PL237327B1 - 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone - Google Patents

3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone Download PDF

Info

Publication number
PL237327B1
PL237327B1 PL424949A PL42494918A PL237327B1 PL 237327 B1 PL237327 B1 PL 237327B1 PL 424949 A PL424949 A PL 424949A PL 42494918 A PL42494918 A PL 42494918A PL 237327 B1 PL237327 B1 PL 237327B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
flavone
methylglucopyranosyl
hydroxy
hours
organic solvent
Prior art date
Application number
PL424949A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL424949A1 (en
Inventor
Monika Dymarska
Edyta Kostrzewa-Susłow
Tomasz Janeczko
Original Assignee
Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wrocław University Of Environmental And Life Sciences filed Critical Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority to PL424949A priority Critical patent/PL237327B1/en
Publication of PL424949A1 publication Critical patent/PL424949A1/en
Publication of PL237327B1 publication Critical patent/PL237327B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/06—Benzopyran radicals
    • C07H17/065—Benzo[b]pyrans
    • C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
    • C12P17/06—Oxygen as only ring hetero atoms containing a six-membered hetero ring, e.g. fluorescein
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
    • C12P19/60—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest związek o nazwie: 3'-hydroksy-4'-O-ß-D-(4-O-metyloglukopiranozylo)-flawon o wzorze 2 oraz sposób otrzymywania tego związku. Sposób ten polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2. Po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest flawon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu co najmniej 96 godzin. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie."The subject of the application is a compound named: 3'-hydroxy-4'-O-ß-D-(4-O-methylglucopyranosyl)-flavone of the formula 2 and a method of obtaining this compound. This method consists in introducing the strain Isaria fumosorosea KCH J2 into a substrate suitable for filamentous fungi. After at least 72 hours, the substrate is introduced into the culture, which is a flavone of formula 1, dissolved in an organic solvent miscible with water. The transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius with continuous shaking for at least 96 hours. The product is then extracted with a water-immiscible organic solvent and purified by chromatography.

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest 3’-hydroksy-4’-O-β- D-(4”- O-metyloglukopiranozylo)-flawon i sposób wytwarzania 3’-hydroksy-4’-O-β- D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawonu o wzorze 2, przedstawionym na rysunku.The present invention relates to 3'-hydroxy-4'-O-β-D- (4 "- O-methylglucopyranosyl) -flavone and a method of producing 3'-hydroxy-4'-O-β- D- (4" -O- methylglucopyranosyl) flavone of Formula 2 shown in the figure.

Związek ten może znaleźć zastosowanie jako antyoksydant w przemyśle spożywczym oraz jako składnik środków farmaceutycznych i kosmetycznych, a także dodatek do pasz.This compound can be used as an antioxidant in the food industry and as a component of pharmaceuticals and cosmetics, as well as a feed additive.

Flawonoidy to drugorzędowe metabolity roślin szeroko rozpowszechnione w naturze obecne w diecie ludzi w ilościach od kilkuset miligramów do 1-2 grama. Związki te znane są z prozdrowotnego działania, mają udowodnioną aktywność między innymi przeciwmikrobiologiczną, przeciwzapalną, antydiabetyczną, przeciwnowotworową, ochronną w stosunku do układu krążenia. Aktywność flawonoidów jest ściśle związana z ich strukturą - w tym stopniem nasycenia, ilością i położeniem grup hydroksylowych czy obecnością dodatkowych podstawników. U podłoża wielu aktywności biologicznych leży wykazywany przez te związki potencjał antyoksydacyjny. W działaniu przeciwutleniającym uczestniczą grupy hydroksylowe, które wyłapują wolne rodniki oraz chelatują metale. Wiele badań dowodzi, że ważna w strukturze flawonoidu jest obecność grup hydroksylowych w pierścieniu B (Sengupta B, Sahihi M, Dehkhodaei M, Kelly D, Arany I. Differential roles of 3-Hydroxyflavone and 7- Hydroxyflavone against nicotine-induced oxidative stress in rat renal proximal tubule cells. PLoS One. 2017, 12(6), 1-16; Shashank K, Abhay K. Review Article Chemistry and Biological Activities of Flavonoids: An Overview. Sci World J. 2013, 4(2), 32-48; Wang T yang, Li Q, Bi K shun.Flavonoids are secondary metabolites of plants widely distributed in nature, present in the diet of humans in amounts ranging from several hundred milligrams to 1-2 grams. These compounds are known for their pro-health effects, have proven anti-microbial, anti-inflammatory, anti-diabetic, anti-cancer, and cardiovascular protective activity, among others. The activity of flavonoids is closely related to their structure - including the degree of saturation, the number and location of hydroxyl groups or the presence of additional substituents. Many biological activities are based on the antioxidant potential of these compounds. The antioxidant effect is mediated by hydroxyl groups which catch free radicals and chelate metals. Many studies show that the presence of hydroxyl groups in the B ring is important in the structure of the flavonoid (Sengupta B, Sahihi M, Dehkhodaei M, Kelly D, Arany I. Differential roles of 3-Hydroxyflavone and 7- Hydroxyflavone against nicotine-induced oxidative stress in rat renal proximal tubule cells. PLoS One. 2017, 12 (6), 1-16; Shashank K, Abhay K. Review Article Chemistry and Biological Activities of Flavonoids: An Overview. Sci World J. 2013, 4 (2), 32- 48; Wang T yang, Li Q, Bi K shun.

Bioactive flavonoids in medicinal plants: Structure, activity and biological fate. Asian J Pharm Sci [Internet]. 2017; Available from: https://doi.org/10.1016/j.ajps.2017.08.004; Mahfoudi R, Djeridane A, Benarous K, Gaydou EM, Yousfi M. Structure-activity relationships and molecular docking of thirteen synthesized flavonoids as horseradish peroxidase inhibitors. Bioorg Chem [Internet], 2017;74:201-11. Available from: http://dx.doi.org/10.1016Zj.bioorg.2017.08.001).Bioactive flavonoids in medicinal plants: Structure, activity and biological fate. Asian J Pharm Sci [Internet]. 2017; Available from: https://doi.org/10.1016/j.ajps.2017.08.004; Mahfoudi R, Djeridane A, Benarous K, Gaydou EM, Yousfi M. Structure-activity relationships and molecular docking of thirteen synthesized flavonoids as horseradish peroxidase inhibitors. Bioorg Chem [Internet], 2017; 74: 201-11. Available from: http://dx.doi.org/10.1016Zj.bioorg.2017.08.001).

Flawonoidy w roślinach występują wyłącznie w połączeniu z jednostkami cukrowymi. Glikozylacja skutkuje wzrostem rozpuszczalności cząsteczki flawonoidu w wodzie i wzrostem jego stabilności. Dzięki temu zwiększa się przyswajalność przyjmowanych z pokarmem związków (J. Xiao, T.S. Muzashvili, M.l. Georgiev, Biotechnology Advances, 2014, 32, 1145-1156, Plaza, M.; Pozzo, T; Liu, J.; Gulshan Ara, K. Z.; Turner, C.; Nordberg Karlsson, E. Substituent effects on in vitro antioxidizing properties, stability, and solubility in flavonoids. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 3321-3333).Flavonoids in plants only occur in combination with sugar units. Glycosylation increases the solubility of the flavonoid molecule in water and increases its stability. As a result, the bioavailability of compounds taken with food increases (J. Xiao, TS Muzashvili, Ml Georgiev, Biotechnology Advances, 2014, 32, 1145-1156, Plaza, M; Pozzo, T; Liu, J; Gulshan Ara, KZ; Turner, C .; Nordberg Karlsson, E. Substituent effects on in vitro antioxidizing properties, stability, and solubility in flavonoids. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 3321-3333).

Uważa się, że glikozydy flawonoidowe przed absorpcją w układzie pokarmowym muszą zostać poddane hydrolizie przez mikroflorę jelitową do odpowiednich aglikonów. Dowiedziono jednak, że częściowa absorpcja połączeń cukrowych flawonoidów również jest możliwa.It is believed that flavonoid glycosides must be hydrolyzed by the intestinal microflora to the appropriate aglycones before being absorbed in the gastrointestinal tract. However, it has been proven that partial absorption of the sugar flavonoid linkages is also possible.

Cząsteczka glukozy przyłączona w pozycji 3 kwercetyny (3,5,7,3’,4’-pentahydroksyflawon) zwiększała absorpcję tego glukozydu w jelicie cienkim do 52%, w porównaniu z 24% absorpcją aglikonu kwercetyny i 17% rutynozydu kwercetyny (Heim, K. E.; Tagliaferro, A. R.; Bobilya, D. J. Flavonoid antioxidants: Chemistry, metabolism and structure-activity relationships. J. Nutr. Biochem. 2002, 13, 572584, Hollman, P. C.; Bijsman, M. N.; van Gameren, Y; Cnossen, E. P; de Vries, J. H.; Katan, M. B. The sugar moiety is a major determinant of the absorption of dietary flavonoid glycosides in man. Free Radic. Res. 1999, 31,569-573).A glucose molecule attached to position 3 of quercetin (3,5,7,3 ', 4'-pentahydroxyflavone) increased absorption of this glucoside in the small intestine to 52%, compared with 24% absorption of quercetin aglycone and 17% of quercetin rutinoside (Heim, KE ; Tagliaferro, AR; Bobilya, DJ Flavonoid antioxidants: Chemistry, metabolism and structure-activity relationships. J. Nutr. Biochem. 2002, 13, 572584, Hollman, PC; Bijsman, MN; van Gameren, Y; Cnossen, E. P ; de Vries, JH; Katan, MB The sugar moiety is a major determinant of the absorption of dietary flavonoid glycosides in man. Free Radic. Res. 1999, 31,569-573).

W dostępnej literaturze brak jest informacji na temat otrzymywania 3’-hydroksy-4’-O-β- D-(4”-O -metyloglukopiranozylo)-flawonu na drodze syntezy chemicznej i biotransformacji.There is no information in the available literature on the preparation of 3′-hydroxy-4′-O-β-D- (4 "-O-methylglucopyranosyl) -flavone by chemical synthesis and biotransformation.

W ostatnich latach w leczeniu i prewencji chorób coraz większe znaczenie zyskują związki pochodzenia naturalnego i ich odpowiedniki uzyskane na drodze biotransformacji. Dlatego istotne jest poszukiwanie nowych sposobów wytwarzania związków aktywnych biologicznie, które mogą być wykorzystane w przemyśle farmaceutycznym, ale też kosmetycznym i spożywczym.In recent years, compounds of natural origin and their biotransformation counterparts have become more and more important in the treatment and prevention of diseases. Therefore, it is important to search for new methods of producing biologically active compounds that can be used in the pharmaceutical, cosmetic and food industries.

Istotą wynalazku jest 3’-hydroksy-4’-O-β- D-(4”- O-metyloglukopiranozylo)-flawon.The essence of the invention is 3′-hydroxy-4′-O-β-D- (4 "- O-methylglucopyranosyl) -flavone.

Istota otrzymywania 3’-hydroksy-4’-O-β- D-(4”- O-metyloglukopiranozylo)-flawonu polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2. Po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest flawon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. T ransformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu co najmniej 96 godzin. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.The essence of obtaining 3'-hydroxy-4'-O-β-D- (4 "- O-methylglucopyranosyl) -flavone is that the Isaria fumosorosea KCH J2 strain is introduced into a medium suitable for filamentous fungi. After at least 72 hours, a substrate is introduced into the culture, which is a flavone of formula I dissolved in a water-miscible organic solvent. The transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius with continuous shaking for at least 96 hours. Subsequently, the product is extracted with a water-immiscible organic solvent and purified by chromatography.

PL 237 327 Β1PL 237 327 Β1

Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,1 mg : 1 mL.Preferably, the ratio of weight of the substrate added to the culture volume to be added is 0.1 mg: 1 mL.

Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.It is also preferred that the process is carried out at a temperature of 25 degrees Celsius.

Dodatkowo, korzystnie jest, gdy transformację prowadzi się przez 144 godziny.Additionally, it is preferred that the transformation is carried out for 144 hours.

Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Isaria fumosorosea KCH J2, następuje hydroksylacja i przyłączenie 4-metoksy-3-D-glukozy przy C-4’ i hydroksylacja przy C-3’. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (octan etylu).By following the invention, as a result of the action of the enzyme system contained in the cells of the strain Isaria fumosorosea KCH J2, hydroxylation and attachment of 4-methoxy-3-D-glucose at C-4 'and hydroxylation at C-3' take place. The product obtained in this way is separated from the aqueous culture of the microorganism by a known method by extraction with a water-immiscible organic solvent (ethyl acetate).

Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 3’-hydroksy-4’-O-/?-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawonu w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu wykorzystując mikroorganizm niebędący patogenem ludzkim.The main advantage of the invention is the production of 3'-hydroxy-4'-O - / β-D- (4 "-O-methylglucopyranosyl) -flavone at room temperature and at the natural pH of the strain, using a microorganism that is not a human pathogen.

Wykorzystanie biotransformacji, zamiast syntezy chemicznej, umożliwia, w sposób przyjazny dla środowiska, uzyskanie związków o wyższej biodostępności i aktywności biologicznej, niż użyte substraty (E. Kostrzewa-Susłow, J. Dmochowska-Gładysz, J. Oszmiański, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2007, 49 (1-4), 113-117, W. A. Loughlin, Bioresource Technology, 2000, 74, 49 -62).The use of biotransformation, instead of chemical synthesis, allows in an environmentally friendly way to obtain compounds with higher bioavailability and biological activity than the substrates used (E. Kostrzewa-Susłow, J. Dmochowska-Gładysz, J. Oszmiański, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2007, 49 (1-4), 113-117, WA Loughlin, Bioresource Technology, 2000, 74, 49-62).

Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail using an exemplary embodiment.

P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 10 g aminobaku i 30 g glukozy, wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2 ujawniony w zgłoszeniu patentowym o numerze P.416996. Po 96 godzinach jego wzrostu dodaje się 50 mg flawonu o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3tetrahydrofuranu. Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 6 dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny chloroformu i metanolu w stosunku 9:1.3’-hydroksy-4’-O-/?-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawon znajduje się we frakcji o pośredniej polarności.Example d. To the Erlenmeyer flask with a capacity of 2,000 cm 3, which is 500 cm 3 of a sterile medium containing 10 g aminobaku and 30 g of glucose, the strain is introduced Isaria fumosorosea MSDS J2 disclosed in Patent Application P.416996. After 96 hours of its growth, 50 mg of flavone I, dissolved in 1 cm 3 of tetrahydrofuran, are added. The transformation is carried out at 25 degrees Celsius with continuous shaking for 6 days. The reaction mixture was then extracted three times with ethyl acetate, dried with anhydrous magnesium sulfate and the solvent was evaporated. The obtained extract is purified by chromatography using a 9: 1.3'-hydroxy-4'-O - / β-D- (4 "-O-methylglucopyranosyl) flavone mixture of chloroform and methanol as eluent in the intermediate polarity fraction.

Na tej drodze otrzymuje się 3,7 mg 3’-hydroksy-4’-O-/AD-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawonu (wydajność 4%). Stopień konwersji substratu według HPLC >99%In this way, 3.7 mg of 3'-hydroxy-4'-O- / AD- (4 "-O-methylglucopyranosyl) -flavone are obtained (4% yield). Substrate conversion rate by HPLC> 99%

Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi.The obtained product is characterized by the following spectral data.

Opis sygnałów pochodzących z widma 1H NMR (600 MHz, Aceton-de)Description of the signals from the 1 H NMR spectrum (600 MHz, Acetone-de)

Sygnały pochodzące od szkieletu flawonoidowego Signals from the flavonoid backbone Sygnały pochodzące od jednostki cukrowej Sugar unit signals δ [ppm] δ [ppm] J [Hz] J [Hz] H H. δ [ppm] δ [ppm] J [Hz] J [Hz] H H. 6,81 (s) 6.81 (s) - - H-3 H-3 5,0 5.0 7,81 7.81 1C 1C 8,15 (d) 8.15 (d) 7,8 7.8 H-5 H-5 3,58 (m) 3.58 (m) - - 2C 2C 7,52 (t) 7.52 (t) 7,4 7.4 H-6 H-6 3.71 (t) 3.71 (t) 9,1 9.1 3C 3C 7,85 (t) 7.85 (t) 7,8 7.8 H-7 H-7 3,29 (t) 3.29 (t) 9,1 9.1 4C 4C 7,79 (d) 7.79 (d) 8,4 8.4 H-8 H-8 3,58 (m) 3.58 (m) - - 5C 5C 7,63 (s) 7.63 (s) - - H-2’ H-2 ' 3,91 (d) 3,76 (dd) 3.91 (d) 3.76 (dd) 11,5 11,3; 3,8 11.5 11.3; 3.8 6C 6C 7,38 (d) 7.38 (d) 8,3 8.3 H-5’ H-5 ' 3,61 (s) 3.61 (s) - - och3 oh 3 7,60 (d) 7.60 (d) 8,4 8.4 H-6’ H-6 '

Claims (5)

1. 3’-hydroksy-4’-O-/?-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawon o wzorze 2.1. 3'-hydroxy-4'-O - /? - D- (4 "-O-methylglucopyranosyl) -flavone of formula 2. 2. Sposób wytwarzania 3’-hydroksy-4’-O-/?-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawonu znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCH J2, następnie po upływie co najmniej 72 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest flawon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 96 godzin, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.2. The method of producing 3'-hydroxy-4'-O - /? - D- (4 "-O-methylglucopyranosyl) -flavone characterized in that the Isaria fumosorosea KCH J2 strain is introduced into a medium suitable for filamentous fungi, then after a substrate, which is a flavone of formula 1, dissolved in a water-miscible organic solvent, is introduced into the culture for at least 72 hours, the transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius, with continuous shaking, for at least 96 hours, then the product extracted with a water-immiscible organic solvent and purified by chromatography. 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,1 mg : 1 mL.3. The method according to p. The method of claim 2, wherein the ratio of the weight of the added substrate to the culture volume is 0.1 mg: 1 mL. 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.4. The method according to p. The process of claim 2, characterized in that the temperature of the process is 25 degrees Celsius. 5. Sposób według zastrzeżenia 2, znamienny tym, że transformację prowadzi się przez 144 godziny.5. The method according to claim 2, characterized in that the transformation is carried out for 144 hours.
PL424949A 2018-03-19 2018-03-19 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone PL237327B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL424949A PL237327B1 (en) 2018-03-19 2018-03-19 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL424949A PL237327B1 (en) 2018-03-19 2018-03-19 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL424949A1 PL424949A1 (en) 2019-09-23
PL237327B1 true PL237327B1 (en) 2021-04-06

Family

ID=67979700

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL424949A PL237327B1 (en) 2018-03-19 2018-03-19 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL237327B1 (en)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL234609B1 (en) * 2016-06-30 2020-03-31 Wrocław University Of Environmental And Life Sciences 8-O-β-D-4"-methoxyglucopyranosyl-6-methylflavone and method for producing 8-O-β-D-4"-methoxyglucopyranosyl-6-methylflavone

Also Published As

Publication number Publication date
PL424949A1 (en) 2019-09-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL237327B1 (en) 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL237326B1 (en) 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL237325B1 (en) 2'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 2'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL234610B1 (en) Method for producing 7-O-β-D-4"-methoxyglucopiranosil flavanone
PL237704B1 (en) 6-Methoxy-4'-O-β-D- (4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of preparing 6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL237333B1 (en) 8-hydroxy-7-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 8-hydroxy-7-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL237705B1 (en) 3'-Hydroxy-6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of preparing 3'-hydroxy-6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL238968B1 (en) 2'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol and method of preparing 2'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol
PL237324B1 (en) 5-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 5-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL237701B1 (en) 2'-Methoxy-5'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 2'-methoxy-5'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanones
PL237706B1 (en) 3'-Hydroxy-6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3'-hydroxy-6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL237708B1 (en) 3'-Hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3'-hydroxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL237703B1 (en) 6-Methoxy-3'-O-β-D- (4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of preparing 6-methoxy-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL235025B1 (en) 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl-3-methoxyflavone and method for producing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl-3-methoxyflavone
PL237329B1 (en) 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone and method for producing 3-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone
PL238969B1 (en) 3'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol and method of preparing 3'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavan-4-ol
PL238534B1 (en) 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL238533B1 (en) 3',4'-Dihydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3',4'-dihydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-favanone
PL237707B1 (en) 6-Methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and a method of preparing 6-methoxy-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL238785B1 (en) 4'-Hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method for preparing 4'-hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL237702B1 (en) 3'-Hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing 3'-hydroxy-6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL237330B1 (en) Method for producing 3-O-β-D-glucopyranosyl-3',4',5,7-trihydroxyflavone
PL237328B1 (en) 6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for producing 6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL244019B1 (en) Method of preparing 6-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL244216B1 (en) Method of peparing 7-methoxy-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone