PL31438B1 - Sposób wytwarzania trwalych wybarwien - Google Patents
Sposób wytwarzania trwalych wybarwien Download PDFInfo
- Publication number
- PL31438B1 PL31438B1 PL31438A PL3143839A PL31438B1 PL 31438 B1 PL31438 B1 PL 31438B1 PL 31438 A PL31438 A PL 31438A PL 3143839 A PL3143839 A PL 3143839A PL 31438 B1 PL31438 B1 PL 31438B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- acid
- red
- producing permanent
- aminobenzoylacetylamino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- RJCXTLSYTKVXEI-UHFFFAOYSA-N 15,16-dimethyltriacontanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCC(C)C(C)CCCCCCCCCCCCCC(O)=O RJCXTLSYTKVXEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- QQBPIHBUCMDKFG-UHFFFAOYSA-N phenazopyridine hydrochloride Chemical group Cl.NC1=NC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QQBPIHBUCMDKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 aromatic carbonic acids Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJPDBSZQKUTNMJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide Chemical compound NC=1C=C(C(=O)CC(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC1 KJPDBSZQKUTNMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CECKPVKJOIJSQB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)-3-oxo-n-phenylpropanamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 CECKPVKJOIJSQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CANQJWYDGODQJM-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)-n-(2-methoxyphenyl)-3-oxopropanamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)CC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 CANQJWYDGODQJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZDXSXLYLMHYJA-UHFFFAOYSA-M 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C NZDXSXLYLMHYJA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-methylaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1C NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone dimethyl ether Natural products COC1=CC=C(OC)C=C1 OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSPQYKILFRDWHS-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(C(=O)CC(=O)NC2=CC3=CC=CC=C3C=C2)C=C1 Chemical compound NC1=CC=C(C(=O)CC(=O)NC2=CC3=CC=CC=C3C=C2)C=C1 RSPQYKILFRDWHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Description
Znane jest wytwarzanie nierozpusz¬ czalnych w wodzie barwników azowych na wlóknie w ten sposób, ze poddawany bar¬ wieniu material napawa sie zasadowymi roztworami aminoarylidów kwasów oksy- karbonowych, po czym dwuazuje sie i wy- wolywuje zabarwienie przez samosprze- ganie sie. Stosowany przy tym sposób za¬ prawiania odpowiada wiec metodzie bar¬ wienia uzywanej w technice wyrobu barw¬ ników lodowych (Melliand Textilberichte 1937, tom 18, zeszyt 1, str. 75).Sposobu tego nie mozna stosowac do barwienia jedwabiu octanowego, poniewaz zachodzi niebezpieczenstwo, ze ten mate¬ rial, czuly na dzialanie zasad, zostanie w wymienionych warunkach pracy zmy- dlony. Z tego tez powodu pochodne nafto¬ lu AS nie znalazly, jak wiadomo, przy barwieniu jedwabiu octanowego zadnego zastosowania (Melliand Textilberichte 1937, tom 18, zeszyt 8, str. 644).Obecnie stwierdzono, ze otrzymuje sie bez uszkodzenia wlókna trwale wybarwie- nia na jedwabiu octanowym, traktujac wlókna arylidami alifatycznych lub aro¬ matycznych kwasów karbonowych, zawie¬ rajacych w czasteczce dajaca sie dwuazo- wac grupe aminowa i zdolne do sprzega¬ nia polozenie wolne, w zawiesinie wodnejo odczynie obojetnym lub slabo kwasnym przy równoczesnym zastosowaniu srodków rozprowadzajacych albo bez tych srodków, po czym dwuazuje sie i powoduje sie samosprzeganie sie utworzonych zwiazków dwuazowych dodajac ewentualnie srodków zobojetniajacych kwas albo srodków o dzia¬ laniu zasadowym.Nie spodziewano sie osiagnac uzytecz- nyck wyników za pomoca sposobu wedlug wynalazku niniejszego, gdyz wiadomo, ze zaprawianie jedwabiu octanowego nie daje sie przeprowadzac za pomoca pochodnych naftolu AS w postaci zawiesiny wodnej, poniewaz przy barwieniu kazdej partii otrzymuje sie inny wynik wskutek malego powinowactwa tych zwiazków do wlókna jedwabiu octanowego, wskutek czego za¬ barwienia staja sie nierównomiernymi (Melliand Textilberichte 1937, tom 18, ze¬ szyt 8, str. 644).Za pomoca sposobu niniejszego mozna barwic równomiernie bez uszkodzenia ma¬ terialu oprócz jedwabiu octanowego rów¬ niez i inne estry celulozowe oraz etery ce¬ lulozowe, dalej sztuczne produkty hydro- filowe o daleko posunietej polimeryzacji uksztaltowane w sposób najrozmaitszy, np., w postaci przedziwa, Won, przedmiotów tloczonych albo lateksów. Wielkie powino¬ wactwo do wymienionych przedtem hydro- filowych produktów o daleko posunietej polimeryzacji polega widocznie na obecno¬ sci jednej lub kilku grup zasadowych.Jako substancje wyjsciowe o podanym wyzej skladzie mozna stosowac zwiazki arylidowe kwasów oksyarylokarbonowych albo /?-ketokarbonowych, podstawione gru¬ pa aminowa, np. kwasu acetylooctowego lub kwasu benzoyloactowego, przy czym grupa aminowa moze znajdowac sie badz w reszcie aryUdowej, badz w aromatycz¬ nej reszcie kwasowej.Przyklad I. 1 kg przedzy z jedwabiu octanowego traktuje sie w ciagu jednej go¬ dziny w temperaturze 85° C zawiesina za¬ wierajaca w 25 1 wody 30 g drobno roz¬ dzielonego l-{2', 3,-oksynaftOyloamino)-2- -metylo-^-chloro-5-aminobenzenu. Nastep¬ nie material wyzyma sie i wprowadza do kapieli zawierajacej w 30 1 wody 30 g azotynu sodowego i 80 cm3 stezonego kwa¬ su solnego. DwuazGwanie jest ukonczone po uplywie 1 godziny. Równoczesnie na¬ stepuje po wiekszej czesci samosprzega- nie sie; to samosprzeganie sie uzupelnia sie przez traktowanie odwirowanego ma¬ terialu 30 1 wody zimnej, zawierajacej 80 cm3 25%-owego amoniaku.Suszona przedza z jedwabiu octano¬ wego wykazuje równomierne czerwone za¬ barwienie oraz wysmienita odpornosc na traktowanie na mokro.Przyklad II. 1 kg blony, wytworzonej z celulozy fceetylowej, traktuje sie zaleznie od grubosci blony 1 —2 godzin w tem¬ peraturze 85° C zawiesina 20 g 4-amino- benzoyloacetyloaminobenzenu w 50 1 wo¬ dy, a nastepnie wprowadza do kapieli za¬ wierajacej 50 1 wody, 20 g azotynu sodo¬ wego i 80 cm3 85%-owego kwasu mrówko¬ wego. Przy tym pochlonieta przez blone zasada ulega zdwuazowaniu i po wiekszej czesci sprzega sie sama ze soba. Wywoly¬ wanie zabarwienia uzupelnia sie w trzeciej kapieli, zawierajacej w 50 1 wody 50 cma 25%-owego amoniaku.Blone plucze sie i suszy; wykazuje ona równomierne zólte zabarwienie.W nastepujacej tabeli uwidoczniony jest szereg dalszych zabarwien, otrzymy¬ wanych wedlug wynalazku niniejszego. — 2 —Skladnik wyjsciowy Odcien zabarwienia 1) 1- (2', 3'-oksynaftoyloamino)-4-aminobenzen 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9} 10) U) 12) 13) 14) 15) 16) 17) -4-amino-5-chlorobenzen -2,5-dwuchloro-4- amino- benzen - 4 - amino - 5 - metyloben¬ zen -4- amino - 6 - metyloben¬ zen -4-amino -6- metoksyben- zen -3-metylo-4-amino-6-me- toksybenzen - 3 - metylo -4- amino -6- -etoksybenzen -4- amino - 6- dwumetylo- aminobenzen -3-aminobenzen - 2 - metylo - 3- aminoben- zen -3- amino-4-metyloben¬ zen - 3 - amino - 6 - metyloben¬ zen - 3 - amino - 4,6- dwumety- lobenzen -3- amino-6- metoksyben- zen -3-amino-5-metylo-6-me- toksybenzen -3-amino-6-fenyloamino- benzen bordo czerwonofioletowy czerwony fioletowy 18) l-[2", 3"- oksynaftoyloamino) -4'- aminodwufenylo- amina brunatny szkarlatny zóltawoczerwony czerwony szkarlatnoczerwony niebieskawoczerwony rubinowy czerwony brunatny niebieskofioletowy — 3 —Skladnik wyjsciowy Odcien zabarwienia 19) l-(2", ^''-oksynaftoyloaminoJ-^-aminobenzoylo-^- -aminobenzen o wzorze bordo OH CO-NH -NH-CO NHi 20) /- [2", 3"-oksynaftoyloamino) -4'-aminobenzoylo-3- czerwony -aminobenzen 21) -/-(2,-oksy-3,,6,-dwumetylo-i'-benzoyloamino) -4-amino- zóltobrunatny benzen o wzorze CHh OH CO-NH- CH NHi 22) 6-amino-2,3-oksynaftoyloaminobenzen 23) 1- (6,-amina-2', 3'-oksynaftoyloamino) -4-metoksyben- zen 24) 1 - (6'-amino-2' 3'-oksynaftoyloamino) - 2,5-dwu- metoksybenzen 25) 3-aminobenzoyloacetyloaminobenzen 26) 1 - [3'- aminobenzoyloacetyloamino) -2,5- dwumetoksy- benzen 27) 1 - (4'- aminobenzoyloacetyloamino) - 2,5- dwumetoksy- benzen 28) l-(4'- aminobenzoyloacetyloamino) -2- metoksybenzen 29) ,, ,, -2-metoksy-5-chloroben- zen 30) ,, ,, -2-metoksy-5-metyloben- zen 31) ,, ,, -2-metoksy-4-chloro-5- metylobenzen bordo fioletowobrunatny zólty brunatnozólty :óltySkladnik wyjsciowy Odcien zabarwienia 32) /-^'-aminobenzoyloacetyloamino) - 3-metoksy-4- zólty chlorobenzen 33) 34) 35) 36) 37) 38) 39) 40) 41) -3-metoksy-6-metyloben- zen -2-etoksybenzen -4-acetylcaminobenzen -2,4-dwuchlorobenzen - 3 - tiotrójfluorometylo- benzen - 4 - tiotrójfluorometylo- benzen -4-fluorobenzen -2,5-dwufluorobenzen -4-trójfluorometylofenylo- sulfon o wzorze HiN- CO—CHi—CO-NH- -SO^—CF, 42) 1- (4'-aminobenzoyloacetyloamino) -naftalen 43) 1- (4'-aminobenzoyloacetyloamino) -2-metoksynaftalen 44) /- (4'-aminobenzoyloacetyloamino) -antrachinon 45) 2- (^'-aminobenzoyloacetyloamino ) -naftalen 46) ,, ,, -antrachinon 47) eter 2-(4'-aminobenzoyloacetyloamino)-dwuf2nylowy 48) /-benzoyloacetyloamino-3-aminobenzen 49) /-(4'-aminobenzoyloamino)-6-oksynaftalen o wzorze pomaranczowy zólty zlotczólty pomaranczowoczerwony NHi CO-NH OH 50) 1- (4'-aminobenzoyloamino) -5-oksynaftalen 51) 2- (3'-aminobenzoyloamino) -5-oksynaftalen brunatnaweczerwony zóltawobrunatnv — 5 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania trwalych wybar- wien na estrach lub eterach celulozowych albo hydrofilowych sztucznych produktach o daleko posunietej polimeryzacji, uksztal¬ towanych w sposób najrozmaitszy, zna¬ mienny tym, ze materialy te traktuje sie arylidami alifatycznych lub aromatycznych kwasów karbonowych, zawierajacych w czasteczce dajaca sie dwuazowac grupe aminowa i zdolne do sprzegania poloze¬ nie wolne, w zawiesinie wodnej o odczynie obojetnym lub slabo kwasnym przy rów¬ noczesnym zastosowaniu srodków rozpro¬ wadzajacych albo bez tych srodków, po czym dwuazuje sie i powoduje samo- sprzeganie sie utworzonych zwiazków dwu- azowych, dodajac ewentualnie srodków zo¬ bojetniajacych kwas albo srodków o dzia¬ laniu zasadowym. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Zastepca: M. Skrzypkowski rzecznik patentowy Staatsdruckerei Warscliau —Nr. 11542-13. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL31438B1 true PL31438B1 (pl) | 1943-02-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1220061B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE889739C (de) | Verfahren zur Herstellung weichmacherfester Faerbungen und Drucke | |
| US2267770A (en) | Process for the production of dyeings | |
| PL31438B1 (pl) | Sposób wytwarzania trwalych wybarwien | |
| DE1262957C2 (de) | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern | |
| US2112864A (en) | Process for producing fast dyeings on the fiber | |
| US3552905A (en) | Method for producing permanent, press, dyed, polyester-cellulosic blended fabrics | |
| DE1084403B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE2061357A1 (de) | Verfahren zur Erzeugung von unlöslichen Azofarbstoffen auf Cellulosefasern | |
| DE1544593B2 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserunloeslichen monoazofarbstoffen | |
| US1992917A (en) | Water-insoluble azo-dyestuff | |
| DE1544598C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen sulfonsäure - und carbonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffe n | |
| DE952622C (de) | Verfahren zur Erzeugung unloeslicher Azofarbstoffe auf Polyvinylalkoholfasern oder deren Gemischen mit anderen Fasern | |
| US2154405A (en) | Stable icb oolob pbododng | |
| US2625542A (en) | Azo dyes from 2-aminothiophene | |
| DE1117241B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| US3484181A (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyestuffs on textile material of cellulose or protein fibers | |
| US2211149A (en) | Process for the production of azo dyestuffs on the fiber | |
| DE702278C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern und -aethern jeder Verformungsart | |
| US2117614A (en) | Production of fast dyeings | |
| AT156258B (de) | Verfahren zur Herstellung von Färbungen auf Mischgeweben aus Wolle und Viskose. | |
| DE944544C (de) | Verfahren zur Erzeugung unloeslicher Azofarbstoffe auf Polyamidfasern oder deren Gemischen mit anderen Fasern | |
| US2492907A (en) | Azo dyes | |
| DE1079757B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE802630C (de) | Verfahren zum Faerben von Faeden, Fasern oder Geweben aus Glas |