PL23293B3 - Sposób wytwarzania barwników karbocyjaninowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania barwników karbocyjaninowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23293B3 PL23293B3 PL23293A PL2329334A PL23293B3 PL 23293 B3 PL23293 B3 PL 23293B3 PL 23293 A PL23293 A PL 23293A PL 2329334 A PL2329334 A PL 2329334A PL 23293 B3 PL23293 B3 PL 23293B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- producing
- methylene group
- carbocyanine dyes
- Prior art date
Links
- 239000000298 carbocyanine Substances 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 hydrogenated heterocyclic nitrogen compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical class N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 4
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 4
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWYZFXLSWMXLDM-UHFFFAOYSA-M pinacyanol iodide Chemical class [I-].C1=CC2=CC=CC=C2N(CC)C1=CC=CC1=CC=C(C=CC=C2)C2=[N+]1CC QWYZFXLSWMXLDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1H-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001914 calming effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002476 indolines Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 26 maja 1951 r.W patencie Nr 23283 opisany jest spo¬ sób wytwarzania barwników szeregu kar- bocyjaninowego, polegajacy na tern, ze zwiazek indolinowy, zawierajacy w polo¬ zeniu a wzjgledem azotu zdolna do reakcji grupe metylenowa, w którym zamiast jed¬ nego atomu wodoru tej grupy metyleno¬ wej znajduje sie grupa aldehydowa, kon- densuje sie z sola czwartorzedowa hete¬ rocyklicznego zwiazku azotowego, zawie¬ rajacego w polozeniu a lub y wzgledem azotu zdolna do reakcji grupe metyleno¬ wa.Obecnie stwierdzono, ze otrzymuje sie podobne cenne barwniki szeregu karbocy- janinowego, kondensujac zwiazki indolino- we, zawierajace w polozeniu a wzgledem azotu zdolna do reakcji grupe metyleno¬ wa, w których zamiast jednego atomu wo¬ doru tej grupy metylenowej znajduje sie grupa aldehydowa, np. aldehydy o naste¬ pujacym wzorze ogólnym: CH X- 8 CH* 1 c = ch - c; ,0 KH¦? w którym litera X oznacza podstawnik, w * obecnosci srodków koi|ctensacyjnych, jak **hp. tlenochlorku fosforiL mperydyny, bez- ., i MjpcJtaHka kwasu octpw»§o| korzystnie w * rozpuszczalniku, jak benzenie, bezwodni¬ ku kwasu octowego, nitrobenzenie, pirydy¬ nie i podobnych, z uwodornionemi hete- rocyklicznemi zwiazkami azotowemi, jak np. dwuwodoro-a-fenyloindolem, cztero- wodorochiriolina i innemi w ilosciach rów- noczasteczkowych.Substancje, otrzymywane wedlug spo¬ sobu niniejszego, sa dotychczas nieznane.Przyklad I. 20,1 czesci wagowych o- aldehydu /, 3, 3-trójmetyloindolino-2-me- tylenowego rozpuszcza sie razem z 19,5 czesci wagowych dlwuwodoro-a-fenyloin- dolu w.100 czesciach wagowych benzenu i kondensuje sie po wprowadzeniu kroplami 6 czesci wagowych tlenochlorku fosforu w temperaturze 15° — 20^C az do wytwo¬ rzenia sie barwnika. Barwnik, pozostajacy po oddestylowaniu benzenu, rozpuszcza sie w goracej wodzie i z roztworu tego wy¬ dziela sie po ochlodzeniu w postaci dobrze uksztaltowanych krysztalów. Barwi on ba¬ welne, zaprawiona tanina, na odcienie zól¬ te o doskonalej czystosci barwy i bardzo dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad II. 20,1 czesci wagowych a- aldehydu 1, 3, 3-trójmetyloindolino-2-me- tylenowego kondensuje sie, jak podano w przykladzie I, z 13,3 czesci wagowych dwiiwodoro-a-metyloindolu. Przy dalszej przeróbce otrzymuje sie barwnik, który barwi bawelne, zaprawiona tanina, rów¬ niez na czyste odcienie zólte o dobrej od¬ pornosci na dzialanie swiatla.Przyklad III. 20,1 czesci wagowych a-aldehydu /, 3, 3-1trójmetyloindolino-2- metylenowego kondensuje sie w tempera¬ turze mniej wiecej 15°C w 100 czesciach wagowych benzenu w obecnosci 6 czesci wagowych tlenochlorku fosforu z 13,3 cze¬ sci wagowych czterowodorochinoliny. Po oddestylowaniu benzenu i przekrystalizo- waniu z wody, otrzymuje sie barwnik, któ¬ ry barwi bawelne, zaprawiona tanina, na czyste odcienie zólte o bardzo dobrej od¬ pornosci na dzialanie swiatla.Przyklad IV. 23 czesci wagowych co- aldehydu 1, 3, 3-trójmetylo-5-metoksy-in- dolino-2-metylenowego kondensuje sie w wyzej opisany sposób w obecnosci 6 cze¬ sci wagowych tlenochlorku fosforu z 13,3 czesci wagowych cziterowodorochinoliny.Otrzymuje sie barwnik, krystalizujacy z wody w postaci igielek, blyszczacych jak zloto, 'który barwi bawelne, zaprawiona tanina, na polyskujace odcienie zólte o doskonalej odpornosci na dzialanie swia¬ tla. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania barwników karbo- cyjaninowych wedlug patentu Nr 23283f znamienny tern, ze zwiazki indolinowe, za¬ wierajace w polozeniu a wzgledem azotu zdolna do reakcji grupe metylenowa, w których jeden atom wodoru tej grupy me¬ tylenowej jest zastapiony grupa aldehydo¬ wa, kondensuje sie w obecnosci srodków kondensacyjnych z uwodornionemi he/te- rocyklicznemi zwiazkami azotowemi w ilo¬ sciach równoczasteczkowych. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Zastepca: M, Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23293B3 true PL23293B3 (pl) | 1936-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2712031A (en) | Monosubstituted salicylaldehyde alkoximes | |
| CH621552A5 (pl) | ||
| PL23293B3 (pl) | Sposób wytwarzania barwników karbocyjaninowych. | |
| Leonard et al. | γ-Pyridones by isomerization. Substituted 1-methyl-3, 5-dibenzyl-4-pyridones | |
| Buu-Hoë et al. | Carbazole aldehydes | |
| DE2238378B2 (de) | Perinonfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1545860A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Phenylpyrrols | |
| SU578869A3 (ru) | Способ получени 4-окси-3-нитрокарбостирилов | |
| NO126084B (pl) | ||
| US4200753A (en) | Water-soluble fluorescing and lasing dyes | |
| Cullinane et al. | 155. Investigations in the diphenylene oxide series. Part IV | |
| Bogert et al. | Researches on quinazolines. XXXV. Stereoisomeric styryl derivatives of some 4-quinazolone alkyl iodides, and their bearing upon the problem of photosensitizing dyes | |
| Burton | 68. The oxidation of β-3: 4-dihydroxyphenylethylmethylamine with silver oxide. The isolation of 5: 6-dihydroxy-1-methylindole and a synthesis of 5: 6-dimethoxy-1-methylindole | |
| Dickinson et al. | CCXVIII.—Styrylpyrylium salts. Part IX. Colour phenomena associated with benzonaphtha-and dinaphtha-spiro pyrans | |
| DE936071C (de) | Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen, insbesondere Chlor- und Chlorbromsilberemulsionen | |
| DE2242784A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2aryl-v-triazolen | |
| DE1079762B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Thiazol- und Oxazolreihe | |
| Senier et al. | CLXXXIII.—The synthesis of acridines: tetramethylacridines, dimethylnaphthacridines, naphthaquinacridines, diquinacridines | |
| DE1569716C (de) | Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen, neue 5-Methoxy- und 5-Äthoxynaphthoylenbenzimidazoliumfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Polyacry lnitri lfasern | |
| DE1795092C3 (de) | Neue Methin-Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
| US1809207A (en) | Condensation products and dyestuffs from thionaphthene-2.3-dicarboxylic acids and process for preparing the same | |
| US1717567A (en) | New chlorinated aldehyde of the aromatic series and process of making same | |
| DE1077222B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolylidenverbindungen | |
| Boyd-Barrett | 44. Experiments on the synthesis of physostigmine (eserine). Part IV. The plancher rearrangement of indole derivatives | |
| DE1670620C3 (de) | 5 (1 Cyclohexenyl) 1,2 dihydro 3H 1.4 benzodiazepinon (2)-denvate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung Ausscheidung aus 1670595 |