PL215675B1 - Zasadowe ciecze jonowe - Google Patents
Zasadowe ciecze jonoweInfo
- Publication number
- PL215675B1 PL215675B1 PL390924A PL39092410A PL215675B1 PL 215675 B1 PL215675 B1 PL 215675B1 PL 390924 A PL390924 A PL 390924A PL 39092410 A PL39092410 A PL 39092410A PL 215675 B1 PL215675 B1 PL 215675B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ionic liquids
- basic
- alkaline ionic
- acidic
- hydroxides
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title description 11
- 239000011830 basic ionic liquid Substances 0.000 claims description 10
- -1 cyclic diamines Chemical class 0.000 description 8
- 239000011831 acidic ionic liquid Substances 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical class [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000005815 base catalysis Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANFXTILBDGTSEG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CN1CCN=C1 ANFXTILBDGTSEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000011828 neutral ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są zasadowe ciecze jonowe - wodorotlenki cyklicznych diamin, mające zastosowanie w procesach z katalizą zasadową, szczególnie kondensacji i transestryfikacji.
Ciecze jonowe są przedmiotem dużego zainteresowania już od blisko 20 lat. Zainteresowanie to wynika z ich specyficznych właściwości, które przekładają się na decydujący wpływ na przebieg wielu reakcji chemicznych. Od czasu ich odkrycia są przedmiotem licznych prac o charakterze badawczym i technologicznym. Możliwości ich wykorzystania w chemii są ogromne, co zostało opisane w licznych publikacjach i monografiach [na przykład P. Wassercheid, T. Welton (Eds) Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-WCH, Weinheim, 2003]. Początkowo były wykorzystywane jako specyficzne rozpuszczalniki dla właściwych katalizatorów. Ponieważ z reguły nie mieszają się z substratami stanowiły bardzo atrakcyjną grupę związków korzystnie wpływających na przebieg wielu reakcji. Pierwsze ciecze jonowe, oparte na N-metyloimidazolu, miały charakter neutralny. Jednak dalsze prace pozwoliły na otrzymanie cieczy jonowych, początkowo kwaśnych a później i zasadowych. Ich właściwości kwasowe czy zasadowe wynikały z charakteru zarówno anionu jak i kationu.
Kwasowe ciecze jonowe można otrzymać na przykład w wyniku wprowadzenia do cząsteczki anionu wodorosiarczanowego, metylosiarczanowego czy fosforanowego. W efekcie otrzymuje się ciecze jonowe zawierające protonowane aminy (na przykład anion metyloimidazoliniowy czy pirolidiniowy) jako kationy. Oddzielną grupę kwasowych cieczy jonowych stanowią ciecze jonowe zawierające aniony chloroglinianowe. Kwasowe ciecze jonowe są dobrymi katalizatorami dla wielu procesów na przykład estryfikacji [Fraga-Dubreuil J. i współpracownicy, Catal. Commun. 2002, 3, 185] czy acetalizacji [Sonu G.N. Catal. Commun. 2007, 8, 1323].
W porównaniu do kwasowych i obojętnych cieczy jonowych, szeroko opisywanych w literaturze, zasadowe ciecze jonowe są znacznie rzadsze, co opisuje Hajipour w pracy przeglądowej z tego tematu [J. Iran Chem. Soc. 2009, 6, 647].
Zasadowość cieczy jonowych może wynikać zarówno z charakteru kationu jak i anionu. Wiadomo było, że ciecze jonowe zawierające kation imidazoliniowy są niestabilne w środowisku zasadowym. W roku 2003 Seddon opatentował stabilną, zasadową ciecz jonową - wodorotlenek 2,3-dimetyloimidazoliniowy [US patent 6774240], a w dwa lata później Ranu opisał wodorotlenek metylobutyloimidazoliniowy [Ranu B.C. i współpracownicy Org. Lett., 2005, 7, 3049]. Opisane wodorotlenki okazały się stabilne w warunkach katalizy zasadowej i wykazywały wysoką aktywność w reakcjach kondensacji Michaela [Ranu B.C. i współpracownicy, Tetrahedron 2007, 63, 776] czy Knoevenagel'a [Li J. i współpracownicy Chin. J. Org. Chem., 2007, 27, 1296]. MacFarIane opisuje zasadowe ciecze jonowe, w których kationem jest 1,4-diazabicyklo-[2.2.2]-oktan [MacFarlane D.R., Chem. Commun., 2006, 1905]. Jako aniony użyte zostały winiany, węglany i anion dicyjanodiamidowy.
Celem wynalazku było opracowanie zasadowej cieczy jonowej przydatnej w procesach kondensacji i transestryfikacji.
Nieoczekiwanie okazało się, że wodorotlenki otrzymane z cyklicznych diamin o wzorze podanym poniżej spełniają kryterium zasadowych cieczy jonowych.
gdzie R = C4-C6
Istota wynalazku polega na tym, że zasadowe ciecze jonowe posiadają wzór
gdzie R = C4-C6
Zasadowość rozpuszczalna wodnych roztworów wodorotlenków otrzymanych z cyklicznych diamin jest >12, a więc mogą one być interesujące jako katalizatory dla procesów zasadowych. Wodorotlenki amoniowe, pochodne 1,4-diazabicyklo-[2.2.2]-oktanu są ciekłe w temperaturze pokojowej, więc posiadają cechy typowe jak dla cieczy jonowych. Wodorotlenki amoniowe, pochodne metylopipePL 215 675 B1 razyny w temperaturze pokojowej są ciałami stałymi, które przechodzą w stan ciekły po ogrzaniu do temperatury 50°C, więc dla wielu reakcji będą zachowywały się jak ciecze jonowe.
P r z y k ł a d 1
Zasadowa ciecz jonowa posiada wzór
P r z y k ł a d 2
Zasadowa ciecz jonowa posiada wzór
Claims (1)
- Zasadowe ciecze jonowe, znamienne tym, że posiadają wzór:XA+zR Γ “V/R νΛ ,n OH HN - \ N _y γ gdzie R = C4-C6PL 215 675 B1Departament Wydawnictw UP RP
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390924A PL215675B1 (pl) | 2010-04-06 | 2010-04-06 | Zasadowe ciecze jonowe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390924A PL215675B1 (pl) | 2010-04-06 | 2010-04-06 | Zasadowe ciecze jonowe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL390924A1 PL390924A1 (pl) | 2011-10-10 |
| PL215675B1 true PL215675B1 (pl) | 2014-01-31 |
Family
ID=44838377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL390924A PL215675B1 (pl) | 2010-04-06 | 2010-04-06 | Zasadowe ciecze jonowe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215675B1 (pl) |
-
2010
- 2010-04-06 PL PL390924A patent/PL215675B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL390924A1 (pl) | 2011-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Phan et al. | Synthesis, structure, and carbon dioxide capture properties of zeolitic imidazolate frameworks | |
| Babucci et al. | Thermal stability limits of imidazolium ionic liquids immobilized on metal-oxides | |
| KR101546172B1 (ko) | 수성 매질에서 이환형 구아니딘 염의 제조 | |
| CN108349742A (zh) | 八元氧环沸石和aei型沸石的制造方法 | |
| Gusak et al. | New potential of the reductive alkylation of amines | |
| Amiri et al. | SO 3 H-functionalized mesoporous silica materials as solid acid catalyst for facile and solvent-free synthesis of 2 H-indazolo [2, 1-b] phthalazine-1, 6, 11-trione derivatives | |
| Kalbasi et al. | Facile one-pot tandem reductive amination of aldehydes from nitroarenes over a hierarchical ZSM-5 zeolite containing palladium nanoparticles | |
| JP7422091B2 (ja) | 有機窒素含有構造化剤の存在下、ａｆｘ構造およびｂｅａ構造ゼオライトの混合物から構成される複合材料の合成方法 | |
| Fortas et al. | A review on ionothermal synthesis of zeolites and zeotype materials | |
| ES2352858T3 (es) | Procedimiento para la producción de carbonatos cuaternarios. | |
| Gogoi et al. | Heterogenized hybrid catalyst of 1-sulfonic acid-3-methyl imidazolium ferric chloride over NaY zeolite for one-pot synthesis of 2-amino-4-arylpyrimidine derivatives: A viable approach | |
| JP6523548B2 (ja) | アセタールカルボニル化合物の製造方法 | |
| PL215675B1 (pl) | Zasadowe ciecze jonowe | |
| CN1858048A (zh) | 一种在离子液体中制备缩酮的方法 | |
| Curnow et al. | A facile route to functionalised, protic and chiral ionic liquids based on the triaminocyclopropenium cation | |
| CN113905797A (zh) | 胺的基于液相色谱的分离方法 | |
| US10596488B1 (en) | Lithium ion extraction methods | |
| WO2015146482A1 (ja) | 遷移金属含有ゼオライトの製造方法、及び該方法により得られる遷移金属ゼオライト、並びに該ゼオライトを用いた排ガス浄化処理用触媒 | |
| Beheshti et al. | Post-synthetic cation exchange in anionic metal–organic frameworks; a novel strategy for increasing the catalytic activity in solvent-free condensation reactions | |
| Mistry et al. | Zeolite H-BEA catalysed multicomponent reaction: One-pot synthesis of amidoalkyl naphthols–Biologically active drug-like molecules | |
| PL212217B1 (pl) | Zasadowe ciecze jonowe | |
| WO2023063244A1 (ja) | 固体触媒、固体触媒の製造方法、モノメチルアミンの製造方法 | |
| Sun et al. | Synthesis, characterization and catalytic application of ZnPO molecular sieve in wastewater system | |
| CN104556102B (zh) | 一种低硅铝比分子筛的制备方法 | |
| JP6198144B2 (ja) | 新規なイオン液体、ガスの吸収方法，及びガスの吸収装置 |