PL245497B1 - Sposób otrzymywania bezformaldehydowej żywicy melaminowej - Google Patents
Sposób otrzymywania bezformaldehydowej żywicy melaminowej Download PDFInfo
- Publication number
- PL245497B1 PL245497B1 PL441907A PL44190722A PL245497B1 PL 245497 B1 PL245497 B1 PL 245497B1 PL 441907 A PL441907 A PL 441907A PL 44190722 A PL44190722 A PL 44190722A PL 245497 B1 PL245497 B1 PL 245497B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- minutes
- weight
- parts
- melamine
- formaldehyde
- Prior art date
Links
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 title claims abstract description 18
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 claims abstract description 10
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- OGFKTAMJLKHRAZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyacetaldehyde Chemical compound COC(OC)C=O OGFKTAMJLKHRAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- CWIPUXNYOJYESQ-UHFFFAOYSA-N oxaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=CC=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 CWIPUXNYOJYESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N chromium trinitrate Chemical compound [Cr+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQWMFRCZZMHQFJ-UHFFFAOYSA-N C(=O)C=O.N1=C(N)N=C(N)N=C1N.C(CCCC=O)=O Chemical compound C(=O)C=O.N1=C(N)N=C(N)N=C1N.C(CCCC=O)=O HQWMFRCZZMHQFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08G12/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines
- C08G12/32—Melamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09J161/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C09J161/28—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania bezformaldehydowej żywicy melaminowej, który polega na tym, że 15 - 20 części wagowych melaminy, 30 - 45 części wagowych glioksalu 11 - 13 części wagowych dimetoksyacetaldehydu, 8 - 14 części wagowych wody oraz 7 - 9 części wagowych wodnego roztworu kwasu nieorganicznego o stężeniu 15 - 25%, miesza się w temperaturze 40 – 75°C przez 30 - 50 minut, pozostawia się na 30 - 50 minut, po czym w drugim etapie, dodaje się 10 - 15 części wagowych wodnego roztworu kwasu nieorganicznego o stężeniu 15 - 25%, miesza się w temperaturze 40 – 75°C przez 30 - 50 minut i pozostawia się na 30 - 50 minut.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania bezformaldehydowej żywicy melaminowej stosowanej jako środek adhezyjny w przemyśle drzewnym.
Znane są żywice melaminowe stosowane jako środki adhezyjne w przemyśle drzewnym, jednak do ich otrzymania stosowany jest szkodliwy i kancerogenny formaldehyd. W literaturze naukowej opisane zostało kilka prób otrzymania bezformaldehydowej żywicy melaminowej.
W publikacji Despres A, Pizzi A, Vu C, Delmotte L. Eur J Wood Wood Prod. 2010; 68: 13-20 przedstawiono syntezę bezformaldehydowej żywicy aminowej stosowanej jako klej do drewna. Zamienniki formaldehydu jakie zastosowano to dimetoksymetanal oraz kwas glioksalowy w proporcjach kolejno 2:0,31 do 1 mola melaminy. Proces otrzymywania żywicy prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 60°C przy pH 9,0-9,5. Otrzymane żywice były stosowane w mieszance z pMDI (spolimeryzowany diizocyjanian 4,4’-difenylometanu) jako kleje do drewna. Autorzy otrzymali akceptowalne wyniki przy sklejaniu płyt wiórowych dla mieszanki bezformaldehydowej żywicy aminowej z 20% pMDI. W artykule Saleem R, Adnan A, Qureshi F. J Soc Leather Technol Chem. 2015; 99: 8-15 wykorzystano aldehyd glutarowy jako zamiennik formaldehydu. Autorzy otrzymali żywicę na bazie sulfonowanej melaminy i aldehydu glutarowego, która jest stosowana do zabezpieczania materiałów skórzanych. Zsyntezowana żywica jest nierozpuszczalna w wodzie i posiada dobre właściwości hydrofobowe. W publikacji Xi X, Pizzi A, Amirou S. Polymers (Basel). 2017; 10 przedstawiono syntezę żywicy melaminowo-glioksalowoglutaroaldehydowej stosowanej jako środek wiążący do produkcji paneli ze sklejki. Autorzy otrzymali żywicę melaminowo-glioksalową w stosunku molowym 1:6, a w kolejnym etapie wykonali próby zastępując część glioksalu aldehydem glutarowym. Reakcje prowadzono przy pH = 4.5, w temperaturze 60°C. Stwierdzono, że zwiększenie ilości aldehydu glutarowego w żywicy prowadzi do wzrostu lepkości oraz do poprawy właściwości hydrofobowych, wytrzymałościowych gotowego produktu. Autorzy w pracy jako utwardzacze zastosowali ciecz jonową, która wykazała lepsze właściwości sieciujące niż standardowe utwardzacze. Otrzymane układy są zdolne do sklejenia sklejki na zewnątrz i wewnątrz w przemysłowych prasach ciśnieniowych. W publikacji Deng S, Pizzi A, Du G, Lagel MC, Delmotte L, Abdalla S. Eur J Wood Wood Prod. 2018; 76: 283-296 przedstawiono metodę syntezy żywicy melaminowo-glioksalowej w różnych warunkach. Autorzy przeprowadzili próby syntezy żywicy badając wpływ stosunku molowego melaminy do glioksalu 1:5, 1:6 i 1:7, pH reakcji w zakresie od 2 do 9, temperaturę 50-90°C, czas 60-180 minut i dodatek różnych czynników alkalizujących (NaOH, dietanoloamina i trietanoloamina). Otrzymane żywice oceniano przy zastosowaniu ich do produkcji trzywarstwowej sklejki, utwardzając je pod ciśnieniem i w temperaturze 165°C. Stwierdzono, że otrzymane żywice posiadają gorsze parametry sieciowania niż żywice formaldehydowe i konieczna jest wyższa temperatura do rozpoczęcia żelowania. W celu poprawy temperatury sieciowania zastosowano azotan chromu. Stwierdzono, że najkorzystniej żywice melaminowo-glioksalowe syntezować w warunkach słabo kwasowych, natomiast lepkość produktu rośnie wraz ze zwiększaniem udziału glioksalu. Otrzymana żywica może znaleźć zastosowanie przy produkcji sklejki, jednak konieczna jest wyższa temperatura procesu prasowania, a otrzymany produkt posiada ponadto brązowe zabarwienie. Tak otrzymana żywica melaminowo-glioksalowa może również znaleźć zastosowanie do impregnacji papierem paneli drewnianych, gdzie temperatura procesu jest wyższa niż w przypadku produkcji sklejki.
Celem wynalazku było opracowanie sposobu otrzymywania bezformaldehydowej żywicy melaminowej stosowanej jako środek adhezyjny w przemyśle drzewnym.
Okazało się, że możliwe jest otrzymanie bezformaldehydowej żywicy melaminowej przeznaczonej dla przemysłu drzewnego jako środek adhezyjny. Zastosowanie glioksalu i dimetoksyacetaldehydu w stosunku molowym odpowiednio 2 i 0,5 mola na 1 mol melaminy pozwala otrzymać stabilną żywicę melaminową bez zawartości formaldehydu w gotowym wyrobie.
Istota sposobu według wynalazku polega na tym, że 15-20 części wagowych melaminy, 30-45 części wagowych glioksalu, 11-13 części wagowych dimetoksyacetaldehydu, 8-14 części wagowych wody oraz 7-9 części wagowych wodnego roztworu kwasu nieorganicznego o stężeniu 15-25%, miesza się w temperaturze 40-75°C przez 30-50 minut, pozostawia się na 20-50 minut po czym, w drugim etapie, dodaje się 10-15 części wagowych wodnego roztworu kwasu nieorganicznego o stężeniu 15-25%, miesza się w temperaturze 40-75°C przez 30-50 minut i pozostawia się na 20-50 minut.
Przykład 1
Do szklanego reaktora o pojemności nominalnej 250 ml zaopatrzonego w płaszcz grzejny, termoparę, chłodnicę zwrotną, mieszadło z regulacją obrotów wprowadza się 16,52 g melaminy, 38,03 g glioksalu, 11,37 g dimetoksyacetaldehydu, 13,10 g wody oraz 7,86 g 20% wodnego roztworu kwasu azotowego. Mieszaninę ogrzewa się do temperatury 60°C, miesza się stosując 300 obrotów/minutę przez 30 minut i pozostawia na 30 minut. Następnie, w drugim etapie, dodaje się 13,10 g 15% wodnego roztworu kwasu azotowego, miesza się w temperaturze 75°C przez 30 minut i pozostawia na kolejne 30 minut. Otrzymuje się produkt o zawartości suchej masy 42,7% i lepkości 300 mm2 s-1.
Przykład 2
Do szklanego reaktora o pojemności nominalnej 250 ml zaopatrzonego w płaszcz grzejny, termoparę, chłodnicę zwrotną, mieszadło z regulacją obrotów wprowadza się 17,44 g melaminy, 40,13 g glioksalu, 12,00 g dimetoksyacetaldehydu, 8,30 g wody oraz 8,30 g 15% wodnego roztworu kwasu siarkowego. Mieszaninę ogrzewa się do temperatury 60°C, miesza się stosując 300 obrotów/minutę przez 30 minut i pozostawia na 20 minut. Następnie, w drugim etapie, dodaje się 13,10 g 20% wodnego roztworu kwasu siarkowego, miesza się w temperaturze 75°C przez 50 minut i pozostawia na kolejne 50 minut. Otrzymuje się produkt o zawartości suchej masy 44,5% i lepkości 500 mm2 s-1.
Przykład 3
Do szklanego reaktora o pojemności nominalnej 250 ml zaopatrzonego w płaszcz grzejny, termoparę, chłodnicę zwrotną, mieszadło z regulacją obrotów wprowadza się 17,68 g melaminy, 40,70 g glioksalu, 12,17 g dimetoksyacetaldehydu, 8,41 g wody oraz 8,41 g 25% wodnego roztworu kwasu chlorowodorowego. Mieszaninę ogrzewa się do temperatury 60°C, miesza się stosując 300 obrotów/minutę przez 50 minut i pozostawia na 50 minut. Następnie, w drugim etapie, dodaje się 12,62 g 15% wodnego roztworu kwasu chlorowodorowego, miesza się w temperaturze 40°C przez 50 minut i pozostawia na kolejne 20 minut. Otrzymuje się produkt o zawartości suchej masy 47,1% i lepkości 800 mm2 s-1.
Claims (1)
1. Sposób otrzymywania bezformaldehydowej żywicy melaminowej, znamienny tym, że 15-20 części wagowych melaminy, 30-45 części wagowych glioksalu, 11-13 części wagowych dimetoksyacetaldehydu, 8-14 części wagowych wody oraz 7-9 części wagowych wodnego roztworu kwasu nieorganicznego o stężeniu 15-25%, miesza się w temperaturze 40-75°C przez 30-50 minut, pozostawia się na 20-50 minut po czym, w drugim etapie, dodaje się 10-15 części wagowych wodnego roztworu kwasu nieorganicznego o stężeniu 15-25%, miesza się w temperaturze 40-75°C przez 30-50 minut i pozostawia się na 20-50 minut.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL441907A PL245497B1 (pl) | 2022-08-01 | 2022-08-01 | Sposób otrzymywania bezformaldehydowej żywicy melaminowej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL441907A PL245497B1 (pl) | 2022-08-01 | 2022-08-01 | Sposób otrzymywania bezformaldehydowej żywicy melaminowej |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL441907A1 PL441907A1 (pl) | 2024-02-05 |
| PL245497B1 true PL245497B1 (pl) | 2024-08-12 |
Family
ID=89808289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL441907A PL245497B1 (pl) | 2022-08-01 | 2022-08-01 | Sposób otrzymywania bezformaldehydowej żywicy melaminowej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL245497B1 (pl) |
-
2022
- 2022-08-01 PL PL441907A patent/PL245497B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL441907A1 (pl) | 2024-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL192377C (nl) | Werkwijze ter vervaardiging van spaan- of vezelplaten, alsmede vloeibaar concentraat te gebruiken bij de vervaardiging hiervan. | |
| SU1454254A3 (ru) | Способ получени мочевиноформальдегидной смолы | |
| WO2007084307A1 (en) | Polymer-aldehyde binding system for manufacture of wood products | |
| US20060234077A1 (en) | Wood composites bonded with soy protein-modified urea-formaldehyde resin adhesive binder | |
| NL8720365A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van ureum-formaldehydharsen. | |
| CA1305821C (en) | Process for the preparation of urea-formaldehyde resins | |
| FI58934B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av traelim genom syrabehandling av ett vattenhaltigt foerkondensat av formaldehyd och urea | |
| JPS5964683A (ja) | パ−テイクルボ−ド用樹脂系接着剤 | |
| CA3017402C (en) | Formaldehyde-free wood binder | |
| PL245497B1 (pl) | Sposób otrzymywania bezformaldehydowej żywicy melaminowej | |
| SU1600622A3 (ru) | Способ изготовлени плит из растительных волокон | |
| US2332303A (en) | Condensation product of an aminotriazole, an aldehyde, and a halogenated acylated urea | |
| PL245496B1 (pl) | Bezformaldehydowa żywica melaminowa | |
| PL245386B1 (pl) | Sposób otrzymywania bezformaldehydowej żywicy melaminowej | |
| PL245387B1 (pl) | Bezformaldehydowa żywica melaminowa | |
| CN117377708A (zh) | 改性氨基塑料粘合树脂、其制备过程和使用该改性氨基塑料粘合树脂制备的复合材料 | |
| US5693743A (en) | Aminoplastics | |
| Zhang et al. | Preparation of Environmentally Friendly Urea-Hexanediamine-Glyoxal (HUG) Resin Wood Adhesive | |
| CN1167722C (zh) | 用于木质复合材料的脲-甲醛粘合剂树脂 | |
| Sultana et al. | Physico-mechanical and thermal properties of thermoplastic poly (vinyl alcohol) modified thermosetting urea formaldehyde resin | |
| CN116808501A (zh) | 一种具有固化效果的消醛剂、制备方法及应用 | |
| HU219854B (hu) | Kötőanyag-keverék lignocellulóz-tartalmú formatestek előállításához | |
| RU2213749C1 (ru) | Способ получения карбамидоформальдегидной смолы | |
| RU2280045C2 (ru) | Способ получения карбамидоформальдегидной смолы | |
| CS196288B2 (en) | Method of producing solutions of urea-formaldehyde impregnating resins |