PL32292B1 - Sposób wytwarzania barwników azowych - Google Patents
Sposób wytwarzania barwników azowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL32292B1 PL32292B1 PL32292A PL3229240A PL32292B1 PL 32292 B1 PL32292 B1 PL 32292B1 PL 32292 A PL32292 A PL 32292A PL 3229240 A PL3229240 A PL 3229240A PL 32292 B1 PL32292 B1 PL 32292B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- weight
- letter
- azo dyes
- amino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- -1 isooctyl residue Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- 150000005183 1,2-dinitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne barwniki azowe dwuazujac etery amino- dwufenylowe o wzorze ogólnym *\_ \__/ \_/ w którym litera R oznacza reszte butylo- wa, heksylowa, cykloheksylowa lub izo- oktylowa, jedna litera X — grupe amino¬ wa, a druga — wodór lub grupe nie two¬ rzaca soli, i sprzegajac zwiazek dwuazo- wy, otrzymany w ten sposób, z 7-sulfofe- nylo-5-pyrazolonami lub kwasami ^-acylo- amino - 8 - oksynaftalenodwusulfonowymi.Otrzymane barwniki zabarwiaja wlókno zwierzece na zólte i czerwone odcienie, przy czym wybarwienia te wykazuja dobre wlasciwosci odpornosciowe, zwlaszcza bar¬ dzo dobra odpornosc na pranie i rolowanie, Etery aminodwufenylowe, stosowane przy sposobie wedlug wynalazku niniejsze¬ go jako skladniki dwuazowe, mozna otrzy¬ mywac w ten sposób, ze fenole o wzorze ogólnym R-< ,-OH w którym litera R posiada wymienione przedtem znaczenia, kondensuje sie np. z nitrochlorowcobenzenami, zawierajacymi atom chlorowca, dajacy sie wymieniac, al¬ bo z o-dwunitrobenzenarni, a etery nitro- dwufenylowe, otrzymane w ten sposób, re¬ dukuje w sposób zwykly.przyklad L 269 czesci wagowych eteru 2-artii!no-4'-h©ksylodwuifenyl^ dwuazu- je sie i sprzega w obecnosci octanu sodo¬ wego z 254 czesciami wagowyhii l-[4'-sul- fofenylo) -3-metylo^5-pyrazolonu. Barwnik, poddany zwyklej dalszej przeróbce, sta¬ nowi rozpuszczalny w wodzie zólty4 pro¬ szek, dajacy na welnie z kapieli obojetnej zólte wybarwienia o bardzo duzej odpor¬ nosci na pranie, folowanie oraz na dziala¬ nie swiatla.Zastepujac stosowany pyrazolon 288,5 czesci wagoyrych 4- (2'-chlonx5'-sulfofeny- lo)-3-metylo-5-pyrazolonu lub 312 czescia-, mi wagowymi etylowego estru kwasu l-[2'* -sulfofenylo) - 5-pyrazolono-3-karbonowego otrzymuje sie barwniki o podobnych wla¬ sciwosciach.Przyklad II. Roztwór dwuazowy, otrzy¬ many z 297 czesci wagowych eteru 2-ami- no-4'-izodktylodwU'f&nylowego, sprzega sie w obecnosci octanu sodowego z roztworem wodnym 288,5 czesci wagowych /-(2'-chlo- ro-S^sulfofenylo) - 3-metylo-5-pyrazolonu.Po skonczonym sprzeganiu otrzymany bar¬ wnik odsacza sie pod cisnieniem i suszy.Stanowi on zólty» rozpuszczalny w wodzie proszek, dajacy na welnie zólte wybarwie¬ nia o bardzo duzej odpornosci na pranie, folowanie oraz na dzialanie swiatla.Barwniki o podobnych wlasciwosciach otrzymuje sie zastepujac stosowany sklad¬ nik dwuazowy 303,5 czesci wagowych ete¬ ru 2-chloro^4-amino-4,-heksylodwulfenylo- wego, 283 czesciami wagowymi eteru 4-me- tylo-2-amino'-4,-heksylodwufenylowego lub 356 czesciami wagowymi eteru 4-ka.rbo- 3toksy72-amino-4'-heksylodwufenylowego, Przyklad IIL 521,5 czesci wagowych cwas-u 1- (p-chloroksylenosulfoamino) -8-ok- $ynaftaleno-3,6-dwusuilfonowego rozpusz¬ cza sie w wodzie jako sól dwusodowa. Po iodaniu nadmiaru octanu sodowego wlewa ;% roztwór dwuazowy, t otrzymany z 331,5 :zesci wagowych eteru 4-chloro-2-amino- ^'-izooktylodwufenylowego. Sprzeganie jest w krótkim czasie skonczone. Otrzyma* ny barwnik, wyosobniany w sposób zwykly, stanowi czerwony proszek, dajacy na wel? nie czerwone wybarwienia o bardzo duzej odpornosci na pranie i folowanie.Barwniki o podobnych wlasciwosciach otrzymuje sie, zastepujac stosowany sklad¬ nik dwuazowy 241 czescia wagowa eteru 2-amino-il- (czwartorzedowo) -butylodwufe- nylowegó lub 267 czesciami wagowymi ete¬ ru 2-amino-4'-cykloheiksylodwufenylowego.Przyklad IV. 269 czesci wagowych ete¬ ru 2-amLno-4'-heksylodwufenylowego dwu- azuje sie i sprzega w obecnosci octami so¬ dowego z 473 czesoiami wagowymi kwasu 1 - (p - toluenosulfoamino)-8-oksynaftaleno- -3,6-dwusulfonowego. Barwnik, wydzielony w sposób zwykly, stanowi rozpuszczalny w wodzie czerwony proszek, dajacy na welnie czerwone wybarwienie o bardzo duzej odpornosci na pranie i folowanie.Zastepujac stosowany kwas toluenosul- foiaminooksynaftalenodwusulfonowy 423 czesciami wagowymi kwasu i-benzoyloami- no-8-oksynaiftaleno^,6-dwusulfonowego lub 377 czesciami wagowymi k^yasu i-karbo- evóksyamino-8-oksynaftalenoi-3,6-dwusulfo- nowego otrzymuje sie barwniki o podob¬ nych wlasciwosciach.Przyklad V. Roztwór dtouazowy, otrzy¬ many z 297 czesci wagowych eteru 2-ami- no-4'-izooktylodwufenylowego, dodaje sie w obecnosci octanu sodowego, szybko mie¬ szajac, do roztworu wodnego soli dwuso- dowej? 423 czesci wagowych kwasu /-ben- zoyloslmino-8-oksynaftaleno-3,6 - dwusulfo- nowego. Po skonczonym sprzeganiu wy¬ dzielony barwnik odsacza sie pod cisnie- ] niem i suszy. Stanowi on rozpuszczalny w wodzie ciemnoczerwony proszek, dajacy na welnie niebieskawoczerwone wybarwie- , nie o bardzo Awe) odpornosci na pranie i foliowanie.Barwnik o podobnych wlasciwosciach otrzymuje sie zastepujac w wymienionym wyzej przykladzie stosowany kwas 7-ben- — 2 ' —zGyloamino-S-oksynaftaleno-3,6 - dwusulfo- nowy 473 czesciami wagowymi kwasu 1 - (p-toluenosulfoamino) -8-oksynaftaleno- -3,6-dwusulfonowego. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania barwników azo- wych, znamienny tym, ze dwuazuje sie ete¬ ry aminodwufenylowe o wzorze ogólnym *\_ w którym litera R oznacza reszte butylo- wa, heksyiowa, cykloheksylowa lub izo- oktylowa, jedna litera X — grupe amino¬ wa, a druga litera X wodór lub grupe nie tworzaca soli, i sprzega z i-sulfofenylo-5- pyrazolonami lub kwasami /-acyloamino- -8-oksynaftalenodwusulfonowyini; L G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Zasitepca: inz. W. Zakrzewski rzecznik patentowy 40248_ 100 —X11.48 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL32292B1 true PL32292B1 (pl) | 1943-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL32292B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych | |
| US2268936A (en) | Azo dyestuffs and their manufacture | |
| US2464322A (en) | Chromable monoazo pyrazolone dyes | |
| US2405816A (en) | O:o'-dihydroxy azo dyestuffs and a process for their manufacture | |
| US2653926A (en) | Metalliferous monoazo dyestuffs | |
| US2405835A (en) | Acid disazo dyestuffs and a process for their manufacture | |
| DE58306C (de) | Verfahren zur Darstellung von secundären Disazo- und Tetrazofarbstoffen | |
| US2273517A (en) | Azo dyestuffs soluble in water | |
| US2112405A (en) | Polyazo-dyestuffs | |
| DE881853C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoazofarbstoffen | |
| US2545872A (en) | Polyazo dyestuffs | |
| DE2009421B2 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamid-, Polyure¬ | |
| US2270454A (en) | Disazo dyestuffs and their manufacture | |
| DE696589C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE964974C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Disazofarbstoffen | |
| US2347928A (en) | Mono-azo dyestuffs | |
| US2200423A (en) | Monoazo dyestuffs and their manufacture | |
| DE588524C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE731677C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| US1794218A (en) | Pyrazolone azo dyestuffs and process for preparing the same | |
| DE731770C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| US2398358A (en) | Chromable dyestuffs and a process of making same | |
| US2193729A (en) | Ortho-hydroxy disazo dyestuffs and their manufacture | |
| DE2161761A1 (de) | Neue, wasserloesliche, reaktive azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE696369C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |