PL2949B1 - Sposób wytwarzania cymolu z pierscieniowych terpenów. - Google Patents
Sposób wytwarzania cymolu z pierscieniowych terpenów. Download PDFInfo
- Publication number
- PL2949B1 PL2949B1 PL2949A PL294923A PL2949B1 PL 2949 B1 PL2949 B1 PL 2949B1 PL 2949 A PL2949 A PL 2949A PL 294923 A PL294923 A PL 294923A PL 2949 B1 PL2949 B1 PL 2949B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- terpenes
- cymol
- ring
- producing
- sulfur
- Prior art date
Links
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 title claims description 15
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 claims description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 claims 1
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenylthiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007746 carvacrol Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- RBNWAMSGVWEHFP-UHFFFAOYSA-N cis-p-Menthan-1,8-diol Natural products CC(C)(O)C1CCC(C)(O)CC1 RBNWAMSGVWEHFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 1
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N isocarvacrol Natural products CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229930006948 p-menthane-3,8-diol Natural products 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- -1 sulfur terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940085790 synthetic camphor Drugs 0.000 description 1
- RBNWAMSGVWEHFP-WAAGHKOSSA-N terpin Chemical compound CC(C)(O)[C@H]1CC[C@@](C)(O)CC1 RBNWAMSGVWEHFP-WAAGHKOSSA-N 0.000 description 1
- 229950010257 terpin Drugs 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Description
KI. 12 o 1.Jednopierscieniowe terpeny sa glównemi produktami ubocznemi wszelkich rodzajów pnzemysltt, przy których przerabia sie ter¬ peny albo oleje eteryczne. Wiec np. dwu- penten jest glównym produktem ubocznym przy otrzymywaniu syntetycznej kamfory z oleju terpentynowego. Terpinole i ter- piny zostaja otrzymywane, jako terpeny od¬ padkowe przy fabrykacji oleju terpinowe- goj limonen ipowstaje przy odterpentyno- waniu olejów eterycznych i t. d. Te jedno¬ pierscieniowe terpeny posiadaja niewielka wartosc handlowa i wszystkie one moga byc przerobione na cymol przez odhydrogenizo- wanie siarka przy zachowaniu odpowiednich wiarunków fizycznych.Mala wydajnosc 15% p-cymolu z dwu- pentenu zaobserwowala juz Ruzicka (Helv.Chim. Acta, 1922 p. 366), ale wydajnosc ta nawet w przyblizeniu nie jest techniczna.Niniejszy wynalazek polega na traktpwaniu jednopierscieniowych terpenów siarka z za¬ chowaniem odpowiednich warunków fizycz¬ nych i w obecnosci katalizatora. Spostrze¬ zono mianowicie, ze mozliwe jest osiagnie¬ cie wydajnosci 50—60% p-cymolu pnzy o- grzewaniu jedncpierscieniowych terpenów i siarki w destylatorze, w obecnosci malych ilosci odpowiedniego katalizatora i w atmo¬ sferze obojetnego gazu. Jako katalizatory, nadaja sie znane w przemysle kauczuko¬ wym przyspieszacze wulkanizacji. Proces wykonywa sie, jak nastepuje: 1—3% ta¬ kiego katalizatora dodaje sie do czastecz¬ kowej mieszaniny jednopierscieniowego terpenu z siarka i mieszanine ogrzewa sie w przeciagli paru godzin do 160°—185° C, przepuszczajac gaz obojetny do czasu, gdyustaje tilatói&nfe sie siarkowodoru, poczem p-eymol przepedza sie para z mieszaniny; ten destylat parowy tworzy technicznie — czysty p-cyanol, dajacy sie mp., bezposred¬ nio nitrowac.Dalsze oczyszczanie w celu usuniecia ewentualnie jeszcze wystepujacych sladów terpenów, które nie zostaly odhydrogenizo- wane, wykonywa sie przez przemywanie surowego destylatu parowego 2%-ym roz¬ tworem nadmanganianu potasowego. Plyn odfiltrowuje sie nastepnie od resztek man¬ ganu i znów przepedza para, ewentualnie przez biel olowiowa dla usuniecia ostatnich sladów siarki i rektyfikuje sie przez wapno, przyczem powstaje bardzo czysty p-cymol Punkt topliwosci 176° C — 179° C.Pozostalosc po pierwszej destylacji pa¬ rowej jest masa o konsystencji balsamu, za¬ wierajaca znaczne ilosci siarki, która moze miec zastosowanie do celów terapeutycz¬ nych, szczególnie w dermatologii.Przyklad. 100 g dwupentenu (odpada¬ jacego przy fabrykacji syntetycznej kamfo¬ ry regenerowanego terpenu) ogrzewa sie do wrzenia z 25 g siarki i 3 g tiokarbanilidu w destylatorze przepuszczajac jednocze¬ snie gaz kwaso-weglowy, az do zaprzestania ulatniatiia sie siarkowodoru, t. j. przez 4— 5 godzin, a produkt reakcji zostaje prze¬ grzany para. Wydajnosc stainowi 62 g su¬ rowego p-cymolu. Po oczyszczeniu nad biela olowiowa i 2%-ym roztworem nad¬ manganianu otrzymuje sie po odpowied¬ niej rektyfikacji 49 g czystego p-cytmolu.Punkt topliwosci 176° — 179° C.P- cymol moze sluzyc do otrzymywa¬ nia syntetycznego karwakrolu, syntetycz¬ nego tymolu i mentolu, jak równiez i do o- trzymywania pochodnych tych cial; moze równiez sluzyc on jako cenny produkt po¬ sredni przy fabrykacji barwników, PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania p-cymolu z jednopierscieniiowych terpenów, znamien¬ ny tern, ze terpeny te, przy zachowaniu od¬ powiednich warunków fizykalnych, ewent. w obecnosci odpowiedniego katalizatora, o- grzewa sie z siarka, przyczem p-cymol od¬ dziela sie z masy reakcyjnej zapomoca od¬ powiednich srodków.
- 2. Sposób wytwarzania p-cymolu z jednopiersieniowych terpenów wledlug zastrz. 1, znamienny tern, ze jako kataliza¬ tory uzywane sa przyspieszacze wulkani¬ zowania.
- 3. Sposób wytwarzania p-cymolu z jednopierscieniowych terpenów wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tern, ze traktowa¬ niu jednopierscilenaiowych terpenów siarka tow^zyszy przedmuchiwanie przez mase reakcyjna obojetnego gazu. G. Austerweil. L. Peufaillit. Zastepca: M. Brokman, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL2949B1 true PL2949B1 (pl) | 1925-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1493832B2 (de) | Verfahren zur reinigung von durch spaltung von cumolhydroperoxyd hergestellten phenol | |
| PL2949B1 (pl) | Sposób wytwarzania cymolu z pierscieniowych terpenów. | |
| US1844013A (en) | Manufacture of para-isopropyl-alpha-methyl hydrocinnamic aldehyde | |
| US2000244A (en) | Process for separation and recovery of naphthenic acids and phenols | |
| AT101034B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cymol aus monozyklischen Terpenen. | |
| US1926648A (en) | Purification of sulphur-oil | |
| DE1052983B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon | |
| US1310306A (en) | Vania | |
| US2454019A (en) | Purification of hetekocyclic | |
| GB670445A (en) | Recovery of by-products in the manufacture of phenol | |
| US1643804A (en) | Process of manufacturing vanillin | |
| US691157A (en) | Trimethyl hexahydroöxybenzylanilin and process of making same. | |
| US1701144A (en) | Method of making 2:4-dimethyl-6-ethoxyquinoline | |
| US1912123A (en) | Production of fatty acids | |
| US2783278A (en) | Purification of omicion-nitrodiphenylamine | |
| SU77001A1 (ru) | Способ производства себациновой кислоты из касторового масла | |
| GB262141A (en) | Manufacture of thiazole derivatives of 1:4-naphthoquinone | |
| SU19621A1 (ru) | Способ получени бензальдегида из хлористого бензола | |
| DE525905C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus aromatischen Aminen und Acetylen | |
| SU612950A1 (ru) | Способ получени белого масла | |
| DE817306C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 7-Dimethylocten-(2)-ol-(7) | |
| US549036A (en) | Et produits chimiques de st | |
| US1755242A (en) | Process of refining crude phthalic anhydride | |
| US2287522A (en) | Purification of camphor | |
| GB438810A (en) | Improvements in the purification of hydrocarbons |