PL214318B1 - Nowe związki, pochodne pirydo[2",3":5',6']pirazyno[2',3':5,6][1,4]ditiino[2,3-b]- chinoksaliny oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe związki, pochodne pirydo[2",3":5',6']pirazyno[2',3':5,6][1,4]ditiino[2,3-b]- chinoksaliny oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL214318B1 PL214318B1 PL394218A PL39421811A PL214318B1 PL 214318 B1 PL214318 B1 PL 214318B1 PL 394218 A PL394218 A PL 394218A PL 39421811 A PL39421811 A PL 39421811A PL 214318 B1 PL214318 B1 PL 214318B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- parts
- washed
- hours
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- UDJFFSGCRRMVFH-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-d]pyrimidine Chemical class N1=CN=CC2=CC=CN=C21 UDJFFSGCRRMVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- LJHHJFAUMZLYRE-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dimethylindolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)ethyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CC1=C(C)C=C2N=C3N(CCN(C)C)C4=CC=CC=C4C3=NC2=C1 LJHHJFAUMZLYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 22
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000012267 brine Substances 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 5
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 claims 1
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GNIGHJANYKKJLC-UHFFFAOYSA-N [1,4]dithiino[2,3-b]quinoxaline Chemical class S1C=CSC=2C1=NC1=CC=CC=C1N=2 GNIGHJANYKKJLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 3
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- YFBUDXNMBTUSOC-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dithione Chemical class C1=CC=C2NC(=S)C(=S)NC2=C1 YFBUDXNMBTUSOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- -1 alkyl mercaptan Chemical group 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- OYKPJMYWPYIXGG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(C)(C)C OYKPJMYWPYIXGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSSDDOTEZKOOV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoxaline Chemical class C1=CC=C2N=C(Cl)C(Cl)=NC2=C1 SPSSDDOTEZKOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC=N1 QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRGMYJUKFJPNPD-UHFFFAOYSA-N 5-bromopyridine-2,3-diamine Chemical compound NC1=CC(Br)=CN=C1N YRGMYJUKFJPNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRCMCGQDIYNWDX-UHFFFAOYSA-N 5-chloropyridine-2,3-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=CN=C1N ZRCMCGQDIYNWDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical class C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000012682 free radical photopolymerization Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical compound NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
(21) Numer zgłoszenia: 394218 (51) Int.Cl.
C07D 495/22 (2006.01)
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 15.03.2011
Opis patentowy przedrukowano ze względu na zauważone błędy
Nowe związki, pochodne pirydo[2,3:5',6']pirazyno[2',3':5,6][1,4]ditiino[2,3-b]chinoksaliny oraz sposób ich wytwarzania
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| POLITECHNIKA ŁÓDZKA, Łódź, PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | |
| 24.09.2012 BUP 20/12 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| RADOSŁAW PODSIADŁY, Łódź, PL JOLANTA SOKOŁOWSKA, Łódź, PL | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | |
| 31.07.2013 WUP 07/13 | (74) Pełnomocnik: |
| rzecz. pat. Ewa Kaczur-Kaczyńska |
PL 214 318 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe związki, pochodne pirydo[2”,3”:5',6']pirazyno[2',3':5,6][1,4]ditiino[2,3-b]chinoksaliny oraz sposób ich wytwarzania. Związki te znajdują zastosowanie jako sensybilizatory w parach fotoredoks ze związkami N-alkoksypirydyniowymi, trichlorometylo-1,3,5-triazynowymi lub difenylojodoniowymi w procesie wolnorodnikowej lub kationowej fotopolimeryzacji.
Z polskiego opisu patentowego (PL 64713) znane są heterocykliczne związki o wzorze
w których X oznacza atom wodoru, chlorowca, grupę nitrową, alkilo- lub acyloaminową, alkilową, alkoksylową, sulfamylową lub alkilomerkaptanową, natomiast Y oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę nitrową, aminową, alkilo- lub acyloaminową, alkilową, alkoksylową lub sulfamylową.
Związki te otrzymuje się w wyniku kondensacji pochodnych 2,3-dimerkaptochinoksaIiny z pochodnymi 2,3-dichlorochinoksaliny.
Wynalazek dotyczy nowych związków, pochodnych pirydo[2”,3”:5',6']pirazyno[2',3':5,6][1,4]ditiino[2,3-b]chinoksaliny o wzorze 1,
w którym R1, R2 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru lub bromu, R3 i R4 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, jodu, grupę metylową, etylową, propylową, metoksylową lub etoksylową.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowych związków o wzorze 1, scharakteryzowanych powyżej, który polega na tym, że związek o wzorze 2,
w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie i kwas szczawiowy, użyte w stosunku molowym 1:1, poddaje się reakcji w 5 - 45% kwasie solnym w temperaturze 50 - 120°C w czasie 1 - 30 godzin, a otrzymany w wyniku tej reakcji związek o wzorze 3,
w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, odfiltrowuje się, przemywa wodą i poddaje reakcji z chlorkiem tionylu przy stosunku molowym związku o wzorze 3 do chlorku tionylu 1:50, w temperaturze 40 - 80°C w czasie 1 - 24 godzin. Po zakończeniu tej reakcji oddestylowuje się chlorek tionylu, a pozostałość rozpuszcza w chloroformie i wylewa na lód. Po rozpuszczeniu lodu oddziela się warPL 214 318 B1 stwę organiczną, którą przemywa się solanką i suszy nad siarczanem magnezu. Po odsączeniu siarczanu magnezu i odparowaniu chloroformu otrzymuje się związek o wzorze 4,
w którym R1 i R2 mają znaczenie podane w zastrzeżeniu 1, który poddaje się reakcji z pochodną ditiolochinoksaliny o wzorze 5,
w którym R3 i R4 mają wyżej podane znaczenie, w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w Ν,Ν-dimetyloformamidzie przy stosunku molowym substratów 1:1 w obecności trietyloaminy, w temperaturze 100 - 150°C w czasie 0,5 - 10 godzin i produkt tej reakcji, który stanowi nowy związek o wzorze 1, odfiltrowuje się i przemywa wodą oraz etanolem.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady. Części podane w przykładach oznaczają części wagowe.
P r z y k ł a d I.
5,74 części 5-chloro-2,3-diaminopirydyny i 3,60 części kwasu szczawiowego rozpuszczono w 40 częściach 30% kwasu solnego i całość ogrzewano w temperaturze 105 - 110°C przez 14 godziny. Otrzymany w wyniku tej reakcji związek o wzorze 3, w którym R1 oznaczał atom wodoru, zaś R2 oznaczał atom chloru, odfiltrowano, przemyto wodą i następnie rozpuszczono w 120 częściach chlorku tionylu z dodatkiem 0,1 części DMF i całość ogrzewano przez 15 godzin w temperaturze 80°C. Po tym czasie oddestylowano chlorek tionylu, a pozostałość rozpuszczono w 100 częściach chloroformu i wylano na 100 części lodu. Po rozpuszczeniu lodu oddzielono warstwę organiczną, którą przemyto solanką i suszono nad siarczanem magnezu (MgSO4). Po odsączeniu MgSO4 i odparowaniu chloroformu otrzymano związek o wzorze 4, w którym R1 oznaczał atom wodoru, zaś i R2 atom chloru. Związek ten oraz 5,83 części 2,3-ditiolochinoksaliny rozpuszczono następnie w 80 ml N,N-dimetyloformamidu z dodatkiem 2,8 części trietyloaminy. Całość ogrzewano przez 7 godziny w temperaturze 130°C. Osad powstały po ochłodzeniu mieszaniny reakcyjnej do temperatury pokojowej odfiltrowano, przemyto wodą i etanolem. Otrzymano 8,49 części związku o wzorze 6
1 w postaci brunatnego proszku o temperaturze topnienia 339-341°C. Widmo 1H NMR związku: 7,85-7,97 (m, 2H), 8,04-8,11 (m, 3H), 9,13 (s, 1H) oraz zarejestrowany w widmie masowym Cl pik molekularny M+ = 355,9 potwierdziły jego budowę. Działanie fotoinicjujące otrzymanego związku potwierdziło zastosowanie go w kompozycji do polimeryzacji akrylanu etylu i triakrylanu trimetylopropanu (TMPTA) oraz tlenku cykloheksenu światłem o długości fali 419 nm.
P r z y k ł a d II.
4,34 części 2,3-diaminopirydyny oraz 3,60 części kwasu szczawiowego rozpuszczono w 40 częściach 30% kwasu solnego, po czym całość ogrzewano w temperaturze 105 - 110°C przez 20 godzin. Otrzymano związek o wzorze 4, w którym R1 i R2 oznaczały atom wodoru, który odfiltrowano i przemyto wodą. Następnie związek ten rozpuszczono w 120 częściach chlorku tionylu z dodatkiem 0,1 części dimetyloformamidu (DMF) i całość ogrzewano przez 10 godzin w temperaturze 80°C. Po tym czasie oddestylowano chlorek tionylu, a pozostałość rozpuszczono w 100 częściach chloroformu i wylano na 100 części lodu. Po rozpuszczeniu lodu warstwę organiczną oddzielono, przemyto solan4
PL 214 318 B1 ką i suszono nad MgSO4. Po odsączeniu MgSO4 i odparowaniu chloroformu otrzymano produkt o wzorze 5, w którym R1 i R2 oznaczały atom wodoru, który wraz z 6,76 częściami 6,7-dimetylo-2,3-ditiolochinoksaliny rozpuszczono w 60 częściach Ν,Ν-dimetyloformamidu z dodatkiem 2,8 części trietyloaminy i całość ogrzewano przez 5 godzin w temperaturze 140°C. Po ochłodzeniu mieszaniny reakcyjnej do temperatury pokojowej otrzymano osad, który odfiltrowano i przemyto wodą i etanolem.
Otrzymano 4,17 części związku o wzorze 7
1 w postaci brązowego proszku o temperaturze topnienia powyżej 360°C. Widmo 1H NMR związku: 2,63 (s, 6H), 7,05-7,08 (m, 3H), 7,91 (s, 2H) oraz zarejestrowany w widmie masowym Cl pik molekularny M+ = 349,1 potwierdziły jego budowę. Działanie fotoinicjujące otrzymanego związku potwierdziło zastosowanie go w kompozycji do polimeryzacji akrylanu etylu i TMPTA oraz tlenku cykloheksenu światłem o długości fali 419 nm.
P r z y k ł a d III.
7,52 części 5-bromo-2,3-diaminopirydyny oraz 3,60 części kwasu szczawiowego rozpuszczono w 40 częściach 30% kwasu solnego i całość ogrzewano w temperaturze 105 - 110°C przez 14 godzin. Otrzymany związek o wzorze 3, w którym R1 oznaczał atom wodoru, zaś R2 atom bromu, odfiltrowano i przemyto wodą, po czym związek ten rozpuszczono w 120 częściach chlorku tionylu z dodatkiem 0,1 części DMF i całość ogrzewano przez 15 godzin w temperaturze 80°C. Po tym czasie oddestylowano chlorek tionylu, a pozostałość rozpuszczono w 100 częściach chloroformu i wylano na 100 części lodu. Po rozpuszczeniu lodu oddzielono warstwę organiczną, którą przemyto solanką i suszono nad MgSO4. Po odsączeniu MgSO4 i odparowaniu chloroformu otrzymano związek o wzorze 4, w którym R1 oznaczał atom wodoru, zaś R2 atom bromu, który wraz z 6,22 częściami 6,7-dimetylo-2,3-ditiolochinoksaliny rozpuszczono w 80 częściach Ν,Ν-dimetyloformamidu z dodatkiem 2,8 części trietyloaminy. Następnie całość ogrzewano przez 6 godziny w temperaturze 140°C, po czym ochłodzono do temperatury pokojowej. Otrzymany osad odfiltrowano, przemyto wodą i etanolem.
Otrzymano 9,46 części związku o wzorze 8
1 w postaci brunatnego proszku o temperaturze topnienia powyżej 360°C. Widmo 1H NMR związku: 2,63 (s, 6H), 7,05-7,10 (m, 2H), 7,91 (s, 2H) oraz zarejestrowany w widmie masowym Cl pik molekularny M+ = 428,1 potwierdziły jego budowę. Działanie fotoinicjujące otrzymanego związku potwierdziło zastosowanie go w kompozycji do polimeryzacji akrylanu etylu i TMPTA oraz tlenku cykloheksenu światłem o długości fali 419 nm.
Claims (2)
1. Nowe związki, pochodne pirydo[2”,3”:5',6']pirazyno[2,,3':5,6][1,4]ditiino[2,3-b]chinoksaliny o wzorze 1,
PL 214 318 B1 w którym R1, R2 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru lub bromu, R3 i R4 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, jodu, grupę, metylową, etylową, propylową, metoksylową lub etoksylową.
2. Sposób wytwarzania nowych związków o wzorze 1, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że związek o wzorze 2, w którym R1, R2 mają znaczenie określone w zastrz. 1 i kwas szczawiowy, użyte w stosunku molowym 1:1, poddaje się reakcji w 5 - 45% kwasie solnym w temperaturze 50 - 120°C w czasie 1 - 30 godzin, a otrzymany w wyniku tego związek o wzorze 3, w którym R1 i R2 mają znaczenie podane w zastrz. 1, odfiltrowuje się, przemywa wodą i poddaje reakcji z chlorkiem tionylu przy stosunku molowym związku o wzorze 3 do chlorku tionylu 1:50, w temperaturze 40 - 80°C w czasie 1 - 24 godzin, po czym oddestylowuje się chlorek tionylu, a pozostałość rozpuszcza w chloroformie i wylewa na lód i po rozpuszczeniu lodu oddziela się warstwę organiczną, przemywa solanką, suszy nad siarczanem magnezu i po odsączeniu siarczanu magnezu odparowuje się chloroform, w wyniku czego otrzymuje się związek o wzorze 4, wzór 4 w którym R1 i R2 mają znaczenie podane w zastrz. 1, który poddaje się reakcji z pochodną ditiolochinoksaliny o wzorze 5, w którym R3 i R4 mają znaczenie podane w zastrz. 1, w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w Ν,Ν-dimetyloformamidzie, przy stosunku molowym substratów 1:1, w obecności trietyloaminy, w temperaturze 100 - 150°C w czasie 0,5 - 10 godzin, a otrzymany produkt, który stanowi związek o wzorze 1, odfiltrowuje się i przemywa wodą oraz etanolem.
PL 214 318 B1
Departament Wydawnictw UP RP
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL394218A PL214318B1 (pl) | 2011-03-15 | 2011-03-15 | Nowe związki, pochodne pirydo[2",3":5',6']pirazyno[2',3':5,6][1,4]ditiino[2,3-b]- chinoksaliny oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL394218A PL214318B1 (pl) | 2011-03-15 | 2011-03-15 | Nowe związki, pochodne pirydo[2",3":5',6']pirazyno[2',3':5,6][1,4]ditiino[2,3-b]- chinoksaliny oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL394218A1 PL394218A1 (pl) | 2012-09-24 |
| PL214318B1 true PL214318B1 (pl) | 2013-07-31 |
Family
ID=46882842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL394218A PL214318B1 (pl) | 2011-03-15 | 2011-03-15 | Nowe związki, pochodne pirydo[2",3":5',6']pirazyno[2',3':5,6][1,4]ditiino[2,3-b]- chinoksaliny oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214318B1 (pl) |
-
2011
- 2011-03-15 PL PL394218A patent/PL214318B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL394218A1 (pl) | 2012-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2009537520A5 (pl) | ||
| JP2013516420A (ja) | 置換されたピロロ−アミノピリミジン化合物 | |
| EP2379551A1 (en) | Substituted pyrazolo [3, 4-b]pyridine compounds | |
| CN107857773B (zh) | 2-氮杂芳环取代的喹唑啉酮硼化物 | |
| Sirakanyan et al. | New heterocyclic systems derived from pyridine: New substrates for the investigation of the azide/tetrazole equilibrium | |
| CN104402831B (zh) | 含酰脲结构单元的-5-氰基嘧啶衍生物及其制备方法和用途 | |
| Sayed et al. | Synthesis and Characterization of Bisimidazoles, Bistriazoles, Bisthiadiazoles, and Bisthiazoles from Novel Bishydrazonoyl Dichlorides. | |
| CN104447686B (zh) | 多取代2-吡咯吡啶衍生物及其制备方法 | |
| CN106432247A (zh) | 含有腙键的嘧啶并三氮唑类化合物、制备方法及其应用 | |
| JP2006508116A5 (pl) | ||
| JP2019038987A (ja) | 蛍光色素剤及びカルボスチリル化合物 | |
| Padalkar et al. | Excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) inspired azole-quinoline based fluorophores: Synthesis and photophysical properties study | |
| PL214318B1 (pl) | Nowe związki, pochodne pirydo[2",3":5',6']pirazyno[2',3':5,6][1,4]ditiino[2,3-b]- chinoksaliny oraz sposób ich wytwarzania | |
| CN107033149B (zh) | 一种dpp-4酶抑制剂及其制备和应用 | |
| EP3292112B1 (en) | Process for the preparation of alogliptin | |
| A. Al-Salahi et al. | Synthesis of novel 2-(methylthio) benzo [g][1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] quinazolin-5-(4H)-one and its derivatives | |
| CN104844490B (zh) | 一种两步法绿色合成异硫氰酸酯的方法 | |
| JPS6191184A (ja) | ２−アニリノ−５−（１ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）ピリミジン−４（３ｈ）−オン誘導体 | |
| CN105622508A (zh) | 一种新的[1,2,b]茚并喹啉类衍生物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用 | |
| Nassar et al. | Synthesis, reactivity and antitumor activity of some new pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine and their triazole derivatives | |
| CN105037374B (zh) | N‑丁基‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚‑2‑甲酰胺的制备方法 | |
| Soliman | Synthesis of novel pyrazolopyridine and pyridopyrimidine derivatives. | |
| CN104592222A (zh) | 抗血小板药物azd6482的制备方法 | |
| US10954436B2 (en) | Polynitrogen compounds and uses thereof as fluorescent chromophores | |
| Bella et al. | Synthesis of [1, 2, 5] selenadiazolo [3, 4-f] quinolone derivatives by the Gould-Jacobs reaction of 5-amino-2, 1, 3-benzoselenadiazole |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |