PL210896B1 - Nowe sole N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe sole N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL210896B1 PL210896B1 PL385222A PL38522208A PL210896B1 PL 210896 B1 PL210896 B1 PL 210896B1 PL 385222 A PL385222 A PL 385222A PL 38522208 A PL38522208 A PL 38522208A PL 210896 B1 PL210896 B1 PL 210896B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- deoxy
- amino
- glucitol
- methyl
- ethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical class CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 7
- SDOFMBGMRVAJNF-SLPGGIOYSA-N (2r,3r,4r,5s)-6-aminohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound NC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO SDOFMBGMRVAJNF-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- OBCUVDZSNDPSHI-BSDSXHPESA-N (2r,3r,4r,5s)-6-(dodecylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO OBCUVDZSNDPSHI-BSDSXHPESA-N 0.000 description 2
- IPWPWWHABMQEMY-BURFUSLBSA-N C(CCCCCCC)OC(=O)CCN(C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)C Chemical compound C(CCCCCCC)OC(=O)CCN(C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)C IPWPWWHABMQEMY-BURFUSLBSA-N 0.000 description 2
- OBTKUBTUDCJKBG-PAVXMLEDSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(CCN(C)C[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(CCN(C)C[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O)=O OBTKUBTUDCJKBG-PAVXMLEDSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical class C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDDFEOBMMFHDOK-HFYYSOHNSA-N CCC([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O)NC Chemical compound CCC([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O)NC QDDFEOBMMFHDOK-HFYYSOHNSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNC KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 description 1
- UDYFLDICVHJSOY-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide-pyridine complex Substances O=S(=O)=O.C1=CC=NC=C1 UDYFLDICVHJSOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 210896 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 385222 (51) Int.Cl.
C07C 215/10 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 19.05.2008
Nowe sole N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli i sposób ich wytwarzania
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | (73) Uprawniony z patentu: POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL (72) Twórca(y) wynalazku: |
| 23.11.2009 BUP 24/09 | ANDRZEJ PIASECKI, Wrocław, PL |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | DOROTA PIŁAKOWSKA-PIETRAS, Wrocław, PL KATARZYNA BRZOZOWSKA, Bielsko-Biała, PL |
| 30.03.2012 WUP 03/12 | KAMILA MANDZIAK, Bolesławiec, PL |
| (74) Pełnomocnik: rzecz. pat. Halina Winohradnik |
PL 210 896 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe powierzchniowo aktywne pochodne N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu, będące solami N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli, które wykazują aktywność na granicach między fazowych i mogą być wykorzystane jako aktywne składniki przy wytwarzaniu wyrobów chemii gospodarczej i wyrobów kosmetycznych.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania nowych soli N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli.
Zastosowanie 1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu i jego alkilowych pochodnych a zwłaszcza N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu CH3NHCH2(CHOH)4CH2OH - zwyczajowo określanych w literaturze mianem, odpowiednio, glukaminy, N-metyloglukaminy lub ogólnie N-alkiloglukamin - do wytwarzania substancji wykazujących aktywność na granicach międzyfazowych jest przedmiotem znacznej liczby patentów i publikacji naukowych. To zainteresowanie jest spowodowane dostępnością surowców do ich wytwarzania jak i koniecznością zastąpienia grupy niejonowych związków powierzchniowo czynnych, otrzymywanych z wykorzystaniem toksycznego i niebezpiecznego w użyciu oksiranu lub jego pochodnych, produktami o wysokich parametrach użytkowych i łatwo biodegradowalnych w środowisku naturalnym.
Podstawową grupą powierzchniowo aktywnych pochodnych otrzymywaną głównie z N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu są pochodne acylowe. Znane są między innymi z opisów patentowych: Nr US2703798, Nr GB809060, Nr DE19934836 C1 i Nr EP1 110 944 sposoby otrzymywania N-alkanoilo-N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli RCON(R')CH2(CHOH)4CH2OH, w dwuetapowych procesach: redukującego aminowania D-glukozy aminami alifatycznymi R'NH2, a najczęściej metyloamina i acylowania tak uzyskanych N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli kwasami tłuszczowymi lub ich pochodnymi, wybranymi z grupy obejmującej estry małocząsteczkowych alkoholi alifatycznych, bezwodniki lub chlorki kwasowe. W europejskim opisie patentowym Nr EP1078978 A1 wykazano, że mieszaniny N-alkanoilo-N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli pochodnych długołańcuchowych kwasów tłuszczowych C7 - C21 i N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli C1 - C8 z oksyetylenowanymi amidami kwasów tłuszczowych C7 - C21, są efektywnymi składnikami środków do mycia naczyń i środków piorących. W opisie WO Nr 99/21825 oraz w publikacji H.B. Frykman, T. Isbell, S.C. Cermak, J. Surfact. Deterg., 3, 179-183 (2000), opisano sposób wytwarzania N-(5-hydroksyalkanoilo)-N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli z wydajnością 52 - 97%, w reakcji delta-laktonów kwasów tłuszczowych uzyskanych z nienasyconych kwasów tłuszczowych, z N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolami, mogących znaleźć zastosowanie jako łatwo biodegradowalne składniki detergentów. W opisie Nr WO95/07330 opisano wykorzystanie N-alkanoilo-N-(3-metoksypropylo)-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli jako efektywnych środków w kompozycjach do automatycznego mycia naczyń. W opisie Nr US6515028 przedstawiono N-alkanoilo-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole z ugrupowaniem acylowym RCO-. w którym R stanowi alifatyczny łańcuch węglowodorowy, podstawnik alkiloaromatyczny, fluorowęglowy lub alkilowy zawierający heteroatomy, jako środki lecznicze w wirusowych zakażeniach wątroby. Z opisu Nr US6010707 znany jest sposób wytwarzania N-alkiloaminokarbonylo-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli w reakcji N,N'-karbonylodiimida-zolu z długołańcuchowymi aminami alifatycznymi do 1-N-(alkiloaminokarbonylo)imidazoli, które poddawano reakcji z N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolem, uzyskując finalne związki będące efektywnymi składnikami preparacji kosmetycznych. W opisie Nr US 6180591 wykazano, że N-alkanoilo-N-(3-dimetyloamino)propylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole są przydatne jako czynniki zagęszczające wodne roztwory surfaktantów. Znane są również jonowe pochodne monofunkcyjnych amidów 1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu. w opisach Nr US2717894, Nr WO94/12472 i Nr US6057464, przedstawiono sposoby wytwarzania siarczanów N-alkanoilo-N-(3-dimetyloamino)-propylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli w reakcji tych ostatnich z typowymi czynnikami siarczanującymi: oleum, gazowym tritlenkiem siarki, kwasem chloro-sulfonowym, kompleksem tritlenku siarki z pirydyną, itp., jako amfoterycznych lub anionowych związków powierzchniowo czynnych o doskonałych właściwościach pianotwórczych.
Sposób otrzymywania kationoaktywnych pochodnych 1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli o strukturze HOCH2(CHOH)4CH2N(COR)-(CH2)nN+R1R2R3 X-, przedstawiono w opisie EP Nr 0 895 979. Związki te otrzymano w reakcjach: redukującego aminowania D-glukozy N,N-dialkiloamino-alkilodiaminami H2N(CH2)nNR1R2, następnie acylowania podstawionych 1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli chlorkami kwasowymi i ostatecznie czwartorzędowania, np. jodometanem. W opisie Nr DE4238207 przedstawiono sposób otrzymywania powierzchniowo aktywnych produktów reakcji redukującego aminowania
PL 210 896 B1
D-glukozy N,N'-dimetyloetylenodiaminą, acylowanych następnie estrami metylowymi kwasów tłuszczowych C12/18 pochodzących z oleju kokosowego i ostatecznie czwartorzędowania np. siarczanem dimetylu.
Znane są również sposoby otrzymywania wielu powierzchniowo aktywnych pochodnych 1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu zawierających hydrofobowe podstawniki alkilowe. Sposoby wytwarzania N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli w reakcji D-glukozy z aminami alkilowymi a następnie redukcji produktów addycji, są przedmiotem opisów: Nr US2016962, Nr WO92/06073, Nr WO92/08687, Nr WO93/03004 i Nr US6365778. W opisie zgłoszeniowym Nr US2002/0168417 A1 przedstawiono N-(2-hydroksyalkilo)- i N-(3-alkoksy-2-hydroksypropylo)-podstawione N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole jako emulgatory, dyspergatory i adjuwanty w kompozycjach agrochemicznych. W publikacji
S. Warwel, K.M. Ruesch, H. Schier, F. Briiise, B. Wiege, Tenside, Surfactants, Detergents, 38, 7-14 (2001) wykazano, że w reakcji alfa-epoksyalkanów C4 - C18 z N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolem, N-dodecylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolem lub 1-amino-1-dezoksy-D-glucitolem w roztworze metanolu lub mieszaniny metanolu z wodą uzyskano, odpowiednio, N-(2-hydroksyalkilo)-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole, N-(2-hydroksy-alkilo)-N-dodecylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole lub N,N-bis(2-hydroksyalkilo)-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole z wydajnością 70 - 100% i o czystości powyżej 95%. W publikacji S. Warwel i F. Bruese, J. Surfact. Deterg., 7, 187-193 (2004), opisano kolejną grupę nowych surfaktantów gemini otrzymaną w reakcjach N-oktylo-, N-decylo- i N-dodecylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu z różnymi żywicami epoksydowymi, zwykle technicznymi dieterami glicydowymi dioli. Produkty reakcji N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu z długołańcuchowymi epoksyalkanami przeprowadzano również w pochodne kationoaktywne w reakcji czwartorzędowania np. siarczanem dimetylu, co przedstawiono w opisie Nr DE4238216 A1. Natomiast w opisie Nr DE4238212 A1 przedstawiono sposób czwartorzędowania N-alkilo-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli. Alkilowe pochodne wspomnianej wyżej bissorbityloaminy uzyskane w procesach redukującego aminowania D-glukozy długołańcuchowymi, pierwszorzędowymi aminami alifatycznymi lub w reakcji bissorbityloaminy z epoksyalkanami, również były wykorzystane do wytwarzania kationoaktywnych, czwartorzędowych soli amoniowych, co przedstawiono w opisach DE Nr 4238213 A1 i DE Nr 4238217 A1.
Nie są znane pochodne N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu, będące chlorowodorkami N[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli i octanami N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli, będące przedmiotem wynalazku.
Wynalazek dotyczy nowych powierzchniowo aktywnych soli N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-Nmetylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli, będących chlorowodorkami lub octanami N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch alkilowy CnH2n+1, n zawiera się w granicach od 6 do 18, a X- stanowi anion chlorkowy Cl- lub octanowy CH3COO-.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowych chlorowodorków i octanów N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli o wzorze ogólnym 1, w którym R, n oraz X- mają podane wyżej znaczenia.
Sposób wytwarzania nowych chlorowodorków i octanów N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli polega na tym, że zawiesiny N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli o ogólnym wzorze 2, w którym R i n mają podane wyżej znaczenia, w wodzie, poddaje się reakcji z wodnym roztworem chlorowodoru lub kwasem octowym.
Korzystne jest, gdy stosunek molowy N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli do wodnego roztworu chlorowodoru lub kwasu octowego wynosi od 1: 1,05 do 1: 1,5.
Korzystnym jest również prowadzenie reakcji w temperaturze od temperatury otoczenia do temperatury 40°C.
Chlorowodorki i octany N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli stanowiące przedmiot wynalazku, mogą znaleźć zastosowanie jako czynne składniki w wyrobach chemii gospodarczej i przemysłu kosmetycznego, środków pomocniczych do tworzyw sztucznych, przemysłu włókienniczego, przemysłu przerobu kopalin użytecznych i innych. Związki nadają się jako składniki środków myjących, zwilżających, spieniających, emulgujących, dyspergujących, solubilizujących, antystatyzujących wyroby włókiennicze i stałe materiały polimerowe, zmiękczających wyroby włókiennicze, dezynfekcyjnych, indywidualnie lub w mieszaninach homologów lub w mieszaninach z innymi substancjami powierzchniowo aktywnymi.
PL 210 896 B1
Zasadnicze korzyści wynikające z wynalazku polegają na wytwarzaniu związków o dobrej rozpuszczalności w wodzie, znacznie przekraczającej rozpuszczalność wyjściowych N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli. Ponadto związki te wykazują znacznie wyższą stabilność w roztworach wodnych, od stabilności wyjściowych N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli, jednocześnie odznaczają się wysoką aktywnością powierzchniową. Sposób ich wytwarzania charakteryzuje się również prostotą realizacji.
Sposób według wynalazku jest objaśniony w przykładach wykonania chlorowodorków i octanów N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli oraz na schemacie, przedstawiającym reakcję N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli z chlorowodorem lub kwasem octowym.
P r z y k ł a d I
Do intensywnie mieszanej w temperaturze pokojowej zawiesiny 20,00 g (5,270*10-2 mola) N-[2-(oktyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu w 17,17 g destylowanej wody, wprowadza się 5,76g (5,53*10-2 mola) kwasu solnego w postaci 35%-wag. wodnego roztworu. Mieszanie prowadzi się do uzyskania klarownego roztworu chlorowodorku N-[2-(oktyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu. Uzyskany roztwór chlorowodorku jest stabilny w temperaturze pokojowej przez okres, co najmniej 3 miesię cy, a napię cie powierzchniowe roztworów o stężeniach 0,1 i 0,01%-wag. wynosi, odpowiednio, 62,3 i 69,9 mNm-1.
P r z y k ł a d II
Do intensywnie mieszanej w temperaturze pokojowej zawiesiny 20,00 g (5,270*10-2 mola) N-[2-(oktyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu w 23,00 g destylowanej wody, wprowadza się 3,32g (5,53*10-2 mola) lodowatego kwasu octowego. Mieszanie prowadzi się do uzyskania klarownego roztworu octanu N-[2-(oktyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu. Uzyskany roztwór octanu jest stabilny w temperaturze pokojowej przez okres, co najmniej 3 miesięcy, a napięcie powierzchniowe roztworów o stężeniach 0,1 i 0,01%-wag. wynosi, odpowiednio, 60,7 i 66,5 mNm-1.
P r z y k ł a d III
Do intensywnie mieszanej w temperaturze pokojowej zawiesiny 20,00 g (4,910*10-2 mola) N-[2-(izodecyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu w 18,20 g destylowanej wody, wprowadza się 5,37g (5,16*10-2 mola) kwasu solnego w postaci 35%-wag. wodnego roztworu. Mieszanie prowadzi się do uzyskania klarownego roztworu chlorowodorku N-[2-(izodecyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu. Uzyskany roztwór chlorowodorku jest stabilny w temperaturze pokojowej przez okres, co najmniej 2 miesię cy, a napię cie powierzchniowe roztworów o stężeniach 0,1 i 0,01%-wag. wynosi, odpowiednio, 43,4 i 58,4 mNm-1.
P r z y k ł a d IV
Do intensywnie mieszanej w temperaturze pokojowej zawiesiny 20,00 g (4,910*10-2 mola) N-[2-(izodecyloksykarbonylo)etylo]-N-metyIo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu w 22,95 g destylowanej wody, wprowadza się 3,09g (5,15*10-2 mola) lodowatego kwasu octowego. Mieszanie prowadzi się do uzyskania klarownego roztworu octanu N-[2-(izodecyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu. Uzyskany roztwór octanu jest stabilny w temperaturze pokojowej przez okres, co najmniej 3 miesię cy, a napięcie powierzchniowe roztworów o stężeniach 0,1 i 0,01%-wag. wynosi, odpowiednio, 37,7 i 53,7 mNm-1.
P r z y k ł a d V
Do intensywnie mieszanej w temperaturze pokojowej zawiesiny 20,00 g (4,591*10-2 mola) N-[2-(dodecyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu w 18,09 g destylowanej wody, wprowadza się 5,26g (5,05*10-2 mola) kwasu solnego w postaci 35%-wag. wodnego roztworu. Mieszanie prowadzi się do uzyskania klarownego roztworu chlorowodorku N-[2-(dodecyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu. Uzyskany roztwór chlorowodorku jest stabilny w temperaturze pokojowej przez okres, co najmniej 3 miesię cy, a napię cie powierzchniowe roztworów o stężeniach 0,1 i 0,01%-wag. wynosi, odpowiednio, 29,7 i 54,0 mNm-1.
P r z y k ł a d VI
Do intensywnie mieszanej w temperaturze pokojowej zawiesiny 20,00 g (4,591*10-2 mola) N-[2-(dodecyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu w 22,35 g destylowanej wody, wprowadza się 3,17g (5,28*10-2 mola) lodowatego kwasu octowego. Mieszanie prowadzi się do uzyskania klarownego roztworu octanu N-[2-(dodecyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu. Uzyskany roztwór octanu jest stabilny w temperaturze pokojowej przez okres, co najmniej
PL 210 896 B1 miesi ę cy, a napię cie powierzchniowe roztworów o stężeniach 0,1 i 0,01%-wag. wynosi, odpowiednio, 28,5 i 42,2 mNm-1.
P r z y k ł a d VII
Do intensywnie mieszanej w temperaturze pokojowej zawiesiny 1,00 g (1,924*10-2 mola) N-[2-(oktadecyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu w 1070 g destylowanej wody, wprowadza się 0,25g (2,40*10-2 mola) kwasu solnego w postaci 35%-wag. wodnego roztworu. Mieszanie prowadzi się do uzyskania klarownego roztworu chlorowodorku N-[2-(oktadecyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu. Uzyskany roztwór chlorowodorku jest stabilny w temperaturze pokojowej przez okres, co najmniej 3 miesięcy, a napięcie powierzchniowe roztworów o stężeniach 0,1 i 0,01%-wag., wynosi odpowiednio 41,4 i 43,8 mNm-1.
P r z y k ł a d VIII
Do intensywnie mieszanej w temperaturze pokojowej zawiesiny 1,00 g (1,924*10-2 mola) N-[2-(oktadecyIoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu w 1115 g destylowanej wody, wprowadza się 0,17g (2,88*10-2 mola) lodowatego kwasu octowego. Mieszanie prowadzi się do uzyskania klarownego roztworu octanu N-[2-(oktadecyloksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu. Uzyskany roztwór octanu jest stabilny w temperaturze pokojowej przez okres, co najmniej 3 miesięcy, a napięcie powierzchniowe roztworów o stężeniach 0,1 i 0,01%-wag. wynosi, odpowiednio, 42,5 i 45,5 mNm-1.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe sole N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli, które stanowią chlorowodorki N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli lub octany N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli, o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, n zawiera się w granicach od 6 do 18, a X- stanowi anion chlorkowy lub octanowy.
- 2. Sposób wytwarzania nowych soli N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, n zawiera się w granicach od 6 do 18, a X-stanowi anion chlorkowy lub octanowy, znamienny tym, że N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole o ogólnym wzorze 2, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 6 do 18 w zawiesinie wodnej poddaje się reakcji z wodnym roztworem chlorowodoru lub kwasem octowym, w temperaturze w zakresie od temperatury pokojowej do 40°C.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek molowy N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitolu do chlorowodoru lub kwasu octowego wynosi od 1:1,05 do 1:1,5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385222A PL210896B1 (pl) | 2008-05-19 | 2008-05-19 | Nowe sole N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385222A PL210896B1 (pl) | 2008-05-19 | 2008-05-19 | Nowe sole N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL385222A1 PL385222A1 (pl) | 2009-11-23 |
| PL210896B1 true PL210896B1 (pl) | 2012-03-30 |
Family
ID=42987301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL385222A PL210896B1 (pl) | 2008-05-19 | 2008-05-19 | Nowe sole N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210896B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019156826A (ja) * | 2018-03-07 | 2019-09-19 | 国立研究開発法人量子科学技術研究開発機構 | グルカミン誘導体、グルカミン誘導体からなる金属吸着剤、グルカミン誘導体からなる金属吸着剤を備える金属抽出装置、金属抽出キット |
-
2008
- 2008-05-19 PL PL385222A patent/PL210896B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019156826A (ja) * | 2018-03-07 | 2019-09-19 | 国立研究開発法人量子科学技術研究開発機構 | グルカミン誘導体、グルカミン誘導体からなる金属吸着剤、グルカミン誘導体からなる金属吸着剤を備える金属抽出装置、金属抽出キット |
| JP7220904B2 (ja) | 2018-03-07 | 2023-02-13 | 国立研究開発法人量子科学技術研究開発機構 | グルカミン誘導体、グルカミン誘導体からなる金属吸着剤、グルカミン誘導体からなる金属吸着剤を備える金属抽出装置、金属抽出キット |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL385222A1 (pl) | 2009-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5580850A (en) | Foaming detergent mixtures | |
| US5627144A (en) | Composition for enhanced crude oil recovery operations containing hydrochloric acid or hydrofluoric acid, or mixtures thereof with ester quaternary ammonium compounds or/and alkyl quaternary ammonium compounds | |
| JP4018136B2 (ja) | カチオン性糖界面活性剤 | |
| US7163916B2 (en) | Process for the preparation of highly concentrated flowable aqueous solutions of betaines | |
| US6465419B1 (en) | Esters derived from alkanolamines, dicarboxylic acids and fatty alcohols and the cationic surfactants obtainable therefrom | |
| ES2261188T3 (es) | Mezcla detergentes. | |
| US8853141B2 (en) | Sulfomethylsuccinates, process for making same and compositions containing same | |
| EP2872480B1 (de) | Lipase stabiler verdicker | |
| US6727217B1 (en) | Cold production method for pearly lustre surfactant preparations | |
| US6562780B2 (en) | Esters derived from alkanolamines, dicarboxylic acids and fatty alcohols and the cationic surfactants obtainable therefrom | |
| DE4238211C1 (de) | Detergensgemische enthaltend kationische Zuckertenside | |
| US8008246B2 (en) | Use of isosorbide ethers in detergents and cleaners | |
| PL210896B1 (pl) | Nowe sole N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-metylo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitoli i sposób ich wytwarzania | |
| JP4467306B2 (ja) | アルキルおよび／またはアルキレンオリゴグリコシドベタインエステルクォート | |
| WO1996023761A1 (de) | Kation- und/oder amphooligomere abgeleitet von dimerfettsäuren | |
| PL207346B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe bromki amoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| KR101574341B1 (ko) | 제미니형 계면활성제 및 이의 제조 방법과 이를 포함하는 섬유 유연제 조성물 | |
| KR100803898B1 (ko) | 아민옥사이드계 계면활성제 및 이를 이용한 세정제 조성물 | |
| PL207345B1 (pl) | Nowe N-[2-(alkoksykarbonylo)etylo]-N-alkilo-1-amino-1-dezoksy-D-glucitole i sposób ich wytwarzania | |
| KR101628909B1 (ko) | 제미니형 계면활성제, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 섬유 유연제 | |
| KR101145988B1 (ko) | 음이온 계면활성제, 이를 포함하는 세정 조성물 및 음이온 계면활성제의 제조방법 | |
| DE4425449A1 (de) | Detergensgemische mit verbesserter Reinigungsleistung | |
| KR20190023563A (ko) | 색품질, 색상안정성 및 색상내구성이 우수한 코코아미도알킬베타인의 제조방법 및 이를 포함하는 양쪽성 계면활성제 | |
| PL216407B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole dimetylo-bis[2-(alkoksykarbonylo)etylo]amoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| DE4238209A1 (de) | Bis-Sorbitylaminobetaine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110519 |