PL22913B1 - Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL22913B1 PL22913B1 PL22913A PL2291334A PL22913B1 PL 22913 B1 PL22913 B1 PL 22913B1 PL 22913 A PL22913 A PL 22913A PL 2291334 A PL2291334 A PL 2291334A PL 22913 B1 PL22913 B1 PL 22913B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diazo
- water
- benzene
- azo dyes
- production
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical class N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZTMVXIHBBGXFBB-UHFFFAOYSA-N 3-diazocyclohexa-1,5-diene-1,4-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC1=[N+]=[N-] ZTMVXIHBBGXFBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical class CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- -1 diazo-amino compound Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RIZUCYSQUWMQLX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C RIZUCYSQUWMQLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMIPMKQAAJKBKP-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-Trimethylaniline Chemical class CC1=CC(C)=C(N)C=C1C BMIPMKQAAJKBKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloro-ortho-toluidine Chemical class CC1=CC(Cl)=CC=C1N CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTXRYHORFBZFFB-UHFFFAOYSA-N 4-diazocyclohexa-1,5-diene-1,3-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1C=C(S(O)(=O)=O)C=CC1=[N+]=[N-] DTXRYHORFBZFFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANXAQMXRKRBQPZ-UHFFFAOYSA-N 4-diazocyclohexa-1,5-diene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CCC(=[N+]=[N-])C=C1 ANXAQMXRKRBQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLWOLLZUNJZMLH-UHFFFAOYSA-N 6-diazocyclohexa-2,4-diene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1C=CC=CC1=[N+]=[N-] KLWOLLZUNJZMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
W patentach niemieckich Nr 535670, 550711 i 552283 opisano sposoby wytwa¬ rzania nierozpuszczalnych w wodzie barw¬ ników azowych. Polegaja one na tern, ze do wytwarzania wymienionych barwników stosuje sie rozpuszczalne w wodzie zwiaz¬ ki dwuazo-aminowe, które mozna otrzymac dzialaniem zwiazków dwuazowych, nieza- wierajacych grup, nadajacych im rozpu¬ szczalnosc w wodzie, na pierwszorzedowe aminy aromatyczne, podstawione jedna lub wieksza liczba grup kwasu sulfonowe¬ go, kilkoma grupami karboksylowemi, lub grupami kwasu sulfonowego i grupami karboksylowemi.Wykryto, ze do wytwarzania nierozpu¬ szczalnych w wodzie barwników azowych mozna stosowac równiez takie zwiazki dwuazo-aminowe, otrzymywane wedlug patentu Nr 21119, które daja sie otrzymac dzialaniem zwiazków dwuazowych, zawie¬ rajacych grupy, nadajace im rozpuszczal¬ nosc w wodzie, jak grupy kwasu sulfono¬ wego i grupy karboksylowe, lub tylko gru¬ py karboksylowe, na pierwszorzedowe a- miny aromatyczne, niezawierajace grup, nadajacych im rozpuszczalnosc w wodzie.Przyklad I. 3,5 g zwiazku dwuazo- aminowego, wytworzonego z kwasu dwu- azo-benzeno-2-sulfonowego i 3-chloro-ani- liny, oraz 2,8 g 2-(2', T-hydroksy-naftoylo- amino^-7-metylo-benzenu rozrabia sie z mala iloscia wody na paste i rozpuszcza przez dodanie 3 cm:! wodnego lugu sodo-wego o mocy 38°Be i 3 cm^ oleju czerwieni tureckiej (w razie potrzeby stosujac lagod¬ ne ogrzewanie). Powstaly roztwór dodaje sie, mieszajac, do 50 g obojetnego zagest- nika skrobiowo-tragantowego i paste te dopelnia sie woda do 100 g. Tkanine ba¬ welniana drukuje sie ta pasta, suszy ba¬ welne i wywoluje zabarwienie, wprowa¬ dzajac ja do goracej kapieli, zawierajacej w litrze: 10 g lodowatego kwasu octowego, 5 g 90%-owego kwasu mrówkowego i 25 g soli glauberskiej. W ten sposób otrzymuje sie jasny kolor pomaranczowy; Przyklad II. 4,6 g zwiazku dwuazo- aminowego, wytworzonego z kwasu dwu- azo-benzeno-2,5-dwusulfonowego i 5-chlo- ro-2-toluidyny (CH3 = 1), oraz 3,1 g 2 -..(2's3' r hydroksy - naftoyloamino^- / - metylo-5-metoksy-benzenu rozrabia sie na paste z mala iloscia wody i rozpuszcza przez dodanie 3 cm3 wodnego lugu sodo¬ wego o mocy 38°Be i 3 cm3 oleju czerwie¬ ni tureckiej (w razie potrzeby stosujac lagodne ogrzewanie). Roztwór ten dodaje sie, mieszajac, do 50 g obojetnego za- gestnika skrobiowo-tragantowego i dopel¬ nia wytworzona paste woda do 100 g. Pa¬ sta ta drukuje sie tkanine bawelniana, po¬ czern suszy sie ja i wywoluje zabarwienie przez traktowanie goraca para, zawiera¬ jaca kwas octowy i mrówkowy. W ten spo¬ sób otrzymuje sie jasna czerwien.W ponizej umieszczonej tabeli podano niektóre skojarzenia zwiazków dwuazo- aminowych ze skladnikami sprzegania oraz zabarwienia, otrzymane przez sprzezenie po rozszczepieniu zwiazków dwuazo-ami- nov;vch: Zwiazek dwuazo-aminowy, otrzymany z Skladnik sprzegania Zabarwienie kwasu dwuazo-benze- no-2,4-dwusulfono- wego i 3-chloro-anilihy kwasu dwuazo-benze- no-2,5-dwusulfono- wego i 3-chloro-aniliny u i 4-chloro-aniliny i 2,4-dwumetylo-anili- ny i 2,4,5-trójmetyloani- liny i 4-chloro-2-toluidyny 2 - f2',3'-hydroksyna- ftoylo - amino- - 1 - metylo-benzen 2',3'-liydroksynaftoy- lo-aminobenzenj 2 - f2',3'-hydroksyna- ftoylo - amino- - 1 - - metylo - 5 - meto- ksybenzen 4-4'-dwuaceto-acety- ló-ammo-3-3'-dwu- metylo-dwufenyl pomaranczowe czerwomawo- pomaranczowe blekitnawo - czerwone blekitnawo- czerwone zólte — 2 —Zwiazek dwuazo-aminowy, otrzymany z kwasu dwuazo-benze- no-2,5-dwusulfono- wego kwasu dwuazo-benze- no-5-sulfo-2-karbo- ksylowego kwasu dwuazo-benze- no-5-sulfo-2-karbo- ksylowego kwasu dwuazo-benze- no-5-sulfo-2-karbo« ksylowego kwasu dwuazo-benze- nor^-sulfo-2-karbo- ksylowego kwasu 2-dwuazo-na- ftaleno - 3,6,8-trój - sulfonowego kwasu dwuazo-benze- no-2,5-dwuisulfono- wego kwasu dwuazo-benze- no-4-sulfonowego i 2-chloro-aniliny i 3-chloro-aniliny i 3-chloro-aniliny i ^-toluidyny i 3-chloro-aniliny i 2,4-dwumetyloanili- ny i 5-chloro-toluidyny i 4-toluidyny Skladnik sprzegania 4-4'-dwuaceto-acety - lo-ainino-3-3'-dwu- metylo-dwufenyl 2 - (2',3'-hydroksyna- ftoylo - aminoy - 1 - metylo-benzen 1 - (2',3' - hydroksy- karbazolo - karboy- lo-amino^-^-chloro- benzen 2',3'-hydroksynaftoy- lo-aminobenzen 2 - /^'^'-hydroksyna- ftoylo - amino- - 1 - -metylo-benzyn 2 - f2',3'-hydroksyna- ftoylo- amino- - 1 - \ -metylo-5-metoksy- benzen m 2',3* - hydroksynafto- ylo-amino-benzen Zabarwienie zielonkawo- zólte pomaranczowe brunatne czerwone pomaranczowe blekitnawo- czerwone czerwone ii PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe* Sposób wytwarzania nierozpuszczal¬ nych w wodzie barwników azowych w po¬ staci substancji lub na wlóknie, znamien¬ ny tern, ze zwiazki dwuazoaminowe, otrzy¬ mywane wedlug patentu Nr 21119, pod¬ daje sie w obecnosci skladników sprze¬ gania rozszczepianiu zapomoca czynnika kwasnego. L G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warizawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL22913B1 true PL22913B1 (pl) | 1936-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB458808A (en) | The manufacture of new stabilised diazo compounds and compositions of matter | |
| CH238459A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| PL22913B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| US2392181A (en) | Diphenylamine azo dyestuffs | |
| SU10423A1 (ru) | Способ получени азокрасителей | |
| DE657628C (de) | Herstellung von Farbstoffen | |
| SU15245A1 (ru) | Способ получени азокрасителей | |
| US2190747A (en) | Water soluble naphthol compounds and the process of preparing same | |
| PL6472B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| SU6082A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| DE672134C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| PL13962B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników jednoazowych. | |
| GB475882A (en) | Process for the manufacture of highly dispersed pigments | |
| DE1066683B (de) | Verfahren zur Herstellung Methylenarylsulfonsäuregruppen enthaltender Tetrazaporphine | |
| CH302037A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH184016A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH241163A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH202164A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Chromierungsfarbstoffes. | |
| PL24360B1 (pl) | Sposób wytwarzania filtrozputzminych w wodzie barwników azowych. | |
| CH193342A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH157523A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH190317A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH192759A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminochrysens. | |
| PL15145B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| CH119984A (de) | Verfahren zur Herstellung eines beizenziehenden Azofarbstoffes. |