PL245496B1 - Bezformaldehydowa żywica melaminowa - Google Patents
Bezformaldehydowa żywica melaminowa Download PDFInfo
- Publication number
- PL245496B1 PL245496B1 PL441903A PL44190322A PL245496B1 PL 245496 B1 PL245496 B1 PL 245496B1 PL 441903 A PL441903 A PL 441903A PL 44190322 A PL44190322 A PL 44190322A PL 245496 B1 PL245496 B1 PL 245496B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- formaldehyde
- melamine
- resin
- Prior art date
Links
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 title claims abstract description 19
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 title claims abstract description 9
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 10
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- OGFKTAMJLKHRAZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyacetaldehyde Chemical compound COC(OC)C=O OGFKTAMJLKHRAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 6
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 5
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- CWIPUXNYOJYESQ-UHFFFAOYSA-N oxaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=CC=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 CWIPUXNYOJYESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N chromium trinitrate Chemical compound [Cr+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQWMFRCZZMHQFJ-UHFFFAOYSA-N C(=O)C=O.N1=C(N)N=C(N)N=C1N.C(CCCC=O)=O Chemical compound C(=O)C=O.N1=C(N)N=C(N)N=C1N.C(CCCC=O)=O HQWMFRCZZMHQFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08G12/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines
- C08G12/32—Melamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09J161/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C09J161/28—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest bezformaldehydowa żywica melaminowa charakteryzująca się tym, że zawiera 15 - 20 części wagowych melaminy, 30 - 45 części wagowych glioksalu, 11 - 13 części wagowych dimetoksyacetaldehydu, 8- 14 części wagowych wody oraz 7 - 9 części wagowych wodnego roztworu kwasu nieorganicznego o stężeniu 15 - 25%, oraz dodatkowo 10 - 15 części wagowych wodnego roztworu kwasu nieorganicznego o stężeniu 15 - 25%, dodawanych w drugim etapie procesu.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest bezformaldehydowa żywica melaminowa stosowana jako środek adhezyjny w przemyśle drzewnym.
Znane są żywice melaminowe stosowane jako środki adhezyjne w przemyśle drzewnym, jednak do ich otrzymania stosowany jest szkodliwy i kancerogenny formaldehyd. W literaturze naukowej opisane zostało kilka prób otrzymania bezformaldehydowej żywicy melaminowej.
W publikacji Despres A, Pizzi A, Vu C, Delmotte L. Eur J Wood Wood Prod. 2010; 68: 13-20 przedstawiono syntezę bezformaldehydowej żywicy aminowej stosowanej jako klej do drewna. Zamienniki formaldehydu jakie zastosowano to dimetoksymetanal oraz kwas glioksalowy w proporcjach kolejno 2:0,31 do 1 mola melaminy. Proces otrzymywania żywicy prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 60°C przy pH 9,0-9,5. Otrzymane żywice były stosowane w mieszance z pMDI (spolimeryzowany diizocyjanian 4,4’-difenylometanu) jako kleje do drewna. Autorzy otrzymali akceptowalne wyniki przy sklejaniu płyt wiórowych dla mieszanki bezformaldehydowej żywicy aminowej z 20% pMDI.
W artykule Saleem R, Adnan A, Qureshi F. J Soc Leather Technol Chem. 2015; 99: 8-15 wykorzystano aldehyd glutarowy jako zamiennik formaldehydu. Autorzy otrzymali żywicę na bazie sulfonowanej melaminy i aldehydu glutarowego, która jest stosowana do zabezpieczania materiałów skórzanych. Zsyntezowana żywica jest nierozpuszczalna w wodzie i posiada dobre właściwości hydrofobowe.
W publikacji Xi X, Pizzi A, Amirou S. Polymers (Basel). 2017; 10 przedstawiono syntezę żywicy melaminowo-glioksalowo-glutaroaldehydowej stosowanej jako środek wiążący do produkcji paneli ze sklejki. Autorzy otrzymali żywicę melaminowo-glioksalową w stosunku molowym 1:6, a w kolejnym etapie wykonali próby zastępując część glioksalu aldehydem glutarowym. Reakcje prowadzono przy pH = 4,5, w temperaturze 60°C. Stwierdzono, że zwiększenie ilości aldehydu glutarowego w żywicy prowadzi do wzrostu lepkości oraz do poprawy właściwości hydrofobowych, wytrzymałościowych gotowego produktu. Autorzy w pracy jako utwardzacze zastosowali ciecz jonową , która wykazała lepsze właściwości sieciujące niż standardowe utwardzacze. Otrzymane układy są zdolne do sklejenia sklejki na zewnątrz i wewnątrz w przemysłowych prasach ciśnieniowych.
W publikacji Deng S, Pizzi A, Du G, Lagel MC, Delmotte L, Abdalla S. Eur J Wood Wood Prod. 2018; 76: 283-296 przedstawiono metodę syntezy żywicy melaminowo-glioksalowej w różnych warunkach. Autorzy przeprowadzili próby syntezy żywicy badając wpływ stosunku molowego melaminy do glioksalu 1:5, 1:6 i 1:7, pH reakcji w zakresie od 2 do 9, temperaturę 50-90°C, czas 60-180 minut i dodatek różnych czynników alkalizujących (NaOH, dietanoloamina i trietanoloamina). Otrzymane żywice oceniano przy zastosowaniu ich do produkcji trzywarstwowej sklejki, utwardzając ją pod ciśnieniem i w temperaturze 165°C. Stwierdzono, że otrzymane żywice posiadają gorsze parametry sieciowania niż żywice formaldehydowe i konieczna jest wyższa temperatura do rozpoczęcia żelowania. W celu poprawy temperatury sieciowania zastosowano azotan chromu. Stwierdzono, że naj korzystniej żywice melaminowo-glioksalowe syntezować w warunkach słabo kwasowych, natomiast lepkość produktu rośnie wraz ze zwiększaniem udziału glioksalu. Otrzymana żywica może znaleźć zastosowanie przy produkcji sklejki, jednak konieczna jest wyższa temperatura procesu prasowania, a otrzymany produkt posiada ponadto brązowe zabarwienie. Tak otrzymana żywica melaminowo-glioksalowa może również znaleźć zastosowanie do impregnacji papierem paneli drewnianych, gdzie temperatura procesu jest wyższa niż w przypadku produkcji sklejki.
Celem wynalazku była bezformaldehydowa żywica melaminowa stosowana jako środek adhezyjny w przemyśle drzewnym.
Okazało się, że bezformaldehydowa żywica melaminowa na bazie glioksalu i dimetoksyacetaldehydu może być stosowana w przemyśle drzewnym jako środek adhezyjny. Obecność glioksalu i dimetoksyacetaldehydu w stosunku molowym odpowiednio 2 i 0,5 mola na 1 mol melaminy zapewnia stabilną żywicę melaminową bez zawartości formaldehydu w gotowym wyrobie.
Bezformaldehydowa żywica melaminowa według wynalazku zawiera 15-20 części wagowych melaminy, 30-45 części wagowych glioksalu, 11-13 części wagowych dimetoksyacetaldehydu, 8-14 części wagowych wody oraz wodny roztwór kwasu nieorganicznego wprowadzony w dwóch, niezależnych porcjach, z których pierwszą porcję stanowi 7-9 części wagowych wodnego roztworu kwasu nieorganicznego o stężeniu 15-25%, a drugą porcję stanowi 10-15 części wagowych wodnego roztworu kwasu nieorganicznego o stężeniu 15-25%.
Przykład 1
Żywica zawiera 18,52 g melaminy; 38,03 g glioksalu; 11,37 g dimetoksyacetaldehydu; 13,10 g wody; 7,88 g 20% wodnego roztworu kwasu azotowego oraz 13,10 g 15% wodnego roztworu kwasu azotowego. Produkt o lepkości 300 mm2 s-1 zawiera 42,7% suchej masy.
Przykład 2
Żywica zawiera 17,44 g melaminy, 40,13 g glioksalu; 12,00 g dimetoksyacetaldehydu; 8,30 g wody; 8,30 g 15% wodnego roztworu kwasu siarkowego oraz 13,10 g 20% wodnego roztworu kwasu siarkowego. Produkt o lepkości 500 mm2 s-1 zawiera 44,5% suchej masy.
Przykład 3
Żywica zawiera 17,68 g melaminy; 40,70 g glioksalu; 12,17 g dimetoksyacetaldehydu; 8,41 g wody; 8,41 g 25% wodnego roztworu, kwasu chlorowodorowego oraz 12,62 g 15% wodnego roztworu kwasu chlorowodorowego. Produkt o lepkości 800 mm2 s-1 zawiera 47,1% suchej masy.
Claims (1)
1. Bezformaldehydowa żywica melaminowa znamienna tym, że zawiera 15-20 części wagowych melaminy, 30-45 części wagowych glioksalu, 11-13 części wagowych dimetoksyacetaldehydu, 8-14 części wagowych wody oraz wodny roztwór kwasu nieorganicznego wprowadzony w dwóch, niezależnych porcjach, z których pierwszą porcję stanowi 7-9 części wagowych wodnego roztworu kwasu nieorganicznego o stężeniu 15-25%, a drugą porcję stanowi 10-15 części wagowych wodnego roztworu kwasu nieorganicznego o stężeniu 15-25%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL441903A PL245496B1 (pl) | 2022-08-01 | 2022-08-01 | Bezformaldehydowa żywica melaminowa |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL441903A PL245496B1 (pl) | 2022-08-01 | 2022-08-01 | Bezformaldehydowa żywica melaminowa |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL441903A1 PL441903A1 (pl) | 2024-02-05 |
| PL245496B1 true PL245496B1 (pl) | 2024-08-12 |
Family
ID=89808302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL441903A PL245496B1 (pl) | 2022-08-01 | 2022-08-01 | Bezformaldehydowa żywica melaminowa |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL245496B1 (pl) |
-
2022
- 2022-08-01 PL PL441903A patent/PL245496B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL441903A1 (pl) | 2024-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL192377C (nl) | Werkwijze ter vervaardiging van spaan- of vezelplaten, alsmede vloeibaar concentraat te gebruiken bij de vervaardiging hiervan. | |
| Hemmilä et al. | Development of sustainable bio-adhesives for engineered wood panels–A Review | |
| RU2726552C2 (ru) | Способ изготовления древесных композиционных материалов, а также получаемые этим способом древесные композиционные материалы | |
| WO2008118741A1 (en) | Adhesive, formulations containing urea additives, methods of forming plywood therewith, and plywood products made thereby | |
| US20180244825A1 (en) | Process for the manufacture of thermally curable resins as well as resins obtainable by the process | |
| US5866057A (en) | Process for the manufacture of particle-board and fiberboard | |
| FI58934B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av traelim genom syrabehandling av ett vattenhaltigt foerkondensat av formaldehyd och urea | |
| CA3017402C (en) | Formaldehyde-free wood binder | |
| JPS5964683A (ja) | パ−テイクルボ−ド用樹脂系接着剤 | |
| WO2010102186A1 (en) | Adhesive compositions for bonding composites | |
| PL245496B1 (pl) | Bezformaldehydowa żywica melaminowa | |
| Despres et al. | Colourless formaldehyde-free urea resin adhesives for wood panels | |
| PL245497B1 (pl) | Sposób otrzymywania bezformaldehydowej żywicy melaminowej | |
| FI87363B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av vaextfiberbaserade skivor, speciellt av spaonskivor eller fiberskivor. | |
| PL245387B1 (pl) | Bezformaldehydowa żywica melaminowa | |
| PL245386B1 (pl) | Sposób otrzymywania bezformaldehydowej żywicy melaminowej | |
| CN116808501B (zh) | 一种具有固化效果的消醛剂、制备方法及应用 | |
| DE69302381T2 (de) | Verfahren zum verleimen von auf holz basierenden erzeugnissen | |
| RU2174523C1 (ru) | Способ получения карбамидоформальдегидной смолы | |
| WO2022248039A1 (en) | Modified aminoplastic adhesive resin, procedure of its preparation and composite materials prepared using this modified aminoplastic adhesive resin | |
| SU887582A1 (ru) | Способ получени кле щей мочевино-формальдегидной смолы и его вариант | |
| Zhang et al. | Preparation of Environmentally Friendly Urea-Hexanediamine-Glyoxal (HUG) Resin Wood Adhesive | |
| RU2280045C2 (ru) | Способ получения карбамидоформальдегидной смолы | |
| US20150045500A1 (en) | Process for preparation of aminoplast solutions | |
| CS196288B2 (en) | Method of producing solutions of urea-formaldehyde impregnating resins |