PL212383B1 - Sposób wytwarzania soli 5-(hydroksyarylo)-7,7-dimetylo-7H-indolo- [1,2-a]chinoliniowych - Google Patents
Sposób wytwarzania soli 5-(hydroksyarylo)-7,7-dimetylo-7H-indolo- [1,2-a]chinoliniowychInfo
- Publication number
- PL212383B1 PL212383B1 PL384772A PL38477208A PL212383B1 PL 212383 B1 PL212383 B1 PL 212383B1 PL 384772 A PL384772 A PL 384772A PL 38477208 A PL38477208 A PL 38477208A PL 212383 B1 PL212383 B1 PL 212383B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- indolo
- dimethyl
- pyridine hydrochloride
- quinoline
- product
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- -1 anion chloride Chemical class 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 125000005027 hydroxyaryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- HZTKETUQPFIBLB-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethyl-1-phenylindol-1-ium Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)C(C)=[N+]1C1=CC=CC=C1 HZTKETUQPFIBLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- VZBLASFLFFMMCM-UHFFFAOYSA-N 6-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=C(C=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 VZBLASFLFFMMCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYGOZVGCSWMFEJ-UHFFFAOYSA-N C1C2=CC=CC=C2N2C(C=CC=C3)=C3C=CC12 Chemical class C1C2=CC=CC=C2N2C(C=CC=C3)=C3C=CC12 GYGOZVGCSWMFEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- SXRHGLQCOLNZPT-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C=O)C=C1Br SXRHGLQCOLNZPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 3H-indole Chemical class C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000017858 demethylation Effects 0.000 description 2
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- PRYNJOJHKYNLIS-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=C(C=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 PRYNJOJHKYNLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPFCFXPVHFROGF-UHFFFAOYSA-N 7h-indolo[1,2-a]quinolin-12-ium Chemical class C1=CC2=CC=CC=C2[N+]2=C1CC1=CC=CC=C12 SPFCFXPVHFROGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012649 demethylating agent Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- PSXRWZBTVAZNSF-UHFFFAOYSA-N hydron;quinoline;chloride Chemical compound Cl.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 PSXRWZBTVAZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006349 photocyclization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania soli 5-(hydroksyarylo)-7,7-dimetylo-7H-indolo-[1,2-a]chinoliniowych, znajdujących zastosowanie jako barwne wskaźniki do określania składu ciekłych mieszanin dwu i trójskładnikowych, czy też jako sondy służące do charakterystyki polimerów. Związki te, w środowisku alkalicznym łatwo dysocjują, przechodząc w solwatochromowe merocyjaniny/betainy, których czułość solwatochromowa w rozpuszczalnikach polarnych aprotycznych i protycznych jest zbliżona, a w przypadku rozpuszczalników mało polarnych znacznie przewyższa czułość solwatochromową najczulszych z dotychczas znanych barwników solwatochromowych.
Znany jest z polskiego opisu patentowego PL 121226 sposób wytwarzania podstawionych soli 7H-indolo[1,2-a]chinoliniowych na drodze wewnątrzcząsteczkowej kondensacji soli 1-arylo-2-acyloalkilo-3H-indoliowych, wyodrębnianych lub generowanych in situ w obecności kwaśnych środków kondensujących. Znana jest również z polskiego opisu patentowego PL 122316 metoda wytwarzania podstawionych soli 7H-indolo[1,2-a]chinoliniowych na drodze fotocyklizacji soli 1-arylo-2-[2-(R-fenylo)etenylo]-3,3-di-R-3H-indoliowych prowadzonej w roztworze wobec dostępu powietrza. W podanych metodach sole 7H-indolo[1,2-a]chinoliniowe otrzymuje się w czasie od kilku do kilkunastu godzin. Znany jest ponadto z opisu patentowego PL 139595 szybki sposób wytwarzania podstawionych soli 7H-indolo[1,2-a]-chinoliniowych na drodze dehydrocyklizacji soli 3H-indoliowej poprzez ogrzewanie powyżej jej temperatury topnienia bez rozpuszczalnika lub w wysokowrzącym inertnym rozpuszczalniku organicznym, takim jak: gliceryna, poliglikole, sulfolan, ftalan dibutylu, ftalan dioktylu, fosforan trimetylu. Znana jest także z publikacji M. J. Sawicka, J. A. Soroka, E. K. Wróblewska, I. K. Zawadzka, Polish J. Chem., 80, 1337 (2006) metoda otrzymywania nadchloranu 5-(6-hydroksynaflylo-2)-7,7-dimetylo-7H-indolo[1,2-a]-chinoliniowego polegająca na trwającym 28 godzin odmetylowaniu nadchloranu 5-(6-metoksynaftylo-2)-7,7-dimetylo-7H-indolo[1,2-a]chinoliniowego prowadzonym w środowisku 45% roztworu bromowodoru w kwasie octowym.
Sposób wytwarzania soli 5-(hydroksyarylo)-7,7-dimetylo-7H-indolo[1,2-a]chinoliniowych, według wynalazku, o wzorze ogólnym I lub II, gdzie R1 i R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, X- oznacza anion chlorkowy, wykorzystujący reakcje kondensacji i cyklizacji, charakteryzuje się tym, że nadchloran 1-fenylo-2,3,3-trimetylo-3H-indoliowy w mieszaninie z aldehydem aromatycznym o wzorze ogólnym III lub IV, w którym R1 i R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, R oznacza grupę hydroksylową lub metoksylową, oraz nadmiarem chlorowodorku pirydyny ogrzewa się następnie wydziela się produkt. Po kondensacji surowców zachodzi wewnątrzcząsteczkowa cyklizacja tworzących się in situ w ś rodowisku reakcji soli 3H-indoliowych zachodzą ca z jednoczesnym ich odmetylowaniem w przypadku gdy R jest grupą metoksylową. Korzystnie chlorowodorku pirydyny dodaje się w 5-50-krotnym nadmiarze wagowym w stosunku do ilości użytego aldehydu. Produkt wydziela się znanymi metodami na przykład przez dodanie wody, następnie odsączenie, płukanie eterem i suszenie. Ogrzewanie prowadzi się w temperaturze 170 - 224°C. Ogrzewanie prowadzi się w czasie 5 - 60 minut, korzystnie 30 minut.
Inny sposób, według wynalazku, charakteryzuje się tym, że nadchloran 1-fenylo-2,3,3-trimetylo-3H-indoliowy w mieszaninie z aldehydem aromatycznym o wzorze ogólnym III lub IV, w którym R1 i R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, R oznacza grupę hydroksylową lub metoksylową, oraz nadmiar chlorowodorku pirydyny poddaje się napromieniowaniu mikrofalami, a następnie wydziela produkt. Korzystnie chlorowodorku pirydyny dodaje się w 5-50-krotnym nadmiarze wagowym w stosunku do ilości użytego aldehydu. Produkt wydziela się przez dodanie wody, następnie odsączenie, płukanie eterem i suszenie. Napromieniowywanie mikrofalami prowadzi się w dwóch cyklach. Korzystnie źródłem napromieniowania mikrofalami jest promiennik o mocy od 100 W do 5 kW i częstotliwości 2 - 3 GHz.
Zastosowanie chlorowodorku pirydyny, który jest powszechnie dostępnym czynnikiem odmetylowującym, jest szczególnie istotne w przypadku otrzymywania chlorków 5-(hydroksyarylo-2)-7,7-dimetylo-7H-indolo[1,2-a]chinoliniowych o wzorze ogólnym II, w którym R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca, gdyż dostępny handlowo jest jedynie aldehyd 6-metoksy-2-naftoesowy. Aldehyd 6-hydroksy-2-naftoesowy i jego pochodne nie są dostępne handlowo, a dotychczas znane z literatury metody ich syntezy mają wiele ograniczeń i nie nadają się do celów praktycznych.
Chlorowodorek pirydyny pozwala na uzyskanie produktu z wolną grupą hydroksylową nawet w przypadku uż ycia w charakterze surowca aldehydu z grupą metoksylową . Chlorowodorek pirydyny w miarę wzrostu temperatury topi się, stanowiąc środowisko reakcji, dzięki czemu nie ma potrzeby stosowania dodatkowego rozpuszczalnika. Reakcję można prowadzić w zwykłej kolbie szklanej pod chłodnicą zwrotną. Ze względu na obecność jonu nadchloranowego i związane z tym niebezpieczeńPL 212 383 B1 stwo wybuchu, wymagane jest użycie znacznego wagowego nadmiaru chlorowodorku pirydyny w stosunku do wyjś ciowego aldehydu.
Produktem reakcji są podstawione sole 5-(hydroksyarylo)-7,7-dimetylo-7H-indolo[1,2-a]chinoliniowe o wzorze I lub II. Alkaliczne roztwory wytworzonych zwią zków sporzą dzone w rozpuszczalnikach róż niących się polarnością wykazują wyraźną solwatochromię.
Zaletą wynalazku jest krótki czas trwania, dostępność surowców, wyeliminowanie jako substratów trudnodostępnych związków o skomplikowanej budowie. Dodatkowo sposób umożliwia użycie aldehydów zawierających grupę metoksylową zamiast hydroksylowej. Zaletą jest prostota aparatury oraz łatwość wydzielenia produktów.
Sposób wytwarzania według wynalazku jest bliżej objaśniony na poniższych przykładach wykonania.
P r z y k ł a d I
Aldehyd 6-metoksy-2-naftoesowy (0,15 g, 0,81 mmola), nadchloran N-fenylo-2,3,3-trimetylo-3H-indoliowy (0,135 g, 0,40 mmola) i chlorowodorek pirydyny (1,50 g, 12,98 mmola) ogrzewa się do wrzenia pod chłodnicą zwrotną w ciągu 30 minut. Produkt wydziela się z mieszaniny reakcyjnej poprzez dodanie wody, odsączanie pod zmniejszonym ciśnieniem i płukanie eterem dietylowym. Następnie pozostawia się go na powietrzu do wysuszenia. Uzyskuje się 0,08 g (wydajność 47%) chlorku 5-(6-hydroksynaftylo-2)-7,7-dimetylo-7H-indolo[1,2-a]chinoliniowego w postaci ciemnożółtego proszku o temperaturze topnienia 238 - 241°C (kryst. z kwasu octowego).
Położenie pasma solwatochromowego barwnika otrzymanego w wyniku alkalizacji otrzymanego związku w wybranych rozpuszczalnikach o różnej polarności (cm-1): vmax (CH3OH) = 18705, vmax (DMF) = 14078; vmax (CH2CI2) = 13990.
P r z y k ł a d Il.
Aldehyd 4-hydroksybenzoesowy (0,14 g, 1,13 mmola), nadchloran N-fenylo-2,3,3-trimetylo-3H-indoliowy (0,21 g, 0,61 mmola) i chlorowodorek pirydyny (2,00 g, 17,31 mmola) ogrzewa się do wrzenia pod chłodnicą zwrotną w ciągu 10 minut. Produkt wydziela się z mieszaniny reakcyjnej poprzez dodanie wody, odsączanie pod zmniejszonym ciśnieniem, płukanie eterem dietylowym. Następnie pozostawia się go na powietrzu do wysuszenia. Uzyskuje się 0,12 g (wydajność 51%) chlorku 5-(4-hydroksyfenylo)-7,7-dimetylo-7H-indolo[1,2-a]chinoliniowego w postaci żółtego proszku o temperaturze topnienia 264 - 266°C.
Położenie pasma solwatochromowego barwnika otrzymanego w wyniku alkalizacji otrzymanego związku w wybranych rozpuszczalnikach o różnej polarności (cm-1): vmax (CH3OH) = 19307, vmax (DMF) = 17081, vmax (CH2Cl2) = 17046.
P r z y k ł a d III.
Aldehyd 3,5-dibromo-4-hydroksybenzoesowy (0,39 g, 1,39 mmola), nadchloran N-fenylo-2,3,3-trimetylo-3H-indoliowy (0,24 g, 0,71 mmola) i chlorowodorek pirydyny (10,00 g, 86,58 mmola) ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 175°C w ciągu 60 minut. Produkt wydziela się z mieszaniny reakcyjnej poprzez dodanie wody, odsączenie pod zmniejszonym ciśnieniem i płukanie kilkakrotnie wodą, a następnie eterem dietylowym, po czym pozostawia się go na powietrzu do wysuszenia. Uzyskuje się 0,23 g (wydajność 60%) chlorku 5-(3,5-dibromo-4-hydroksyfenylo)-7,7-dimetylo-7H-indolo[l,2-a]chinoliniowego w postaci ciemnego proszku o temperaturze topnienia 261 - 263°C. Położenie pasma solwatochromowego barwnika otrzymanego w wyniku alkalizacji otrzymanego związku w wybranych rozpuszczalnikach o różnej polarności (cm-1): vmax (CH3OH) = 19250, vmax (DMF) = 17144, vmax (C^Ch) = 16847.
P r z y k ł a d IV
Aldehyd 6-metoksy-2-naftoesowy (0,014 g, 0,08 mmola), nadchloran N-fenylo-2,3,3-trimetylo-3H-indoliowy (0,019 g, 0,06 mmola) i chlorowodorek pirydyny (0,4 g, 3,46 mmola) umieszcza się w szczelnie zamkniętej szklanej probówce o pojemności 10 ml i poddaje działaniu mikrofal z promiennika o mocy 700 W, częstotliwości 2,4 GHz, w dwóch cyklach, trwających 1 minutę każdy. Po zakończeniu reakcji do probówki dodaje się wodę, i wytrąca się osad. Osad odsącza się, płucze wodą i eterem dietylowym, następnie pozostawia na powietrzu do wysuszenia. Uzyskuje się 0,02 g (wydajność 81%) chlorku 5-(6-hydroksynaftylo-2)-7,7-dimetylo-7H-indolo[1,2-a]chinoliniowego w postaci ciemno-żółtego proszku o temperaturze topnienia 240 - 242°C.
PL 212 383 B1
Położenie pasma solwatochromowego barwnika otrzymanego w wyniku alkalizacji otrzymanego związku w wybranych rozpuszczalnikach o różnej polarności (cm-1): vmax (CH3OH) = 18700, vmax (DMF) = 14123; vmax (C^Ch) = 13980.
Claims (10)
1. Sposób wytwarzania soli 5-(hydroksyarylo)-7,7-dimetylo-7H-indolo[1,2-a]chinoliniowych o wzorze ogólnym I lub II, gdzie R1 i R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, oznacza anion chlorkowy, wykorzystujący reakcję kondensacji, znamienny tym, że nadchloran 1-fenylo-2,3,3-trimetylo-3H-indoliowy w mieszaninie z aldehydem aromatycznym o wzorze ogólnym III lub IV, w którym R1 i R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, R oznacza grupę hydroksylową lub metoksylową oraz nadmiarem chlorowodorku pirydyny ogrzewa się, a następnie wydziela się produkt.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że chlorowodorku pirydyny dodaje się w 5-50-krotnym nadmiarze wagowym w stosunku do aldehydu.
3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że produkt wydziela się przez dodanie wody, następnie odsączenie, płukanie eterem i suszenie.
4. Sposób według któregokolwiek z zastrz. 1-3, znamienny tym, że ogrzewanie prowadzi się w temperaturze 170-224°C.
5. Sposób według któregokolwiek z zastrz. 1-4, znamienny tym, że ogrzewanie prowadzi się w czasie 5-60 minut.
6. Sposób wytwarzania soli 5-(hydroksyarylo)-7,7-dimetylo-7H-indolo[1,2-a]chinoliniowych o wzo12 rze ogólnym I lub II, gdzie R1 i R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, oznacza anion chlorkowy, znamienny tym, że nadchloran 1-fenylo-2,3,3-trimetylo-3H-indoliowy w mieszaninie z aldehydem aromatycznym o wzorze ogólnym III lub IV, w którym R1 i R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, R oznacza grupę hydroksylową lub metoksylową, oraz nadmiar chlorowodorku pirydyny poddaje się napromieniowaniu mikrofalami, a następnie wydziela produkt.
7. Sposób według zastrz. 6. znamienny tym, że chlorowodorku pirydyny dodaje się w 5-50-krotnym nadmiarze wagowym w stosunku do aldehydu.
8. Sposób według zastrz. 6 albo 7, znamienny tym, że produkt wydziela się przez dodanie wody, następnie odsączenie, płukanie eterem i suszenie.
9. Sposób według któregokolwiek z zastrz. 6-8, znamienny tym, że napromieniowywanie mikrofalami prowadzi się w dwóch cyklach.
10. Sposób według któregokolwiek z zastrz. 6-9, znamienny tym, że źródłem napromieniowania mikrofalami jest promiennik o mocy od 100 W do 5 kW i częstotliwości 2 - 3 GHz.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384772A PL212383B1 (pl) | 2008-03-25 | 2008-03-25 | Sposób wytwarzania soli 5-(hydroksyarylo)-7,7-dimetylo-7H-indolo- [1,2-a]chinoliniowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384772A PL212383B1 (pl) | 2008-03-25 | 2008-03-25 | Sposób wytwarzania soli 5-(hydroksyarylo)-7,7-dimetylo-7H-indolo- [1,2-a]chinoliniowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL384772A1 PL384772A1 (pl) | 2009-09-28 |
| PL212383B1 true PL212383B1 (pl) | 2012-09-28 |
Family
ID=42988999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384772A PL212383B1 (pl) | 2008-03-25 | 2008-03-25 | Sposób wytwarzania soli 5-(hydroksyarylo)-7,7-dimetylo-7H-indolo- [1,2-a]chinoliniowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212383B1 (pl) |
-
2008
- 2008-03-25 PL PL384772A patent/PL212383B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL384772A1 (pl) | 2009-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63270669A (ja) | 光の作用に対し安定な重合体及び新規なイミダゾール−２−カルボン酸アニリド | |
| Shindy et al. | Novel carbocyanine and bis carbocyanine dyes: synthesis, visible spectra studies, solvatochromism and halochromism | |
| JPH0789962A (ja) | ペリレンアミジンイミド染料、その製造方法及びその使用 | |
| KR20160131012A (ko) | ２광자 흡수 화합물 | |
| CN108504130A (zh) | 一种花菁类荧光染料及其合成方法 | |
| CN106883637A (zh) | 尿嘧啶化的吲哚七甲川菁染料及制备方法和应用 | |
| Miao et al. | The third-order nonlinear optical properties of charge flowable trimethine cyanine with quinolone groups | |
| PL212383B1 (pl) | Sposób wytwarzania soli 5-(hydroksyarylo)-7,7-dimetylo-7H-indolo- [1,2-a]chinoliniowych | |
| CN106946919A (zh) | 异吲哚硼杂荧光染料及其制备方法和应用 | |
| RU2012574C1 (ru) | 18(15)-краун-6(5)-содержащие стириловые красители в качестве селективных реагентов на катионы аммония, щелочных или щелочноземельных металлов и способ их получения | |
| CN106947469B (zh) | 异吲哚硼杂荧光染料及其制备方法及其应用 | |
| Luo et al. | The synthesis of novel polycyclic heterocyclic ring systems via photocyclization. 5.[1] Benzothieno [2, 3‐c] naphtho [2, 1‐f]‐quinoline and [1] benzothieno [2, 3‐c] naphtho [1, 2‐g] quinoline | |
| PL212367B1 (pl) | Sposób wytwarzania soli 5-(hydroksyarylo)-7,7-dimetylo-7H-indolo[1,2-a]- -chinoliniowych | |
| CN116730991A (zh) | 一种新型荧光化合物及其制备方法与在线粒体荧光成像、粘度检测方面的应用 | |
| Wiley et al. | Quinolizinium Compounds by Cyclization of Pyridones from Methyl Coumalate and β-Phenylethylamines | |
| Eisch et al. | Studies on nonpyridinoid azaaromatic systems. 7. Synthesis and tautomeric character of cyclopenta [c] quinoline (benzo [c][2] pyrindine) | |
| El-Hamd | Some new fused heterocyclic cyanine dyes with ring junction heteroatom | |
| RU2389745C2 (ru) | Хемосенсорные оптоматериалы для определения катионов металлов большого ионного радиуса и ионов диаммония на основе краунсодержащих бисстириловых красителей, иммобилизованных в полимерные пленки, и способы их получения | |
| RU2373205C1 (ru) | N1, n3-бис(5-амино-3-пентил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2н-изоиндол-1,3-диамин | |
| Arkhipova et al. | Synthesis, Optical Characteristics and Complex Formation of Molecular Receptors Based on 1, 8-Naphthalimide Derivatives in Solution and in Composition of Hybrid Tin Dioxide Nanoparticles | |
| Cheng et al. | Novel Chromogenic Chemosensors for Fluoride Anion Based on 8‐Hydroxyquinoline Azo Derivatives | |
| Ogawa et al. | Synthesis and photophysical properties of doubly porphyrin-substituted cyanine dye | |
| Rudebeck et al. | Synthesis of 3, 4-dihydroxy-1, 8-naphthalimides with inbuilt catechol and crown ether functionalities | |
| Mohammadi et al. | Synthesis of new dyes from imidazo [1, 2-a] pyridine: tautomerism, spectroscopic characterisation, DFT/TD-DFT calculations, atoms in molecules analyses and antibacterial activities | |
| Ukrainets et al. | 4-Hydroxy-2-quinolinones 128. Bromination of N-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1, 2-dihydroquinolines and pyridines unsubstituted in position 3 |