PL238534B1 - 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone - Google Patents
4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone Download PDFInfo
- Publication number
- PL238534B1 PL238534B1 PL426983A PL42698318A PL238534B1 PL 238534 B1 PL238534 B1 PL 238534B1 PL 426983 A PL426983 A PL 426983A PL 42698318 A PL42698318 A PL 42698318A PL 238534 B1 PL238534 B1 PL 238534B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- flavanone
- methylglucopyranosyl
- hours
- carried out
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/26—Acyclic or carbocyclic radicals, substituted by hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
4'-O-ß-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-flawanon i sposób wytwarzania 4'-O-ß-D-(4"-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu o wzorze 2. Sposób ten polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2. Po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 4'-metoksyflawanon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu co najmniej 96 godzin. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.4'-O-ß-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and a method for the production of 4'-O-ß-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone of formula 2. The method consists in that the strain Isaria fumosorosea KCH J2 is introduced into a medium suitable for filamentous fungi. After at least 72 hours, the substrate, 4'-methoxyflavanone of formula I, dissolved in a water-miscible organic solvent, is introduced into the culture. The transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius with continuous shaking for at least 96 hours. Subsequently, the product is extracted with a water-immiscible organic solvent and purified by chromatography.
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 4’-O-^-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu o wzorze 2, przedstawionym na rysunku.The invention relates to a process for the preparation of 4'-O - 1 - D- (4 "-O-methylglucopyranosyl) -flavanone of the formula 2 shown in the drawing.
Związek ten może znaleźć zastosowanie jako antyoksydant w przemyśle spożywczym oraz jako składnik środków farmaceutycznych i kosmetycznych, a także dodatek do pasz.This compound can be used as an antioxidant in the food industry and as a component of pharmaceuticals and cosmetics, as well as a feed additive.
Medycyna prewencyjna zyskuje w ostatnich latach coraz większe znaczenie. Uważa się, że >50% współczesnych problemów zdrowia publicznego można zapobiec poprzez stosowanie odpowiedniej diety (Cassidy, A.; Berry anthocyanin intake and cardiovascular health. Mol Aspects Med. 2018, 61, 76-82). Polifenole, do których zalicza się związki flawonoidowe, stanowią największą grupę wtórnych metabolitów roślinnych przyjmowanych wraz z pokarmem. W związku z ich silnym i zróżnicowanym prozdrowotnym działaniem zaleca się zwiększenie spożycia warzyw i owoców w codziennej diecie ludzi. Rośnie także liczba suplementów diety zawierających w swoim składzie polifenole (Deng J, Yang H, Capanoglu E, Cao H, Xiao J. Technological aspects and stability of polyphenols. Polyphenols: Properties, Recovery, and Applications. Elsevier Inc.; 2018. 295-323, Perez-Vizcaino F, Fraga CG. Research trends in flavonoids and health. Arch Biochem Biophys. 2018; 646: 107-12).Preventive medicine has been gaining more and more importance in recent years. It is believed that> 50% of modern public health problems can be prevented through adequate diet (Cassidy, A .; Berry anthocyanin intake and cardiovascular health. Mol Aspects Med. 2018, 61, 76-82). Polyphenols, which include flavonoid compounds, constitute the largest group of plant secondary metabolites taken with food. Due to their strong and varied pro-health effect, it is recommended to increase the consumption of vegetables and fruit in the daily diet of people. There is also an increasing number of dietary supplements containing polyphenols (Deng J, Yang H, Capanoglu E, Cao H, Xiao J. Technological aspects and stability of polyphenols. Polyphenols: Properties, Recovery, and Applications. Elsevier Inc .; 2018. 295- 323, Perez-Vizcaino F, Fraga CG. Research trends in flavonoids and health. Arch Biochem Biophys. 2018; 646: 107-12).
Uważa się, że glikozydy flawonoidowe przed absorpcją w układzie pokarmowym muszą zostać poddane hydrolizie przez mikroflorę jelitową do odpowiednich aglikonów. Dowiedziono jednak, że częściowa absorpcja połączeń cukrowych flawonoidów również jest możliwa.It is believed that flavonoid glycosides must be hydrolyzed by the intestinal microflora to the appropriate aglycons before being absorbed in the gastrointestinal tract. However, it has been proven that partial absorption of the sugar flavonoid linkages is also possible.
Cząsteczka glukozy przyłączona w pozycji 3 kwercetyny (3,3’,4’,5,7-pentahydroksyflawon) zwiększała absorpcję tego związku w jelicie cienkim do 52%, w porównaniu z 24% absorpcją aglikonu kwercetyny i 17% rutynozydu kwercetyny (Heim, K. E.; Tagliaferro, A. R.; Bobilya, D. J. Flavonoid antioxidants: Chemistry, metabolism and structure-activity relationships. J. Nutr. Biochem. 2002, 13, 572-584, Hollman, R C.; Bijsman, M. N.; van Gameren, Y; Cnossen, E. R; de Vries, J. H.; Katan, M. B. The sugar moiety is a major determinant of the absorption of dietary flavonoid glycosides in man. Free Radic. Res. 1999, 31, 569-573).A glucose molecule attached to position 3 of quercetin (3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone) increased absorption of this compound in the small intestine to 52%, compared with 24% absorption of quercetin aglycone and 17% of quercetin rutinoside (Heim, KE ; Tagliaferro, AR; Bobilya, DJ Flavonoid antioxidants: Chemistry, metabolism and structure-activity relationships. J. Nutr. Biochem. 2002, 13, 572-584, Hollman, R C .; Bijsman, MN; van Gameren, Y; Cnossen , E. R; de Vries, JH; Katan, MB The sugar moiety is a major determinant of the absorption of dietary flavonoid glycosides in man. Free Radic. Res. 1999, 31, 569-573).
Flawonoidy w roślinach występują wyłącznie w połączeniu z jednostkami cukrowymi. Glikozylacja skutkuje wzrostem rozpuszczalności cząsteczki flawonoidu w wodzie i wzrostem jego stabilności. Dzięki temu zwiększa się przyswajalność przyjmowanych z pokarmem związków flawonoidowych (J. Xiao, T.S. Muzashvili, M.l. Georgiev, Biotechnology Advances, 2014, 32, 1145-1156, Plaza, M.; Pozzo, T; Liu, J.; Gulshan Ara, K. Z.; Turner, C.; Nordberg Karlsson, E. Substituent effects on in vitro antioxidizing properties, stability, and solubility in flavonoids. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 3321-3333).Flavonoids in plants only occur in combination with sugar units. Glycosylation increases the solubility of the flavonoid molecule in water and increases its stability. As a result, the absorption of flavonoid compounds with food increases (J. Xiao, TS Muzashvili, Ml Georgiev, Biotechnology Advances, 2014, 32, 1145-1156, Plaza, M; Pozzo, T; Liu, J .; Gulshan Ara, KZ ; Turner, C .; Nordberg Karlsson, E. Substituent effects on in vitro antioxidizing properties, stability, and solubility in flavonoids. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 3321-3333).
4’-O-^-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawanon znany jest z publikacji Julie Rakel Mikell et al. (2011), „Microbial Metabolism, Part 12, Isolation, Characterization and Bioactivity Evaluation of Eighteen Microbial Metabolities of 4’-Hydroxyflavanone”, Chem. Pharm. Bull. 59(6), 692-697.4′-O - ^ - D- (4 "-O-methylglucopyranosyl) -flavanone is known from Julie Rakel Mikell et al. (2011), "Microbial Metabolism, Part 12, Isolation, Characterization and Bioactivity Evaluation of Eighteen Microbial Metabolities of 4'-Hydroxyflavanone", Chem. Pharm. Bull. 59 (6), 692-697.
W ostatnich latach w leczeniu i prewencji chorób coraz większe znaczenie zyskują związki pochodzenia naturalnego i ich odpowiedniki uzyskane na drodze biotransformacji. Dlatego istotne jest poszukiwanie nowych sposobów wytwarzania związków aktywnych biologicznie, które mogą być wykorzystane w przemyśle farmaceutycznym, ale też kosmetycznym i spożywczym.In recent years, compounds of natural origin and their biotransformation counterparts have become increasingly important in the treatment and prevention of diseases. Therefore, it is important to search for new methods of producing biologically active compounds that can be used in the pharmaceutical, cosmetic and food industries.
Istotą wynalazku jest sposób wytwarzania 4’-O-^-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu polegający na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2. Po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 4’-metoksyflawanon, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu co najmniej 96 godzin. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie. 4’-O-^-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawanon znajduje się we frakcji o najniższej polarności.The essence of the invention is the method of producing 4'-O - 1 - D- (4 "-O-methylglucopyranosyl) -flavanone, which consists in introducing the Isaria fumosorosea KCH J2 strain into a medium suitable for filamentous fungi. After at least 72 hours, the substrate is introduced into the culture, which is 4'-methoxy flavanone dissolved in a water-miscible organic solvent. The transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius with continuous shaking for at least 96 hours. Subsequently, the product is extracted with a water-immiscible organic solvent and purified by chromatography. 4′-O - ^ - D- (4 "-O-methylglucopyranosyl) -flavanone is in the lowest polarity fraction.
Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,1 mg : 1 mL.Preferably, the ratio of weight of the substrate added to the culture volume to be added is 0.1 mg: 1 mL.
Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.It is also preferred that the process is carried out at a temperature of 25 degrees Celsius.
Dodatkowo, korzystnie jest, gdy transformację prowadzi się przez 168 godzin.Additionally, it is preferred that the transformation is carried out for 168 hours.
Korzystnie również jest, gdy oczyszczanie prowadzi się wykorzystując cienkowarstwową chromatografię preparatywną w układzie eluującym chloroform:metanol 9:1.It is also preferred that the purification is carried out using preparative thin-layer chromatography in a chloroform: methanol 9: 1 elution system.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Isaria fumosorosea KCH J2, następuje demetylacja i przyłączenie 4-metoksy-^-DProceeding according to the invention, as a result of the action of the enzyme system contained in the cells of the strain Isaria fumosorosea KCH J2, demethylation and attachment of 4-methoxy - ^ - D takes place
PL 238 534 Β1PL 238 534 Β1
-glukozy przy C-4’. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (octan etylu).-glucose at C-4 '. The product obtained in this way is separated from the aqueous culture of the microorganism by a known method by extraction with a water-immiscible organic solvent (ethyl acetate).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 4’-O-/?-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu wykorzystując mikroorganizm niebędący patogenem ludzkim.The main advantage of the invention is the preparation of 4'-O - / β - D- (4 "-O-methylglucopyranosyl) -flavanone at room temperature and at the natural pH of the strain, using a microorganism that is not a human pathogen.
Wykorzystanie biotransformacji, zamiast syntezy chemicznej, umożliwia, w sposób przyjazny dla środowiska, uzyskanie związków o wyższej biodostępności i aktywności biologicznej, niż użyte substraty (E. Kostrzewa-Susłow, J. Dmochowska-Gładysz, J. Oszmiański, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2007, 49 (1-4), 113-117, W. A. Loughlin, Bioresource Technology, 2000, 74, 49-62).The use of biotransformation, instead of chemical synthesis, allows in an environmentally friendly way to obtain compounds with higher bioavailability and biological activity than the substrates used (E. Kostrzewa-Susłow, J. Dmochowska-Gładysz, J. Oszmiański, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2007, 49 (1-4), 113-117, WA Loughlin, Bioresource Technology, 2000, 74, 49-62).
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail using an exemplary embodiment.
Przykład. Do kolby Erlenmajera o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 10 g aminobaku i 30 g glukozy, wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2 ujawniony w zgłoszeniu patentowym o numerze P.416996. Po 96 godzinach jego wzrostu dodaje się 50 mg 4’-metoksyflawanonu o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 tetrahydrofuranu. Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 7 dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny chloroformu i metanolu w stosunku 9:1. Produkt znajduje się we frakcji o najniższej polarności.Example. To the Erlenmeyer flask with a capacity of 2,000 cm 3, which is 500 cm 3 of a sterile medium containing 10 g aminobaku and 30 g of glucose, the strain is introduced Isaria fumosorosea MSDS J2 disclosed in Patent Application P.416996. After 96 hours of growth, 50 mg of 4'-methoxyflavanone of formula I, dissolved in 1 cm 3 of tetrahydrofuran, are added. The transformation is carried out at 25 degrees Celsius with continuous shaking for 7 days. The reaction mixture was then extracted three times with ethyl acetate, dried with anhydrous magnesium sulfate and the solvent was evaporated. The extract obtained is purified by chromatography using a 9: 1 mixture of chloroform and methanol as eluent. The product is in the fraction with the lowest polarity.
Na tej drodze otrzymuje się 11 mg 4’-O-/?-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu (wydajność 11%). Stopień konwersji substratu według HPLC >99%.In this way, 11 mg of 4'-O - / β - D- (4 "-O-methylglucopyranosyl) -flavanone are obtained (11% yield). Substrate conversion by HPLC> 99%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi.The obtained product is characterized by the following spectral data.
Opis sygnałów pochodzących z widma 1H NMR (600 MHz, Aceton-de)Description of the signals from the 1 H NMR spectrum (600 MHz, Acetone-de)
Claims (5)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL426983A PL238534B1 (en) | 2018-09-10 | 2018-09-10 | 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL426983A PL238534B1 (en) | 2018-09-10 | 2018-09-10 | 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL426983A1 PL426983A1 (en) | 2020-03-23 |
PL238534B1 true PL238534B1 (en) | 2021-09-06 |
Family
ID=69845711
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL426983A PL238534B1 (en) | 2018-09-10 | 2018-09-10 | 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL238534B1 (en) |
-
2018
- 2018-09-10 PL PL426983A patent/PL238534B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL426983A1 (en) | 2020-03-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL234609B1 (en) | 8-O-β-D-4"-methoxyglucopyranosyl-6-methylflavone and method for producing 8-O-β-D-4"-methoxyglucopyranosyl-6-methylflavone | |
PL238534B1 (en) | 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone | |
PL238533B1 (en) | 3',4'-Dihydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3',4'-dihydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-favanone | |
PL238785B1 (en) | 4'-Hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method for preparing 4'-hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone | |
PL234610B1 (en) | Method for producing 7-O-β-D-4"-methoxyglucopiranosil flavanone | |
PL238968B1 (en) | 2'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol and method of preparing 2'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol | |
PL238969B1 (en) | 3'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol and method of preparing 3'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol | |
PL237702B1 (en) | 3'-Hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3'-hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone | |
PL237708B1 (en) | 3'-Hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone | |
PL237705B1 (en) | 3'-Hydroxy-6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of preparing 3'-hydroxy-6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237324B1 (en) | 5-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 5-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237703B1 (en) | 6-Methoxy-3'-O-β-D- (4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of preparing 6-methoxy-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237704B1 (en) | 6-Methoxy-4'-O-β-D- (4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of preparing 6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237701B1 (en) | 2'-Methoxy-5'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 2'-methoxy-5'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanones | |
PL237327B1 (en) | 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237706B1 (en) | 3'-Hydroxy-6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3'-hydroxy-6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone | |
PL244019B1 (en) | Method of preparing 6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone | |
PL237326B1 (en) | 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237325B1 (en) | 2'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 2'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237333B1 (en) | 8-hydroxy-7-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 8-hydroxy-7-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237707B1 (en) | 6-Methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and a method of preparing 6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone | |
PL235025B1 (en) | 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl-3-methoxyflavone and method for producing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl-3-methoxyflavone | |
PL244218B1 (en) | 7-Methoxy-8-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of producing 7-methoxy-8-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237329B1 (en) | 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone and method for producing 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone | |
PL244217B1 (en) | 7-Methoxy-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of preparing 7-methoxy-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone |