PL224652B1 - Tetrahydrofuranylopochodna cytronellolu - Google Patents
Tetrahydrofuranylopochodna cytronelloluInfo
- Publication number
- PL224652B1 PL224652B1 PL408712A PL40871214A PL224652B1 PL 224652 B1 PL224652 B1 PL 224652B1 PL 408712 A PL408712 A PL 408712A PL 40871214 A PL40871214 A PL 40871214A PL 224652 B1 PL224652 B1 PL 224652B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- citronellol
- compound
- tetrahydrofuranyl
- derivative
- tetrahydrofuranyl derivative
- Prior art date
Links
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N Citronellol Natural products OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 title claims description 11
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 title claims description 11
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 title claims description 3
- QOXBLKYURKKMDZ-UHFFFAOYSA-N CC(CCC=C(C)C)CCOC1OCCC1 Chemical compound CC(CCC=C(C)C)CCOC1OCCC1 QOXBLKYURKKMDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N rose oxide Chemical compound CC1CCOC(C=C(C)C)C1 CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- YSABATHBMSLQLP-UHFFFAOYSA-N 8-(1-methoxyethoxy)-2,6-dimethyloct-2-ene Chemical compound COC(C)OCCC(C)CCC=C(C)C YSABATHBMSLQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007313 Tilia cordata Species 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical group 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000007539 photo-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229930007790 rose oxide Natural products 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003420 transacetalization reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest tetrahydrofuranylopochodna cytronellolu, przeznaczona do zastosowania jako składnik kompozycji zapachowej przeznaczonej do perfumowania mydeł, środków detergentowych i środków kosmetycznych.
Cytronellol jest tanim alkoholem terpenowym, dostępnym zarówno ze źródeł naturalnych jak i w drodze syntezy chemicznej. Stosowany jest bezpośrednio jako składnik kompozycji zapachowych, a także służy jako materiał wyjściowy do przemysłowej produkcji pochodnych stanowiących także związki zapachowe, jak na przykład tlenku różanego o ziołowo-kwiatowym, intensywnym zapachu, który otrzymuje się w procesie fotooksydacji cytronellolu czy też cytronellilometyloacetalu aldehydu octowego o świeżym, kwiatowo-cytrusowym zapachu, otrzymywanego w drodze transacetalizacji cytronellolem acetalu dimetylowego aldehydu octowego.
Przedmiotem wynalazku jest tetrahydrofuranylopochodna cytronellolu, którą stanowi 2-(3,7-dimetylookt-6-enyloksy)-tetrahydrofuran o wzorze
O charakteryzujący się intensywnym, ciepłym, kwiatowo-miodowym zapachem przypominającym zapach pszczelego miodu lipowego. Związek ten stanowi mieszanina diastereoizomerów o budowie acetalowej w proporcji 1:1. Dane spektralne związku są następujące:
IR (ciecz): 2962, 2927, 2908, 1455, 1089, 1036, 919 cm-1.
1H NMR (CDCI3, δ): 5.08 (m, 2H), 3.84 (m, 2H), 3.65 (m, 1H), 3.37 (m, 1H), 1.66 (s, 3H), 1.58 (s, 3H), 0.87 (d, J=7 Hz, 3H).
13C NMR (CDCI3, δ): 142.3 (s), 124.8 (d), 103.9 (d), 103.7 (d), 66.8 (t), 65.6 (t), 65.4 (t), 37.2 (t), 37.0 (t), 36.7 (t), 36.6 (t), 32.3 (t), 29.6 (d), 25.7 (d), 25.4 (t), 23.5 (q), 19.6 (q), 19.4 (q), 17.6 (q).
MS (m/z): 226 (M+, 1), 154 (9), 95 (6), 81 (11), 71 (100), 69 (18), 55 (8), 43 (14), 41 (15).
Związek o powyższym wzorze, ze względu na atrakcyjny zapach, prostotę otrzymywania (jeden etap), wysoką wydajność (ponad 80%) oraz trwałość w środowisku obojętnym i o podwyższonym pH, może znaleźć praktyczne zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowej przeznaczonej do perfumowania mydeł, środków detergentowych i środków kosmetycznych.
Sposób otrzymywania związku o wyżej podanym wzorze polega na tym, że do cytronellolu i kwasu p-toluenosulfonowego użytych w stosunku wagowym 200:1, w środowisku chlorku metylenu wkrapla się w temperaturze pokojowej 2,3-dihydrofuran w ilości 1,1 mola na 1 mol cytronellolu i mieszanie kontynuuje w temperaturze pokojowej aż do prawie całkowitej konwersji cytronellolu (analiza GC, TLC), po czym mieszaninę poreakcyjną alkalizuje się do pH = 8, suszy i po oddestylowaniu rozpuszczalnika oczyszcza chromatograficznie na silikażelu stosując jako eluent mieszaninę heksanu i octanu etylu.
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład.
P r z y k ł a d.
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło i termometr umieszczono 5 g (32 mmole) cytronellolu, 40 ml chlorku metylenu i 0,025 g (0,145 mmola) kwasu p-toluenosulfonowego. Następnie podczas mieszania wkroplono 2,4 g (35 mmoli) 2,3-dihydrofuranu i kontynuowano mieszanie przez 3 godziny w temperaturze pokojowej. Mieszaninę poreakcyjną zalkalizowano roztworem wodnym Na2CO3 i przemyto wodą do odczynu pH = 8. Po osuszeniu bezwodnym MgSO4 i oddestylowaniu rozpuszczalnika, pozostałość w ilości 7,5 g (zawierającą około 88% związku o podanym wyżej wzorze, analiza GC) poddano oczyszczeniu na kolumnie chromatograficznej wypełnionej silikażelem, stosując jako eluent mieszan inę heksanu i octanu etylu, zawierającą 10% objętościowych octanu etylu. Uzyskano 4,5 g bezbarwnego produktu, zawierającego 96% (analiza GC) związku o podanym wyżej wzorze, charakteryzującego się intensywnym, ciepłym, kwiatowo-miodowym zapachem.
Wyniki analizy IR, NMR i spektrometrii masowej potwierdziły budowę otrzymanego związku.
Claims (1)
- Tetrahydrofuranylopochodna cytronellolu, którą stanowi 2-(3,7-dimetylookt-6-enyloksy)-tetrahydrofuran o wzorze
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408712A PL224652B1 (pl) | 2014-06-30 | 2014-06-30 | Tetrahydrofuranylopochodna cytronellolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408712A PL224652B1 (pl) | 2014-06-30 | 2014-06-30 | Tetrahydrofuranylopochodna cytronellolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL408712A1 PL408712A1 (pl) | 2016-01-04 |
| PL224652B1 true PL224652B1 (pl) | 2017-01-31 |
Family
ID=54978724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL408712A PL224652B1 (pl) | 2014-06-30 | 2014-06-30 | Tetrahydrofuranylopochodna cytronellolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL224652B1 (pl) |
-
2014
- 2014-06-30 PL PL408712A patent/PL224652B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL408712A1 (pl) | 2016-01-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPWO2020004464A1 (ja) | α位にブチリルオキシ基又はピバロイルオキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物及び香料組成物 | |
| EP2253695B1 (en) | Perfume composition | |
| JP7310814B2 (ja) | α位にホルミルオキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| RU2482108C2 (ru) | Замещенные октан(ен)нитрилы, способ их получения и их применение в парфюмерии | |
| US10040775B2 (en) | Synthesis of chirally enriched 2,4-disubstituted tetrahydropyran-4-ol and its derivatives | |
| JP4386612B2 (ja) | トリメチルデセン化合物 | |
| PL224652B1 (pl) | Tetrahydrofuranylopochodna cytronellolu | |
| JP5107694B2 (ja) | アルデヒド系化合物 | |
| JP6663916B2 (ja) | １−（３，３−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）エタノンの新規アセタール、その調製法、さらに香料におけるその使用 | |
| CN111448299B (zh) | 气味剂和包含气味剂的组合物 | |
| JP3991625B2 (ja) | シクロプロパン化合物および香料組成物 | |
| US7060668B2 (en) | 2,3, 5, 5-tetramethylhexanal derivatives | |
| JP4859826B2 (ja) | フレグランス組成物の製造に好適な三置換フラン | |
| JP3642860B2 (ja) | ５−ベンジルヘキサノール−２及びこれを含有する香料組成物 | |
| JP4786267B2 (ja) | ラクトンの製造方法及び製造されたラクトンの芳香物質としての用途 | |
| ES2232910T3 (es) | Utilizacion del 3-metil-2-oxopentanoato de etilo como ingrediente perfumante. | |
| AU731928B2 (en) | Thiamacrolides | |
| JP4691248B2 (ja) | ４−メチル−３−（ｚ−２−ペンテニル）−２（５ｈ）−フラノンおよび該化合物を含む香料組成物 | |
| ES2380095T3 (es) | Derivados canfolénicos bicíclicos | |
| Lee et al. | Economical Synthesis of Grapevine Moth Sex Pheromone. | |
| CN107915625B (zh) | 一种降龙涎薄荷酯香料 | |
| EP2985273B1 (en) | Compound having cyclopropane ring, and flavor and/or fragance composition containing same | |
| JP2007106721A (ja) | シクロプロパン化合物及び香料組成物 | |
| JPH022866B2 (pl) | ||
| JP2006265171A (ja) | 香料組成物及び芳香製品の芳香性を改良又は増強する新しい方法 |