PL208569B1 - Sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydów - Google Patents
Sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydówInfo
- Publication number
- PL208569B1 PL208569B1 PL379317A PL37931706A PL208569B1 PL 208569 B1 PL208569 B1 PL 208569B1 PL 379317 A PL379317 A PL 379317A PL 37931706 A PL37931706 A PL 37931706A PL 208569 B1 PL208569 B1 PL 208569B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alcohol
- saccharide
- hexanol
- galactosidase
- butanol
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 102000005936 beta-Galactosidase Human genes 0.000 claims description 14
- 108010005774 beta-Galactosidase Proteins 0.000 claims description 14
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 10
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 241000519582 Pseudoalteromonas sp. Species 0.000 claims description 9
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 7
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 claims description 6
- -1 galactose saccharide Chemical class 0.000 claims description 6
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 5
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 5
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- 239000011942 biocatalyst Substances 0.000 claims description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 4
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 4
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 claims description 3
- LCFKURIJYIJNRU-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(C)CO LCFKURIJYIJNRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzylalcohol Natural products CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims description 3
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 5
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 3
- JVAZJLFFSJARQM-YBXAARCKSA-N 2-hexyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol Chemical compound CCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JVAZJLFFSJARQM-YBXAARCKSA-N 0.000 description 2
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 240000006439 Aspergillus oryzae Species 0.000 description 1
- 235000002247 Aspergillus oryzae Nutrition 0.000 description 1
- 241001328127 Bacillus pseudofirmus Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000205156 Pyrococcus furiosus Species 0.000 description 1
- 241000205101 Sulfolobus Species 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- HEGSGKPQLMEBJL-MBJXGIAVSA-N octyl β-d-galactopyranoside Chemical compound CCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HEGSGKPQLMEBJL-MBJXGIAVSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydów.
Z czasopisma Enzyme and Microbial Technology 1999, 25, 208-213 jest znany sposób otrzymywania galaktozydu butylu, polegający na reakcji sacharydu w postaci laktozy lub galaktozy z alkoholem butylowym w obecności biokatalizatora w postaci β-D-galaktozydazy szczepu bakterii Aspergillus oryzae w środowisku wodnym.
Z czasopisma Journal of Biotechnology 110, (2004), 273-285 jest znany sposób wytwarzania β-D-galaktopiranozydu oktylu i β-D-galaktopiranozydu heksylu z sacharydu i odpowiedniego alkoholu w obecności wolnych i unieruchomionych komórek Bacillus pseudofirmus przy optymalnym stężeniu wody w środowisku równym 10%.
Natomiast z czasopisma Biocatalysis and Biotransformations 20, (2002), 167-178 jest znany sposób wytwarzania β-D-galaktopiranozydu heksylu z sacharydu i odpowiedniego alkoholu w środowisku o aktywności wodnej regulowanej dodatkiem soli nieorganicznych, z wykorzystaniem β-D-galaktozydaz ze szczepów Sulfolobus solfataricus i Pyrococcus furiosus.
Sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydów polegający na reakcji sacharydu w postaci laktozy lub galaktozy z alkoholem w obecności biokatalizatora w postaci β-D-galaktozydazy w środowisku wodnym, według wynalazku charakteryzuje się tym, że sacharyd poddaje się reakcji z alkoholem alifatycznym, alicyklicznym lub aromatycznym w obecności immobilizowanej lub rozpuszczalnej β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu bakterii Pseudoalteromonas sp. nr 22b przy stosunku molowym alkoholu do sacharydu od 10:1 do 20:1 i zawartości wody w środowisku reakcji równej 5-15%, korzystnie w obecności buforu o pH = 8,0, w temperaturze 30°C w czasie 24 godzin.
W odmianie sposobu według wynalazku mieszaninę alkoholu alifatycznego, alicyklicznego lub aromatycznego sacharydu i korzystnie buforu o pH = 8,0 o stosunku molowym alkoholu do sacharydu od 10:1 do 20:1 przepuszcza się przez warstwę immobilizowanej lub rozpuszczalnej β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu bakterii Pseudoalteromonas sp. nr 22b, przy zawartości wody w środowisku reakcji równej 5-15%, z prędkością 0,5-5 cm3/min w temperaturze 30°C czasie 24 godzin stosując recyrkulację.
Jako alkohol stosuje się 1-propanol, 2-propanol, butanol, 2-butanol, 1-pentanol, 1-heksanol,
2-heksanol, cykloheksanol, 1-heptanol, 1-oktanol, alkohol benzylowy, 1-fenyletanol, 2-metylo-1-heksanol. Sposobem według wynalazku otrzymuje się alkilowane β-D-galaktopiranozydy podstawione ze 100% selektywnością przy węglu C1 galaktozy. Alkilowane β-D-galaktopiranozydy otrzymane sposobem według wynalazku mogą być z powodzeniem stosowane jako surfaktanty w badaniach biologicznych i w kosmetykach.
Sposób według wynalazku ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
Do reaktora o pojemności 100 cm3, zaopatrzonego w szczelne zamknięcie, wprowadzono 80 g 1-heksanolu suszonego sitem molekularnym, 20 g laktozy suszonej pod zmniejszonym ciśnieniem i 5 ml rozpuszczalnego preparatu β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu Pseudoalteromonas sp. nr 22b. Po szczelnym zamknięciu reaktora poddano go inkubacji w temperaturze 30°C w czasie 24 godzin mieszając jego zawartość z prędkością obrotową 150 min-1. Następnie, mieszaninę tę zmieszano z 20 cm3 wody i rozdzielono w rozdzielaczu. Zebrano górną frakcję, z której destylowano pod zmniejszonym ciśnieniem pozostały alkohol. Pozostałość rozcieńczono 20 ml octanu etylu i krystalizowano w temperaturze -25°C.
Otrzymano 0,95 g β-D-galaktopiranozydu 1-heksanolu w postaci białych kryształów.
P r z y k ł a d II
Do reaktora jak w przykładzie I wprowadzono 80 g 1-oktanolu suszonego sitem molekularnym, 10 g galaktozy suszonej pod próżnią i 10 ml rozpuszczalnego preparatu β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu Pseudoalteromonas sp. nr 22b. Po szczelnym zamknięciu reaktora poddano go inkubacji w temperaturze 30°C w czasie 24 godzin mieszając jego zawartość z prędkością obrotową 150 min-1. Dalej postępowano jak w przykładzie I.
Otrzymano 1,4 g β-D-galaktopiranozydu 1-oktylu w postaci białych kryształów.
P r z y k ł a d III
Do reaktora jak w przykładzie I wprowadzono 80 g 1-pentanolu suszonego sitem molekularnym, 20 g laktozy suszonej pod próżnią, 10 ml buforu fosforanowego o pH 8,0 oraz 2 g β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu Pseudoalteromonas sp. nr 22b immobilizowanej na chitozanie. Po szczelnym
PL 208 569 B1 zamknięciu reaktora poddano go inkubacji w temperaturze 30°C w czasie 24 godzin mieszając jego zawartość z prędkością obrotową 150 min-1. Dalej postępowano jak w przykładzie I.
Otrzymano 0,87 g β-D-galaktopiranozydu 2-pentanolu w postaci białych kryształów.
P r z y k ł a d IV
Do reaktora jak w przykładzie 1 wprowadzono 80 g 1-heptanolu suszonego sitem molekularnym, 10 g galaktozy suszonej pod zmniejszonym ciśnieniem, 10 ml buforu fosforanowego o pH 8,0 oraz 2 g β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu Pseudoalteromonas sp. nr 22b immobilizowanej na chitozanie i po szczelnym zamknięciu poddano reaktor inkubacji w temperaturze 30°C w czasie 24 godzin mieszając jego zawartość z prędkością obrotową 150 min-1. Dalej postępowano jak w przykładzie I.
Otrzymano 0,5 g β-D-galaktopiranozydu 1-heptanolu w postaci białych kryształów.
P r z y k ł a d V
Do reaktora kolumnowego o wymiarach 200 x 15 mm, wypełnionego immobilizowaną β-D-galaktozydazą antarktycznego szczepu Pseudoalteromonas sp. 22b. dodano 30 g butanolu suszonego sitem molekularnym, 8 g laktozy suszonej pod zmniejszonym ciśnieniem oraz 5 ml buforu fosforanowego o pH 8,0. Mieszaninę reakcyjną przepuszczano przez reaktor kolumnowy z zawracaniem z prędkością 2 cm3/min. Dalej postępowano jak w przykładzie I.
Otrzymano 0,4 g β-D-galaktopiranozydu butylu w postaci białych kryształów.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydów, polegający na reakcji sacharydu w postaci laktozy lub galaktozy z alkoholem w obecności biokatalizatora w postaci β-D-galaktozydazy, w środowisku wodnym, znamienny tym, że sacharyd poddaje się reakcji z alkoholem alifatycznym, alicyklicznym lub aromatycznym w obecności immobilizowanej lub rozpuszczalnej β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu bakterii Pseudoalteromonas sp. nr 22b przy stosunku molowym alkoholu do sacharydu od 10:1 do 20:1 i zawartości wody w środowisku reakcji równej 5-15%, korzystnie w obecności buforu o pH = 8,0 w temperaturze 30°C w czasie 24 godzin.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako alkohol stosuje się 1-propanol, 2-propanol, butanol, 2-butanol, 1-pentanol, 1-heksanol, 2-heksanol, cykloheksanol, 1- heptanol, 1-oktanol, alkohol benzylowy, 1-fenyletanol, 2-metylo-1-heksanol.
- 3. Sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydów, polegający na reakcji sacharydu w postaci laktozy lub galaktozy z alkoholem w obecności biokatalizatora w postaci β-D-galaktozydazy, w środowisku wodnym, znamienny tym, że mieszaninę alkoholu alifatycznego, alicyklicznego lub aromatycznego, sacharydu i korzystnie buforu o pH = 8,0 o stosunku molowym alkoholu do sacharydu od 10:1 do 20:1 przepuszcza się przez warstwę immobilizowanej lub rozpuszczalnej β-D-galaktozydazy antarktycznego szczepu bakterii Pseudoalteromonas sp. nr 22b, przy zawartości wody w środowisku reakcji równej 5-15%, z prędkością 0,5-5 cm3/min w temperaturze 30°C czasie 24 godzin stosując recyrkulację.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że jako alkohol stosuje się 1-propanol, 2-propanol, butanol, 2-butanol. 1-pentanol, 1-heksanol, 2-heksanol, cykloheksanol, 1-heptanol, 1-oktanol, alkohol benzylowy, 1-fenyletanol, 2-metylo-1-heksanol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379317A PL208569B1 (pl) | 2006-03-28 | 2006-03-28 | Sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydów |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379317A PL208569B1 (pl) | 2006-03-28 | 2006-03-28 | Sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydów |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL379317A1 PL379317A1 (pl) | 2007-10-01 |
| PL208569B1 true PL208569B1 (pl) | 2011-05-31 |
Family
ID=43015544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL379317A PL208569B1 (pl) | 2006-03-28 | 2006-03-28 | Sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydów |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208569B1 (pl) |
-
2006
- 2006-03-28 PL PL379317A patent/PL208569B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL379317A1 (pl) | 2007-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1999264B1 (de) | Verfahren zur enzymatischen herstellung von 2-hydroxy-2-methylcarbonsäuren | |
| Asraf et al. | Current trends of ß-galactosidase research and application | |
| US4487831A (en) | Process for the conversion of cellulose to glucose | |
| BR112016019823B1 (pt) | Método de síntese de glucano e hidrólise de subproduto de sacarídeo solúvel | |
| US8097441B2 (en) | Ethanol production from graminaceous plants by using immobilized carbohydrate hydrolases on nanoparticles | |
| JPH04252177A (ja) | 新規なブルガリア乳酸桿菌 | |
| Sharma et al. | Bioprocess development for efficient conversion of CO2 into calcium carbonate using keratin microparticles immobilized Corynebacterium flavescens | |
| JPS63254986A (ja) | アルコ−ルの製造法 | |
| Kaur et al. | Hydrolysis of whey lactose using CTAB-permeabilized yeast cells | |
| US11718841B2 (en) | Method for producing galactooligosaccharide | |
| Yadav et al. | Permeabilization of Kluyveromyces marxianus with mild detergent for whey lactose hydrolysis and augmentation of mixed culture | |
| Onishi et al. | Galacto‐oligosaccharide production using a recycling cell culture of Sterigmatomyces elviae CBS8119 | |
| PL208569B1 (pl) | Sposób wytwarzania alkilowanych β-D-galaktopiranozydów | |
| US10214734B2 (en) | Method for producing an enzymatic cocktail from fungal must | |
| Flores et al. | Effect of monovalent cations on the stability and activity OfKluyveromyces lactisβ-Galactosidase | |
| Zdziebło et al. | New source of the thermostable α-glucosidase suitable for single step starch processing | |
| CN115715328A (zh) | 发酵方法 | |
| Ghatak et al. | Immobilization of β-galactosidase from Enterobacter cloacae: characterization and its use in the continuous production of low lactose milk | |
| CN104263776B (zh) | 一种生物催化生产手性吡啶乙醇的方法 | |
| US20240401005A1 (en) | Production of Thermoresistant Laccases Using White Rot Fungus Coriolopsis Gallica | |
| CN101633898B (zh) | 高温地衣芽孢杆菌及其产高温淀粉酶 | |
| CN107779446A (zh) | 固定化赖氨酸脱羧酶、其制备、1,5‑戊二胺制备方法及产品 | |
| DE4018695A1 (de) | Neue cyclodextrinase, verfahren zu deren herstellung und verfahren zur herstellung von maltooligosacchariden | |
| JPH02100693A (ja) | ガラクトオリゴ糖の製造法 | |
| CN120966640A (zh) | 一种Apergillus pallidofulvus Z-12菌株及其在发酵茶籽粕制备降血糖活性物中的应用 |