PL230183B1 - Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem 4-nitrobenzoesanowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki zmiękczające - Google Patents
Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem 4-nitrobenzoesanowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki zmiękczająceInfo
- Publication number
- PL230183B1 PL230183B1 PL416321A PL41632116A PL230183B1 PL 230183 B1 PL230183 B1 PL 230183B1 PL 416321 A PL416321 A PL 416321A PL 41632116 A PL41632116 A PL 41632116A PL 230183 B1 PL230183 B1 PL 230183B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- hydroxyethoxy
- nitrobenzoate
- alkyl
- ammonium
- Prior art date
Links
- -1 alkyl [2(2-hydroxyethoxy)ethyl]dimethylammonium Chemical compound 0.000 title claims description 40
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 title description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- JZIWMKUVMWKKLP-UHFFFAOYSA-N azane;4-nitrobenzoic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JZIWMKUVMWKKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- MKBKSBKMELRIKB-UHFFFAOYSA-M potassium;4-nitrobenzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 MKBKSBKMELRIKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-M 4-nitrobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- MVYLNJNVDAQPDJ-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCC)[N+](C)(C)CCOCCO Chemical compound [Br-].C(CCC)[N+](C)(C)CCOCCO MVYLNJNVDAQPDJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LVGRBNWYUIXLKD-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCCCC)[N+](C)(C)CCOCCO Chemical compound [Br-].C(CCCCC)[N+](C)(C)CCOCCO LVGRBNWYUIXLKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RPXXVDHQEDNVCG-UHFFFAOYSA-M [Br-].OCCOCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C Chemical compound [Br-].OCCOCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C RPXXVDHQEDNVCG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WPIRCOZWZRMLOS-UHFFFAOYSA-M [Br-].OCCOCC[N+](CCCCCCCCCCCCCCCC)(C)C Chemical compound [Br-].OCCOCC[N+](CCCCCCCCCCCCCCCC)(C)C WPIRCOZWZRMLOS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym i anionem 4-nitrobenzoesanowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki zmiękczające.
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe o wzorze ogólnym 1, gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla.
Przykładami tego typu związków są:
• 4-nitrobenzoesan butylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, • 4-nitrobenzoesan heksylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, • 4-nitrobenzoesan [2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylooktyloamoniowy, • 4-nitrobenzoesan decylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, • 4-nitrobenzoesan dodecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, • 4-nitrobenzoesan [2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylotetradecyloamoniowy, • 4-nitrobenzoesan heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy.
Ciecze jonowe to związki chemiczne, które w temperaturze poniżej 100°C są ciekłe, co wyróżnia je spośród innych związków jonowych, będących najczęściej krystalicznymi ciałami stałymi, o temperaturach topnienia powyżej temperatury wrzenia wody. Kation wykazuje charakter organiczny i najczęściej odpowiada za właściwości fizyczne, takie jak temperatura topnienia, lepkość. Natomiast anion kontrolujący właściwości chemiczne może być zarówno organiczny jak i nieorganiczny. Ze względu na różnorodną możliwość łączenia jonów, związki te zyskały miano projektowalnych, co umożliwia uzyskanie cieczy jonowej określonych, pożądanych właściwościach fizykochemicznych.
Ciecze jonowe posiadają szereg zalet, między innymi odznaczają się wysoką stabilnością chemiczną, dobrym przewodnictwem jonowym, niską lotnością i prężnością par. Obecnie ze względu na wysoki rozwój tematyki cieczy jonowych, związki te znalazły zastosowanie w wielu procesach przemysłowych, m.in. jako rozpuszczalniki, katalizatory reakcji, środki ochrony roślin, związki powierzchniowoczynne, substancje dezynfekcyjne antyelektrostatyczne. Na szczególną uwagę zasługuje fakt, że w niewielkim stopniu zanieczyszczają środowisko naturalne, bowiem są to substancje niepalne i stabilne termicznie. Zastosowanie cieczy jonowych w nowoczesnych technologiach umożliwia wyeliminowanie z użycia wiele niebezpiecznych substancji wpływających negatywnie na zdrowie człowieka oraz środowisko naturalne.
Stosowanie płynów do płukania pozwala zachować jakość tkanin przez dłuższy okres, dzięki skróceniu czasu suszenia, zmniejszeniu tarcia oraz ilości uszkodzeń mechanicznych powstających podczas suszenia w suszarce. Dzięki adsorpcji płynu na materiale redukowane są również zagniecenia oraz ułatwione jest prasowanie. Wielokrotne powtarzane pranie powoduje łamanie się oraz strzępienie włókien bawełny. Mechaniczne tarcie podczas procesu prania powoduje powstanie ładunków elektrostatycznych, co sprzyja grupowaniu się włókien w prostopadłe do nich wiązki podczas suszenia. W wyniku tego następuje zmniejszenie się poślizgu między włóknami oraz ich elastyczności, co może być odczuwane przez skórę jako źródło oporu podczas zakładania tkaniny. Stosowanie płynów do płukania zmniejsza ilość oddziaływań pomiędzy włóknami dzięki ograniczeniu powstawania ładunków elektrostatycznych oraz umożliwia prawidłowe, równoległe do siebie położenie włókien tkaniny.
Istotą wynalazku są nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla oraz anion 4-nitrobenzoesanowy, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu 4-nitrobenzoesanowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w środowisku wodnym, po czym produkt reakcji wydziela się metodą ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform, albo dichlorometan, albo toluen, albo octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, dalej rozpuszczalnik usuwa.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany
PL230 183 Β1 anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu 4-nitrobenzoesanowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się.
Zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych 4-nitrobenozesany z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowe wzorze ogólnym 1, gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla oraz anion 4-nitrobenzoesanowy, jako środki zmiękczające do płynów do płukania tkanin.
Korzystnym jest, gdy ciecze stosuje się w postaci czystej.
Korzystnym jest również, gdy ciecze stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 1%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• opracowano metodę otrzymywania nowej grupy amoniowych cieczy jonowych z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym i anionem 4-nitrobenzoesanowym, będących cieczami jonowymi, • otrzymane ciecze jonowe charakteryzują się wysokim stopniem biodegradacji, • ciecze te posiadają niemierzalną prężnością par nad swą powierzchnią, są to związki nielotne, • otrzymane ciecze jonowe wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • wydajności reakcji otrzymywania cieczy jonowych z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym i anionem 4-nitrobenzoesanowym, mieści się w granicach od 90 do 99%, • syntezowane amoniowe ciecze jonowe są dobrze rozpuszczalne w wodzie, metanolu i DMSO, natomiast nie rozpuszczają się w acetonie, izopropanolu, acetonitrylu i octanie etylu, • otrzymane amoniowe ciecze jonowe wykazują właściwości antyelektrostatyczne.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
Przykład 1
Sposób otrzymywania 4-nitrobenzoesanu butylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego \N kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 5,41 g (0,02 mola) bromku butylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 10 cm3 metanolu, następnie dodano stechiometryczną ilość 4-nitrobenzoesanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 40°C przez okres 24 godzin. Następnie mieszaninę umieszczono na 15 minut w temperaturze -20°C, po czym odsączono wytrącony osad bromku potasu, a metanol odparowano za pomocą wyparki próżniowej rotacyjnej. W celu oczyszczenia produktu, rozpuszczono go w mieszaninie metanol: aceton (10:1). Wytrąconą sól nieorganiczną odsączono, a przesącz odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Wydajność reakcji wyniosła 93%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,99 (t, J = 7,30 Hz, 3H), 1,39 (m, 2H), 1,77 (m, 2H), 3,18 (s, 2H), 3,36 (s, 6H), 3,53 (m, 4H), 3,60 (m, 2H), 3,65 (m, 1H), 3,93 (m, 2H), 8,32 (m, 2H), 8,78 (m, 2H);
13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 172,0; 149,4; 141,5; 136,3; 130,2; 124,9; 73,5; 68,9; 65,7; 62,0; 59,6; 49,3; 25,6; 20,7; 14,0.
Analiza elementarna CHN dla C17H28N2O6 (Mmoi = 356,4 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 57,29; H = 7,92; N = 7,86; wartości zmierzone: C = 57,98; H = 7,11; N = 7,02.
Przykład 2
Sposób otrzymywania 4-nitrobenzoesanu heksylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego \N reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,98 g (0,010 mola) bromku heksylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej. Następnie do kolby dodano stechiometryczną ilość (0,010 mola) 4-nitrobenzoesanu potasu rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej. Roztwór mieszano przez 30 minut w temperaturze 40°C,
PL230 183 Β1 a następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny chloroformem. Fazę organiczną oddzielono, przemyto 4 razy wodą destylowaną, po czym odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Wydajność reakcji wyniosła 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 7,21 Hz, 3H), 1,29 (m, 6H), 1,73 (m, 2H), 3,24 (s, 2H), (s, 6H), 3,41 (m, 4H), 3,56 (m, 2H), 3,65 (m, 1H), 3,81 (m, 2H), 8,30 (m, 2H), 8,78 (m, 2H);
13C NMR (CD3OD-d4) δ [ppm] = 182,0; 154,5; 140,4; 136,4; 117,1; 115,8; 70,0; 67,5; 65,3; 64,7; 61,3; 52,6; 31,5; 25,4; 23,9; 22,7; 14,1.
Analiza elementarna CHN dla C19H32N2O6 (Mmoi = 384,5 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 59,36; H = 8,39; N = 7,29; wartości zmierzone: C = 59,69; H = 8,97; N = 6,95.
Przykład 3
Sposób otrzymywania 4-nitrobenzoesanu [2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylooktyloamoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,27 g (0,010 mola) [2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylooktyloamoniowego rozpuszczonego w 10 cm3 etanolu, następnie przy ciągłym mieszaniu dodano 2,26 g (0,011 mola) 4-nitrobenzoesanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 etanolu. Roztwór mieszano przez 4 godziny w temperaturze 40°C, a następnie umieszczono na 15 minut w temperaturze -20°C. Następnie odsączono wytrąconą sól nieorganiczną, a rozpuszczalnik odparowano za pomocą wyparki próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 50°C przez okres 6 godzin. Wydajność reakcji wyniosła 94%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,87 (t, J = 7,33, 3H), 1,28 (m, 10H), 1,74 (m, 2H), 3,24 (s, 2H),
3,31 (s, 6H), 3,42 (m, 4H), 3,55 (m, 2H), 3,61 (m, 1H), 3,80 (m, 2H), 5,89 (m, 2H), 6,07 (m, 2H) 13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 188,0; 150,7; 136,3; 133,4; 131,1; 117,3; 70,0; 67,6; 66,1; 64,10; 61,4; 53,3; 32,2; 26,2; 24,1; 23,8; 14,3.
Analiza elementarna CHN dla C21H36N2O6 (Mmoi = 412,5 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 61,14; H = 8,80; N = 6,79; wartości zmierzone: C = 62,01; H = 8,12; N = 7,02.
Przykład 4
Sposób otrzymywania 4-nitrobenzoesanu decylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego \N reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,19 g (0,009 mola) bromku decylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej, przy ciągłym mieszaniu dodano stechiometryczną ilość 1,85 g (0,009 mola) 4-nitrobenzoesanu potasu rozpuszczonego w 15 cm3 wody. Roztwór mieszano w temperaturze 40°C przez 15 minut. Następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny octanem etylu. Fazę organiczną oddzielono i przemyto 5 razy wodą destylowaną. Rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Wydajność reakcji wyniosła 98%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,91 Hz, 3H), 1,27 (s, 14H), 1,78 (m, 2H), 2,94 (s, 2H),
3,18 (s,6H), 3,41 (m, 4H), 3,61 (m, 2H), 3,66 (m, 1H), 3,70 (m, 2H), 7,64 (t, J = 7,95 Hz, 2H), 8,33 (m, 2H);
13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 171,8; 149,4; 141,1; 136,3; 130,2;125,8; 124,9; 73,7; 66,9; 65,7; 62,0; 52,2; 49,1; 33,0; 30,6; 30,2; 27,4; 27,7; 14,5.
Analiza elementarna CHN dla C23H40N2O6 (Mmoi = 440,6 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 62,70; H = 9,15; N = 6,36; wartości zmierzone: C = 63,20; H = 9,81; N = 6,94.
Przykład 5
Sposób otrzymywania 4-nitrobenzoesanu dodecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylo-amoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,82 g (0,010 mola) bromku dodecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu, przy ciągłym mieszaniu dodano 2,26 g (0,011 mola) 4-nitrobenzoesanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 metanolu.
PL230 183 Β1
Reakcję prowadzono przez 30 minut w temperaturze 40°C. Następnie odsączono wytrącony chlorek potasu, a rozpuszczalnik odparowano za pomocą wyparki próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 50°C przez okres 5 godzin. Wydajność reakcji wyniosła 97%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 6,91 Hz, 3H), 1,27 (s, 18H), 1,78 (m, 2H), 2,93 (s, 2H), (s, 6H), 3,44 (m, 4H), 3,62 (m, 2H), 3,64 (m, 1H), 3,69 (m, 2H), 7,64 (t, J = 7,91 Hz, 2H), 8,33 (m, 2H);
13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 171,8; 149,4; 141,2; 136,3; 130,2; 125,8; 125,0; 73,7; 66,9; 65,7; 62,0; 52,2; 49,1; 33,1; 30,7; 30,6; 30,3; 23,7; 14,5.
Analiza elementarna CHN dla C25H44N2O6 (Mmoi = 468,6 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 64,07; H = 9,46; N = 5,98; wartości zmierzone: C = 64,97; H = 9,15; N = 5,23.
Przykład 6
Sposób otrzymywania 4-nitrobenzoesanu [2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylotetradecylo-amoniowego \N reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 4,09 g (0,010 mola) bromku [2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylotetrodecyloamoniowego rozpuszczonego w 10 cm3 izopropanolu, następnie przy ciągłym mieszaniu dodano stechiometryczną ilość (0,010 mola) 4-nitrobenzoesanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 izopropanolu. Reakcję prowadzono przez 30 minut w temperaturze 45°C. Odsączono wytrąconą sól nieorganiczną, a rozpuszczalnik odparowano za pomocą wyparki próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 50°C przez okres 4 godzin. Wydajność reakcji wyniosła 95%.
Strukturę produktu potwierdza się wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] =0,88 (t, J = 6,99 Hz, 3H), 1,26 (s, 22H), 1,73 (m, 2H), 3,24 (s, 2H), 3,30 (s,6H), 3,42 (m, 4H), 3,56 (m, 2H), 3,71 (m, 1H), 3,81 (m, 2H), 8,15 (t, J = 7,90 Hz, 2H), 8,45 (m, 2H);
13C NMR (CD3OD) δ [ppm] =175,8; 153,7; 142,8; 130,8; 130,2; 124,4; 124,0; 76,0; 67,5; 65,3; 61,3; 52,6; 31,9; 29,6; 29,3; 26,8; 25,4; 22,7; 14,1.
Analiza elementarna CHN dla C27H48N2O6 (Mmoi = 496,68 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 65,29; H = 9,74; N = 5,64; wartości zmierzone: C = 65,73; H = 9,17; N = 5,24.
Przykład 7
Sposób otrzymywania 4-nitrobenzoesanu heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego \N kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,50 g (0,008 mola) bromku heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej, dodano 1,64 g (0,008 mola) 4-nitrobenzoesanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Roztwór mieszano w temperaturze 40°C przez 15 minut. Następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny dichlorometanem. Fazę organiczną oddzielono i przemyto 4 razy wodą destylowaną. Rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Wydajność reakcji wyniosła 94%.
Strukturę produktu potwierdza się wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] =0,81 (t, J = 6,99 Hz, 3H), 1,29 (s, 26H), 1,74 (m, 2H), 3,22 (s, 2H),
3,31 (s,6H), 3,44 (m, 4H), 3,59 (m, 2H), 3,77 (m, 1H), 3,81 (m, 2H), 7,99 (t, J = 8,15 Hz, 2H), 8,35 (m, 2H);
13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 178,8; 154,7; 141,2; 131,8; 130,8; 126,9; 125,8; 75,0; 68,5; 65,9; 62,3; 54,6; 33,9; 29,9; 29,5; 27,8; 26,4; 22,1; 14,1.
Analiza elementarna CHN dla C29H52N2O6 (Mmoi = 524,73 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 66,38; H = 9,99; N = 5,34; wartości zmierzone: C = 65,99; H = 9,11; N = 5,85.
Przykładowe zastosowanie
Preparat o właściwościach antyelektrostatycznych oraz zwiększający miękkość ubrań, przeznaczony do użycia jako płyn do płukania tkanin w pralkach automatycznych. Przygotowano 1% roztwór wodny cieczy jonowej 4-nitrobenzoesanu dodecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego, uzyskując gotowy do użycia preparat. Roztwór mieszano przez okres 30 minut w temperaturze 40°C. Przygotowany preparat użyto podczas prania 2,5 kg tkanin w postaci ręczników za pomocą pralki automatycznej i dodano do płukania. Ilość dodawanej mieszaniny w zakresie od 20 do 150 cm3, zależy od masy i stopnia zabrudzenia tkanin oraz od pojemności i rodzaju pralki. Po cyklu płukania, pranie
PL230 183 Β1 zostało wysuszone i poddane ocenie miękkości. Zaobserwowano wysoką skuteczność preparatu w zmiękczaniu tkanin w porównaniu do ręczników wypranych bez użycia przygotowanej kompozycji oraz w referencyjnym płynie do płukania.
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla oraz anion 4-nitrobenzoesanowy.
- 2. Sposób otrzymywania nowych amoniowych cieczy jonowych zawierających kation alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu 4-nitrobenzoesanowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w środowisku wodnym, po czym produkt reakcji wydziela się metodą ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform, albo dichlorometan, albo toluen, albo octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, dalej rozpuszczalnik usuwa.
- 3. Sposób otrzymywania nowych amoniowych cieczy jonowych zawierających kation alkilo[2-(2hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu 4-nitrobenzoesanowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się.
- 4. Zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych 4-nitrobenozesany z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowe wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla oraz anion 4-nitrobenzoesanowy jako środki zmiękczające do płynów do płukania tkanin.
- 5. Zastosowanie według zastrz. 4, znamienne tym, że ciecze stosuje się w postaci czystej.
- 6. Zastosowanie według zastrz. 4, znamienne tym, że ciecze stosuje się w postaci roztworu wodnego.
- 7. Zastosowanie według zastrz. 4 i 5, znamienne tym, że stężenie roztworu wynosi co najmniej 1 %.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416321A PL230183B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem 4-nitrobenzoesanowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki zmiękczające |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416321A PL230183B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem 4-nitrobenzoesanowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki zmiękczające |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL416321A1 PL416321A1 (pl) | 2017-09-11 |
| PL230183B1 true PL230183B1 (pl) | 2018-10-31 |
Family
ID=59771898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL416321A PL230183B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem 4-nitrobenzoesanowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki zmiękczające |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL230183B1 (pl) |
-
2016
- 2016-02-29 PL PL416321A patent/PL230183B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL416321A1 (pl) | 2017-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2328358A (en) | Organic compound and process for preparing the same | |
| CN103881134B (zh) | 一种dopo衍生磷氮阻燃剂及其制备方法和应用 | |
| US20160151527A1 (en) | Ionic Liquids | |
| CN109879823A (zh) | 一种化合物、抗菌整理液及其制备方法和应用 | |
| JP2020525510A (ja) | Ｄｏｐｏ誘導体の調製方法 | |
| PL230183B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem 4-nitrobenzoesanowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki zmiękczające | |
| CA2150998C (en) | Fabric conditioning molecules derived from glycerol and betaine | |
| JPH03504386A (ja) | ２‐アルキルイミダゾリン類のトルエンスルホン酸塩 | |
| CN104086436A (zh) | 一种星形四季铵盐的合成方法 | |
| PL242406B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo) dimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki myjące | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| US4007236A (en) | Brominated phosphoramidates | |
| US2313741A (en) | Organic compound and process of making the same | |
| PL217434B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| US3527807A (en) | Unsaturated sulfone amines | |
| US3552909A (en) | Treatment of cellulosic materials with hydroxyalkyl phosphonium salts | |
| PL230099B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| PL86613B1 (pl) | ||
| PL211926B1 (pl) | Metoksyoctany, 2-(2-metoksyetoksy)octany i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octany 1- alkilopirydyniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL230184B1 (pl) | Sposób otrzymywania halogenków alkilobetainianu metylu | |
| PL214100B1 (pl) | Protonowe imidazoliowe ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| US3412130A (en) | Quaternary ammonium dyestuffs of o-nitro-phenyl substituted dilower alkylene triamines | |
| CN107556340B (zh) | 一种β-硫氰基膦酰类衍生物及其制备方法 | |
| US2345109A (en) | Process for manufacture of thiourea condensation products | |
| PL229878B1 (pl) | Alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem mleczanowym oraz sposób ich otrzymywania |