PL29506B1 - Sposób wytwarzania srodków uszlachetniajacych do futer, wlosia i wszelkiego rodzaju wyrobów wlókienniczych. - Google Patents
Sposób wytwarzania srodków uszlachetniajacych do futer, wlosia i wszelkiego rodzaju wyrobów wlókienniczych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL29506B1 PL29506B1 PL29506A PL2950638A PL29506B1 PL 29506 B1 PL29506 B1 PL 29506B1 PL 29506 A PL29506 A PL 29506A PL 2950638 A PL2950638 A PL 2950638A PL 29506 B1 PL29506 B1 PL 29506B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- products
- textiles
- fur
- hair
- kinds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 5
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- -1 hydrocarbon monohydrate Chemical class 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- CLWAXFZCVYJLLM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCl CLWAXFZCVYJLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000220304 Prunus dulcis Species 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Description
Jest rzecza znana, iz z chlorków wyz¬ szych alkoholi tluszczowych, jak alkoholu laurylowego, oraz organicznych zasad azotowych, jak pirydyny, wytwarza sie substancje rozpuszczalne w wodzie, które stosuje sie do róznych celów, a zwlaszcza w przemysle wlókienniczym jako srodki zwilzajace, pieniace, piorace i emulguja¬ ce. Lecz wedlug dotychczas znanych spo¬ sobów przemienia sie w jednochlorki al- kylowe i ich odpowiednie produkty kon¬ densacji z organicznymi' zasadami azoto¬ wymi przewaznie okreslone alkohole tlusz¬ czowe, znajdujace sie w rozporzadzeniu tylko w organicznym zakresie. Na przy¬ klad, alkohol cetylowy, znajdujacy sie w przyrodzie jako ester i otrzymywany z olbrotu, sluzy jako produkt wyjsciowy do wytwarzania chlorku cetylowego.W wiekszosci przypadków dotychczas stosowano jako produkt wyjsciowy oleje i tluszcze wystepujace w przyrodzie i naj¬ pierw otrzymywano przez zmydlanie kwa¬ sy tluszczowe, które nastepnie, ewentual¬ nie nawet poprzez estry, pod wysokim cisnieniem i w wysokiej temperaturze re¬ dukowano na alkohole, które sluzyly ja¬ ko material wyjsciowy do wytwarzania odpowiednich chlorowcoalkylów.Obecnie stwierdzono, ze mozna otrzy¬ mywac bardzo dobre srodki uszlachetnia¬ jace o powyzej wskazanych wlasciwos¬ ciach z ropy naftowej, surowej lub oczyszczonej, zwlaszcza z nafty oswietle- Mniowej, oraz ze nie ma koniecznosci otrzy¬ mywania czystych jednochoilorków alky- lowych w celu zastosowania ich do wspomnianej reakcji. Jak stwierdzono, mozna postepowac tak, iz rope naftowa wzglednie nafte chloruje sie w stopniu ograniczonym, az do wytworzenia zwiaz¬ ku jednochlorotluszczowego, przy czym otrzymane produkty chlorowe moga byc do pewnego stopnia równiez zanieczysz¬ czone dwuchlorkami, i nastepnie te pro¬ dukty chlorowania poddaje sie konden¬ sacji z organicznymi heterocyklicznymi zasadami azotowymi, jak pirydyna, chi¬ nolina, izochinolina itd. Przy tym stwier¬ dzono, ze materialy znajdujace sie w ro¬ pie naftowej oraz w nafcie w wiekszej lub mniejszej ilosci, które towarzysza zwykle weglowodorom parafinowym, jak np. zwiazki aromatyczne rozmaitego ro¬ dzaju, ani nie szkodza przeprowadzaniu chlorowania przez wytwarzanie niepoza¬ danych mas zywicowatych, ani nie wywie¬ raja duzego wplywu na dobroc lub przy¬ datnosc produktów kondensacji. Zwlasz¬ cza korzystnym materialem wyjsciowym okazala sie nafta, poniewaz zawiera ona weglowodory parafinowe o srednim i wiekszym ciezarze czasteczkowym, prze¬ waznie o 10 — 14 atomach wegla w cza¬ steczce. Ropa naftowa, a zwlaszcza nafta, zawiera oprócz tego weglowodory parafi¬ nowe, jak na przyklad undekan (C^H^), tridekan (C1SH28), pentadekaii (ClbH32) itd., których pochodne wogóle nie otrzy¬ muja sie z tluszczów naturalnych, a wy¬ tworzone syntetycznie sa bardzo kosztow¬ ne.Chlorowanie ropy naftowej, a zwlasz¬ cza nafty, i wytwarzanie z tych chloro¬ wanych materialów produktów konden¬ sacji z organicznymi zasadami azotowymi, zwlaszcza w celu wytwarzania uszlachet¬ niajacych lub pomocniczych srodków wló¬ kienniczych, nie budzilo zainteresowania wskutek tego, ze w literaturze chlorowco¬ waniem tego rodzaju substancji szeregu parafinowego interesowano sie tylko teo¬ retycznie i ustalono, ze przy chlorowco¬ waniu, a zwlaszcza chlorowaniu, okreslo¬ nych cial szeregu parafinowego otrzymu¬ je sie nie tylko chlorki wyzsze, lecz rów¬ niez dwuchlorki i chlorki posrednie, oraz ze proces chlorowania nie moze byc pro¬ wadzony tak, aby tworzyly sie z pewnos¬ cia tylko jednochlorki. Wedlug wynalaz¬ ku okazuje sie jednak, ze z jednej strony chlorowanie mozna przeprowadzac bardzo dobrze w ten sposób, iz otrzymuje sie prawie wylacznie jednochlorki, a z dru¬ giej strony, ze tworzenie sie równiez dwuchlorków i chlorków posrednich nie szkodzi osiagnieciu zamierzonego celu, a mianowicie wytwarzaniu i stosowaniu za¬ danych produktów kondensacji z orga¬ nicznymi zasadami azotowymi. Otrzymy¬ wane produkty kondensacji sa bardzo rozpuszczalne w wodzie i moga byc za¬ stosowane w rozmaity sposób. Tak nada¬ ja sie one do traktowania skórek futrza¬ nych i wlosia zwierzecego po umyciu i zu¬ pelnym odbieleniu, aby nadac im dawna gietkosc i dawny polysk. W podobny sposób mozna produkty te stosowac rów¬ niez do traktowania welny. Dzialanie zmiekczajace, natluszczajace i nadajace slizkosc ujawnia sie równiez wedlug wy¬ nalazku przy traktowaniu za pomoca pro¬ duktów tych wszystkich wyrobów wló¬ kienniczych oraz wyrobów celulozowych, jak jedwabiu sztucznym i welnie blonni¬ kowej. Okazuje sie równiez, ze produkty te moga byc z korzyscia stosowane przy wytwarzaniu sztucznych wlókien, nie tyl¬ ko w roztworze przedzalniczym, lecz rów¬ niez i w kapieli przedzalniczej.Otrzymywane produkty sa równiez srodkami zwilzajacymi i moga byc uzy¬ wane jako srodki dodatkowe do kapieli farbiarskiej albo przy myciu i oczyszcza¬ niu rozcienczonym kwasem siarkowym, zwlaszcza welny, lub przy wszelkiego ro- — 2 —dzaju przesycaniu wyrobów wlókienni¬ czych. Jako materialy wykazujace sie ka¬ tionem aktywnym nadaja sie one w od¬ powiednich wrarunkach jako srodki roz¬ praszajace przy traktowaniu cial nalado¬ wanych dodatnio lub tez jako srodek wy¬ twarzajacy klaczki przy czastkach nala¬ dowanych ujemnie i wielu innych. Przy taniosci stosowanych materialów wyjscio¬ wych: ropy naftowej (nafty) oraz chloru i organicznych zasad azotowych, jak zasad pirydynowych, mozna otrzymywac tanim kosztem cenne materialy o wielostronnym zastosowaniu.Otrzymywane produkty obok rozpusz¬ czalnosci w wodzie wykazuja jeszcze te wlasciwosc, ze nie rozkladaja sie pod dzia¬ laniem kwasów, jak kwasu siarkowego, oraz lugu, jak lugu sodowego. Równiez z solami wapnia, jak chlorkiem wapnia, nie daja osadu; sa równiez odporne na dziala¬ nie soli magnezu, jak soli gorzkiej.Zasadniczo mozna stosowac wszystkie frakcje ropy naftowej jako material wyj¬ sciowy do wytwarzania opisanych produk¬ tów. Okazalo sie jednak, ze najkorzyst¬ niej jest stosowac frakcje, jak np. nafte lub wyzej wrzacy olej parafinowy, które posiadaja weglowodory lancuchowe z 8 lub wieksza liczba atomów wegla w cza¬ steczce. Nafte lub olej parafinowy mozna za pomoca destylacji frakcyjnej rozdzie¬ lic na poszczególne frakcje wrzace w wez¬ szych granicach i te poszczególne frakcje mozna stosowac jako material wyjsciowy do wytwarzania powyzej opisanych pro¬ duktów.Przyklad I. W celu chlorowania naf¬ te o punkcie wrzenia 160 — 280°C, w ilosci 10 1, czyli okolo 7,8 kg, ewentualnie ochladzajac, najkorzystniej do temperatu¬ ry ponizej 40°C, traktuje sie chlorem, az nastapi przyrost wagi o 2 kg. Reakcje, która przebiega w ciemnosci powoli, moz¬ na przyspieszyc przez doprowadzenie przyciemnionego swiatla slonecznego lub rozproszonego swiatla dziennego, ewen¬ tualnie równiez przez oswietlenie sztucz¬ ne. Otrzymane zóltawe oleiste produk¬ ty chlorowania w ilosci 9,8 kg przemywa sie dwukrotnie najpierw woda, a nastep¬ nie 1%-owym roztworem sody. Przy dru¬ gim traktowaniu soda zaleca sie dodawa¬ nie do sody 0,5% NaOH. Nastepnie otrzy¬ mane produkty przemywa sie woda i po oddzieleniu od wody pluczacej suszy za pomoca chlorku wapnia. 1 kg tego produktu chlorowania mie¬ sza sie z 500 g pirydyny i ogrzewa te mieszanine w autoklawie w temperaturze 150 — 180°C w ciagu 8 godzin. Nastep¬ nie z mieszaniny reakcyjnej wydziela sie stale produkty kondensacji i uwalnia od nie zwiazanej jeszcze pirydyny i innych lotnych zanieczyszczen za pomoca desty¬ lacji z para wodna. Gotowy produkt roz¬ puszcza sie w wodzie i kwasach.Zamiast pirydyny oczyszczonej moz¬ na równiez stosowac zwykle handlowe za¬ sady pirydynowe.Przyklad II. 1 kg produktu chloro¬ wania nafty, otrzymanego wedlug przy¬ kladu I, miesza sie z 700 g chinoliny lub izochinoliny i ogrzewa w ciagu 8 godzin pod chlodnica zwrotna, az do slabego wrze¬ nia. Nastepnie stale produkty konden¬ sacji oddziela sie od skladników cieklych, jak w przykladzie I, i oczyszcza od chino¬ liny wzglednie izochinoliny przez desty¬ lacje z para wodna.Za pomoca dalszych badan stwierdzo¬ no, ze mozna otrzymac pozyteczne pro¬ dukty kondensacji, jezeli zamiast aroma¬ tycznych heterocyklicznych zasad azoto¬ wych zastosuje sie aminy aromatyczne izocykliczne, jak np. aniline lub naftylo- amine.W ogóle okazalo sie, ze zwlaszcza ami¬ ny, których grupa aminowa zachowala wlasciwosci typowo zasadowe, wzglednie aminy, w których wodory, polaczone z azotem, nie sa zastapione innym rodni- — 3 —kiem, nadaja sie w tym przypadku do kondensacji. Nastepnie okazalo sie, ze aminy izocykliczne, zawierajace pierscie¬ nie uwodornione, np. cykloheksyloamina, wykazuja mniejsza sklonnosc do konden¬ sacji z produktami chlorowania ropy naf¬ towej, niz aminy izocykliczne, stanowiace pochodne szeregu benzenowego, naftale¬ nowego lub homologicznego. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania srodków uszlachetniajacych do futer, wlosia i wszelkiego rodzaju wyrobów wlókienni¬ czych, znamienny tym, ze produkty chlo¬ rowania surowej lub oczyszczonej ropy naftowej, zwlaszcza oleju swietlnego, ko¬ rzystnie jednochlorki weglowodorów pa¬ rafinowych, kondensuje sie z organiczny¬ mi heterocyklicznymi zasadami azotowy¬ mi, jak pirydyna, chinolina itd.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym. ze zamiast organicznych heterocyklicznych zasad azotowych stosu¬ je sie aminy izocykliczne, jak aniline, naftyloamine i aminy podobne. Vereinigte Glanzstoff - Fabriken A. - G. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. MtUK. U ARCT. CZERNIAKOWSKA 2Z5 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL29506B1 true PL29506B1 (pl) | 1941-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2283199A (en) | Detergent | |
| US2337552A (en) | Purification of saturated hydrocarbon sulphonic acids | |
| US1881172A (en) | The-main | |
| US2263312A (en) | Reaction of petroleum oils with sulphur dioxide and chlorine | |
| US2388962A (en) | Dry cleaning composition | |
| US2228598A (en) | Purification of hydrocarbon-sulphur dioxide-chlorine reaction products | |
| US2174506A (en) | Process of reacting alicyclic hydrocarbons with chlorine and sulphur dioxide and products thereof | |
| US2196985A (en) | Alkyl hydroxy aromatic sulphonates | |
| US2370786A (en) | Sulphonyl chloride derivatives and processes of preparing the same | |
| PL29506B1 (pl) | Sposób wytwarzania srodków uszlachetniajacych do futer, wlosia i wszelkiego rodzaju wyrobów wlókienniczych. | |
| US2390295A (en) | Soap composition | |
| US2281624A (en) | Water-soluble mothproofing agents | |
| US2223363A (en) | Alkyl-hydroxy-diphenyl sulphonates and method of producing them | |
| DE767071C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen | |
| US2369443A (en) | Surface-active agents | |
| US2053007A (en) | Cleaning fluid | |
| US2186132A (en) | Sulphonated terpenyl alkyl phenols | |
| US2170380A (en) | Aliphatic sulphonic acid | |
| US2205946A (en) | Alkyl phenol sulphonates | |
| DE672710C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| US2194312A (en) | Refined hydrocarbon oil | |
| US2148432A (en) | Water-soluble capillary-active sulphonates | |
| AT159510B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Veredlungsproduktes für Pelze, Haare oder Textilien jeder Art. | |
| DE702242C (de) | Dispergierungsmittel | |
| US2174505A (en) | Derivatives of menthane |