PL207985B1 - Barwne krzemionki o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową oraz sposób wytwarzania barwnych krzemionek o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową - Google Patents
Barwne krzemionki o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową oraz sposób wytwarzania barwnych krzemionek o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonowąInfo
- Publication number
- PL207985B1 PL207985B1 PL382723A PL38272307A PL207985B1 PL 207985 B1 PL207985 B1 PL 207985B1 PL 382723 A PL382723 A PL 382723A PL 38272307 A PL38272307 A PL 38272307A PL 207985 B1 PL207985 B1 PL 207985B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- silica
- colored
- ionic liquid
- paints
- solution
- Prior art date
Links
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 58
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 title claims description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008271 cosmetic emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N Phenolsulfonephthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960003531 phenolsulfonphthalein Drugs 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBGXBGJLKAQPAW-UHFFFAOYSA-N 1-(dodecoxymethyl)pyridin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC[N+]1=CC=CC=C1 VBGXBGJLKAQPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- RZNVEMZWVOZELQ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCOC[N+]1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 Chemical compound CCCCCCOC[N+]1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 RZNVEMZWVOZELQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 102000011931 Nucleoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108010061100 Nucleoproteins Proteins 0.000 description 1
- -1 R 2 is a proton Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są barwne krzemionki o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową oraz sposób wytwarzania barwnych krzemionek o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową.
Istotą wynalazku są barwne krzemionki o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową służące do barwienia polimerów, farb emulsyjnych, farb olejnych, farb akrylowych, farb chlorokauczukowych, lakierów bezbarwnych, smarów, emulsji kosmetycznych, olejów mineralnych, olejów naturalnych oraz glikoli polietylenowych w postaci sypkiego ciała stałego, charakteryzujące się tym, że substancją czynną modyfikującą powierzchnię jest ciecz jonowa o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 5 do 16 atomów węgla albo alkoksymetylowy zawierający od 5 do 16 atomów węgla, R2 oznacza proton albo metyl, albo etyl, albo tertbutyl, o stężeniu 0,001 do 10%, a sposób ich wytwarzania polega na tym, że do 1-50% roztworu substancji czynnej o wzorze ogólnym 1, w krótkołańcuchowym alkoholu alifatycznym, acetonie, dichlorometanie lub chloroformie, wprowadza się krzemionkę mikroporowatą w ilości 10-10000 krotnej w stosunku do substancji czynnej, miesza się do uzyskania jednolitej masy, odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie produkt poddaje się rozdrobnieniu.
Korzystnym jest, gdy do roztworu substancji czynnej dodaje się 0,0001-1% wodorotlenku alkalicznego.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• uzyskano krzemionki mikroporowate o wysokim nasyceniu barwy i szerokiej gamie kolorów, • otrzymana krzemionka charakteryzuje się dużą rozpię toś cią tonalną kolorów przy bardzo niskiej zawartości barwnej cieczy jonowej od 0,0001 do 0,01%, • krzemionki zawierające barwną ciecz jonową od 0,1 do 10% posiadają intensywne i stabilne barwy, • barwna krzemionka odporna jest na działanie bakterii i grzybów (badanie metodą kolejnych rozcieńczeń przez pomiar wartości NIC (minimalnego stężenia hamującego), • barwna krzemionka nie zawiera substancji niebezpiecznych jak np.: metali ciężkich, • barwna krzemionka, jest barwnym napeł niaczem uż ytecznym w barwieniu polimerów, • barwna krzemionka barwi oleje i smary, • barwna krzemionka zmienia zabarwienie pod wpływem zasady (indykacja pH), • barwna krzemionka zabarwia bezbarwne lakiery do koloru w zależności od ilości użytej cieczy jonowej, • barwne krzemionki charakteryzują się dużą trwałością koloru, • barwne krzemionki jako napeł niacze są stabilne termicznie.
Jako barwne ciecze jonowe zostały użyte:
• fenolosulfoftaleiniany 1-alkilopirydyniowe, • fenolosulfoftaleiniany 1-alkoksymetylopirydyniowe, • fenolosulfoftaleiniany 1-alkoksymetylo-4-metylopirydyniowe, • fenolosulfoftaleiniany 1-alkoksymetylo-4-etylopirydyniowe, • fenolosulfoftaleiniany 1-alkoksymetylo-4-tert-butylopirydyniowe.
Barwne ciecze jonowe otrzymano przez wymianę anionu, używając soli sodowej czerwieni fenolowej. Czerwień fenolowa wykazuje własności zmiany barwy przy pH 6,4-7,2, ponadto należy ona do grupy substancji biobójczych, stosowanych głównie jako łagodne antyseptyki. Mechanizm biobójczego działania tych środków chemicznych związany jest z denaturacją białek i rozrywaniem kompleksów nukleoproteidowych, uszkodzeniem błony komórkowej, utlenieniem grup sulfhydrylowych oraz z reakcjami z grupami aminowymi. Związek ten używany był również jako dający bardzo wysokie nasycenie barwnika, do barwienia włókien naturalnych. Obecnie czerwień fenolowa używana jest w medycynie jako marker do oznaczania poprawności dział ania nerek. Wprowadzona do krwioobiegu, wydalana jest wraz z moczem, a biorąc pod uwagę ilość i czas po jakim zostaje wydalona, określa się stopień upośledzenia działania układu moczowego.
Użyte barwne ciecze jonowe, służące do modyfikacji powierzchni krzemionki mikroporowatej, o wzorze ogólnym 1, zestawiono w tabeli 1. Waż nym aspektem barwnika używanego do wytwarzania modyfikatorów jest jego rozpuszczalność - w tym celu określono rozpuszczalność cieczy jonowych w popularnie stosowanych rozpuszczalnikach w temperaturze pokojowej.
PL 207 985 B1
Ustalono, iż barwne ciecze jonowe, o wzorze ogólnym 1, są rozpuszczalne w etanolu, metanolu, chloroformie, acetonie, 50% roztworze wodnym acetonu, DMF, DMSO, słabo rozpuszczalne są w wodzie, natomiast nierozpuszczalne w heksanie, heptanie, tetrachlorku wę gla, eterze naftowym, benzynie ekstrakcyjnej.
Zastosowane w wynalazku ciecze jonowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 2 do 18 atomów węgla albo alkoksymetylowy zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton albo metyl, albo etyl, albo tertbutyl są związkami nowymi. Sposoby ich otrzymywania i zastosowania ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania fenolosulfoftaleinianu 1-dodecyloksymetylopirydyniowego:
Do kolby okrągłodennej o pojemności 100 cm3 wsypano stałą sól sodową czerwieni fenolowej. Wprowadzono 40 cm3 ciepłej wody destylowanej. Całość ogrzano do temperatury 303K. Po rozpuszczeniu soli, dodano 10 mmol chlorku 1-dodecyloksymetylolopirydyniowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. W trakcie dodawania roztworu soli pirydynowej, na dnie naczynia pojawiło się ciało stałe, koloru brązowego. Odparowano następnie wodę, uzyskując substancję stałą, którą rozkruszono i zadano 40 cm3 chloroformu. Przeprowadzono ekstrakcję produktu reakcji, po czym ekstrakt chloroformowy zagęszczono uzyskując czysty produkt. Produkt suszono w suszarce próżniowej przy obniżonym ciśnieniu, w temperaturze 323K, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 91%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,85 (t, J = 6,6Hz, 3H), 1,22 (t, J = 3,1, 20H), 2,50 (m, 2H), 3,36 (t, J = 4,2Hz, 2H), 3,54 (t, J = 4,2Hz 3H), 5,91 (s, 1H), 6,58 (q, J = 6,0Hz, 4H), 7,15 (m, 5H), 7,53 (q, J = 4,5Hz, 2H), 7,95 (m, 1H), 8,22 (t, J = 3,8Hz, 1H), 9,11 (q, J = 4,0Hz, 1H);
13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 155,4; 147,2; 144,5; 143,4; 139,7; 138,6; 134,0; 130,4; 129,3; 128,97; 128,92; 128,5; 128,0; 125,6; 118,4; 113,7; 88,5; 70,2; 60,7; 32,5; 31,3; 29,1; 29,0; 28,97; 28,94; 28,7; 28,60; 25,5; 25,2; 22,1; 13,9;
Analiza elementarna: C37H45NO6S (631,827): wartości obliczone (%): C = 70,36; H = 7,13; N = 2,21; wartości zmierzone: C = 70,59; H = 7,31; N = 2,07.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania barwnej krzemionki:
W zlewce o pojemnoś ci 100 cm3 odważ ono 1 g krzemionki mikroporowatej, natomiast w drugiej zlewce przygotowano roztwór 0,01 g fenolosulfoftaleinianu 1-heksyloksymetylo-4-tert-butylopirydyniowego w 40 cm3 bezwodnego chloroformu. Do zlewki z krzemionką wprowadzono porcjami po 4 cm3 roztworu cieczy jonowej. Po dodaniu każdej porcji, dokładnie mieszano zawartość zlewki. Po wprowadzeniu całości roztworu uzyskano żółtopomarańczową masę, o jednolitej konsystencji. Następnie produkt oddzielono i suszono w temperaturze 303K. Po około 60 minutach nastąpiła zmiana barwy z pomarańczowej na intensywnie żółtą. Masę rozkruszono, otrzymując pylisty napełniacz krzemionkowy.
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania barwnej krzemionki:
Do krystalizatora wprowadzono 5 g krzemionki mikroporowatej. W drugiej zlewce przygotowano roztwór 0,05 g fenolosulfoftaleinianu 1-dodecyloksymetylo-4-etylopirydyniowego w 80 cm3 bezwodnego metanolu. Do zlewki z krzemionką małymi porcjami wprowadzano roztwór cieczy jonowej, przy intensywnym mieszaniu mechanicznym. Po wprowadzeniu całości roztworu, uzyskano pomarańczowoczerwoną masę o jednolitej konsystencji. Dla lepszego zaadsorbowania pary jonowej wprowadzono dodatkowo 10 cm3 metanolu i ponownie wymieszano. Zawartość zlewki przeniesiono na szkiełko zegarkowe i suszono na powietrzu. Po około 60 minutach nastąpiła zmiana barwy z żółtopomarańczowej na intensywną, ciemno pomarańczową. Masę rozkruszono otrzymując pylistą barwną krzemionkę.
P r z y k ł a d IV
Sposób wytwarzania barwnej krzemionki:
Na szkiełku zegarkowym odważono 2 g krzemionki. W drugim reaktorze przygotowano roztwór 0,01 g fenolosulfoftaleinianu 1-dodecyloksymetylo-4-etylopirydyniowego w 40 cm3 bezwodnego acetonu. Do zlewki z krzemionką wprowadzono roztwór acetonowy cieczy jonowej. Całość intensywnie mieszano. Po wprowadzeniu roztworu cieczy jonowej powstała czerwona masa o jednolitej konsystencji, którą suszono w temperaturze 293K. Po około 60 minutach uzyskano produkt o intensywnie czerwonej barwie. Masę rozkruszono, otrzymując pylistą czerwoną krzemionkę.
PL 207 985 B1
P r z y k ł a d V
Sposób wytwarzania barwnej krzemionki:
Do 1 g krzemionki mikroporowatej znajdującej się w tyglu porcelanowym wprowadzono 0,01 g fenolosulfoftaleinianu 1-heksyloksymetylo-4-tert-butylopirydyniowego. Po dokładnym wymieszaniu obu substancji dodano 10 cm3 etanolu. Zawiesinę ogrzano do temperatury 333K przy intensywnym mieszaniu. Temperaturę utrzymywano przez 4 minuty, dolewając etanolu, do objętości 50 cm3. Następnie temperaturę podniesiono do 343K i utrzymywano do uzyskania suchej, barwnej krzemionki.
P r z y k ł a d VI
Sposób wytwarzania barwnej krzemionki:
W kolbie płaskodennej odważ ono 5 g krzemionki mikroporowatej. Jednocześnie w zlewce o pojemności 100 cm3 sporządzono roztwór 0,05 g fenolosulfoftaleinianu 1-heksyloksymetylo-4-tert-butylopirydyniowego w 60 cm3 0,02 M metanolowego roztworu wodorotlenku potasu. Roztwór wprowadzono do kolby małymi porcjami, po każdej porcji całość dokładnie mieszano. Ostatecznie uzyskano krwiście czerwoną masę o jednolitej konsystencji. Otrzymaną masę suszono w temperaturze 313K przez 60 minut. Masę rozkruszono otrzymując pylistą, intensywnie różową krzemionkę.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Barwne krzemionki o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową służce do barwienia polimerów, farb emulsyjnych, farb olejnych, farb akrylowych, farb chlorokauczukowych, lakierów bezbarwnych, smarów, emulsji kosmetycznych, olejów mineralnych, olejów naturalnych oraz glikoli polietylenowych w postaci sypkiego ciała stałego, znamienne tym, że substancją czynną modyfikującą powierzchnię jest ciecz jonowa o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza podstawnik alkilowy, prostołańcuchowy, zawierający od 5 do 16 atomów węgla albo alkoksymetylowy zawierający od 5 do 16 atomów węgla, R2 oznacza proton albo metyl, albo etyl, albo tertbutyl, o stężeniu 0,001 do 10%.
- 2. Sposób wytwarzania barwnych krzemionek o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową, znamienny tym, że do 1-50% roztworu substancji czynnej o wzorze ogólnym 1, w krótkołańcuchowym alkoholu alifatycznym, acetonie, dichlorometanie lub chloroformie, wprowadza się krzemionkę mikroporowatą w ilości 10-10000 krotnej w stosunku do substancji czynnej, miesza się do uzyskania jednolitej masy, odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie produkt poddaje się rozdrobnieniu.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że do roztworu substancji czynnej dodaje się 0,0001-1% wodorotlenku alkalicznego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382723A PL207985B1 (pl) | 2007-06-22 | 2007-06-22 | Barwne krzemionki o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową oraz sposób wytwarzania barwnych krzemionek o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382723A PL207985B1 (pl) | 2007-06-22 | 2007-06-22 | Barwne krzemionki o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową oraz sposób wytwarzania barwnych krzemionek o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL382723A1 PL382723A1 (pl) | 2009-01-05 |
| PL207985B1 true PL207985B1 (pl) | 2011-02-28 |
Family
ID=42984923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL382723A PL207985B1 (pl) | 2007-06-22 | 2007-06-22 | Barwne krzemionki o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową oraz sposób wytwarzania barwnych krzemionek o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL207985B1 (pl) |
-
2007
- 2007-06-22 PL PL382723A patent/PL207985B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL382723A1 (pl) | 2009-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| García-Giménez et al. | Toward the development of metal-based synthetic nucleases: DNA binding and oxidative DNA cleavage of a mixed copper (II) complex with N-(9H-purin-6-yl) benzenesulfonamide and 1, 10-phenantroline. Antitumor activity in human Caco-2 cells and Jurkat T lymphocytes. Evaluation of p53 and Bcl-2 proteins in the apoptotic mechanism | |
| Pernak et al. | Long alkyl chain quaternary ammonium-based ionic liquids and potential applications | |
| CN111978225B (zh) | 一种三氟乙基硫醚（亚砜）取代苯类化合物及其用途 | |
| CN102718700A (zh) | 3,5,6-三氯-2-吡啶氧乙酸衍生物制备及应用研究 | |
| CN103613573A (zh) | 胆碱类离子液体催化合成香豆素及其衍生物的方法 | |
| Tahir et al. | Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structure, interaction with DNA, CTAB as well as evaluation of biological potency, docking and molecular dynamics studies of N-(3, 4, 5-trimethoxybenzylidene)-2, 3-dimethylbenzenamine | |
| BR112020024080A2 (pt) | composto de oxadiazol substituído e seu uso, composição microbicida e método para a prevenção e controle de patógenos | |
| Iniyavan et al. | Synthesis and antioxidant studies of novel bi-, tri-, and tetrapodal 9-aryl-1, 8-dioxo-octahydroxanthenes | |
| Xie et al. | Synthesis and structural characterization of new weakly coordinating anions. Crystal structure of Ag (1-CH3–CB11H5X6)(X= H, Cl, Br, I) | |
| Halevas et al. | Sol–gel encapsulation of binary Zn (II) compounds in silica nanoparticles. Structure–activity correlations in hybrid materials targeting Zn (II) antibacterial use | |
| Feng et al. | Selective detection of inorganic phosphates in live cells based on a responsive fluorescence probe | |
| PL207985B1 (pl) | Barwne krzemionki o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową oraz sposób wytwarzania barwnych krzemionek o powierzchni zmodyfikowanej cieczą jonową | |
| CN109705101B (zh) | 一种吡唑三唑磺酰胺类化合物及其溶剂热合成方法与应用 | |
| PL230764B1 (pl) | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
| Shen et al. | Preparation of colorless ionic liquids “on water” for spectroscopy | |
| CN105481780A (zh) | 2-氨基嘧啶为前驱体的5-氟尿嘧啶药物共晶及其制备方法和应用 | |
| CN100560574C (zh) | 噻唑肟醚类衍生物和制备及其应用 | |
| NO864972L (no) | Plantebeskyttelsesmidler. | |
| He et al. | Monolayers of mixture of alkylaminomethyl rutin and lecithin at the air/water interface | |
| CN110003270B (zh) | 一种草甘膦双阳离子型离子液体化合物及其制备方法和应用 | |
| CN109305961A (zh) | 具有药物活性的伊马胺衍生物及其制备方法 | |
| PL237858B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]-dimetyloamoniowym i anionem ibuprofenianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| CN120774852A (zh) | 一类喹草酮除草剂离子液体及其制备方法和应用 | |
| CN108069917A (zh) | 1,3,5-三嗪衍生物及其在颜料中的用途 | |
| PL228230B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe di[2-(2,4 -dichlorofenoksy) propioniany] alkano -1,X -bis(decylodimetyloamoniowe) oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako srodki ochrony roslin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100622 |