PL237329B1 - 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone and method for producing 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone - Google Patents
3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone and method for producing 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone Download PDFInfo
- Publication number
- PL237329B1 PL237329B1 PL424951A PL42495118A PL237329B1 PL 237329 B1 PL237329 B1 PL 237329B1 PL 424951 A PL424951 A PL 424951A PL 42495118 A PL42495118 A PL 42495118A PL 237329 B1 PL237329 B1 PL 237329B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylglucopyranosyl
- hours
- organic solvent
- tetrahydroxyflavone
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/06—Benzopyran radicals
- C07H17/065—Benzo[b]pyrans
- C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/06—Oxygen as only ring hetero atoms containing a six-membered hetero ring, e.g. fluorescein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
- C12P19/60—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest związek o nazwie: 3-O-ß-D-(4-O-metyloglukopiranozylo)-3',4',5,7-tetrahydroksyflawon o wzorze 2 oraz sposób jego wytwarzania. Przedmiotowy sposób ten polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2. Po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 3,3',4',5,7-pentahydroksyflawon (kwercetyna) o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu co najmniej 96 godzin. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie."The subject of the application is the compound named: 3-O-ß-D-(4-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone of the formula 2 and the method of its production. The present method consists in introducing the strain Isaria fumosorosea KCH J2 into a substrate suitable for filamentous fungi. After at least 72 hours, the substrate is introduced into the culture, which is 3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone (quercetin) of the formula 1, dissolved in an organic solvent miscible with water. The transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius with continuous shaking for at least 96 hours. The product is then extracted with a water-immiscible organic solvent and purified by chromatography.
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest 3-O-^-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-3’,4’,5,7-tetrahydroksyflawon i sposób wytwarzania 3-O-p-D-(4-O-metyloglukopiranozylo)-3’,4’,5,7-tetrahydroksyflawonu o wzorze 2, przedstawionym na rysunku.The subject of the invention is 3-O - ^ - D- (4 "-O-methylglucopyranosyl) -3 ', 4', 5,7-tetrahydroxy flavone and a method for the preparation of 3-OpD- (4-O-methylglucopyranosyl) -3 ', 4 ', 5,7-tetrahydroxy flavone of the formula 2 shown in the figure.
Związek ten może znaleźć zastosowanie jako antyoksydant w przemyśle spożywczym oraz jako składnik środków farmaceutycznych i kosmetycznych, a także dodatek do pasz.This compound can be used as an antioxidant in the food industry and as a component of pharmaceuticals and cosmetics, as well as a feed additive.
Większość prozdrowotnych korzyści ze spożywania związków flawonoidowych wynika z ich aktywności przeciwutleniającej i zdolności do chelatowania jonów metali (Heim, K. E.; Tagliaferro, A. R.; Bobilya, D. J. Flavonoid antioxidants: Chemistry, metabolism and structure-activity relationships. J. Nutr. Biochem. 2002, 13, 572-584). Szereg badań dowodzi wagi obecności w cząsteczce związku flawonoidowego grupy hydroksylowej w pozycji 3, a także ugrupowania katecholowego w pierścieniu B, szczególnie w przypadku wyłapywania wolnych rodników tlenowych, czy chelatowaniu jonów żelaza (Cotelle, N.; Bernier, J.L.; Henichart, J.P.; Catteau, J.P.; Gaydou, E.; Wallet, J.C.: Scavenger and antioxidant properties of ten synthetic flavones. Free Radic Biol Med. 1992, 13, 211-219).Most of the health-promoting benefits of consuming flavonoid compounds are due to their antioxidant activity and ability to chelate metal ions (Heim, KE; Tagliaferro, AR; Bobilya, DJ Flavonoid antioxidants: Chemistry, metabolism and structure-activity relationships. J. Nutr. Biochem. 2002, 13, 572-584). A number of studies prove the importance of the presence of a hydroxyl group in the 3-position in a flavonoid compound, as well as a catechol group in the B-ring, especially in the capture of free oxygen radicals or chelation of iron ions (Cotelle, N; Bernier, JL; Henichart, JP; Catteau , JP; Gaydou, E .; Wallet, JC: Scavenger and antioxidant properties of ten synthetic flavones. Free Radic Biol Med. 1992, 13, 211-219).
Kwercetyna (3,3’,4’,5,7-pentahydroksyflawon) jest jednym z najsilniej przeciwcukrzycowo działających flawonoidów. Badania prowadzone na szczurach z wywołaną insulinoopornością dowodzą, że otrzymane na drodze syntezy chemicznej analogi 3-hydroksyflawonu (posiadające dodatkowe grupy metylowe, etylowe, hydroksylowe i dimetyloaminowe w różnej liczbie i pozycjach) znoszą insulinooporność, redukują hiperglikemię, dyslipidemię i wzmagają obronę antyoksydacyjną (Nayak, Y.; Venkatachalam, H.; Daroji, V. K.; Mathew, G.; Jayashree, B. S.; Unnikrishnan, M. K. Antidiabetic activity of 3-hydroxyflavone analogues in high fructose fed insulin resistant rats. EXCLI J. 2014, 13, 1055-1074).Quercetin (3.3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone) is one of the strongest antidiabetic flavonoids. Studies carried out on rats with insulin resistance induce that the chemically synthesized analogs of 3-hydroxy flavone (with additional methyl, ethyl, hydroxyl and dimethylamine groups in different numbers and positions) suppress insulin resistance, reduce hyperglycemia, dyslipidemia and enhance antioxidant defense ( Y .; Venkatachalam, H .; Daroji, VK; Mathew, G .; Jayashree, BS; Unnikrishnan, MK Antidiabetic activity of 3-hydroxyflavone analogues in high fructose fed insulin resistant rats. EXCLI J. 2014, 13, 1055-1074) .
Uważa się, że glikozydy flawonoidowe przed absorpcją w układzie pokarmowym muszą zostać poddane hydrolizie przez mikroflorę jelitową do odpowiednich aglikonów. Dowiedziono jednak, że częściowa absorpcja połączeń cukrowych flawonoidów również jest możliwa.It is believed that flavonoid glycosides must be hydrolyzed by the intestinal microflora to the appropriate aglycones before being absorbed in the gastrointestinal tract. However, it has been proven that partial absorption of the sugar flavonoid linkages is also possible.
Cząsteczka glukozy przyłączona w pozycji 3 kwercetyny (3,3’,4’,5,7-pentahydroksyflawon) zwiększała absorpcję tego glukozydu w jelicie cienkim do 52%, w porównaniu z 24% absorpcją aglikonu kwercetyny i 17% rutynozydu kwercetyny (Heim, K. E.; Tagliaferro, A. R.; Bobilya, D. J. Flavonoid antioxidants: Chemistry, metabolism and structure-activity relationships. J. Nutr. Biochem. 2002, 13, 572584, Hollman, P. C.; Bijsman, M. N.; van Gameren, Y.; Cnossen, E. P.; de Vries, J. H.; Katan, M. B. The sugar moiety is a major determinant of the absorption of dietary flavonoid glycosides in man. Free Radic. Res. 1999, 31,569-573).A glucose molecule attached to position 3 of quercetin (3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone) increased the absorption of this glucoside in the small intestine to 52%, compared with 24% absorption of quercetin aglycone and 17% of quercetin rutinoside (Heim, KE Tagliaferro, AR; Bobilya, DJ Flavonoid antioxidants: Chemistry, metabolism and structure-activity relationships. J. Nutr. Biochem. 2002, 13, 572584, Hollman, PC; Bijsman, MN; van Gameren, Y .; Cnossen, EP; de Vries, JH; Katan, MB The sugar moiety is a major determinant of the absorption of dietary flavonoid glycosides in man. Free Radic. Res. 1999, 31,569-573).
Flawonoidy w roślinach występują wyłącznie w połączeniu z jednostkami cukrowymi. Glikozylacja skutkuje wzrostem rozpuszczalności cząsteczki flawonoidu w wodzie i wzrostem jego stabilności. Dzięki temu zwiększa się przyswajalność przyjmowanych z pokarmem związków (J. Xiao, T.S. Muzashvili, M.l. Georgiev, Biotechnology Advances, 2014, 32, 1145-1156, Plaza, M.; Pozzo, T.; Liu, J.; Gulshan Ara, K. Z.; Turner, C.; Nordberg Karlsson, E. Substituent effects on in vitro antioxidizing properties, stability, and solubility in flavonoids. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 3321-3333).Flavonoids in plants only occur in combination with sugar units. Glycosylation increases the solubility of the flavonoid molecule in water and increases its stability. As a result, the bioavailability of compounds taken with food increases (J. Xiao, TS Muzashvili, Ml Georgiev, Biotechnology Advances, 2014, 32, 1145-1156, Plaza, M .; Pozzo, T .; Liu, J .; Gulshan Ara, KZ ; Turner, C .; Nordberg Karlsson, E. Substituent effects on in vitro antioxidizing properties, stability, and solubility in flavonoids. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 3321-3333).
W dostępnej literaturze brak jest informacji na temat otrzymywania 3-O-p-D-(4-O-metyloglukopiranozylo)-3’,4’,5,7-tetrahydroksyflawonu na drodze syntezy chemicznej i biotransformacji.There is no information in the available literature on the preparation of 3-O-p-D- (4-O-methylglucopyranosyl) -3 ", 4", 5,7-tetrahydroxy flavone by chemical synthesis and biotransformation.
W ostatnich latach w leczeniu i prewencji chorób coraz większe znaczenie zyskują związki pochodzenia naturalnego i ich odpowiedniki uzyskane na drodze biotransformacji. Dlatego istotne jest poszukiwanie nowych sposobów wytwarzania związków aktywnych biologicznie, które mogą być wykorzystane w przemyśle farmaceutycznym, ale też kosmetycznym i spożywczym.In recent years, compounds of natural origin and their biotransformation counterparts have become more and more important in the treatment and prevention of diseases. Therefore, it is important to search for new methods of producing biologically active compounds that can be used in the pharmaceutical, cosmetic and food industries.
Istotą wynalazku jest 3-O-^-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-3’,4’,5,7-tetrahydroksyflawon.The essence of the invention is 3-O - ^ - D- (4 '' - O-methylglucopyranosyl) -3 ', 4', 5,7-tetrahydroxy flavone.
Istota otrzymywania 3-O-p-D-(4-O-metyloglukopiranozylo)-3’,4’,5,7-tetrahydroksyflawonu polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2. Po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 3,3’,4’,5,7-pentahydroksyflawon (kwercetyna) o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu co najmniej 96 godzin. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.The essence of obtaining 3-O-p-D- (4-O-methylglucopyranosyl) -3 ", 4", 5,7-tetrahydroxy flavone is that the strain Isaria fumosorosea KCH J2 is introduced into the medium suitable for filamentous fungi. After at least 72 hours, the substrate is introduced into the culture, which is 3.3 ", 4", 5,7-pentahydroxy flavone (quercetin) of formula 1, dissolved in a water-miscible organic solvent. The transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius with continuous shaking for at least 96 hours. Subsequently, the product is extracted with a water-immiscible organic solvent and purified by chromatography.
Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,1 mg : 1 mL.Preferably, the ratio of weight of the substrate added to the culture volume to be added is 0.1 mg: 1 mL.
Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.It is also preferred that the process is carried out at a temperature of 25 degrees Celsius.
Dodatkowo, korzystnie jest, gdy transformację prowadzi się przez 240 godzin.Additionally, it is preferred that the transformation is carried out for 240 hours.
PL 237 329 B1PL 237 329 B1
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Isaria fumosorosea KCH J2, następuje przyłączenie 4-metoksy-^-D-glukozy przy C-3. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (octan etylu).By following the invention, 4-methoxy - 1 - D-glucose is attached at C-3 as a result of the enzyme system contained in the cells of the strain Isaria fumosorosea KCH J2. The product obtained in this way is separated from the aqueous culture of the microorganism by a known method by extraction with a water-immiscible organic solvent (ethyl acetate).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 3- O-^-D-(4”-O-metyloglukopiranozyloj-3’,4’,5,7-tetrahydroksyflawonu w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu wykorzystując mikroorganizm niebędący patogenem ludzkim.The main advantage of the invention is the preparation of 3- O - ^ - D- (4 "-O-methylglucopyranosyl] -3", 4 ", 5,7-tetrahydroxy flavone at room temperature and at the natural pH of the strain using a microorganism that is not a human pathogen.
Wykorzystanie biotransformacji, zamiast syntezy chemicznej, umożliwia, w sposób przyjazny dla środowiska, uzyskanie związków o wyższej biodostępności i aktywności biologicznej, niż użyte substraty (E. Kostrzewa-Susłow, J. Dmochowska-Gładysz, J. Oszmiański, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2007, 49 (1-4), 113-117, W. A. Loughlin, Bioresource Technology, 2000, 74, 49-62).The use of biotransformation, instead of chemical synthesis, allows in an environmentally friendly way to obtain compounds with higher bioavailability and biological activity than the substrates used (E. Kostrzewa-Susłow, J. Dmochowska-Gładysz, J. Oszmiański, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2007, 49 (1-4), 113-117, WA Loughlin, Bioresource Technology, 2000, 74, 49-62).
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail using an exemplary embodiment.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 10 g aminobaku i 30 g glukozy, wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2 ujawniony w zgłoszeniu patentowym o numerze P.416996. Po 96 godzinach jego wzrostu dodaje się 50 mg 3,3’,4’,5,7-pentahydroksyflawonu (kwercetyny) o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 tetrahydrofuranu. Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 10 dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny chloroformu i metanolu w stosunku 9:1. 3-O-^-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-3,’4’,5,7-tetrahydroksyflawon znajduje się we frakcji i niższej polarności.Example d. To the Erlenmeyer flask with a capacity of 2,000 cm 3, which is 500 cm 3 of a sterile medium containing 10 g aminobaku and 30 g of glucose, the strain is introduced Isaria fumosorosea MSDS J2 disclosed in Patent Application P.416996. After 96 hours of its growth, 50 mg of 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxy flavone (quercetin) of formula 1, dissolved in 1 cm 3 of tetrahydrofuran, are added. The transformation is carried out at 25 degrees Celsius with continuous shaking for 10 days. The reaction mixture was then extracted three times with ethyl acetate, dried with anhydrous magnesium sulfate and the solvent was evaporated. The extract obtained is purified by chromatography using a 9: 1 mixture of chloroform and methanol as eluent. 3-O - ^ - D- (4 "-O-methylglucopyranosyl) -3,4 ', 5,7-tetrahydroxy flavone is in the fraction and lower polarity.
Na tej drodze otrzymuje się 9,3 mg 3-O -^-D-(4”-O -metyloglukopiranozylo)-3’,4’,5,7-tetrahydroksyflawonu (wydajność 12,1%). Stopień konwersji substratu według HPLC >99%.In this way, 9.3 mg of 3-O - 1 - D- (4 "-O-methylglucopyranosyl) -3", 4 ", 5,7-tetrahydroxy flavone are obtained (12.1% yield). Substrate conversion by HPLC> 99%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi.The obtained product is characterized by the following spectral data.
Opis sygnałów pochodzących z widma 1H NMR (600 MHz, Aceton-d6): δ = 8,04 ppm (1H, d, J2,6=2.1 Hz, H-2’); δ = 7,64 ppm (1H, dd, Je·,5=8.4 Hz, Je,2=2.2 Hz, H-6·); δ = 7,00 ppm (1H, d, J5’,6=8.4 Hz, H-5·); δ = 6,55 ppm (1H, d, Js,6=2.1 Hz, H-8); δ = 6,32 ppm (1H, d, J6,8=2.0 Hz, H-6); δ = 5,27 ppm (1H, d, J=7,8 Hz, H-1”); δ = 3,73 ppm (1H, d, J=12.0 Hz, H-6”a); δ = 3,64 ppm (2H, m, H-3”, H-6”b); δ = 3,57 ppm (3H, s, C-4- OCH3); δ = 3,50 ppm (1H, t, J=8.1 Hz, H-2”); δ = 3,34 ppm (1H, m, H-5”); δ = 3,18 ppm (1H, m, C-4”).Description of signals derived from the 1H NMR spectrum (600 MHz, Acetone-d6): δ = 8.04 ppm (1H, d, J2.6 = 2.1 Hz, H-2 '); δ = 7.64 ppm (1H, dd, Je ·, 5 = 8.4 Hz, Je, 2 = 2.2 Hz, H-6 ·); δ = 7.00 ppm (1H, d, J5 ', 6 = 8.4 Hz, H-5 ·); δ = 6.55 ppm (1H, d, Js, 6 = 2.1 Hz, H-8); δ = 6.32 ppm (1H, d, J6.8 = 2.0 Hz, H-6); δ = 5.27 ppm (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1 ”); δ = 3.73 ppm (1H, d, J = 12.0 Hz, H-6 ”a); δ = 3.64 ppm (2H, m, H-3 ", H-6" b); δ = 3.57 ppm (3H, s, C-4-OCH 3); δ = 3.50 ppm (1H, t, J = 8.1 Hz, H-2 ”); δ = 3.34 ppm (1H, m, H-5 ”); δ = 3.18 ppm (1H, m, C-4 ”).
Claims (5)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL424951A PL237329B1 (en) | 2018-03-19 | 2018-03-19 | 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone and method for producing 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL424951A PL237329B1 (en) | 2018-03-19 | 2018-03-19 | 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone and method for producing 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL424951A1 PL424951A1 (en) | 2019-09-23 |
PL237329B1 true PL237329B1 (en) | 2021-04-06 |
Family
ID=67979712
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL424951A PL237329B1 (en) | 2018-03-19 | 2018-03-19 | 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone and method for producing 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL237329B1 (en) |
-
2018
- 2018-03-19 PL PL424951A patent/PL237329B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL424951A1 (en) | 2019-09-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL237329B1 (en) | 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone and method for producing 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone | |
PL234610B1 (en) | Method for producing 7-O-β-D-4"-methoxyglucopiranosil flavanone | |
PL237330B1 (en) | Method for producing 3-O-β-D-glucopyranosyl-3',4',5,7-trihydroxyflavone | |
PL235025B1 (en) | 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl-3-methoxyflavone and method for producing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl-3-methoxyflavone | |
PL237701B1 (en) | 2'-Methoxy-5'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 2'-methoxy-5'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanones | |
PL237704B1 (en) | 6-Methoxy-4'-O-β-D- (4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of preparing 6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237707B1 (en) | 6-Methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and a method of preparing 6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone | |
PL238968B1 (en) | 2'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol and method of preparing 2'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol | |
PL237705B1 (en) | 3'-Hydroxy-6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of preparing 3'-hydroxy-6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237327B1 (en) | 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237706B1 (en) | 3'-Hydroxy-6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3'-hydroxy-6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone | |
PL238969B1 (en) | 3'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol and method of preparing 3'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol | |
PL237708B1 (en) | 3'-Hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone | |
PL237703B1 (en) | 6-Methoxy-3'-O-β-D- (4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of preparing 6-methoxy-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237325B1 (en) | 2'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 2'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237324B1 (en) | 5-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 5-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237326B1 (en) | 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL237702B1 (en) | 3'-Hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3'-hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone | |
PL237333B1 (en) | 8-hydroxy-7-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 8-hydroxy-7-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL238785B1 (en) | 4'-Hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method for preparing 4'-hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone | |
PL238533B1 (en) | 3',4'-Dihydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3',4'-dihydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-favanone | |
PL237328B1 (en) | 6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone | |
PL238534B1 (en) | 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone | |
PL244019B1 (en) | Method of preparing 6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone | |
PL235016B1 (en) | Method for producing 7-O-β-D-4"-methoxyglucopyranosyl-4'-hydroxyisoflavone |