PL28173B1 - Sposób wytwarzania 2,4-dwuokso-3,3-dwualylo- 2,4-dwuok80-3,3-dwu-n-propylo-6-metyloczterohydropirydyny. - Google Patents
Sposób wytwarzania 2,4-dwuokso-3,3-dwualylo- 2,4-dwuok80-3,3-dwu-n-propylo-6-metyloczterohydropirydyny. Download PDFInfo
- Publication number
- PL28173B1 PL28173B1 PL28173A PL2817337A PL28173B1 PL 28173 B1 PL28173 B1 PL 28173B1 PL 28173 A PL28173 A PL 28173A PL 2817337 A PL2817337 A PL 2817337A PL 28173 B1 PL28173 B1 PL 28173B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dioxo
- dialyl
- propyl
- methyl
- production
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 2,4-dioxo-3,3-di-n-propyl-6-methyldihydropyran Chemical compound 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZKBIYSGYULIHER-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3,3-dipropylpiperidine-2,4-dione Chemical compound C(CC)C1(C(NC(CC1=O)C)=O)CCC ZKBIYSGYULIHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTJGCGBAGAZNLA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3,4-dihydro-2h-pyran Chemical compound CC1CCC=CO1 YTJGCGBAGAZNLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 2-piperideine Chemical class C1CNC=CC1 VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUVIHKCBKAOTEW-UHFFFAOYSA-N 6-methyloxane-2,4-dione Chemical compound CC1CC(=O)CC(=O)O1 UUVIHKCBKAOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003326 hypnotic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical class O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Description
Znaleziono, ze mozna otrzymac 2,4 - - dwuokso - 3,3 - dwualylo - 6 - metylo- czterohydropirydyne, która jest cennym srodkiem nasennym, przez traktowanie a- moniakiem 2,4 - dwuokso - 3,3 - dwualylo- - 6 - metylodwuhydropiranu. W taki sam sposób mozna otrzymac odpowiedni zwia¬ zek dwupropylowy.Sposób wytwarzania 2,4 - dwuokso - - 3,3 - dwualkylo - 6 - metyloczterohy- dropirydyn wedlug wynalazku niniejszego moze byc stosowany tylko do otrzymywa¬ nia wymienionych zwiazków dwualylowych i dwupropylcwych oraz takichze zwiazków podstawionych w resztach alylowych.Substancje wyjsciowe, mianowicie 2,4 - - dwuokso - 3,3 - dwualylo - 6 - metylo¬ dwuhydropiran i 2,4 - dwuokso - 3,3 - dwu- - n - propyle - 6 - metylodwuhydropiran, wytwarza sie z estru etylo - acetooctowego w ten sposób, ze ester ten przeprowadza sie najpierw w znany sposób w 2,4 - dwu¬ okso - 6 - metylodwuhydropiran, po czym zwiazek ten, rozpuszczony w wodnym roz¬ tworze wodorotlenku potasowca, poddaje sie dzialaniu chlorowca alylowego w obec¬ nosci miedzi jako katalizatora. Tak wytwo¬ rzony zwiazek 3,3 - dwualylowy moze byc przez redukcje przeprowadzony w 2,4 - - dwuokso - 3,3 - dwupropylo - 6 - metylo¬ dwuhydropiran. Obie te pochodne piranu pod dzialaniem amoniaku przechodza nad-zwyczaj latwo w odpowiednie pochodne czterobydropirydyny.Przyklad, *206 czesci wagowych 2,4 - - dWuokso - 3,3 * dwualylo - 6 - metylo- dwuhydropiranu w postaci oleju o punkcie wrzenia 136 — 139°G (pod cisnieniem 14 mm) miesza sie dokladnie w zwyklej tem¬ peraturze z 400 czesciami wagowymi 25 % - owego roztworu wodnego amoniaku. Szyb¬ ko wzrastajaca na poczatku temperatura po uplywie okolo 10 minut zaczyna znów opadac. Mieszanine reakcyjna rozciencza sie wówczas mniej wiecej taka sama obje¬ toscia wody, po czym przy dalszym mie¬ szaniu oleisty produkt reakcji, wydzielaja¬ cy sie z poczatku, krzepnie w postaci pap¬ ki krystalicznej. Oczyszczenie otrzymane¬ go produktu mozna przeprowadzic w zna¬ ny sposób, np. przez destylacje w prózni i przekrystalizowanie otrzymanego produk¬ tu z mieszaniny benzenu z eterem nafto¬ wym. Wytworzona 2,4 - dwuokso - 3,3 • - dwualylo - 6 - metyloczterohydropirydy- na (o punkcie topnienia 84 — 85°C) pod wzgledem swych wlasciwosci odpowiada w zupelnosci zwiazkowi, wytworzonemu spo¬ sobem wedlug przykladu III patentu nr 24922.Zupelnie w ten sam sposób daje sie przeprowadzic 2,4 - dwuokso - 3,3 - dwu - - n - propylo - 6 - metylodwuhydropiran (olej o punkcie wrzenia 135 — 137°C pod cisnieniem 12 mm) w 2,4 - dwuokso - 3,3 - - dwu - n - propylo - 6 - metyloczterohy- dropirydyne. Zwiazek ten tworzy bezbarw¬ ne krysztaly o punkcie topnienia 104°C.Jest on bardzo latwo rozpuszczalny w roz¬ puszczalnikach organicznych, w wodzie rozpuszcza sie slabo; w lugach potasow- ców rozpuszcza sie tworzac sole. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania 2,4 - dwuokso - - 3,3 - dwualylo- i 2,4 - dwuokso - 3,3 - - dwu - n - propylo - 6 - metyloczterohy- dropirydyny, znamienny tym, ze 2,4 - dwu¬ okso - 3,3 - dwualylo - 6 - metylodwuhy- dnopiran i 2,4 - dwuokso - 3,3 - dwu - n - - propylo - 6 - metylodwuhydropiran pod¬ daje sie dzialaniu amoniaku. F. Hoffmann - La Roche & Co. Aktiengesellschaft. Zastepca: Inz. Cz. Raczynski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL28173B1 true PL28173B1 (pl) | 1939-04-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3656906A (en) | Method for detecting and quantitating the presence of cannabinoids and analogs thereof in biological materials and resulting products | |
| DE2326784A1 (de) | Verfahren zur herstellung von chinoxalin, insbesondere aus nicht gereinigten rohstoffen | |
| Noller et al. | Note on the preparation of trialkyl phosphates and their use as alkylating agents | |
| Phillips | CCCLXXXII.—The formation of 1-substituted benziminazoles | |
| PL28173B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2,4-dwuokso-3,3-dwualylo- 2,4-dwuok80-3,3-dwu-n-propylo-6-metyloczterohydropirydyny. | |
| US2730542A (en) | Process for preparing ethanol-2-aminophosphoric acid | |
| DE1470023A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen neuen Derivaten des Oripavins | |
| Brooks et al. | The Preparation of Benzoyl Hydrogen Peroxide | |
| SU1182048A1 (ru) | Способ получени углещелочного реагента | |
| USRE16474E (en) | Bbh euectbo-chejcicai | |
| Ruhemann et al. | XXIV.—The formation of heterocyclic compounds | |
| US1644258A (en) | Thioglycollic acid compound | |
| US3876466A (en) | Manufacture of sugar | |
| US1854762A (en) | Manufacture of sodium thiosulphate | |
| US2407351A (en) | Process for the manufacture of o-sulphobenzoic acids | |
| DE431762C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Zinnverbindungen | |
| US1959478A (en) | Derivative of higher fatty acids and process of making same | |
| DE407003C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxynaphthalin-8-sulfamid | |
| PL24922B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych 2,4-dwuakso-czterohydro-piridyny. | |
| Robinson et al. | CIX.—Anthoxanthins. Part XII. Transition from a flavylium salt to a flavone, illustrated by a new synthesis of scutellarein tetramethyl ether | |
| AT263814B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Poly-γ-propylsulfosäureäthers des Inulins | |
| DE908136C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der Diarylemthanreihe | |
| SU80015A1 (ru) | Метод получени дихлорамидов и монохлорамидов алифатических сульфокислот | |
| DE513127C (de) | Verfahren zur Darstellung von Darmdesinfektionsmitteln | |
| JPS5498738A (en) | Method of sulfonation |