiadomo, aldolizacja jest reakcja egzo¬ termiczna. W celu utrzymania mieszaniny w po¬ zadanej temperaturze odciaga sie od spodu zbior: nika 1 w sposób ciagly rura 2 pewna ilosc cie¬ czy, która przepuszcza sie z duza szybkoscia za pomoca pompy 3 przez ehlodnice U, najkorzyst¬ niej plytkowa, przy czym jako czynnik chlodza¬ cy sluzy zimna woda plynaca z duza szybkoscia w przeciwpradzie.Ciecz zawierajaca aldol zostaje po ochlodze¬ niu odprowadzona w sposób ciagly z powrotem do zbiornika rura 5. Dzieki szybkiemu przeply¬ wowi dwóch cieczy w -przeciwpradzie osiaga sie doskonala wymiane ciepla w chlodnicy J+ o wy¬ dajnosci rzedu 5000 kalorji na godzine, przy nie¬ zbyt wielkiej róznicy temperatur, dzieki czemu mozna zastosowac przyrzady o stosunkowo ma¬ lych wymiarach do produkcji na duza skale.Jest rzecza korzystna zaopatrzyc zbiornik 1 w mieszadlo 6. W opisanych warunkach proces aldolizacji przebiega nadzwyczaj regularnie. Po¬ step reakcji mozna obserwowac droga kontroli gestosci mieszaniny.Dzieki duzej zawartosci aldolu w cieczy, w któ¬ rej reakcja sie odbywa, a mianowicie wahajacej sie na ogól w granicach 40 — 50%, nie istnieje mozliwosc naglego przyspieszenia reakcji, gdyz aldehyd octowy znajduje sie stale w ilosci gra¬ niczacej ze stanem równowagi w danej tempe¬ raturze.Z drugiej zas strony preznosc pary aldehy¬ du octowego ulega znacznemu zmniejszeniu tak, ze mieszanina nie zaczyna wrzec ponizej tempe¬ ratury 29 — 30< ,C. Dzieki temu mozna proces prowadzic, w temperaturze np. 27°C i bez trud¬ nosci dokonywac chlodzenia za pomoca zwyklej zimnej wody.Praca w temperaturze mozliwie wysokiej po¬ siada jeszcze i te dodatnia strone, ze wówczas wystarcza mniejsza ilosc czynnika kondensuja* cegó niz przy pracy w temperaturze nizszej; otrzymywany tez ostatecznie aldol zawiera mniejsza ilosc soli. Wedlug wynalazku mozna równiez pracowac z korzyscia pod lekkim nad¬ cisnieniem obojetnego gazu, a to w celu np. pro¬ wadzenia procesu aldolizacji w , temperaturze 35° C przy równoczesnym uniknieciu doprowa¬ dzenia cieczy do wrzenia, gdyz to ostatnie po¬ ciagneloby za soba koniecznosc zaopatrzenia aparatury w specjalne urzadzenia.Wskaznik procentowy przeksztalcenia alde¬ hydu wyjsciowego w aldol, mierzony gestoscia mieszaniny, powinien byc ustalany w zaleznosci od przyjetej temperatury, w której odbywa sie proces. Im ta ostatnia jest wyzsza, tym stopien przeksztalcenia powinien byc nizszy, gdyz w przeciwnym razie pojawiaja sie wyzsze produk¬ ty kondensacji, co znów pociaga za soba spadek wydajnosci. Pracujac w temperaturze 27° C na¬ lezy, dla danej szybkosci doprowadzania aldehy¬ du octowego, wyregulowac ilosc dodawanego w jednostce czasu czynnika kondensujacego w taki sposób, aby ilosc aldehydu octowego przetwarza¬ nego na aldol wynosila tylko 47% ^alej ilosci al¬ dehydu. W temperaturze wynoszacej 35° C ilosc przetworzona nie powinna przekraczac 40%.Stale zasilanie zbiornika 1 aldehydem pociaga za soba odplyw nadmiaru cieczy ze zbiornika ru¬ ra przelewowa 7. Ciecz ta, do której rura 8 do¬ prowadza sie pewien niewielki dodatek czynnika kondensujacego, zostaje nastepnie przepuszczo¬ na przez chlodnice 9 pracujaca w przeciwpra¬ dzie. W chlodnicy tej zostaje zakonczony proces przetwarzania aldehydu octowego na, aldol. Po¬ niewaz liczba kalorii, które nalezy odebrac w zwiazku z ta reakcja dodatkowa jest mala, ist¬ nieje mozliwosc silnego ochlodzenia cieczy, co stanowi okolicznosc korzystna, gdyz im tempe¬ ratura jest nizsza, tym wyzszy jest stopien przetworzenia i nie zachodzi obawa niepozada¬ nego pojawienia sie wyzszych produktów kon¬ densacji. W ten sposób mozna w temperaturze 15»C osiagnac stopien przetworzenia aldehydu w aldol wynoszacy 53%, w temperaturze zas OoC nawet 60% przy równoczesnym uniknieciu spadku wydajnosci, który nastapilby w razie pojawienia sie produktów wyzej skondensowa¬ nych lub tez zywicowych.Przy poslugiwaniu sie niektórymi czynnika¬ mi kondensujacymi jest rzecza wskazana doda¬ wanie pewnej ilosci wody (zbiornik 22) w celu rozcienczenia cieczy, w której odbywa sie reak¬ cja. Tak wiec przy uzyciu wodorotlenku sodu jako czynnika kondensujacego nalezy stosowac mieszanine zawierajaca 80% aldyhydu i 20o/0 wody. Obecnosc wody pozwala poza tym uniknac krystalizacji soli, w dalszym ciagu procesu zas ulatwia usuniecie aldehydu octowego nie prze¬ tworzonego.W celu otrzymania czystego aldolu nalezy jeszcze wydzielic aldehyd octowy z roztworu za- i•wierajacego aldol, po uprzednim jego zobojetnie¬ niu. Jest rzecza wiadoma, ze aldehyd octowy, mimo jego wielkiej lotnosci, jest trudno wydzie¬ lic z aldolu lub z wodnych roztworów aldolu i ze trzeba to zwykle przeprowadzac droga desty¬ lacji w prózni, a to w celu unikniecia rozkladu aldolu, który jest czuly na wzrost temperatury.Taka destylacja pociaga jednak za soba duza strate aldehydu octowego.Sposobem wedlug wynalazku wydziela sie al¬ dehyd octowy z mieszaniny surowej zawieraja¬ cej aldol i uprzednio zobojetnionej (po dodaniu TÓwniez, w razie potrzeby, wody, o ile konden¬ sacje przeprowadzono w srodowisku bezwod¬ nym), droga destylacji w obecnosci cieczy lotnej malo rozpuszczalnej w wodzie, np. benzenu^ Do¬ danie benzenu zapewnia mieszaninie wieksza latwosc osiagniecia temperatury wrzenia i sta¬ nowi korzystna przeszkode przeciwko wszelkie¬ mu niepozadanemu wzrostowi temperatury, a to dzieki tworzeniu sie^ mieszaniny azeotropowej wody z benzenem, której temperatura wrzenia wynosi 69,2° C. Aldehyd octowy destyluje równo¬ czesnie zmieszanina wody z benzenem, z której lat¬ wo wydziela sie przy rektyfikacji w zwyczajnej ko¬ lumnie, uchodzac u jej szczytu, przy czym mie¬ szanina wody z benzenem pozostaje w czesci osrodkowej kolumny. Benzen sluzy wiec do pew¬ nego stopnia jako czynnik „podtrzymujacy wrze¬ nie" i pozwalajacy na latwe wydzielenie alde¬ hydu octowego bez obawy rozkladu aldolu. Przy Itoncu opisanej operacji w zbiorniku destylacyj¬ nym pozostaje mieszanina benzenu, wody i al- na warstwe benzenu mozna zuzytkowac bezpos¬ rednio do nastepnych operacyj; dolna warstwa -zawiera aldol i wode. Aldol w tej postaci mozna na ogól wprost stosowac do róznych celów, zwlaszcza do przeróbki na aldehyd krotonowy lub na glikol butylenowy. Opisany proces roz¬ dzielania moze odbywac sie w sposób ciagly. Su- -rowa mieszanine zawierajaca aldol zobojetnia isie w zbiorniku 10, po czym wprowadza sie ja do kolumny destylacyjnej 11 zawierajacej ben¬ zen. U spodu kolumny odciaga sie rura 12 mie¬ szanine benzenu, wody i alkoholu, która to mie¬ szanine, po uprzednim ostudzeniu w chlodnicy 18, przepuszcza sie w sposób ciagly do rozdzie¬ lacza 1A,, sluzacego do dekantacji. Górna warst¬ we, obfitujaca w benzen, odprowadza sie w spo¬ sób ciagly przy pomocy pompy 15 rura 16 z pow¬ rotem do kolumny destylacyjnej na ten sam po¬ ziom, na. który zostaje doprowadzona ciecz zasi¬ lajaca, warstwe zas zawierajaca aldol rozwod¬ niony odciaga sie rura 17. U szczytu kolumny * Tura 18 odchodzi w sposób ciagly aldehyd octo- ^wy. Zamiast benzenu mozna równiez uzyc innej cieczy lotnej slabo rozpuszczalnej w wodzie i nie tworzacej zwiazków ani z aldehydem octowym, ani tez z aldolem; nie powinna ona równiez tworzyc mieszaniny azeotropowej z aldehydem octowym. Mozna wiec uzyc np. octanu etylu, ke¬ tonów, eterów it.d.Przyklad. Przeprowadzono proces stosu¬ jac nastepujace warunki: Pojemnosc zbiornika1 1200 1.Zawartosc aldolu w cieczy u spodu zbiornika 1 47%, Szybkosc zasilania cieczy aldehydem octowym 320 kg/godz Szybkosc zasilania cieczy woda 80 1/godz V Szybkosc zasilania cieczy wodorotlenkiem sodu 400 %/godz Ilosc dodatkowego wodorotlenku sodu wprowadzonego rura8 65 g/godz Temperatura w zbiorniku1 27° C Temperatura mieszaniny u wylotu chlodnicy9 15« C Temperatura wody chlodzacej w chlodnicach U i9 15° C Sklad mieszaniny odplywajacej z chlodnicy9 53% aldolu % i 47% aldehydu octowego Ilosc aldolu odplywajacego rura17 164,5 kg/godz Wydajnosc 97% Sposób wedlug wynalazku mozna równiez za¬ stosowac w calosci i bez zasadniczych zmian do wyzszych aldehydów tluszczowych, np. do alde¬ hydu maslowego. PL

Claims (5)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania aldolu octowego z al¬ dehydu octowego w procesie ciaglym, zna¬ mienny tym, ze do cieczy stanowiacej mie¬ szanine aldolu i aldehydu octowego wprowa¬ dza sie w sposób ciagly aldehyd . octowy i przez dodawanie odpowiedniej ilosci czynnika A kondensujacego prowadzi reakcje przemiany aldehydu w aldol tak, aby zawartosc procen¬ towa aldolu w cieczy byla nieco mniejsza od zawartosci odpowiadajacej stanowi równowa¬ gi miedzy aldehydem i aldolem w danej, tem¬ peraturze, przy czym z przestrzeni, w której odbywa sie reakcja, odprowadza sie w spo¬ sób ciagly czesc cieczy i po dodaniu do niej nieduzej ilosci czynnika kondensujacego, kon¬ czy sie przeksztalcanie aldehydu octowego w aldol w temperaturze nizszej, nit panuje w przestrzeni reakcji poczatkowej. -
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu zakonczenia przeksztalcania aldehydu — 3 —octowego w aldol, odprowadza sie w sposób ciagly czesc cieczy z przestrzeni, w której od¬ bywa sie reakcja, droga przelewu i po uzu¬ pelniajacym dodaniu czynnika kondensujace- go przepuszcza sie te ciecz przez aparat chlo¬ dzacy.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz 1, znamienny tym, ze kondensacje aldehydu octowego przeprowa¬ dza sie w pierwszej czesci przeksztalcania w temperaturze mozliwie jak najwyzszej, w celu zmniejszenia potrzebnej ilosci czynnika kondensujacego, w razie potrzeby zas poddaje sie ciecz, w której odbywa sie reakcja, lek¬ kiemu nadcisnieniu obojetnego gazu. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze w celu utrzymania temperatury reakcji na stalej wysokosci, odciaga sie w sposób ciagly pewna ilosc cieczy z przestrzeni, w której odbywa stie pierwsza czesc przekszcal- cenia i przepuszcza ja przez aparat chlodza¬ cy, a nastepnie wprowadza z powrotem do wymienionej przestrzeni, najlepiej z szybkos¬ cia zwiekszona. Sposób wedlug zastrz. 1 — 4, znamienny tym, ze wydzielanie aldehydu octowego z roz¬ tworu aldolu uprzednio zobojetnionego prze¬ prowadza sie w kolumnie rektyfikacyjnej; w obecnosci wody i cieczy lotnej malo rozpusz¬ czalnej w wodzie, przy czym aldehyd ocl;owy odprowadza sie w górnym koncu kolumny wraz z mieszanina wody i cieczy lotnej, pod¬ czas gdy aldol, zmieszany z woda i ciecza lotna, pozostaje u spodu kolumny i jest od¬ dzielany od cieczy lotnej droga dekantacji, przy czym ciecz te zuzytkowuje sie podczas nastepnej destylacji. LesUsines de Me Ile Zastepca: inz. Waclaw Suchowiak rzecznik patentowy es. eo. /* /6. /
  4. 4. wrry 17 P.O.Z.G/130ddz.wB-stoku — 150 zam. 160/2032 —
  5. 5.IX-49—T-l-10057—ll.IV-50 r. PL
PL33768A 1942-12-09 Sposób wytwarzania aldolu octowego z aldehydu octowego w procesie ciqglym PL33768B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL33768B1 true PL33768B1 (pl) 1949-08-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5434313A (en) Aldolisation-dehydration process
US2877274A (en) Production of sodium methoxide
US2340490A (en) Dehydration of maleic acid
US2926182A (en) Caustic oxidation of alcohols
DE1043315B (de) Verfahren zur Herstellung wasserfreier Peressig- oder Perpropionsaeureloesungen
PL33768B1 (pl) Sposób wytwarzania aldolu octowego z aldehydu octowego w procesie ciqglym
US3106515A (en) Process and apparatus for concentrating nitric acid
DE1137427B (de) Verfahren zur Herstellung von Acrolein
US2930801A (en) Production of organic acids from aldehydes
US2156863A (en) Continuous countercurrent hydrolysis of fat
DE1618884B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Methylmercaptoproionaldehyd
DE1182646B (de) Verfahren zur Herstellung von Trimethylolpropan
US2571759A (en) Continuous process for polymerizing aliphatic aldehydes
US2010076A (en) Process for the treatment of unsaturated alcohols
DE2554702A1 (de) Verfahren zur entalkylierung von tert.-alkyl-substituierten phenolen
DE1083797B (de) Verfahren zur Herstellung von Epoxyden
US2489608A (en) Process for producing acetaldol
US3703539A (en) Preparation of esters of unsaturated monocarboxylic acids
DE923250C (de) Mehrstufenverfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Aldolen
US2344791A (en) Separation of phenol from salicylaldehyde
US6630608B2 (en) Process for preparing phenols
SE467873B (sv) Foerfarande foer framstaellning av grenade 1,3-glykoler och deras monoestrar
Payne et al. Oxidation of glycidaldehyde by alkaline hydrogen peroxide
US2713598A (en) Process for making acetaldol from acetaldehyde
DE1543390C3 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Trioxan