PL214258B1 - Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem benzotriazolowym - Google Patents
Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem benzotriazolowymInfo
- Publication number
- PL214258B1 PL214258B1 PL382019A PL38201907A PL214258B1 PL 214258 B1 PL214258 B1 PL 214258B1 PL 382019 A PL382019 A PL 382019A PL 38201907 A PL38201907 A PL 38201907A PL 214258 B1 PL214258 B1 PL 214258B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- substituent
- alkyl
- general formula
- substituent containing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214258 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 382019 (51) Int.Cl.
C07D 249/18 (2006.01) C07C 211/63 (2006.01) C07C 211/62 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 20.03.2007
Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem benzotriazolowym
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | |
| 29.09.2008 BUP 20/08 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL FILIP WALKIEWICZ, Poznań, PL | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | |
| 31.07.2013 WUP 07/13 | (74) Pełnomocnik: |
| rzecz. pat. Barbara Urbańska-Łuczak |
PL 214 258 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są czwartorzędowe sole amoniowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem benzotriazolowym.
Benzotriazol należy do grupy azoli pięcioczłonowych zawierających trzy atomy azotu. Pierścień azotowy jest bezpośrednio połączony z pierścieniem benzenowym. Metylowa pochodna, zwana także tolylową, posiada podstawnik alkilowy w pierścieniu benzenowym w pozycji 5 lub 4. Benzotriazol oraz 5-metylobenzotriazol są ciałami stałymi, słabo rozpuszczalnymi w wodzie. Oba te związki są słabymi kwasami organicznymi. Benzotriazol i jego 5-metyIowa pochodna znajdują szerokie zastosowanie w syntezie chemicznej, oprócz tego stanowią one ważny składnik m. in. płynów chłodzących, płynów hydraulicznych, występują w środkach smarujących, jako stabilizatory polimerów. Benzotriazole są również stosowane jako środki nabłyszczające w przemyśle metalurgicznym. Słabe właściwości kwasowe benzotriazolu związane są z ruchliwym wodorem w grupie N-H. Deprotonizacja cząsteczki zachodzi pod wpływem mocnych zasad. Powstały anion benzotriazolowy szybko ulega reakcji N-alkilowania. W literaturze opisane są przykłady występowania anionu benzotriazolanowego jako dużego fragmentu, który ma tendencję do łatwego odchodzenia od reszty związku. Czwartorzędowe sole amoniowe, w których występuje anion benzotriazolanowy nie są opisane w literaturze jako czyste związki chemiczne. Pomimo, że czwartorzędowe sole amoniowe są znane i powszechnie stosowane od ponad 100 lat, to benzotriazolany stanowią nową grupę związków chemicznych.
Czwartorzędowe halogenki amoniowe stanowią bogatą grupę związków. Są to substancje o charakterze jonowym, które swe szerokie spektrum zastosowań zawdzięczają właśnie takiej budowie. Czwartorzędowe pary jonowe z anionem chlorkowym znajdują rozliczne zastosowanie począwszy od środków powierzchniowo czynnych, przez impregnaty w budownictwie i przemysł kosmetyczny oraz farmaceutyczny po szeroko pojętą syntezę organiczną.
Przedmiotem wynalazku są czwartorzędowe benzotriazolany amoniowe o wzorze ogólnym 1, 123 w którym R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkoksymetylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, lub podstawnik alkilotiometylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilo5 wym lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową, R5 oznacza proton lub grupę metylową.
Sposób wytwarzania czwartorzędowych benzotriazolanów amoniowych o wzorze ogólnym 1, 123 w którym R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkoksymetylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, lub podstawnik alkilotiometylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilo5 wym lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową, R5 oznacza proton lub grupę metylową, 123 polega na tym, że czwartorzędowe halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkoksymetylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, lub podstawnik alkilotiometylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową, X oznacza bromek lub jodek, lub chlorek, oraz sól organiczną 5 o wzorze ogólnym 3, w którym R5 oznacza proton lub grupę metylową, M oznacza kation potasu, sodu lub amonu w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) poddaje się reakcji wymiany w temperaturze od 293 do 350 K w środowisku wodnym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 343 K, a następnie dodaje się bezwodnego acetonu, po czym usuwa się osad, odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 313 do 343 K.
Drugi sposób wytwarzania czwartorzędowych benzotriazolanów amoniowych o wzorze ogólnym 1, 123 w którym R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkoksymetylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, lub podstawnik alkilotiometylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową, R4 oznacza proton lub grupę metylową,
123 polega na tym, że czwartorzędowe halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkoksymetylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, lub podstawnik alkilotiometylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową, X oznacza bromek lub jodek, lub chlorek, oraz sól organiczną 5 o wzorze ogólnym 3, w którym R5 oznacza proton lub grupę metylową, M oznacza kation potasu, sodu
PL 214 258 B1 lub amonu w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) poddaje się reakcji wymiany w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku metanolowym, następnie usuwa się osad, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 288 do 333 K, a po odparowaniu dodaje się bezwodnego acetonu, po czym usuwa się osad, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 350 K.
Trzeci sposób wytwarzania czwartorzędowych benzotriazolanów amoniowych o wzorze ogól12 nym 1, R1, R2, R' oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkoksymetylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, lub podstawnik alkilotiometylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilo5 wym lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową lub, R5 oznacza proton lub grupę metylową, 123 polega na tym, że czwartorzędowe halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla R4 oznacza podstawnik alkoksym etylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub podstawnik alkilotiometyIowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową, X oznacza bromek lub jodek, lub chlorek, oraz sole organiczne 5 o wzorze ogólnym 3, w którym R5 oznacza proton lub grupę metylową, M oznacza kation potasu lub sodu lub amonu w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) poddaje się reakcji wymiany w temperaturze od 288 do 373 K w środowisku wodno-izopropanolowym, następnie oddziela się warstwę organiczną zawierającą produkt i przemywa się ją wodą destylowaną, po czym odparowuje się rozpuszczalnik z fazy organicznej w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 353 K, dalej dodaje się bezwodnego acetonu, usuwa osad, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 373 Κ.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
- otrzymano nowe związki zaliczane do grupy czwartorzędowych soli amoniowych,
- związki mają budowlę jonową gdzie anionem jest anion benzotriazolanowy,
- otrzymano pary jonowe, wśród których występują ciecze jonowe,
- zsyntezowanie ciekłe benzotriazolany amoniowe mogą być zastosowane jako rozpuszczalniki - otrzymane benzotyriazolany mogą być stosowane jako półprodukty w syntezie organicznej,
- czwartorzędowe benzotriazolany amoniowe wykazują aktywność powierzchniową.
Reasumując otrzymane związki wykazują zarówno uniwersalny jak wielofunkcyjny charakter.
Wynalazkiem są czwartorzędowe benzotriazolany amoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym 123
R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkoksymetylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, lub podstawnik alkilotiometylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym 5 lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową, R5 oznacza proton lub grupę metylową. Sposób otrzymywania powyższych związków ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Benzotriazolan benzalkoniowy 3
W reaktorze umieszczono 0,01 mola chlorku benzalkoniowego w 10 cm3 wody destylowanej 3 i dodano 0,01 mola benzotriazolanu potasu w 10 cm3 wody destylowanej. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 323 K. Po reakcji nastąpiło rozwarstwienie. Produkt stanowi górną hydrofobową fazę. Po oddzieleniu otrzymaną sól przemywano wodą destylowaną do całkowitego usunięcia chlorków, obecność, których monitorowano wodnym roztworem azotanu(V) srebra. Czwartorzędową sól suszono w temperaturze 343 K pod obniżonym ciśnieniem. Produkt w postaci kremowego wosku otrzymano z wydajnością 89%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono na drodze protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) 0,86 (t, 3H, J = 6,6 Hz); 1,16 (m, 24H); 2,84 (m, 8H); 4,38 (s, 2H); 7,04 (m, 2H); 7,28 (m, 5H), 7,82 (m, 2H).
13C NMR (CDCl3) 14,0; 22,4; 25,9; 29,0; 29,23; 29,25; 29,3; 29,5; 29,55; 29,6; 31,8; 49,3; 62,8; 67,3; 116,4; 121,0; 127,2; 128,9; 130,3; 132,9; 145,4.
P r z y k ł a d II
5-Metylobenzotriazolan benzalkoniowy 3
Do 0,01 mola chlorku benzalkoniowego w 10 cm3 wody destylowanej i dodano 0,008 mola 3
5-metylobenzotriazolanu potasu w 10 cm3 wody destylowanej. Mieszaninę intensywnie mieszano
PL 214 258 B1 przez godzinę w temperaturze 323 K. Po reakcji nastąpiło rozwarstwienie. Produkt stanowi górną hydrofobową fazę. Po oddzieleniu otrzymaną sól przemywano wodą destylowaną do całkowitego usunięcia chlorków, obecność, których monitorowano wodnym roztworem azotanu(V) srebra. Czwartorzędową sól suszono w temperaturze 353 K pod obniżonym ciśnieniem. Produkt w postaci białego osadu, o temperaturze topnienia 329-330 K otrzymano z wydajnością 83%. Strukturę otrzymanego związku potwierdzono na drodze protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) 0,86 (t, 3H, J = 6,6 Hz); 1,26 (m, 22H); 2,41 (s, 3H); 2,6 (t, 2H, J = 8,4 Hz); 2,78 (s, 3H); 4,24 (s, 2H); 6,68 (d, 1H, J = 9,9 Hz); 7,07 (d, 1H, J = 8,8 Hz); 7,27 (m, 5 H), 7,58 (s, 1H).
13C NMR (CDCl3) 14,2; 21,7; 22,5;22,7; 26,1; 29,2; 29,4; 29,45; 29,5; 29,6; 29,7; 31,9; 49,5; 62,7; 67,4; 115,33; 115,9; 123,4; 127,1; 128,8; 130,2; 132,8; 143,9; 145,7.
P r z y k ł a d III
Benzotriazolan dodecylofenoksyetylodimetyloamoniowy 3
0,01 Mola bromku dodecylofenoksyetylodimetyloamoniowego rozpuszczono w 10 cm3 metanolu 3 i dodano 0,008 mola metylobenzotriazolanu potasu w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 323 K. Po odsączeniu na gorąco części soli nieorganicznej odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość rozpuszczono na gorąco w bezwodnym acetonie. Po odsączeniu na gorąco resztę soli nieorganicznej, usunięto pozostałość acetonu. Produkt w postaci białego wosku, otrzymano z wydajnością 98%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono na drodze protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H (CDCl3) 0,86 (t, 3H, J = 6,7Hz); 1,21 (m, 20H); 3,1 (m, 8H,); 3,65 (t, 2H, J = 4,4 Hz); 4,1 (t, 2H, J = 2,2 Hz); 6,74 (m, 2H); 6,96 (t, 2H); 7,1 (m, 2H); 7,21 (m, 2H); 7,84 (m, 2H);
13C (CDCl3) 14,1; 22,7; 26,1; 29,1; 29,3; 29,34; 29,4; 29,5; 29,6; 31,9; 51,5; 61,6; 62,5; 65,7; 114,1; 116,1; 121,4; 122,0; 129,6; 144,6; 156,6.
Czystość benzotriazolanu potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym. Analiza elementarna CHN dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C28H44N4O (452,66)
Wartości obliczone w % C = 74,29; H = 9,80; N = 12,38;
Wartości otrzymane w % C = 73,91; H = 9,63; N = 12,19
P r z y k ł a d IV
5-Metylobenzotriazolan tributyloheksyloksymetyloamoniowy 3
Do 8,5 g chlorku tributyloheksyloksymetyloamoniowego w 10 cm3 metanolu i dodano 3,7 g 3
5-metylobenzotriazolanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 metanolu. Po godzinie intensywnego mieszania w temperaturze 323 K odsączono część soli nieorganicznej, następnie odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość rozpuszczono w bezwodnym acetonie i usunięto pozostałą ilości soli nieorganicznej. Po odparowaniu rozpuszczalnika uzyskano produkt w postaci białego wosku, otrzymano z wydajnością 98%.
Czystość benzotriazolanu potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym Analiza elementarna CHN dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C28H44N4O (452,66)
Wartości obliczone w % C = 74,29; H = 9,80; N = 12,38;
Wartości otrzymane w % C = 73,91; H = 9,63; N = 12,19
P r z y k ł a d V
5-Metylobenzotriazolan trietylooktylotiometyloamoniowy
Mieszaninę chlorku trietrylooktylooksymetyIo amoniowego (26 mmol) i 5-metylobenzotriazolanu 3 potasu (32 mmol) w 40 cm3 metanolu intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 323K, po czym usunięto powstały osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość rozpuszczono w bezwodnym acetonie i odsączono resztę soli nieorganicznej. Z części organicznej usunięto rozpuszczalnik, produkt suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 353 K. 5-Metylobenzotriazolan trietylooktylooksymetyloamoniowy w postaci białego wosku otrzymano z wydajnością 94%.
Czystość otrzymanej soli o wzorze ogólnym sumarycznym C22H40N4O (M = 376,56) określono na podstawie analizy elementarnej CHN: wartości obliczone w %: C = 70,17; H = 10,71; N = 14,88; wartości otrzymane w %: C = 69,93; H = 10,54; N = 14,66;
PL 214 258 B1
P r z y k ł a d VI
Benzotriazolan triheksylooktylotiometyloamoniowy
W kolbie okrągłodennej umieszczono 0,01 Mola chlorku triheksylooktylotiometyloamoniowego 33 rozpuszczono w 10 cm3 metanolu i dodano 0,008 mola benzotriazolanu amonu w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 323 K. Po odsączeniu na gorąco części soli nieorganicznej odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość rozpuszczono na gorąco w bezwodnym acetonie. Po odsączeniu na gorąco pozostałej ilości soli nieorganicznej usunięto aceton. Produkt w postaci białego wosku, otrzymano z wydajnością 96%.
Czystość otrzymanej soli o wzorze ogólnym sumarycznym C33H62N4S (M = 546,93) określono na podstawie analizy elementarnej CHN: wartości obliczone w %: C = 72,47; H = 11,43; N = 10,24; wartości otrzymane w %: C = 72,22; H = 11,36; N = 9,96;
Claims (4)
1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkoksymetylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, lub podstawnik alkilotiometylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla 5 w łańcuchu alkilowym lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową R5 oznacza proton lub grupę metylową, znamienny tym, że czwartorzędowe halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 2, 123 w którym R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkoksymetylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, lub podstawnik alkilotiometylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową, X oznacza bromek lub jodek, lub chlorek, 5 oraz sól organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym R5 oznacza proton lub grupę metylową, M oznacza kation potasu, sodu lub amonu w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) poddaje się reakcji wymiany w temperaturze od 293 do 350 K w środowisku wodnym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 343 K, a następnie dodaje się bezwodnego acetonu, po czym usuwa się osad, odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 313 do 343 K.
1. Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem benzotriazolowym o wzorze ogólnym 1, w którym 123
R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkoksymetylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, lub podstawnik alkilotiometylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym 5 lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową, R5 oznacza proton lub grupę metylową.
2. Sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem benzotriazolowym o wzo123 rze ogólnym 1, w którym R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od
3. Sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem benzotriazolowym o wzo123 rze ogólnym 1, w którym R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkoksymetylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, lub podstawnik alkilotiometylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łań5 cuchu alkilowym lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową, R5 oznacza proton lub grupę metylową, znamienny tym, że czwartorzędowe halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym 123
R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkoksymetylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, lub podstawnik alkilotiometylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową, X oznacza bromek lub jodek, lub chlorek, oraz 5 sól organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym R5 oznacza proton lub grupę metylową, M oznacza kation potasu, sodu lub amonu w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) poddaje się reakcji wymiany w temperaturze od 277 do 373 K w środowisku metanolowym, następnie usuwa się osad, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 288 do 333 K, a po odparowaniu dodaje się bezwodnego acetonu, po czym usuwa się osad, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 350 K.
4. Sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem benzotriazolowym o wzo123 rze ogólnym 1, R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza podstawnik alkoksymetylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, lub podstawnik alkilotiometylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łań6
PL 214 258 B1 5 cuchu alkilowym lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową R5 oznacza proton lub grupę metylową, znamienny tym, że czwartorzędowe halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym 123
R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla,
R4 oznacza podstawnik alkoksymetylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla w łańcuchu alkilowym lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową, X oznacza bromek lub jodek, lub chlorek, oraz sole 5 organiczne o wzorze ogólnym 3, w którym R5 oznacza proton lub grupę metylową, M oznacza kation potasu lub sodu lub amonu w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) poddaje się reakcji wymiany w temperaturze od 288 do 373 K w środowisku wodno-izopropanolowym, następnie oddziela się warstwę organiczną zawierającą produkt i przemywa się ją wodą destylowaną, po czym odparowuje się rozpuszczalnik z fazy organicznej w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 353 K, dalej dodaje się bezwodnego acetonu, usuwa osad, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 373 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382019A PL214258B1 (pl) | 2007-03-20 | 2007-03-20 | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem benzotriazolowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382019A PL214258B1 (pl) | 2007-03-20 | 2007-03-20 | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem benzotriazolowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL382019A1 PL382019A1 (pl) | 2008-09-29 |
| PL214258B1 true PL214258B1 (pl) | 2013-07-31 |
Family
ID=43036161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL382019A PL214258B1 (pl) | 2007-03-20 | 2007-03-20 | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem benzotriazolowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214258B1 (pl) |
-
2007
- 2007-03-20 PL PL382019A patent/PL214258B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL382019A1 (pl) | 2008-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2334645B1 (en) | Process for the synthesis of fluorinated cyclic compounds | |
| Smiglak et al. | Synthesis, limitations, and thermal properties of energetically-substituted, protonated imidazolium picrate and nitrate salts and further comparison with their methylated analogs | |
| US20080004449A1 (en) | Synthesis of diethyl{[5-(3-fluorophenyl)-pyridine-2yl]methyl}phosphonate | |
| WO2010091877A2 (en) | Process for producing ambrisentan | |
| KR20150118146A (ko) | 보르티옥세틴 제조 방법 | |
| JP6592085B2 (ja) | レバプラザン塩酸塩の調製方法 | |
| CA2976981A1 (en) | Chemical process for preparing pyrimidine derivatives and intermediates thereof | |
| EP1187833B1 (en) | Method of producing thiamethoxam | |
| PL214258B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem benzotriazolowym | |
| US10053420B2 (en) | Processes for the preparation of compounds, such as 3-arylbutanals, useful in the synthesis of medetomidine | |
| PL214257B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 5-metylobenzotriazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem 5-metylobenzotriazolowym | |
| US7777048B2 (en) | Processes for preparing biaryl ureas and analogs thereof | |
| WO2013182640A1 (fr) | Procede de creation de liaisons carbone-carbone a partir de composes carbonyles | |
| JP5471069B2 (ja) | テトラヒドロピリジン誘導体及びその製造方法 | |
| PL215045B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,2,4-triazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem 1,2,4-triazolowym | |
| WO2017129991A2 (en) | Processes for preparing sterically congested dicarboxylic acid ligands and products thereof | |
| EP1179532B1 (en) | Process for the production of indole derivatives and intermediates therefor | |
| CZ294344B6 (cs) | Způsob výroby arylamidů heteroaromatických karboxylových kyselin | |
| EP0261348A2 (en) | Process for producing 2,3,5,6-tetrachloropyridine | |
| WO2024074641A1 (en) | Method for preparing amides from esters | |
| WO1999044969A1 (fr) | Techniques permettant d'effectuer de maniere hautement selective une o-alkylation de composes d'amide a l'aide de sels de cuivre | |
| HRP20000565A2 (en) | Process for making 5-lipoxygenase inhibitors having varied heterocyclic ring systems | |
| JPH1059964A (ja) | 複素環式芳香族カルボン酸のアリールアミドの製造方法 | |
| JP4601007B2 (ja) | ビスグアニジン型化合物光学分割剤並びにキラル分子分離剤 | |
| PL211676B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100320 |