PL212294B1 - Sposób epoksydacji eterów diallilowych węglowodorów C3 - Google Patents
Sposób epoksydacji eterów diallilowych węglowodorów C3Info
- Publication number
- PL212294B1 PL212294B1 PL383370A PL38337007A PL212294B1 PL 212294 B1 PL212294 B1 PL 212294B1 PL 383370 A PL383370 A PL 383370A PL 38337007 A PL38337007 A PL 38337007A PL 212294 B1 PL212294 B1 PL 212294B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- allyloxy
- propane
- bis
- heteropolyacid
- epoxidation
- Prior art date
Links
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 title claims description 20
- -1 diallyl ethers Chemical class 0.000 title claims description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 46
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- PQHUWNDUWZWTNI-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(prop-2-enoxy)propane Chemical compound C=CCOCCCOCC=C PQHUWNDUWZWTNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 claims description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 10
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- XGXZPVHXOMQSIT-UHFFFAOYSA-N [W].O[Si](O)(O)O Chemical compound [W].O[Si](O)(O)O XGXZPVHXOMQSIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical group [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 7
- 238000003408 phase transfer catalysis Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- JZSKWOFOVWVHFZ-UHFFFAOYSA-N molybdenum phosphoric acid Chemical compound [Mo].OP(O)(O)=O JZSKWOFOVWVHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical group OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- UYDPQDSKEDUNKV-UHFFFAOYSA-N phosphanylidynetungsten Chemical compound [W]#P UYDPQDSKEDUNKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób epoksydacji eterów diallilowych węglowodorów C3: 1,3-bis(alliloksy)propanu, 2-metylo-1,3-bis(alliloksy)propanu, 2,2-dimetylo-1,3-bis(alliloksy)propanu. Epoksydowane etery diallilowe (monoepoksyd + diepoksyd) można zastosować w produkcji lakierów o wysokiej twardości i odporności na działanie rozpuszczalników. Mają znaczenie w modyfikowaniu własności wielu polimerów, zwłaszcza żywic epoksydowych i poliestrowych stosowanych na powłoki ochronne oraz włókien poliestrowych, o podwyższonej zdolności barwienia. Związki z eterowo związaną grupą glicydolową stosuje się jako antypireny. W mieszaninie z oligomerami olefin stosuje się je do wzmacniania włókien szklanych. Mają również znaczenie jako półprodukty w syntezie chemicznej.
Znany jest z publikacji Y. Ishii, K. Yamawaki, H. Hamada, T. Yoshida, M. Ogawa, J. Org. Chem., 1988, 53, 3587 sposób epoksydacji alkenów za pomocą 30-proc. nadtlenku wodoru w warunkach katalizy przeniesienia fazowego (PTC) z zastosowaniem heteropolikwasów jako katalizatorów epoksydacji i w obecności chloroformu jako aprotonowego rozpuszczalnika. Jako heteropolikwas stosowano kwas fosforowolframowy (H3PW12O40).
Ogólnie reakcję można zapisać:
H3PW12°40 RCH-CH2 rch=ch2 + h2o2-\ Z , H 0
PTC, H2O/CHCI3, 60°C 'o z
PTC; [(C!8H37)75%+(C16H33)25%hN+ (CH3)2XOmawianą metodą nie prowadzono dotychczas epoksydacji eterów diallilowych, które należą do związków trudniej epoksydowanych ze względu na położenie podwójnego wiązania na końcu cząsteczki. Z publikacji M. F. Sebban, P. Votterno, A. Alagni, C. Dupuy, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1019 znany jest sposób otrzymywania związków epoksydowych w oparciu o związki allilowe, który polega na epoksydacji kwasem m-chloronadbenzoesowym. Wadą metody jest powstawanie produktu ubocznego w postaci kwasu m-chlorobenzoesowego. Związek ten nie znajduje zastosowań użytkowych. Można go ponownie wykorzystać w procesie epoksydacji ale wymaga to skomplikowanego oczyszczania. Sposób ten dotyczy epoksydacji wyłącznie prostołańcuchowych związków allilowych. Dotychczas nie jest znany sposób epoksydacji związków diallilowych.
Sposób według wynalazku polegający na epoksydacji eterów diallilowych węglowodorów C3: 1,3-bis(alliloksy)propanu, 2-metylo-1,3-bis(alliloksy)propanu, 2,2-dimetylo-1,3-bis(alliloksy)propanu, charakteryzuje się tym, że proces prowadzi się 30-procentowym nadtlenkiem wodoru, przy stosunku molowym 1,3-bis(alliloksy)propanu lub 2-metylo-1,3-bis(alliloksy)propanu lub 2,2-dimetylo-1,3-bis(alliloksy)propanu do H2O2 1:2 do 1:8, w obecności heteropolikwasów, rozpuszczalników aprotonowych oraz katalizatora przeniesienia fazowego. Proces prowadzi się w temperaturze 20 - 60°C, pod ciśnieniem atmosferycznym, w czasie 1 - 4 godzin, po czym oddziela się warstwę organiczną od wodnej. Z warstwy wodnej oddestylowuje się związki organiczne, a następnie z pozostałości po oddestylowaniu 70% objętościowych wody wykrystalizowuje się heteropolikwas. Z warstwy organicznej wydestylowuje się monoepoksyd. Jako aprotonowy rozpuszczalnik stosuje się chlorek metylenu, chloroform, benzen, toluen, heksan lub cykloheksan. W sposobie jako katalizator przeniesienia fazowego stosuje się czwartorzędową sól oniową w postaci chlorku metylotrioktyloamoniowego, w ilości 2% mol w stosunku do eteru diallilowego. Heteropolikwas dodaje się w ilości 1,08 x 10-4 mola w odniesieniu do 1 mola eteru diallilowego. Jako heteropolikwas stosuje się kwas wolframofosforowy H3PW12O40 lub kwas molibdenofosforowy H3PMo12O40 lub kwas wolframokrzemowy H4SiW12O40. Korzystnie chloroform lub cykloheksan stosuje się w ilości 240% wagowych w stosunku do eteru diallilowego. Po zakończeniu procesu roztwór poreakcyjny ochładza się do temperatury pokojowej, oddziela się warstwę organiczną od wodnej. Na kolumnie zawierającej co najmniej 5 półek teoretycznych pod ciśnieniem atmosferycznym oddestylowuje się pomocniczy rozpuszczalnik, po obniżeniu ciśnienia do 0,5 kPa oddestylowuje się niezmieniony eter diallilowy, a po obniżeniu ciśnienia do 0,15 kPa oddestylowuje się monoepoksyd. Z warstwy wodnej po oddestylowaniu związków organicznych i części wody wykrystalizowuje się użyty heteropolikwas i używa ponownie w procesie.
PL 212 294 B1
Sposób według wynalazku pozwala na otrzymanie mono- i diepoksydy. Reakcje zachodzące w procesie na przykładzie epoksydacji 1,3-bis(alliloksy)propanu można przedstawić następująco:
1-alliloksy-3-glicydoloksypropan monoepoksyd
1, 3-bis(giicydołoksy)propan diepoksyd
Jedynym produktem ubocznym prowadzonego procesu jest woda. Etery diallilowe przereagowują z wysoką selektywnością do monoepoksyzwiązków. Wysoka selektywność przemiany wynika z zastosowania heteropolikwasów w warunkach katalizy przeniesienia fazowego. Największe znaczenie w tym procesie mają heteropolikwasy należące do tzw. serii Keggina, zawierające aniony o wzorze ogólnym:
XM12O40x-8 gdzie X - atom centralny Si4+, P5+
X - stopień utlenienia M - jon metalu Mo6+, W6+, V5+
Charakteryzują się one wysoką rozpuszczalnością w wodzie i wysoką stabilnością w stanie stałym, co umożliwia prowadzenie reakcji zarówno w układach homo- jak i heterogenicznych. We wszystkich przypadkach epoksydowania związków nienasyconych pod wpływem H2O2 bierze udział ten sam nadtlenokompleks PWO4O243-. Zastosowanie heteropolikwasów do epoksydacji eterów diallilowych nadtlenkiem wodoru z wykorzystaniem katalizy przeniesienia fazowego ułatwia prowadzenie procesu epoksydacji, ponieważ katalizator epoksydacji nie musi być wytwarzany in situ lecz jest podawany w formie gotowej do reakcji. Katalizator ten można ponownie użyć w procesie, po wykrystalizowaniu z warstwy wodnej.
Sposób według wynalazku ilustrują poniższe przykłady wykonania.
P r z y k ł a d I
W szklanym reaktorze umieszczonym w łaźni o temperaturze 50°C, zaopatrzonym w mieszadło mechaniczne, termometr i chłodnicę zwrotną umieszcza się 0,311 g kwasu wolframofosforowego (H3PW12O40), po czym dodaje się 72 mmol nadtlenku wodoru w postaci 30-proc. roztworu wodnego, rozpuszczalnik pomocniczy - chloroform w ilości 5 ml, 18 mmoli 1,3-bis(alliloksy)propanu oraz 0,35 mmola katalizatora przeniesienia fazowego - chlorku metylotrioktyloamoniowego. Reakcję prowadzi się 3 godziny od momentu dodania katalizatora przeniesienia fazowego, podczas intensywnego mieszania. Po tym czasie oddziela się warstwę wodną od organicznej. Po 3 godzinach prowadzenia procesu konwersja eteru wyniosła 77% wag., konwersja H2O2 osiągnęła 98% mol. Selektywność przemiany do 1-alliloksy-3-glicydoloksypropanu w odniesieniu do przereagowanego 1,3-bis(alliloksy)propanu wyniosła 85% mol a do 1,3-bis(glicydoloksy)propanu 14% mol. Warstwę organiczną poddaje się destylacji na kolumnie zawierającej 5 półek teoretycznych. W temperaturze 61°C pod ciśnieniem atmosferycznym oddestylowuje się chloroform. Po obniżeniu ciśnienia do 0,5 kPa w temperaturze 55°C odbiera się niezmieniony eter, a pod ciśnieniem 0,15 kPa w temperaturze 83°C destyluje się monoepoksyd-1-alliloksy-3-glicydoloksypropan. Z niedogonu destylacyjnego metodą chromatografii kolumnowej wydziela się 1,3-bis(glicydoloksy)propan. Z warstwy wodnej na drodze destylacji prostej oddestylowuje się związki organiczne i dołącza się je do warstwy organicznej. Po czym oddestylowuje się około 70% obj. pozostałej warstwy wodnej w celu wykrystalizowania heteropolikwas wolframofosforowy - H3PW12O40.
PL 212 294 B1
P r z y k ł a d II
Sposób analogiczny do przykładu I, przy czym epoksydację prowadzi się w obecności 0,199 g kwasu molibdenofosforowego - H3PMo12O40. Po 4 godzinach prowadzenia procesu konwersja 1,3-bis(alliloksy)propanu osiągnęła 1% wag., konwersja H2O2 wyniosła 99% mol. Selektywność przemiany do 1-alliloksy-3-glicydoloksypropanu w odniesieniu do przereagowanego 1,3-bis(alliloksy)propanu ukształtowała się na poziomie 99% mol.. W procesie nie powstał 1,3-bis(glicydoloksy)propan.
P r z y k ł a d III
Sposób analogiczny do przykładu I, przy czym epoksydację prowadzi się w obecności 2-metylo-1,3-bis(alliloksy)propanu. Katalizatora przeniesienia fazowego używa się w ilości 2% mol w stosunku do eteru diallilowego. W tych warunkach po 3 godzinach prowadzenia procesu konwersja eteru diallilowego wyniosła 83% wag., konwersja nadtlenku wodoru 97% mol. Selektywność przemiany do 2-metylo-1-alliloksy-3-glicydoloksypropanu w odniesieniu do przereagowanego 2-metylo-1,3-bis(alliloksy)propanu wyniosła 99% mol. Metodą chromatografii gazowej nie wykryto obecności 2-metylo-1,3-bis(glicydoloksy)propanu.
P r z y k ł a d IV
Sposób analogiczny do przykładu I, przy czym epoksydację prowadzi się stosując 2,2-dimetylo-1,3-bis(alliloksy)propan zachowując stosunek molowy 2,2-dimetylo-1,3-bis(alliloksy)propanu do H2O2 1:2. Katalizatora przeniesienia fazowego używa się w ilości 2% mol w stosunku do eteru diallilowego (0,72 mmol). Proces prowadzi się przez 1 godzinę, po której konwersja eteru diallilowego wyniosła 88% wag., konwersja nadtlenku wodoru 94% mol. Selektywność przemiany do 2,2-dimetylo-1-alliloksy-3-glicydoloksypropanu w odniesieniu do przereagowanego 2,2-dimetylo-1,3-bis(alliloksy)propanu wyniosła 97% mol. Metodą chromatografii gazowej z detektorem MS wykryto śladowe ilości 2,2-dimetylo-1,3-bis(glicydoloksy)propanu.
P r z y k ł a d V
Sposób analogiczny do przykładu I, przy czym epoksydację prowadzi się w obecności 0,199 g kwasu wolframokrzemowy - H3SiW12O40. Po 4 godzinach prowadzenia procesu konwersja 1,3-bis(alliloksy)propanu osiągnęła 57% wag., konwersja H2O2 wyniosła 86% mol. Selektywność przemiany do 1-alliloksy-3-glicydoloksypropanu w odniesieniu do przereagowanego 1,3-bis(alliloksy)propanu ukształtowała się na poziomie 55% mol. W procesie nie powstał 1,3-bis(glicydoloksy)propan.
Claims (9)
1. Sposób epoksydacji eterów diallilowych węglowodorów C3: 1,3-bis(alliloksy)propanu, 2-metylo-1,3-bis(alliloksy)propanu, 2,2-dimetylo-1,3-bis(alliloksy)propanu, znamienny tym, że proces prowadzi się 30-procentowym nadtlenkiem wodoru, przy stosunku molowym 1,3-bis(alliloksy)propanu lub 2-metylo-1,3-bis(alliloksy)propanu lub 2,2-dimetylo-1,3-bis(alliloksy)propanu do H2O2 1:2 do 1:8, w obecności heteropolikwasów, rozpuszczalników aprotonowych oraz katalizatora przeniesienia fazowego, w temperaturze 20 - 60°C, pod ciśnieniem atmosferycznym, w czasie 1 - 4 godzin, po czym oddziela się warstwę organiczną od wodnej, przy czym z warstwy wodnej oddestylowuje się związki organiczne, a następnie z pozostałości po oddestylowaniu 70% objętościowych wody wykrystalizowuje się heteropolikwas, natomiast z warstwy organicznej wydestylowuje się monoepoksyd.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako aprotonowy rozpuszczalnik stosuje się chlorek metylenu, chloroform, benzen, toluen, heksan lub cykloheksan.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako katalizator przeniesienia fazowego stosuje się chlorek metylotrioktyloamoniowy.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako katalizator przeniesienia fazowego stosuje się czwartorzędową sól oniową w postaci chlorku metylotrioktyloamoniowego w ilości 2% mol w stosunku do eteru diallilowego.
5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że heteropolikwas dodaje się w ilości 1,08 x 10-4 mola w odniesieniu do 1 mola eteru diallilowego.
6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako heteropolikwas stosuje się kwas wolframofosforowy H3PW12O40.
7. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako heteropolikwas stosuje się kwas molibdenofosforowy H3PMo12O40.
PL 212 294 B1
8. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako heteropolikwas stosuje się kwas wolframokrzemowy H4S1W12O40.
9. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że chloroform lub cykloheksan stosuje się w ilości 240% wagowych w stosunku do eteru diallilowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383370A PL212294B1 (pl) | 2007-09-17 | 2007-09-17 | Sposób epoksydacji eterów diallilowych węglowodorów C3 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383370A PL212294B1 (pl) | 2007-09-17 | 2007-09-17 | Sposób epoksydacji eterów diallilowych węglowodorów C3 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL383370A1 PL383370A1 (pl) | 2009-03-30 |
| PL212294B1 true PL212294B1 (pl) | 2012-09-28 |
Family
ID=42984847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383370A PL212294B1 (pl) | 2007-09-17 | 2007-09-17 | Sposób epoksydacji eterów diallilowych węglowodorów C3 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212294B1 (pl) |
-
2007
- 2007-09-17 PL PL383370A patent/PL212294B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL383370A1 (pl) | 2009-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7981951B2 (en) | Process for producing epoxides from olefinic compounds | |
| EP3668851A1 (en) | Method for the preparation of thiocarbonates | |
| US5003084A (en) | Process for preparing alkylene carbonates | |
| JP2004099467A (ja) | 脂環式エポキシ化合物の製造方法 | |
| EP2351728B1 (en) | Process for producing an aromatic aldehyde compound | |
| WO2011019061A1 (ja) | ポリグリシジルエーテル化合物の製造方法 | |
| JP5894144B2 (ja) | ジビニルアレーンジオキサイドの製造プロセス | |
| Jiang et al. | Preparation of dialkoxypropanes in simple ammonium ionic liquids | |
| PL212294B1 (pl) | Sposób epoksydacji eterów diallilowych węglowodorów C3 | |
| JP6609902B2 (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
| EP2735565B1 (en) | Method for producing alkyldiol monoglycidyl ether | |
| WO2016076112A1 (ja) | 多価グリシジル化合物の製造方法 | |
| WO2014196269A1 (ja) | イオン性ビニルエーテルコポリマー及びこれを用いた有機化合物の製造方法 | |
| JP6351487B2 (ja) | 多価グリシジル化合物の製造方法 | |
| JP5103661B2 (ja) | ジエポキシ化合物の製造方法 | |
| JPH01190647A (ja) | アルデヒドおよびエポキサイド化合物の製造方法 | |
| US10343966B2 (en) | Process for the production of 17-oxabicyclo[14.1.0]heptadec-8-ene | |
| EP3943477B1 (en) | Method for producing alpha-allylation cycloalkanone | |
| JP2016094353A5 (pl) | ||
| JP7380181B2 (ja) | パラアルドールの製造方法 | |
| JP4147363B2 (ja) | １，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンを製造する方法 | |
| KR101818277B1 (ko) | 알킬렌 옥사이드 및 글리콜 에터를 제조하기 위한 방법 및 조립체 | |
| PL213016B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1-alliloksy-4-glicydoloksybutanu w obecności cieczy jonowych | |
| JPH11116561A (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
| CN119371299A (zh) | 用于制备β-羟基酮的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Free format text: RATE OF LICENCE: 10% Effective date: 20120416 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100917 |