PL31841B1 - Sposób wytwarzania produktów wielokondensacji - Google Patents
Sposób wytwarzania produktów wielokondensacji Download PDFInfo
- Publication number
- PL31841B1 PL31841B1 PL31841A PL3184141A PL31841B1 PL 31841 B1 PL31841 B1 PL 31841B1 PL 31841 A PL31841 A PL 31841A PL 3184141 A PL3184141 A PL 3184141A PL 31841 B1 PL31841 B1 PL 31841B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- condensation
- aliphatic
- carried out
- heteroatoms
- interrupted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title description 12
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 10
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 10
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ONKUXPIBXRRIDU-UHFFFAOYSA-N Diethyl decanedioate Chemical compound CCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC ONKUXPIBXRRIDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- -1 aryl hydrazine primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Wynalazek niniejszy dotyczy sposobu wytwarzania produktów kondensacji, któ¬ re okreslic mozna jako wieloamidy-wielo- hydrazydy mieszane.Dotychczas znane sa sposoby, dotycza¬ ce wytwarzania najprzerózniejszych lancu¬ chowych produktów kondensacji. A wiec miedzy innymi opisano w literaturze juz wieloestry, wieloeftery, wieloacetaie, wielo- foranale, wieloamidy i wieloamido-wfelosul- foamidy.Obecnie udalo sie uzyskac nowego ro¬ dzaju produkt kondensacji dajacy sie bar¬ dzo dobrze ksztaltowac i odznaczajacy sie dobra odpornoscia na dzialanie ciepla i roz¬ puszczalników. Nie jest on tak hydrofobo¬ wy i nierozpuszczalny w rozczynnikach jak znane poliamidy, tak ze nowe te wielokon- densaty moga byc stosowane z korzyscia do szczególnych celów Otrzymuje sie produkt kondensacji, przy czym przerabia sie amidy o nastepujacej budowie: N .OCR. COOH R" lub jego pochodne, jak estry, chlorowce lub bezwodniki, z mniej wiecej równowaznymi HOOC.R.CO.N.R' Iilosciami hydrazyny lub jej. produktów podstawienia. Z zasady konieczne jest sto¬ sowanie cisnienia i wyzszych temperatur (150—290°C). Przepuszczajac gazy obojet¬ ne mozna ewentualnie przeprowadzac kon¬ densacje pod cisnieniem atmosferycznym.Uzyskany produkt kondensacji mozna la¬ two ksztaltowac. Wlasciwosci plastyczne i wytrzymalosciowe w bardzo znacznym stopniu mozna ulepszyc, jezeli produkt kondensacji bedzie sie ogrzewalo dalej w prózni w temperaturze wyzszej albo niz¬ szej od tej, która stosowano podczas* kon¬ densacji wstepnej. Jednakze zwazac trze¬ ba, by temperatura kondensacji koncowej byla zawsze wyzsza od temperatury top¬ nienia produktu kondensacji wstepnej. Cze¬ sto w celu stopienia produktu kondensacji wstepnej dobrze jest stosowac wyzsza tem¬ perature, która moze opasc podczas dalszej kondensacji. Z zasady kondensacje zaczy¬ na sie pod cisnieniem, a w celu uzyskania produktów o dobrych wlasciwosciach prze¬ prowadza sie ja w koncu w prózni.Kondensacje mozna przeprowadzic sta¬ piajac, jak i równiez rozpuszczajac sklad¬ niki w odpowiednich srodkach rozciencza¬ jacych, np. zwiazkach aromatycznych, pod¬ stawionych grupami wodorotlenowymi, ke¬ tonach lub w oleju parafinowym. Korzyst¬ ne jest stosowanie jako katalizatora ma¬ lych ilosci zasad, mimo ze czesto juz po¬ wierzchnia naczynia reakcyjnego dziala ka¬ talitycznie.Stosujac równoczasteczkowe ilosci dwu- karboksylowego amidu i hydrazyny otrzy¬ muje sie zwiazki o bardzo duzym ciezarze czasteczkowym. O ile nie jest pozadany tak duzy ciezar czasteczkowy, to jeden lub dru¬ gi ze skladników moze byc uzyty w nad¬ miarze.W zastosowanym wedlug wynalazku amidzie o powyzej podanej budowie grupy R i R' stanowia grupe alifatyczna, hydro- aromatyczna lub mieszana allifatycznoHarb- matyczna, w której lancuch weglowy moze byc przerwany heteroatomami. R" jest ato¬ mem Wodoru lub reszta alkylowa.Dwuka^boksylowane dwuamidy moga byc otrzymywane w znany sposób, np. przez przemiane jednego mola dwuaminy z dwoma molami kwasu dwukanbonowego lub jego pochodnych. Przy kondensowaniu wolnego kwasu dwukarbonowego z dwu- amina stosowac trzeba energiczne warunki reakcji, gdyz inaczej z jednego mola dwu¬ aminy i jednego mola kwasu dwukarbono¬ wego powstaje tylko sól.Atomy wodoru hydrazyny zastapic moz¬ na reszta arylowa lub alkylowa, jednakze konieczna jest rzecza by hydrazyna, maja¬ ca byc stosowana, posiadala przy kazdym atomie azotu jeszcze jeden zdatny do reak¬ cji atom* wodoru.Otrzymane produkty kondensacji sa w duzej mierze niewrazliwe na tlen, chociaz dobrze jest nie doprowadzac podczas reak¬ cji 'tlenu z powietrza.Stopy tych cial posiadaja stosunkowo trwala lepkosc.Podczas przeróbki mozna uniknac zmia¬ ny lepkosci dodajac odpowiednich utrwala¬ czy lepkosci, jak np. asymetrycznych dwu- al!kylo-lub-arylohydrazynr amin pierwszo^ rzedowych, amidów pierwszorzedowych itd.Zaznaczyc trzeba, ze nie dochodzi sie do tych samych produktów kondensacji — jak sie je otrzymuje wedlug niniejszego spo¬ sobu — gdy wielohydrazydy i wieloamidy stapia sie razem w równych ilosciach. Rów¬ niez przy jednoczesnej kondensacji wszyst¬ kich trzech zwiazków zasadniczych, a wiec kwasu dwukarbonowego, dwuaminy i hy¬ drazyny, nie dochodzi sie do produktów kondensacji o opisanych wlasciwosciach. W ostatnio podanym przypadku otrzymuje sie z zasady produkt gumiasty wzglednie gala¬ retowaty.Przyklad. 258 czesci wagowych estru dwuetyloweigo kwasu sebacynowego ogrze¬ wa sie z 72 czesciami wagowymi oktomety- lenodwuaminy do temperatury 180°C przez — 2 —4 godziny w naczyniu wytrzymalym na cis¬ nienie. Otrzymany Qsad odsacza sie pod cisnieniem, plócze i suszy. 57 czesci tego produktu ogrzewa sie z 5 czesciami wódziami hydrazyny z dodatkiem nieznacznej ilosci alkoholanu sodu, odpo¬ wiadajacej 0,05 g sodu, przez 3 godziny w naczyniu wytrzymalym na cisnienie w tem¬ peraturze 180°C. Na&tepnie w naczyniu wy¬ twarza sie próznie i ogrzewa dalej utrzy¬ mujac temperature 220°C w prózni o cis¬ nieniu 2 mm. Po 9 godzinach produkt po¬ siada dobre wlasciwosci do ksztaltowania. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposólb wytwarzania produktów wielo- kondensacji, znamienny tym, ze symetrycz¬ ne dwuamidykwasów dwu-dwukaribonowych o wzorze ogólnym HOOC.RCO.NR". R'. NR" .OC.R. COOH lub ich pochodne, w których R i R' sa resztami alifatycznymi, hydroaromatycznymi lub mieszanymi alifa- tyczno-aromatycznymi i w których lancuch weglowy moze byc przerwany heteroatoma¬ mi, przy czym R" oznacza H luib reszte alky- lowa, poddaje sie kondensacji z dwuamina- mi alifatycznymi, hydroaromatycznymi luib mieszanymi alifatyczne -• aromatycznymi, których lancuch weglowy moze byc przer¬ wany heteroatomami, w temperaturze 150— 180°C.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze przeprowadza sie najpierw konden¬ sacje wstepna pod cisnieniem, a dalsza kondensacje" przeprowadza sie w prózni.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze kondensacje przeprowadza sie sto¬ sujac odpowiednie srodki rozcienczajace.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze do masy reakcyjnej dodaje sie utrwalaczy lepkosci. K u r m a r k i s c h e Z e 11 w o 11 e u n d Zeliulose A k t i e n g e s e 1 s c h a f t, Rheinische Kunstseide Ak- t i e n g e s e 11 s c ha ft, Rheinische ZellwoJle Aktiengesellschaft, S c h 1 e s i sc he ZellwoHe Ak¬ tiengesellschaft, Z e 11 w o 11 e u n d Z e 11 u 1 o s e Aktiengesell¬ schaft Kiistrin zusammen- geschlossen in der Phrix- Arbeitsgemeinschaft Zastepca: inz. F. Winnicki mzecznilk patentowy. 40248 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL31841B1 true PL31841B1 (pl) | 1943-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Frazer et al. | Poly (1, 3, 4‐oxadiazoles): A new class of polymers by cyclodehydration of polyhydrazides | |
| NO123103B (pl) | ||
| DE2726541A1 (de) | Aromatische diamine und deren verwendung als polykondensationskomponenten zur herstellung von polyamid-, polyamidimid- und polyimid-polymeren | |
| PL31841B1 (pl) | Sposób wytwarzania produktów wielokondensacji | |
| US2127841A (en) | Condensation products of high mo- | |
| Norris et al. | The Reaction of Phosphorus Pentachloride with N-Methyltrifluoroacetamide. N-Methyltrifluoroacetimidoyl Chloride and 1, 3-Dimethyl-2, 2, 2, 4, 4, 4-hexachloro-1, 3, 2, 4-diazadiphosphetidine | |
| US3453244A (en) | Novel aliphatic-aromatic copolyamides | |
| Yu et al. | Synthesis and characterization of poly (arylene ether s‐triazine) s containing alkyl‐, aryl‐and chloro‐substituted phthalazinone moieties in the main chain | |
| CA1163043A (en) | Transparent copolyamides and their use for the production of mouldings | |
| US3696076A (en) | Formation of cast films of aromatic polyamides | |
| Arnold et al. | Aromatic polysulfonamides | |
| DE1695117C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloramino-s-triazinen | |
| US3331835A (en) | Novel epsilon-caprolactams | |
| Reynolds | LXIV.—Silicon researches. Part XI. Silicotetrapyrrole | |
| DE2041797A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyarylendihydrotetrazinen | |
| DE2321530A1 (de) | 4,6-bis-(alkaryl)-s-triazine und verfahren zu deren herstellung | |
| US3725456A (en) | Process for preparing amidine salts | |
| US2269893A (en) | Insecticide | |
| US3418261A (en) | Polymers prepared from 2,4,2',4'-tetraaminodiphenylalkanes | |
| US665879A (en) | Piperazin quinate and process of making same. | |
| DE1770365C3 (de) | Hochmolekulare, aromatische PoIy-(äther-amid-oxadiazole) und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US3337624A (en) | Amides of 4, 5, 6-trichloroisophthalic acid | |
| US3285927A (en) | Preparation of methyl pyridinium-2-aldoxime chloride | |
| SU517603A1 (ru) | Способ получени полиаминоамидокислот | |
| Kandile et al. | New polyamides and polyesteramides incorporated with bis (carboxy‐substituted) hydrazines: Synthesis and characterization |