PL22053B1 - Sposób wytwarzania barwników kwasnych. - Google Patents
Sposób wytwarzania barwników kwasnych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL22053B1 PL22053B1 PL22053A PL2205334A PL22053B1 PL 22053 B1 PL22053 B1 PL 22053B1 PL 22053 A PL22053 A PL 22053A PL 2205334 A PL2205334 A PL 2205334A PL 22053 B1 PL22053 B1 PL 22053B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- molecule
- acid dyes
- dye
- condensed
- producing acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 title claims 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSAOGXMGZVFIIE-UHFFFAOYSA-M 4-formylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 XSAOGXMGZVFIIE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- MXALRLXMXCYNGF-UHFFFAOYSA-N 1h-indole-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(S(=O)(=O)O)=CC2=C1 MXALRLXMXCYNGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 15
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pyrimidin-4-ylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC1=CC=NC=N1 JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical group 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- -1 p-aminodiphenyl ether Chemical compound 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze otrzymuje sie barwni¬ ki o wybitnej odpornosci na dzialanie swiatla, kondensujac 1 czasteczke aldehy¬ du p-chlorjowcobenzoesowego lub 1 cza¬ steczke aldehydu p-sulfobenzoesowego z 2 czasteczkami indolu, podstawionego w po¬ lozeniu a, sulfonujac otrzymany leukozwia- zek, utleniajac go i stapiajac otrzymany barwnik z p-alkoksyaryloamina lub p-ary- looksyaryloamina, przyczem chlorowiec lub grupa sulfonowa, znajdujaca sie w poloze¬ niu para, zostaje zastapiona reszta aminy.Mozna tez postepowac w ten sposób, ze wymienione aldehydy kondensuje sie z sul- fonowemi kwasami indolów, podstawio¬ nych w polozeniu a, a nastepnie utlenia sie i kondensuje dalej, jak wyzej podano, z p-alkoksyaryloaminami lub p-arylooksy- aryloaminami.Otrzymuje sie barwniki prawdopodob¬ nie o nastepujacym wzorze:OH X-N ' i w którym X oznacza wodór, grupe alkylo- wa lub arylowa, Kii? — grupe alkylowa lub arylowa, Z zas oznacza, ze barwnik mo¬ ze zawierac grupy sulfonowe.Przyklad L 1 czasteczke aldehydu p- chlorobenzoesowego kondensuje sie w roz¬ tworze alkoholowym z 2 czasteczkami N- metylo-a-fenyloindolu z dodatkiem malej ilosci kwasu solnego i sulfonuje wydzielo¬ ny ilosciowo, trudnorozpuszczalny leuko- zwiazek, po rozpuszczeniu go w 100%-o- wym kwasie siarkowym, zapomoca dymia- S02ONa I CGH4 I CHs-N \ / N-X O.R cego kwasu siarkowego, zawierajacego 20% bezwodnika siarkowego. Leukozwiazek, wyosobniony w postaci soli sodowej, rozpu¬ szcza sie w wodzie, zakwasza wodny roz¬ twór kwasem siarkowym i utlenia zapo¬ moca dwuchromianu sodowego. Nastepnie wydziela sie barwnik przez dodanie soli, suszy go i stapia w temperaturze 120°C w ciagu kilku godzin z nadmiarem p-fenetydy- ny. Otrzymany w ten sposób blekitny barw¬ nik o nastepujacym wzorze: so, C6Ht I V N-CH, I NH-< -OCMb barwi w postaci swej soli sodowej welne i jedwab, przyczem otrzymuje sie czyste blekitne zabarwienia o wybitnej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad II. 1 czasteczke aldehydu p-sulfobenzoesowego kondensuje sie w roztworze wodnym z 2 czasteczkami kwa¬ su iV-metylo - a - fenyloindolosulfonowego przez kilkogodzinne ogrzewanie, zakwasza otrzymany roztwór leukozwiazku kwasem siarkowym i utlenia na barwnik zapomoca dwuchromianu potasowca. Otrzymany czer¬ wono-fioletowy barwnik wyosobnia sie w postaci soli sodowej i ogrzewa w ciagu kil- - 2 —ku godzin do 120°C z nadmiarem p-anizy- dyny. Otrzymany barwnik posiada ten sam wzór strukturalny, co barwnik wedlug przykladu I, i odróznia sie od niego tylko tern, ze grupa 0—C2//5 jest zastapiona grupa O.CH3; barwi on welne i jedwab w czystych blekitnych odcieniach o wybitnej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad III. Jezeli w przykladzie II zastapic kwas AT-metylo-a-fenyloindolosul- fonowy kwasem AT-metylo-a-metyloindolo- sulfonowym, otrzymuje sie, postepujac wedlug wskazówek przykladu II, barwnik, który barwi welne i jedwab w czystych czerwonawoniebieskich odcieniach o wybit¬ nej odpornosci na dzialanie swiatla. Barw¬ nik ten posiada wzór nastepujacy: S02ONa I O r i CHt-N V so2 CH, -N-CH, Cff3 HN _/—\_ O.Cffs Jako srodek utleniajacy mozna tez stoso¬ wac Mn02.Stosujac w poprzednich przykladach zamiast p-alkoksyfenyloamin odpowiednia ilosc eteru p-aminodwufenylowego, otrzy¬ muje sie barwniki o tym samym odcieniu i tej samej odpornosci. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania barwników kwasnych, znamienny tern, ze 1 czasteczke aldehydu p-chlorowcobenzoesowego lub 1 czasteczke aldehydu p-sulfobenzoesowego kondensuje sie z 2 czasteczkami indolu, podstawionego w polozeniu a, sulfonuje otrzymany leukozwiazek, utlenia i wprowa¬ dza w reakcje z pierwszorzedowemi p-al- koksyaryloaminami lub p-arylooksyarylo- aminami.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tern, ze czasteczke aldehydu kondensuje sie z 2 czasteczkami sulfono¬ wych kwasów indolów, podstawionych w polozeniu a, wobec czego staje sie zbedne sulfonowanie otrzymanego leukozwiazku. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M, Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL22053B1 true PL22053B1 (pl) | 1935-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2377145A (en) | Dyestuffs of the anthraquinone series and a process for their manufacture | |
| PL22053B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników kwasnych. | |
| US2245780A (en) | Acid wool dyestuffs | |
| US1987538A (en) | Water-soluble anthraquinone dyestuffs and process for making same | |
| US2235511A (en) | Diaryl-monoindolyl-methane dyestuffs | |
| DE946171C (de) | Verfahren zur Herstellung von Walkfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| US2278961A (en) | Triarylmethane dyestuffs and process of preparing them | |
| US2202037A (en) | Acid indolyldiphenylmethane dyestuff | |
| US2198298A (en) | Acid dyestuffs and a process of preparing them | |
| US2227543A (en) | Water-soluble anthraquinone dyestuffs and a process for their manufacture | |
| US1959455A (en) | Diaminotriarylmethane dyes | |
| US615485A (en) | Carl hoffmann | |
| GB438426A (en) | Manufacture of acid dyestuffs | |
| US438053A (en) | Hermann boedeker | |
| US2202038A (en) | Acid green indolyldiphenylmethane dyestuff | |
| US2139119A (en) | Dioxazine sulphonic acids | |
| USRE11078E (en) | Albert herrmann | |
| US688966A (en) | Blue acid dye. | |
| GB465889A (en) | The manufacture of new acid wool dyestuffs of the anthraquinone series | |
| US2136507A (en) | Dyestuffs of the safranine series | |
| US1924442A (en) | Dyestuff of the anthraquinone series | |
| DE515055C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer roetlichblauer bis rotvioletter Farbstoffe der Anthracenreihe | |
| CH214179A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Triarylmethanfarbstoffes. | |
| DE578415C (de) | Verfahren zur Darstellung von grauen, blaugrauen bis gruengrauen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE621476C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Farbstoffen |