PL32338B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL32338B1 PL32338B1 PL32338A PL3233841A PL32338B1 PL 32338 B1 PL32338 B1 PL 32338B1 PL 32338 A PL32338 A PL 32338A PL 3233841 A PL3233841 A PL 3233841A PL 32338 B1 PL32338 B1 PL 32338B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dinitrocarbazole
- compounds
- parts
- dichloro
- liparis
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 6
- BNYVKMUDIAKYHC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3,6-dinitro-9H-carbazole Chemical compound ClC1=C(C=2NC3=CC=C(C=C3C2C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl BNYVKMUDIAKYHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 2
- NCDHKYCCZQSAJA-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(C=2NC3=CC=C(C=C3C=2C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Br Chemical compound BrC1=C(C=2NC3=CC=C(C=C3C=2C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Br NCDHKYCCZQSAJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 5
- 241001074285 Liparis <scorpaeniform fish> Species 0.000 description 5
- IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N 3,6-dinitro-9h-carbazole Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3NC2=C1 IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000408655 Dispar Species 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFEVGEXELXJUGH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachloro-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C3NC2=C1 NFEVGEXELXJUGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLBFJNIDCFVJGW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitro-9h-carbazole Chemical class C1=CC=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C3NC2=C1 XLBFJNIDCFVJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYOKOQDVBBWPKO-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-9h-carbazole Chemical class N1C2=CC=CC=C2C2=C1C([N+](=O)[O-])=CC=C2 VYOKOQDVBBWPKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBGLHYQUZJDZOO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1Cl QBGLHYQUZJDZOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIZRGGUCOQKGQD-UHFFFAOYSA-N 2-nitrothiophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CS1 JIZRGGUCOQKGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJVZNFNIDJGEAG-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1,2-dinitro-9H-carbazole Chemical compound ClC1=C(C(=C(C=2NC3=CC=CC=C3C1=2)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl KJVZNFNIDJGEAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZSUIHUAFPHZSU-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-2,3-dihydro-1h-carbazol-4-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C2=C1C(=O)CCC2 GZSUIHUAFPHZSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000156930 Aglais urticae Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000692870 Inachis io Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241001314285 Lymantria monacha Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 240000001140 Mimosa pudica Species 0.000 description 1
- 235000016462 Mimosa pudica Nutrition 0.000 description 1
- 241001417093 Moridae Species 0.000 description 1
- 206010027977 Morose Diseases 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001579681 Phalera bucephala Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- -1 for example Chemical class 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Description
Do tepienia owadów proponowano juz stosowanie zwiazków wielokrotnie nitro¬ wanych, a jednoczesnie czesciowo diloro- wanych, jak np. dwunitrokrezolu, nitro- chlorofenolu, nitrotiofenu, tlenku czteryni- trodwufenylowego i innych. Zwiazki te je¬ dnak pod wzgledem dzialania owadobój¬ czego nie odpowiadaja oczekiwaniom lub wykazuja inne niedogodnosci, jako to szkodza roslinom, posiadaja wlasciwosci barwienia itd.Wykryto obecnie, ze pewne chlorow¬ cowane nitrokarbazole wzglednie ich sole stanowia znakomite srodki owadobójcze, które pod wzgledem swego dzialania prze¬ wyzszaja nawet arsen, Zwiazkami tymi sa 3,6-dwunitrokarbazole które mozna stoso¬ wac w postaci czystej lub jako surowce zmieszane z izomerami mniej czynnymi, a nawet nieczynnymi. Do uzytku prak¬ tycznego zwiazki wspomniane mozna mie¬ szac dokladnie ze srodkami wypelniajacy¬ mi, zwilzajacymi i przywierajacymi lub in¬ nymi srodkami owadobójczymi lub podob¬ nymi. Zwiazki te mozna równiez stosowac w postaci ich soli, jak np. sodowych, ma¬ gnezowych, wapniowych i podobnych, ja¬ kie otrzymuje sie z odnosnych wodorotlen¬ ków metalowych.Zwiazki te otrzymuje sie w sposób na¬ stepujacy: Karbazol traktuje sie wedlug patentu niemieckiego nr 46438 kwasem azotowym, przy czym tworzy sie mieszanina izome-ryczna dwunitrokarbazoli, która jako pro¬ dukt surowy topi sie miedzy 310—350°C.Z mieszaniny tej za pomoca pirydyny lub nitrobenzenu wydziela sie 3,6-dwunitro- karbazol o punkcie topnienia 365°—367°C.Wprowadzajac do surowej mieszaniny izo¬ merycznej 2 atomy chloru otrzymuje sie mieszanine zwiazków, której analiza wska¬ zuje na dwuchloro-dwunitrokarbazol i któ¬ ra topi sie w temperaturze okolo 245nC.Czysty 3,6-dwunitrokarbazol o punkcie topnienia 365—367° pochlania równiez 2 atomy chloru i prowadzi do 7,8-dwuchloro- 3,l&-dwunitrokarbazolu o punkcie topnienia 285UC (porównac P. Ziersch, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, tom 42, str. 3799 (1909). W odpowiedni sposób otrzymuje sie dwubromodwunitrokarbazo- le przez zastapienie chloru bromem.Dwuchlorodwunitrokarbazol surowy wy¬ kazuje wzgledem róznego rodzaju owadów dobra skutecznosc. 0,1—0,4%-owy gaszcz zabija calkowicie np. liparis mónacha, li¬ paris dispar, clysia ampiguella i mololon- tha vulgaris. W wiekszych stezeniach za¬ bijanie owadów przebiega nadzwyczaj szybko, przewaznie juz w ciagu 24 godzin.Pochodna bromowa przejawia prawie ta¬ ka sama skutecznosc.Przy rozdzielaniu produktu surowego na jego izomery okazalo sie, ze izomery o nizszym punkcie topnienia posiadaja do¬ bra skutecznosc, która jednak stosunkowo jest bardziej specyficzna, np. miedzy in¬ nymi wzgledem liparis dispar, liparis mó¬ nacha i clysia ampiguella, podczas gdy wzgledem dixipus morosus i bombyx mo- ri, które czesto stosuje sie do sprawdzan w laboratoriach, skutecznosci tej nie osia¬ ga sie.W przeciwienstwie do powyzszego czysty /,8-dwuchloro-3,6-dwunitrokarbazol o punkcie topnienia 285°C wzglednie jego pochodna bromowa posiada ogólna sku¬ tecznosc przeciwko wszystkim dotychczas badanym owadoan, jak np. liparis dispar (lymantria) liparis monacha euproctis chrysorrhoea pieris brassicae phalera bucephala vanessa urticae vanessa io bombyx mori clysia ambiguella polychrosis botrania cydia pomonella dixipus morosus malacosoma neustria melolontha vulgaris athalia spinarum chrysomoliden i wielu innym.Produkt surowy, zawierajac w przewa¬ zajacej czesci ./,8-dwuchloro-3,6-dwunitro- karbazol dziala przeciwko wszystkim wy¬ zej wspomnianym rodzajom owadów, jed¬ nak przy tepieniu owadów, które nie sa dostosowane do izomerów, nalezy go sto¬ sowac w porównaniu z produktem suro¬ wym w nieco wiekszych stezeniach.Uszkodzenia roslin wrazliwych nie wy¬ stepuja przy uzyciu substancji wedlug wy¬ nalazku. Substancje te wykazuja ponadto te znaczna zalete, iz dla cieplokrwistych sa praktycznie biorac nie trujace; ich wla¬ sciwosci trujace sa jeszcze slabsze, niz wlasciwosc trujaca kwasu salicylowego.Postac, w jakiej sie je stosuje, nie ogra¬ nicza sie do gaszczy do spryskiwania.Zwiazki te mozna równiez dobrze stoso¬ wac do opylania lub wytwarzania przynet.Owadobójcze dzialanie opisanych dwu- chlorowcodwunitrokarbazoli wzglednie ich soli jest tym bardziej nadspodziewane, iz caly szereg blisko spokrewnionych zwiaz¬ ków tej grupy jest calkowicie lub prak¬ tycznie biorac nieskuteczny.Tak wiec np. nastepujace pochodne karbazolu nie wykazuja jakiegokolwiek badz dzialania: 3,6-dwunitrokarbazol, 3,6- — 2 —-dwunitro-7V-metylokarbazol, ./,6,8-trójni- tro-3-metylokarbazol, 4-nitro-yV-me!tylokar- bazol, czterochlorokarbazol, czterobromo- karhazol i wiele innych.Przyklad I. 2,5 czesci mieszaniny izo¬ merów dwuchloro-3,6-dwunitrokarbazolu, jaka sie otrzymuje wedlug P. Zierscha Be- richte der deutschen chem. Gesellschaft, tom 42, str. 3799 (1909 r.), miesza sie do¬ kladnie z 5 czesciami siarczanu alkoholu laurylowego, jako srodka zwilzajacego, i 70 czesciami kaolinu. Mieszanine stosu¬ je sie jako 1 (7< -owa zawiesine w wodzie.Przyklad II. .10 czesci 7,8-dwuchloro- -3,6-dwunitrokarbazolu o punkcie topnie¬ nia 285"C miesza sie dokladnie z 90-ma czesciami talku i stosuje jako srodek opy¬ lajacy.Przyklad III. 20 czesci 7,8-dwubromo- -3,6-dwunitrokarbazolu, 70 czesci ~"^ ra¬ zowej i 10 czesci melasy miesza sie i za¬ rabia woda na paste, która rozposciera sie jako przynete na powierzchni. PL
Claims (1)
1.44 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL32338B1 true PL32338B1 (pl) | 1943-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102395569B (zh) | 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用 | |
| US3637366A (en) | Method and composition therefor | |
| DD229014A5 (de) | Insektizide, mitizide, tickizide und nematizide mittel | |
| US3147300A (en) | Gastropod combating salicylanilides | |
| EP0062905A1 (de) | Heterocyclische Phenylether, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel | |
| JPS6011907B2 (ja) | チアゾリルケイ皮酸ニトリル、その化合物の製造方法及びその化合物を含有する農業用殺虫剤 | |
| DE2213057A1 (de) | Herbizide und pestizide Arylaminopyridinverbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2213081A1 (de) | Diphenylamine, deren Herstellung und deren Verwendung als Pesticide | |
| PL32338B1 (pl) | ||
| JPH02288803A (ja) | 放出制御された水田除草用粒剤 | |
| US3378437A (en) | Acaricidal agents | |
| US3671216A (en) | Herbicidal compositions | |
| US2392067A (en) | Insecticides | |
| US3795680A (en) | 2-trifluoromethylbenzimidazoles | |
| JPS6051175A (ja) | ピラゾ−ル誘導体および選択性除草剤 | |
| US2986493A (en) | Method of combating soil-dwelling nematodes with phenazines | |
| US2438955A (en) | Insecticide comprising mono-alkylated diphenylene sulfides and method of using same | |
| US3010871A (en) | Method of destroying mites employing the p-bromophenyl ester of benzenesulfonic acid | |
| US3632333A (en) | N-acylsubstituted-n{40 -hydroxyguanidines as herbicides | |
| US3485916A (en) | Compositions and methods employing insecticidal esters of chrysanthemumic acid | |
| SE129702C1 (pl) | ||
| US2413627A (en) | Parasiticidal compositions | |
| US3778437A (en) | Chemical compounds and compositions | |
| AT264917B (de) | Das Pflanzenwachstum beeinflussendes Mittel | |
| US2345903A (en) | Synergists to aerosol insecticides |