PL221813B1 - Pochodne 1-arylo-6-benzenosulfonyloimidazo[1,2-a][1,3,5] triazyny oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Pochodne 1-arylo-6-benzenosulfonyloimidazo[1,2-a][1,3,5] triazyny oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL221813B1 PL221813B1 PL402863A PL40286313A PL221813B1 PL 221813 B1 PL221813 B1 PL 221813B1 PL 402863 A PL402863 A PL 402863A PL 40286313 A PL40286313 A PL 40286313A PL 221813 B1 PL221813 B1 PL 221813B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorophenyl
- aryl
- general formula
- methoxyphenyl
- benzenesulfonylimidazo
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 5
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- FCVMPRQTRCSXKE-UHFFFAOYSA-N methanol propan-2-ol Chemical compound OC.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O FCVMPRQTRCSXKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- OIWAVYDCTUEOEC-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dione Chemical class O=C1NC(=O)NC2=NC=CN21 OIWAVYDCTUEOEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 3
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003502 anti-nociceptive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000004973 motor coordination Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- WIPKZLIKOXLWCF-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-imidazol-2-ylhydrazine Chemical class NNC1=NCCN1 WIPKZLIKOXLWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N 5-hydroxy-L-tryptophan Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N DMSO Substances CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTMYQTMTNGUJGI-UHFFFAOYSA-N O=C(NS(C1=CC=CC=C1)(=O)=O)N=C(NCC1)N1C1=CC=CC=C1 Chemical compound O=C(NS(C1=CC=CC=C1)(=O)=O)N=C(NCC1)N1C1=CC=CC=C1 YTMYQTMTNGUJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N Pentrazole Chemical compound C1CCCCC2=NN=NN21 CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940025084 amphetamine Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- 230000003001 depressive effect Effects 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 halogen hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 description 1
- OXISDMSERFAPRY-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine Chemical compound C1=NC=NC2=NC=CN21 OXISDMSERFAPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- UZHSEJADLWPNLE-GRGSLBFTSA-N naloxone Chemical compound O=C([C@@H]1O2)CC[C@@]3(O)[C@H]4CC5=CC=C(O)C2=C5[C@@]13CCN4CC=C UZHSEJADLWPNLE-GRGSLBFTSA-N 0.000 description 1
- 229960004127 naloxone Drugs 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są pochodne 1-arylo-6-benzenosulfonyloimidazo[1,2-a][1,3,5]triazyny o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza fenyl oraz jego podstawione analogi, a zwłaszcza: 2-metoksyfenyl, 4-metoksyfenyl, 2-chlorofenyl, 3-chlorofenyl, 4-chlorofenyl oraz sposób ich otrzymywania.
W znanym stanie techniki w opisie patentowym nr PL 190856 oraz PL 186228 występuje skondensowany układ heterocykliczny imidazo[1,2-a][1,3,5]triazyny otrzymany w wyniku kondensacji 1-(1-aryloimidazolidyn-2-ylideno)-3-arylomoczników z fosgenem lub chlorkiem kwasu szczawiowego. Związki zawierające ten układ wykazywały aktywność farmakologiczną w Centralnym Układzie Nerwowym zwłaszcza depresyjną i przeciwbólową.
Znany jest także wyżej opisany układ heterocykliczny z opisu patentowego PL 196752, gdzie kondensowano odpowiednio podstawione halogenowe wodorki hydrazonów imidazolidyno-2-onów z estrem dietylowym kwasu szczawiowego.
Otrzymane według wynalazku związki wykazują działanie farmakologiczne w Ośrodkowym Układzie Nerwowym i charakteryzują się bardzo niską toksycznością.
Będące przedmiotem wynalazku stanowią związki 1-arylo-6-benzenosulfonylo-5,7-(1H)diokso-2,3-dihydroimidazo[1,2-a][1,3,5]triazyny o wzorze ogólnym 1, gdzie R ma wyżej podane znaczenie.
Związki o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik aromatyczny korzystnie, fenyl oraz jego podstawione analogi, a zwłaszcza 2-metoksyfenyl, 4-metoksyfenyl, 2-chlorofenyl, 3-chlorofenyl, 4-chlorofenyl sposobem według wynalazku otrzymuje się przez kondensację odpowiednio podstawionych 1-(1-aryloimidazolidyn-2-ylideno)-3-benzenosulfonylomoczników o wzorze ogólnym 2 z karbonylodiimidazolem o wzorze ogólnym 3. Kondensację prowadzi się w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie dimetyloformamidu w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 6-9 godzin. Po zakończeniu reakcji, rozpuszczalnik usuwa się przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem. Po ochłodzeniu wydzielony osad odsącza się i oczyszcza przez krystalizację z rozpuszczalnika polarn ego, korzystnie z mieszaniny metanol-propan-2-ol w stosunku 1:1.
Otrzymane według wynalazku związki wykazują działanie farmakologiczne w Ośrodkowym Układzie Nerwowym i charakteryzują się bardzo niską toksycznością. Mogą mieć zastosowanie w medycynie i weterynarii do wytwarzania leków o działaniu przeciwbólowym.
P r z y k ł a d 1: W kolbie okrągłodennej o pojemności 250 cm zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, mieszadło mechaniczne umieściłam umieszczono 3,4 g (0,01 mola) 1-(1-fenyloimidazolidyn-2-ylideno)-3-benzenosulfonylomocznika 1,6 g (0,01 mola) karbonylodiimidazolu oraz 30 cm dimetyloformamidu. Całość ogrzewano w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 8 godzin. Rozpuszczalnik oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem, a do pozostałości dodano 20 cm propan-2-olu, całość ogrzano do wrzenia. Po oziębieniu wypadł osad, 1-arylo-6-benzenosulfonylo-5,7(1H)diokso-2,3-dihydroimidazo[1,2-a][1,3,5]triazyny, wzór 1 który następnie odsączono i krystalizowano z mieszaniny metanol-propan-2-ol (w stosunku 1:1).
Otrzymano 1,77g (47% wydajności) osadu o t.t. 183-185°C Analiza elementarna dla wzoru C17H14N4O4S (m.cz. 370.39)
Obliczono: %C = 55,13 %H = 3,81 %N= 15,13 %S = 8,66
Oznaczono : %C = 55,25 %H = 3,95 %N = 15,16 %S = 8,56
Widmo 1H NMR ( D6-DMSO, δ, ppm, TMS)
7,12-7,85 (m, 10H, CHaromat.); 4,48-4,56 (dd, 2H C4); 4,01-4,65 (dd, 2H, C5)
Dane fizykochemiczne pozostałych pochodnych 1-arylo-6-benzenosulfonylo-5,7-(1H)diokso-2,3-dihydroimidazo[1,2-a][1,3,5]triazyn zamieszczono w tabeli Nr 1. Szczegółowe wyniki badań aktywności farmakologicznej związków, przeprowadzono na przykładzie 1-fenylo-6-benzenosulfonylo-5,7-(1 H)diokso-2,3-dihydroimidazo[1,2-a][1,3,5]triazyny i zostały zamieszczone w tabeli Nr 2.
PL 221 813 B1
Tabela 1. Dane fizykochemiczne 1-arylo-6-benzenosulfonylo-5,7-(1H)diokso-2,3-dihydroimidazo-[1,2-a][1,3,5] pochodnych triazyny
| Nr zw. | R | Wzór sumar. Masa cząst. | Wyd. [%] t.topn. [°C] | Analiza (obl./ozn.) | Widma 1H NMR (δ, ppm, DMSO-d6) | |||
| C | H | Cl | S | |||||
| 1. | 2-OCH3 | C18H16N4O5S | 47 | 54.00 | 4.03 | -- | 8.01 | 7.09-7.65 (m, 9H, |
| 400.42 | 153-155 | 54.05 | 4.09 | 8.04 | CHaromat.); 4.38-4.56 (dd, 2H C4); 3.91-4.25 | |||
| (dd, 2H, C5) 3.30 | ||||||||
| (s, 3H, OCH3) | ||||||||
| 2. | 4-OCH3 | C18H16N4O5S | 45 | 54.00 | 4.03 | -- | 8.01 | 6.82-7.55 (m, 9H, |
| 400.42 | 132-133 | 54.08 | 4.11 | 8.09 | CHaromat.); 4.28-4.44 (dd, 2H C4); 4.01-4.15 (dd, 2H, C5) 3.14 (t, 3H, | |||
| OCH3) | ||||||||
| 3. | 2-Cl | C17H13N4O4ClS | 43 | 50.43 | 3.24 | 8.76 | 7.92 | 6.89-7.55 (m, 9H, |
| 404.85 | 207-208 | 50.40 | 3.11 | 8.32 | 7.88 | CHaromat.); 4.32-4.45 (dd, 2H C4); 4.11-4.25 | ||
| (dd, 2H, C5) | ||||||||
| 4. | 3-Cl | C17H13N4O4ClS | 53 | 50.43 | 3.24 | 8.76 | 7.92 | 7.02-7.88 (m, 9H, |
| 404.85 | 195-196 | 50.51 | 3.85 | 8.87 | 9.80 | CHaromat.); 4.33-4.46 (dd, 2H C4): 4.12-4.25 | ||
| (dd, 2H, C5) | ||||||||
| 5. | 4-Cl | C17H13N4O4ClS | 51 | 50.33 | 3.24 | 8.76 | 7.92 | 7.22-7.89 (m, 9H, |
| 404.85 | 218-220 | 50.42 | 3.28 | 8.74 | 7.95 | CHaromat.); 4.18-4.36 (dd, 2H C4); 3.95-4.05 | ||
| (dd, 2H, C5) |
Tabela 2. Wyniki badań farmakologicznych pochodnych 1-arylo-6-benzenosulfonyloimidazo-[1,2-a][1,3,5]triazyny
| 1-fenylo-6-benzenosulfonylo-5,7-(1H)diokso-2,3-dihydroimidazo[1,2-a][1,3,5]triazyna | |
| ED50 (mg/kg) i.p. | 1626.6 |
| Koordynacja ruchowa a) w teście komina | — |
| Koordynacja ruchowa b) w teście pręta obrotowego | — |
| Wpływ na ruchliwość spontaniczną | — |
| Wpływ na hiperaktywność amfetaminową | — |
| Aktywność antynocyceptywna | ***a, |
| a) w teście przeciągania | |
| Aktywność antynocyceptywna b) w teście przeciągania z naloksonem | ***a |
| Wpływ na ciepłotę ciała | T90-180* |
| Hamowanie potrząsań głową wywołanych 5-HTP | T ns |
| Działanie ochronne w teście drgawek pentetrazolowych | ***a |
Legenda:
a - po podaniu związku w dawce odpowiadającej 0.1 ED50, ** - p<0.01, * - p<0.05,
T - obniżenie,
T - podwyższenie, — brak wpływy,
Claims (3)
1. Pochodne 1-arylo-6-benzenosulfonyloimidazo[1,2-a][1,3,5]triazyny o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza fenyl oraz jego podstawione analogi zwłaszcza: 2-metoksyfenyl, 4-metoksyfenyl, 2-chlorofenyl, 3-chlorofenyl, 4-chlorofenyl.
2. Sposób otrzymywania pochodnych 1-arylo-6-benzenosulfonyloimidazo[1,2-a][1,3,5]triazyny o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza fenyl oraz jego podstawione analogi, a zwłaszcza: 2-metoksyfenyl, 4-metoksyfenyl, 2-chlorofenyl, 3-chlorofenyl, 4-chlorofenyl, znamienny tym, że odpowiednie 1-(1-aryloimidazolidyn-2-ylideno)-3-benzenosulfonylo pochodne mocznika o wzorze ogólnym 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie kondensuje się z karbonylodiimidazolem o wzorze ogólnym 3, przy czym kondensację prowadzi się w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie dimetyloformamidu, w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez okres 6-9 godzin, następnie po zakończeniu reakcji rozpuszczalnik usuwa się przez destylacje pod zmniejszonym ciśnieniem, a po ochłodzeniu wydzielony osad odsącza się i oczyszcza przez krystalizację z rozpuszczalnika polarnego.
3. Sposób według zastrzeż. 2, znamienny tym, że wydzielony osad oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny metanol-propan-2-ol w stosunku 1:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402863A PL221813B1 (pl) | 2013-02-22 | 2013-02-22 | Pochodne 1-arylo-6-benzenosulfonyloimidazo[1,2-a][1,3,5] triazyny oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402863A PL221813B1 (pl) | 2013-02-22 | 2013-02-22 | Pochodne 1-arylo-6-benzenosulfonyloimidazo[1,2-a][1,3,5] triazyny oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL402863A1 PL402863A1 (pl) | 2014-09-01 |
| PL221813B1 true PL221813B1 (pl) | 2016-05-31 |
Family
ID=51417741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL402863A PL221813B1 (pl) | 2013-02-22 | 2013-02-22 | Pochodne 1-arylo-6-benzenosulfonyloimidazo[1,2-a][1,3,5] triazyny oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221813B1 (pl) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019034686A1 (en) * | 2017-08-15 | 2019-02-21 | Inflazome Limited | NOVEL CARBOXAMIDE SULFONAMIDE COMPOUNDS |
| US11130731B2 (en) | 2015-02-16 | 2021-09-28 | The Provost, Fellows, Foundation Scholars, And The Other Members Of Board, Of The College Of The Holy And Undivided Trinity Of Queen Elizabeth Near Dublin | Sulfonylureas and related compounds and use of same |
| US11370776B2 (en) | 2017-07-07 | 2022-06-28 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| US11465992B2 (en) | 2017-07-07 | 2022-10-11 | Inflazome Limited | Sulfonamide carboxamide compounds |
| US11542255B2 (en) | 2017-08-15 | 2023-01-03 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| US11613542B2 (en) | 2017-08-15 | 2023-03-28 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| US11905252B2 (en) | 2018-03-02 | 2024-02-20 | Inflazome Limited | Compounds |
| US11926600B2 (en) | 2017-08-15 | 2024-03-12 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| US12012392B2 (en) | 2017-11-09 | 2024-06-18 | Inflazome Limited | Sulfonamide carboxamide compounds |
| US12221434B2 (en) | 2017-11-09 | 2025-02-11 | Inflazome Limited | Sulfonamide carboxamide compounds |
-
2013
- 2013-02-22 PL PL402863A patent/PL221813B1/pl unknown
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11130731B2 (en) | 2015-02-16 | 2021-09-28 | The Provost, Fellows, Foundation Scholars, And The Other Members Of Board, Of The College Of The Holy And Undivided Trinity Of Queen Elizabeth Near Dublin | Sulfonylureas and related compounds and use of same |
| US11465992B2 (en) | 2017-07-07 | 2022-10-11 | Inflazome Limited | Sulfonamide carboxamide compounds |
| US11981667B2 (en) | 2017-07-07 | 2024-05-14 | Inflazome Limited | Sulfonamide carboxamide compounds |
| US11370776B2 (en) | 2017-07-07 | 2022-06-28 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| US11613542B2 (en) | 2017-08-15 | 2023-03-28 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| US11542255B2 (en) | 2017-08-15 | 2023-01-03 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| WO2019034686A1 (en) * | 2017-08-15 | 2019-02-21 | Inflazome Limited | NOVEL CARBOXAMIDE SULFONAMIDE COMPOUNDS |
| CN111132974B (zh) * | 2017-08-15 | 2023-11-21 | 英夫拉索姆有限公司 | 新颖的磺酰胺羧酰胺化合物 |
| US11926600B2 (en) | 2017-08-15 | 2024-03-12 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| CN111132974A (zh) * | 2017-08-15 | 2020-05-08 | 英夫拉索姆有限公司 | 新颖的磺酰胺羧酰胺化合物 |
| US12012392B2 (en) | 2017-11-09 | 2024-06-18 | Inflazome Limited | Sulfonamide carboxamide compounds |
| US12221434B2 (en) | 2017-11-09 | 2025-02-11 | Inflazome Limited | Sulfonamide carboxamide compounds |
| US11905252B2 (en) | 2018-03-02 | 2024-02-20 | Inflazome Limited | Compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL402863A1 (pl) | 2014-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL221813B1 (pl) | Pochodne 1-arylo-6-benzenosulfonyloimidazo[1,2-a][1,3,5] triazyny oraz sposób ich otrzymywania | |
| EP3209656B1 (en) | Indole carboxamides compounds useful as kinase inhibitors | |
| AU2012327210B2 (en) | Dihydronaphthyridines and related compounds useful as kinase inhibitors for the treatment of proliferative diseases | |
| KR100717489B1 (ko) | 피리도피리미디논 화합물, 이의 제조 방법 및 이를함유하는 약제 조성물 | |
| KR20060120393A (ko) | 글리코겐 신타아제 키나제 3 저해제로서의트리아졸로피리미딘 유도체 | |
| BR112013004750B1 (pt) | Derivados de quinolina e quinoxalina como inibidores da cinase | |
| BRPI1009381B1 (pt) | compostos, composição farmacêutica e uso de compostos e de composição farmacêutica | |
| KR20090113295A (ko) | 새로운 유형의 항엽산제 | |
| CS159591A3 (en) | Azole derivatives, process for their production and pharmaceutical containing them | |
| US9592224B2 (en) | Substituted benzothiazoles and therapeutic uses thereof for the treatment of human diseases | |
| Fayed et al. | Synthesis and anti-inflammatory activity of some new pyrimidinothienocinnoline derivatives | |
| CA2658404A1 (en) | Selective antagonists of a2a adenosine receptors | |
| RU2093513C1 (ru) | Производные 9-деазагуанины или их таутомеры и фармацевтическая композиция, обладающая способностью ингибировать активность пуриннуклеозид фосфорилазы у млекопитающих | |
| KR20150036081A (ko) | 카르바메이트/우레아 유도체 | |
| WO2017083756A1 (en) | Heterocyclic compounds for the treatment of disease | |
| ES2993277T3 (en) | 10-(di(phenyl)methyl)-4-hydroxy-8,9,9a,10-tetrahydro-7h-pyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-b]pyridazine-3,5-dione derivatives and related compounds as inhibitors of the orthomyxovirus replication for treating influenza | |
| CN102807575A (zh) | 3-芳基-5-噻吩基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶类衍生物及其应用 | |
| JP2018087173A (ja) | 悪性脳腫瘍治療薬 | |
| CA2800836A1 (en) | Riminophenazines with 2-(heteroaryl)amino substituents and their anti-microbial activity | |
| AU2024225659A1 (en) | Aryl substituent-containing degradation agent for cdk12/13, preparation method therefor, and pharmaceutical composition and use thereof | |
| AU2015360482B2 (en) | Compositions and methods for treating diseases and conditions | |
| US12351583B2 (en) | Triazolopyrimidines based on thymine nucleobase and methods for producing them | |
| TWI428342B (zh) | 新穎二氫－唑并苯并二氮雜酮化合物、其製備方法及含其之醫藥組合物 | |
| CA3228228A1 (en) | Urea compound containing 2-heteroaromatic ring substitution, preparation method therefor and use thereof | |
| PL211768B1 (pl) | Nowe pochodne 1-arylo 6-podstawione imidazo[1,2-a][1,3,5] triazyny oraz sposób ich otrzymywania |