PL25067B3 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL25067B3 PL25067B3 PL25067A PL2506736A PL25067B3 PL 25067 B3 PL25067 B3 PL 25067B3 PL 25067 A PL25067 A PL 25067A PL 2506736 A PL2506736 A PL 2506736A PL 25067 B3 PL25067 B3 PL 25067B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- parts
- keto
- ascorbic acid
- chloroform
- Prior art date
Links
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 11
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWCBATIDXGJRMF-UHFFFAOYSA-N dikegulac Natural products C12OC(C)(C)OCC2OC2(C(O)=O)C1OC(C)(C)O2 FWCBATIDXGJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005837 enolization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 26 pazdziernika 1950 r.Cenny pod wzgledem fizjologicznym kwas / - askorbinowy zostal otrzymany niedawno syntetycznie z / - ksylosonu (= / - lyksosonu) przez dzialanie kwasem pruskim i nastepnie zmydlenie powstalego nitrylu za pomoca kwasów. Zwiazek ten okazal sie identycznym z substancja, spo¬ tykana w naturze, a pod wzgledem biolo¬ gicznym — czynna witamina C (Helvetica Chimica Acta 16, 1933, str. 1019).Ten sposób nadaje sie do zastosowania w bardzo ogólnym zakresie; dal on we wszystkich dotychczas poszukiwanych przy¬ padkach odpowiednie 3 - keto - kwasy wzglednie ich bezwodniki. W szczególnym przypadku otrzymywania kwasu / - askorbi¬ nowego wykazuje on jednak te wade, ze po¬ trzebny do tego celu material wyjsciowy, / - ksyloson, otrzymac mozna tylko z wiel¬ kim trudem i w sposób kosztowny. W po¬ szukiwaniu wiec technicznie lepszej me¬ tody znaleziono inna droge; wedlug tej drogi kwas / - askorbinowy otrzymuje sie w ten sposób, ze kwas 2 - keto - / - gulono- wy, ewentualnie po uprzednim zestryfiko- waniu, traktuje sie najpierw srodkami al¬ kalicznymi, odpowiednimi do enolizacji, a nastepnie — mocnymi kwasami. Zamiast uskuteczniania przemiany tej za pomoca srodków alkalicznych, przemiane kwasu2 - keto - t ~ gulonowego mozna przepro¬ wadzic równiez przez ogrzewanie w srodo¬ wisku krasnym \p. patent polski Nr 22 321). Ogrzewanie kwasu 2 - keto - / - gulonowego lub jego pochodnych, latwo u- legajacych rozpadowi pod dzialaniem kwa sów, moze byc przy tym przeprowadzone w roztworze wodnym lub alkoholowym.Znaleziono obecnie, ze przemiana kwa¬ su 2 - keto - / - gulonowego i jego pochod¬ nych, dajacych sie latwo rozszczepiac za pomoca kwasów, zachodzi szczególnie ko¬ rzystnie, o ile odbywa sie w obecnosci roz¬ puszczalników obojetnych, jako to chloro¬ formu, dioksanu lub podobnych.Przyklad I. Do mieszaniny 200 czesci objetosciowych chloroformu i 37,5 czesci objetosciowych 94%-owego alkoholu etylo¬ wego wprowadza sie 6 czesci wagowych gazowego chlorowodoru, nastepnie wpro¬ wadza sie 100 czesci wagowych wodzianu kwasu dwuacetono - 2 - keto - / - gulonowe¬ go i gotuje mieszajac w ciagu 50 godzin pod chlodnica zwrotna. Kwas dwuacetono - ke¬ to - gulonowy z poczatku rozpuszcza sie, po kilku godzinach jednak rozpoczyna sie juz wydzielanie kwasu askorbinowego trudno rozpuszczalnego w mieszaninie chlorofor- mowo-alkoholowej. Po wymienionym czasie mase reakcyjna przesacza sie i otrzymany osad przemywa mieszanina chloroformu i alkoholu. Otrzymuje sie 52 czesci wago¬ wych kwasu askorbinowego, który wykazu¬ je przy mianowaniu jodem stopien czy¬ stosci = 96 — 97%. Wydajnosc wynosi zatem powyzej 80% wydajnosci teoretycz¬ nej. W ciemno zabarwionym lugu macierzy¬ stym zawarte sa male tylko ilosci kwasu askorbinowego.Przyklad II. 35 czesci wagowych estru metylowego kwasu 2 - keto - / - gulonowe¬ go gotuje sie mieszajac w ciagu 70 godzin w mieszaninie 80 czesci objetosciowych chloroformu i 20 czesci objetosciowych 15%-owego alkoholowego kwasu solnego.Otrzymuje sie 20,5 czesci wagowych kwasu askorbinowego, który przy mianowaniu jo¬ dem wykazuje stopien czystosci =? 97,3%.Przyklad III. 20 czesci wagowych wo¬ dzianu kwasu dwuacetono - 2 - keto - / - gu¬ lonowego rozpuszcza sie w 60 czesciach objetosciowych dioksanu, dodaje 5 czesci objetosciowych stezonego wodnego kwasu solnego i gotuje pod chlodnica zwrotna. Po 3 godzinnym gotowaniu mianowanie roz¬ tworu jodem wykazuje, ze utworzylo sie juz 65% teoretycznej ilosci kwasu askorbi¬ nowego. Wydzielenie kwasu askorbinowego z roztworu dioksanu mozna osiagnac przez odparowanie masy reakcyjnej w prózni i rozrobienie osadu alkoholem absolutnym lub przez wprowadzenie chloroformu do dioksanowego roztworu kwasu askorbino¬ wego. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania kwasu / - askorbi¬ nowego wedlug patentu Nr 22 321, zna¬ mienny tym, ze kwas 2 - keto - / - gulono¬ wy lub jego pochodne, latwo rozszczepia¬ jace sie pod dzialaniem kwasu, ogrzewa sie w srodowisku kwasnym w obecnosci obo¬ jetnych rozpuszczalników. F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft. Zastepca: Inz. Cz. Raczynski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL25067B3 true PL25067B3 (pl) | 1937-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Holman et al. | The chemical conversion of nicotinic acid and nicotinamide to derivatives of N-methyl-2-pyridone by methylation and oxidation | |
| US2350435A (en) | Derivatives of ascorbic acid | |
| CN111039910A (zh) | 一种光引发的合成3-芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用 | |
| PL25067B3 (pl) | ||
| IE48955B1 (en) | Chromanol derivatives,a process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them | |
| US3585214A (en) | Hydroxyl derivatives of coumarine and processes for the preparation thereof | |
| CN102659638B (zh) | 一种益母草碱的合成方法 | |
| CN108129294A (zh) | 一种HMB-Ca生产工艺方法 | |
| CN106995450A (zh) | 一种雷公藤甲素衍生物及其制备方法和用途 | |
| US2179977A (en) | Process for the manufacture of levo-ascorbic acid | |
| CN106866657A (zh) | 一种麦角新碱的制备方法 | |
| CN109206470B (zh) | 刺囊酸衍生物制备方法及医药新用途 | |
| DK141068B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af indolkinolizinderivater eller salte eller optisk aktive isomer deraf | |
| US6489492B2 (en) | Chiral derivatives of Garcinia acid bearing lactone ring moiety and process for preparing the same | |
| US1983414A (en) | Bile acid amides and their preparation | |
| CN118878497B (zh) | 一种含酰胺键的香豆素类衍生物及其制备方法和应用 | |
| US2970995A (en) | Reductive acylated products of riboflavin | |
| CN105315275B (zh) | 一类吡唑酮化合物及其用途 | |
| DE3539036A1 (de) | In 2-stellung substituierte diperoxyglutarsaeuren, ein verfahren zur herstellung und ihre verwendung | |
| SU1699994A1 (ru) | Способ получени 4,4Ъ-дибромбензиловой кислоты | |
| US3176024A (en) | Preparation of chloro-phthalanes | |
| SU253280A1 (ru) | Техкическай '''^ ейблиптрка | |
| EP1690862B1 (en) | Fatty acid monoesters of sorbityl furfural and compositions for cosmetic and dermatological use | |
| US2003204A (en) | Cardio-active glucosides of digitalis lanata and a process of making same | |
| JPH0615521B2 (ja) | 炭酸アルキルスルホフェニルの合成方法 |