PL224152B1 - Kopolimery N-izopropyloakrylamidu zawierające fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Kopolimery N-izopropyloakrylamidu zawierające fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL224152B1 PL224152B1 PL411792A PL41179215A PL224152B1 PL 224152 B1 PL224152 B1 PL 224152B1 PL 411792 A PL411792 A PL 411792A PL 41179215 A PL41179215 A PL 41179215A PL 224152 B1 PL224152 B1 PL 224152B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- methylpyrimidin
- phenyl
- sulfamoyl
- azo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 18
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- -1 ethyl 2- [4 - [(E) - [4 - [(4-methylpyrimidin-2-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] -N-methylanilino] ethyl 2-methylprop-2-enate Chemical compound 0.000 claims description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QPPBRPIAZZHUNT-PBZDKDNVSA-N 4-amino-n-(4-methylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide Chemical class CC1=CC=NC(NS(=O)(=O)[13C]=2[13CH]=[13CH][13C](N)=[13CH][13CH]=2)=N1 QPPBRPIAZZHUNT-PBZDKDNVSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 6
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 3
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są kopolimery N-izopropyloakrylamidu zawierające fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu, znajdujące zastosowanie w urządzeniach do przetwarzania i przechowywania danych oraz do formowania obiektów w skali nanometrycznej.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania kopolimerów N-izopropyloakrylamidu zawierających fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu.
W publikacji X.Li, L.Fang, L.Hou, L.Zhu, Y.Zhang, B.Zhang, H.Zhang, Soft Matter 8 (2012)
5532-5542 przedstawiono syntezę szeregu fotoczułych ciekłokrystalicznych polimerów zawierających w łańcuchu bocznym ugrupowanie azobenzenowe oraz amidowe. Reakcję prowadzono w środowisku świeżo destylowanego dimetyloformamidu w temperaturze 60°C przez 48 godzin, uzyskując polimery wykazujące absorpcję w zakresie promieniowania ultrafioletowego.
Z polskiego opisu patentowego PL 213187 znane są kopolimery metakrylowe z winylowymi związkami aromatycznymi wybranymi spośród N-winyloimidazolu lub winylobenzenu, które otrzymywane są w wyniku kopolimeryzacji rodnikowej w obecności rozpuszczalnika organicznego, przy stosunku molowym monomeru chromoforowego do komonomeru winylowego od 0,1 do 10. Uzyskane w powyższy sposób kopolimery wykazują właściwości fotochromowe, absorbując promieniowanie w zakresie ultrafioletu (Xmax = 343 nm).
Z kolei z publikacji Y-h. Xing, S-l. Ling, J-p. Lin, Chinese Journal of Polymer Science 31 (2013) 833-840 znany jest fotoczuły terpolimer blokowy otrzymany w wyniku polimeryzacji rodnikowej z przeniesieniem atomu, zawierający w łańcuchu bocznym ugrupowanie amidowe oraz pochodną azobenzenową. Reakcję polimeryzacji prowadzono w obecności anizolu, bromku miedzi oraz 1,1,4,7,7-pentametylodietylenotriaminy przez 18 godzin, uzyskując terpolimer z wydajnością 80%.
Dotychczas nie zostały w literaturze opisane kopolimery N-izopropyloakrylamidu zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu oraz sposób ich otrzymywania.
Istotą rozwiązania według wynalazku są kopolimery N-izopropyloakrylamidu zawierające fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik metylowy -CH3 lub etylowy -CH2CH3, x oznacza liczbę merów od 1 do 50 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu, natomiast y oznacza liczbę merów od 1 do 50 N-izopropyloakrylamidu.
Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania fotochromowych kopolimerów N-izopropyloakrylamidu zawierających fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik metylowy -CH3 lub etylowy -CH2CH3, x oznacza liczbę merów od 1 do 50 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu, natomiast y oznacza liczbę merów od 1 do 50 N-izopropyloakrylamidu, który polega na tym, że metakrylowy monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu miesza się z niechromoforowym komonomerem w postaci N-izopropyloakrylamidu w stosunku molowym od 1:9 do 9:1 w mieszaninie rozpuszczalników wody destylowanej i tetrahydrofuranu zawierającej od 70 do 90% objętościowych tetrahydrofuranu, a następnie poddaje kopolimeryzacji rodnikowej w obecności inicjatora rodnikowego wybranego z grupy: nadtlenek benzoilu lub 2,2'-azobis(izobutyronitryl), przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze z zakresu 60-80°C w atmosferze gazu inertnego.
Korzystnie reakcję kopolimeryzacji prowadzi się przy stosunku molowym monomeru chromoforowego do N-izopropyloakrylamidu od 1:9 do 9:1.
Korzystnie reakcję kopolimeryzacji prowadzi się od 68 do 82 godzin.
Korzystnie stosuje się od 8 do 15% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do sumy mas monomerów.
Korzystnie reakcję kopolimeryzacji prowadzi się w atmosferze argonu.
Korzystnie reakcję kopolimeryzacji prowadzi się w atmosferze azotu.
Korzystnie otrzymane produkty wydziela się przez wytrącenie z etanolu.
Korzystnie otrzymane produkty wydziela się przez wytrącenie z metanolu.
PL 224 152 B1
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach jego wykonania.
P r z y k ł a d 1
Sposób wytwarzania poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu- co - N-izopropyloakrylamidu) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik metylowy -CH3.
W kolbie okrągłodennej umieszcza się 3,71 g (7,5 mmol) 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu oraz 7,64 g (67,5 mmol) N-izopro3 pyloakrylamidu i rozpuszcza w mieszaninie 100 cm3 wody destylowanej i tetrahydrofuranu (w stosunku objętościowym 9:1 tetrahydrofuranu). Kolbę łączy się z chłodnicą zwrotną i przedmuchuje azotem. Po rozpuszczeniu monomerów do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 1,70 g inicjatora w postaci nadtlenku benzoilu (15% wagowych w stosunku do sumy mas monomerów) i ponownie przedmuchuje się azotem. Całość ogrzewa się w temperaturze 80°C przez 68 godzin przy ciągłym mieszaniu na mieszadle magnetycznym. Następnie zawartość kolby ochładza się do temperatury pokojowej i wylewa do 3
150 cm3 etanolu w celu wytrącenia kopolimeru. Zawiesinę powstałego kopolimeru pozostawia się w chłodziarce na co najmniej 24 godziny. Następnie produkt odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku ze spiekiem, przemywa kilkukrotnie etanolem i suszy w temperaturze 40-50°C. Wydajność produktu otrzymanego opisaną metodą wynosi 45%.
HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6, wzorzec TMS): -0,79-1,15 ppm, protony od grupy CH2 w łańcuchu głównym pochodzące od meru N-izopropyloakrylamidu; -1,23 ppm, protony od grupy CH3 przy łańcuchu głównym kopolimeru pochodzące od meru chromoforowego; -1,82 ppm, protony od grup CH3 pochodzące od meru N-izopropyloakrylamidu; -2,32 ppm, protony od grupy CH2 w łańcuchu głównym pochodzące od meru chromoforowego; -2,49 ppm, protony od grupy CH3 przy pierścieniu 4-metylopirymidyn-2-ylowym; -3,07 ppm, CH3N-; -4,10 ppm, protony od grupy CH pochodzące od meru N-izopropyloakrylamidu; -4,18 ppm, -CH2N-; -4,31 ppm, -CH2O-; -6,69 ppm, protony od grupy CH w łańcuchu głównym pochodzące od meru N-izopropyloakrylamidu; -6,82-6,90 ppm, protony w pierścieniu 4-metylopirymidyn-2-ylowym; -7,78-7,90 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto i meta do grupy N=N; -8,02 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy 1
SO2; -8,21 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji meta do grupy SO2. Na widmie 1HNMR otrzymanego kopolimeru nie obserwuje się pików pochodzących od protonów przy atomie węgla w wiązaniu podwójnym metakrylanu chromoforowego (CH2=C(CH3)), które powinny występować przy przesunięciu -5,65 ppm i -5,97 ppm. Nie obserwuje się również pików pochodzących od protonów przy atomie węgla w wiązaniu podwójnym N-izopropyloakrylamidu (CH2=CH), które powinny występować przy przesunięciu -5,60 ppm i -6,26 ppm, co potwierdza, że nastąpiła całkowita polimeryzacja obydwu monomerów.
UV-Vis: Xmax (DMSO)= 446 nm.
P r z y k ł a d 2
Sposób wytwarzania poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu- co - N-izopropyloakrylamidu) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik etylowy -CH2CH3.
W kolbie okrągłodennej umieszcza się 3,81 g (7,5 mmol) 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu, 094 g (0,83 mmol) N-izopropylo3 akrylamidu i rozpuszcza w mieszaninie 10 cm3 wody destylowanej i tetrahydrofuranu (w stosunku objętościowym 7:3 tetrahydrofuranu). Kolbę łączy się z chłodnicą zwrotną i przedmuchuje argonem. Po rozpuszczeniu monomerów do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 0,31 g inicjatora w postaci 2,2'-azobis(izobutyronitrylu) (8% wagowych w stosunku do sumy mas monomerów) i ponownie przedmuchuje się argonem. Mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 60°C przez 82 godziny przy ciągłym mieszaniu na mieszadle magnetycznym. Następnie zawartość kolby ochładza się do temperatury pokojo3 wej i wylewa do 50 cm3 metanolu w celu wytrącenia kopolimeru. Dla poprawy koagulacji osadu zawiesinę powstałego kopolimeru pozostawia się w chłodziarce na co najmniej 24 godziny. Następnie produkt odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku ze spiekiem, przemywa kilkukrotnie metanolem i suszy w temperaturze 40-50°C. Wydajność produktu otrzymanego tą metodą wynosi 51%.
HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6, wzorzec TMS): -0,70-1,17 ppm, protony grupy CH2 w łańcuchu głównym pochodzące od meru N-izopropyloakrylamidu; -1,21 ppm, protony od grupy CH3 przy łańcuchu głównym kopolimeru pochodzące od meru chromoforowego; -1,92 ppm, protony od grup CH3 pochodzące od meru N-izopropyloakrylamidu; -2,29 ppm, protony od grupy CH2 w łańcuchu głównym pochodzące od meru chromoforowego; -2,51 ppm, protony od grupy CH3 przy pierścieniu
PL 224 152 B1
4-metylopirymidyn-2-ylowym; ~3,55 ppm, CH3CH2N-; ~3,68 ppm, CH3CH2N-; ~3,80 ppm, protony od grupy CH pochodzące od meru N-izopropyloakrylamidu; ~4,08 ppm, -CH2N-; ~4,21 ppm, -CH2O-; ~6,65 ppm, protony od grupy CH w łańcuchu głównym pochodzące od meru N-izopropyloakrylamidu; ~6,81-6,90 ppm, protony w pierścieniu 4-metylopirymidyn-2-ylowym; ~7,77-7,82 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto i meta do grupy N=N; ~8,09 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy SO2; ~8,29 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji meta do grupy 1
SO2. Na widmie 1HNMR otrzymanego kopolimeru nie obserwuje się pików pochodzących od protonów przy atomie węgla w wiązaniu podwójnym metakrylanu chromoforowego (CH2=C(CH3)), które powinny występować przy przesunięciu ~5,68 ppm i ~6,02 ppm. Nie obserwuje się również pików pochodzących od protonów przy atomie węgla w wiązaniu podwójnym N-izopropyloakrylamidu (CH2=CH), które powinny występować przy przesunięciu ~5,60 ppm i ~6,26 ppm, co potwierdza, że nastąpiła całkowita polimeryzacja obydwu monomerów.
UV-Vis: Xmax (DMSO)= 449 nm.
Claims (9)
1. Kopolimery N-izopropyloakrylamidu zawierające fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik metylowy -CH3 lub etylowy -CH2CH3, x oznacza liczbę merów od 1 do 50 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu, natomiast y oznacza liczbę merów od 1 do 50 N-izopropyloakrylamidu.
2. Sposób otrzymywania fotochromowych kopolimerów N-izopropyloakrylamidu zawierających fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik metylowy -CH3 lub etylowy -CH2CH3, x oznacza liczbę merów od 1 do 50 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu, natomiast y oznacza liczbę merów od 1 do 50 N-izopropyloakrylamidu, znamienny tym, że metakrylowy monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu miesza się z niechromoforowym komonomerem w postaci N-izopropyloakrylamidu w stosunku molowym od 1:9 do 9:1 w mieszaninie rozpuszczalników wody destylowanej i tetrahydrofuranu zawierającej od 70 do 90% objętościowych tetrahydrofuranu, a następnie poddaje kopolimeryzacji rodnikowej w obecności inicjatora rodnikowego wybranego z grupy: nadtlenek benzoilu lub 2,2'-azobis(izobutyronitryl), przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze z zakresu 60-80°C w atmosferze gazu inertnego.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję kopolimeryzacji prowadzi się przy stosunku molowym monomeru chromoforowego do N-izopropyloakrylamidu od 1:9 do 9:1.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję kopolimeryzacji prowadzi się od 68 do 82 godzin.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosuje się od 8 do 15% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do sumy mas monomerów.
6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję kopolimeryzacji prowadzi się w atmosferze argonu.
7. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję kopolimeryzacji prowadzi się w atmosferze azotu.
8. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymane produkty wydziela się przez wytrącenie z etanolu.
9. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymane produkty wydziela się przez wytrącenie z metanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411792A PL224152B1 (pl) | 2015-03-31 | 2015-03-31 | Kopolimery N-izopropyloakrylamidu zawierające fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411792A PL224152B1 (pl) | 2015-03-31 | 2015-03-31 | Kopolimery N-izopropyloakrylamidu zawierające fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL411792A1 PL411792A1 (pl) | 2015-12-07 |
| PL224152B1 true PL224152B1 (pl) | 2016-11-30 |
Family
ID=54776665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL411792A PL224152B1 (pl) | 2015-03-31 | 2015-03-31 | Kopolimery N-izopropyloakrylamidu zawierające fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL224152B1 (pl) |
-
2015
- 2015-03-31 PL PL411792A patent/PL224152B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL411792A1 (pl) | 2015-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mishra et al. | Thermoresponsive ureido-derivatized polymers: the effect of quaternization on UCST properties | |
| US20030144441A1 (en) | Controlled copolymerization of methyl acrylate with olefins under mild conditions | |
| Rudolph et al. | Poly (thiolactone) homo-and copolymers from maleimide thiolactone: synthesis and functionalization | |
| JP5773159B2 (ja) | 高分岐ポリマーの製造方法 | |
| JP5193480B2 (ja) | リビングラジカルポリマーの製造方法およびポリマー | |
| Hui et al. | Reverse iodine transfer polymerization (RITP) of chloroprene | |
| Zhao et al. | Synthesis of Poly (methyl acrylate) Grafted onto Silica Particles by Z‐supported RAFT Polymerization | |
| PL224152B1 (pl) | Kopolimery N-izopropyloakrylamidu zawierające fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| WO2014182713A1 (en) | Sugar free, statistical copolymers made from at least three monomers | |
| Al-Mokaram et al. | Homo-and copolymerization of 2-benzothiazoylacrylamide with α-methyl styrene and methyl acrylate: synthesis, characterization and reactivity | |
| US12528896B2 (en) | Fluorine-containing polymer and method of producing same | |
| Mahy et al. | Photosensitive polymers with cinnamate units in the side position of chains: Synthesis, monomer reactivity ratios and photoreactivity | |
| Yong et al. | Branched polystyrenes from suspension “Strathclyde” polymerization using a vulcanization accelerator as a chain transfer agent | |
| PL224155B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery metakrylowych pochodnych 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i akrylamidu i sposób ich otrzymywania | |
| TWI798506B (zh) | 有機碲化合物之製造方法及乙烯基聚合物之製造方法 | |
| PL224154B1 (pl) | Metakrylowe kopolimery fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich wytwarzania | |
| Yamada et al. | Preparation and polymerization behavior of 2‐[2, 2, 2‐tris‐(alkoxycarbonyl) ethyl] acrylic ester as a sterically congested monomer | |
| Hulubei et al. | Synthesis and radical polymerization of N-(3-acetyl-4-carboxy-phenyl)-maleimide | |
| Bajaj et al. | Copolymerization of acrylonitrile with 3‐chloro, 2‐hydroxy‐propyl acrylate and methacrylate | |
| GÜLBAŞ | Synthesis and Characterization of a Novel PMPAEMA-Br Macroinitiator | |
| JP3570615B2 (ja) | アリルアミン系重合体の製造方法 | |
| PL244627B1 (pl) | Fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) i sposób jego otrzymywania | |
| Meena et al. | Thermal Study and Characterization of New Synthesis N-Benzylmaleimide and N-Phynyl Maleiide Polymers | |
| Kanamaru et al. | Radical polymerization of vinyl monomer having diacylurea moiety | |
| PL244629B1 (pl) | Chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) i sposób jego wytwarzania |