PL206059B1 - Nowe kopoliarylany chalkonowe z bocznymi grupami azowymi - Google Patents
Nowe kopoliarylany chalkonowe z bocznymi grupami azowymiInfo
- Publication number
- PL206059B1 PL206059B1 PL381083A PL38108306A PL206059B1 PL 206059 B1 PL206059 B1 PL 206059B1 PL 381083 A PL381083 A PL 381083A PL 38108306 A PL38108306 A PL 38108306A PL 206059 B1 PL206059 B1 PL 206059B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- copolyarylates
- chalcone
- hydrogen
- azo groups
- mmol
- Prior art date
Links
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 title claims description 14
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 title claims description 13
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 title claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- -1 phenylazo Chemical group 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YWFGCYQKXLSDKT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-diethylphenyl)pentan-3-ylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC1=CC=CC(C([NH3+])(CC)CC)=C1CC YWFGCYQKXLSDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073735 4-hydroxy acetophenone Drugs 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001788 chalcone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001093 holography Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003408 phase transfer catalysis Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe kopoliarylany chalkonowe z bocznymi grupami azowymi o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza wodór lub grupę NO2, R1 oznacza wodór lub grupę OC2H5, Y1 i Y2 oznacza wodór lub podstawnik o wzorze ogólnym 3, w którym X oznacza wodór lub grupę OCH3 lub grupę NO2, przy czym Y1 jest różne od Y2, a m i n oznaczają całkowitą liczbę dodatnią, a stosunek wartoś ci m do wartoś ci n wynosi od 10:1 do 100:1
Dotychczas do syntezy polimerowych układów o nieliniowych właściwościach optycznych stosowano odpowiednio podstawione polimetakrylany, poliakrylany lub ich kopolimery. Obecne badania ukierunkowane są na poliarylany, poliestry aromatyczne (I. Zadrożna: Prace Naukowe, PW z. 67) i poliamidy lub poliimidy (W. Lang i inni: Macromoleuls 2001, 34, 4774-79) polimery posiadające wysokie temperatury zeszklenia warunkujące stabilność właściwości optycznych w czasie, przy czym synteza kopoliarylanów w odróżnieniu od poliimidów może być prowadzona w niskich temperaturach, a sam polimer dużo łatwiej daje się przetwarzać tradycyjnymi metodami.
Innymi warunkami jakie powinien spełniać polimer by mógł być materiałem o dobrych właściwościach NLO są: niski współczynnik absorpcji w zakresie długości fal stosowanych, niska przewodność właściwa w temperaturze orientacji, dobre właściwości optyczne, dobre właściwości błono- i włóknotwórcze oraz duża wytrzymałość mechaniczna. Właściwości takie wykazują aromatyczne poliestry. Poliarylany otrzymywane z pochodnych chalkonów posiadających w swej strukturze odpowiednio podstawione wiązanie azowe zdolne są do foto- i termosieciowania co korzystnie wpływa na właściwości polimerów [Ru-Jong. Thermally stable crosslinked NLO polymers, Polimer 2003, 44, 143-155],
Nowe kopoliarylany chalkonowe z bocznymi grupami azowymi według wynalazku mają strukturę przedstawioną wzorem 1, w którym R oznacza wodór lub grupę NO2, R1 oznacza wodór lub grupę OC2H5, Y1 i Y2 oznacza wodór lub podstawnik o wzorze ogólnym 3, w którym X oznacza wodór lub grupę OCH3 lub grupę NO2, przy czym Y1 jest różne od Y2, a min oznaczają całkowitą liczbę dodatnią a stosunek wartoś ci m do wartoś ci n wynosi od 10:1 do 100:1.
Nowe kopoliarylany chalkonowe z bocznymi grupami azowymi wykazują nieliniową podatność drugiego rzędu i mogą znaleźć zastosowanie w optoelektronice i optyce. Korzyści wynikające z zastosowania tych polimerów to przede wszystkim obecność aktywnych grup światłoczułych w makrocząsteczce, a ponadto możliwość wykonywania cienkich folii, co umożliwia miniaturyzację układów, niska cena, lekkość, wysokie możliwości polaryzacyjne. Cechy te powodują że materiały polimerowe zdolne do sieciowania z możliwością zamknięcia chromoforu są bardzo atrakcyjne do zastosowania w optoelektronicznych urządzeniach, technice komputerowej, telekomunikacji i optycznych holografii jako elementy pamięci optycznej (Burland D. M., Second Order Nonlinearyty in Poled- Polymer, Chem. Rev., 1994, 94, 31-75; Dalton LR. J Phys Condens Matter 2003; R897-934).
Nowe kopoliarylany chalkonowe z bocznymi grupami azowymi według wynalazku otrzymuje się w reakcji polikondensacji z katalizą przeniesienia międzyfazowego pomiędzy bisfenolem A, barwnikami chalkonowymi z bocznymi grupami azowymi i chlorkami tere- i/lub izoftalowymi w obecności katalizatora, którym jest chlorek tetraetylobenzyloamoniowy (TEBA-CI). Jako barwniki chalkonowe stosuje się związki o wzorze ogólnym Z, w którym R, R1, Y1, Y2 i X mają wyżej podane znaczenie.
Bisfenole stosuje się w takich stosunkach molowych, aby powstający polimer był rozpuszczalny w rozpuszczalniku organicznym, w którym prowadzi się reakcję.
Barwniki chalkonowe o wzorze ogólnym 2, otrzymuje się w syntezie dwuetapowej: reakcji sprzęgania odpowiednich soli diazoniowych z 4-hydroksybenzaldehydem lub 3-etoksy-4-hyroksybenzaldehydem lub 4-hydroksyacetofenonem w roztworze, najkorzystniej, wodorotlenku sodu w obecności węglanu sodu w temperaturze 0-10°C, w ciągu kilku godzin. Kolejny etap to reakcja kondensacji aldolowej odpowiednich produktów pośrednich z 4-hydroksybenzaldehydem lub 4-hydroksyacetofenonem w środowisku kwaś nym, najkorzystniej w metanolowym roztworze gazowego chlorowodoru.
Otrzymane kopoliarylany wykazują dobrą rozpuszczalność w chlorowanych rozpuszczalnikach organicznych, graniczne liczby lepkościowe kopoliarylanów mieszczą się w granicach 0,812-1,20 (100 cm3/g) co świadczy o średnim ciężarze cząsteczkowym. Folie kopoliarylanowe są elastyczne i niełamliwe, ich wytrzymałość na rozciąganie waha się w granicach 20-60 MPa. Odporność termiczna kopoliarylanów jest wysoka; temperatury początku rozkładu mieszczą się w granicach 300-350°C, a temperatury zeszklenia wynoszą 180-200°C. Wyznaczony niski współczynnik załamania światła (1,56-1,65) potwierdza możliwość zastosowania kopoliarylanów jako materiałów NLO. Zdolność do sieciowania
PL 206 059 B1 otrzymanych kopoliarylanów potwierdzono widmami UV-Vis. Świadczy o tym zwiększenie absorpcji pasm przy długościach fali odpowiadającym grupom fenylowym (250nm-300) i azowym (330-400nm).
Widma UV-Vis wykonane dla kopoliarylanów potwierdzają wbudowanie barwnika chalkonowego z bocznymi grupami azowymi w ł a ń cuch polimeru.
Nowe kopoliarylany według wynalazku zostały bliżej przedstawione w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d I.
W kolbie reakcyjnej o poj. 200 ml, zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, umieszcza się 0,30 g (7,5 mmola) NaOH w 20 ml wody. Następnie dodaje się mieszaninę 0,660 g (2,88 mmola) bisfenolu A i 1,35 g (0,43 mmola) 4,4 dihydroksy-3-(fenyloazo)chalkonu (3%). Po rozpuszczeniu się bisfenolu A i barwnika w roztworze NaOH, dodaje się 0,04 g (0,15 mmola) TEBA-CI rozpuszczonego w 5 ml wody. Roztwór 0,415 g (2,03 mmola) chlorku tereftaloilu i 0,200 g (0,97 mmola) chlorku izoftaloilu w 30 ml dichlorometanu umieszcza się we wkraplaczu z wyrównywaniem ciśnień i wkrapla w czasie 20 minut do intensywnie mieszanego roztworu. Zawartość reaktora miesza się intensywnie przez ok. 2 godziny. Po tym czasie do kolby wlewa się 30 ml dichlorometanu i miesza przez następne pół godziny. Po upływie tego czasu do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 2,5 ml 5% roztworu HCI i zmniejsza się intensywność mieszania w celu zapobieżenia tworzenia się emulsji. Po upływie pół godziny, mieszadło wyłącza się i rozdziela warstwę wodną od organicznej. Warstwę organiczną przemywa się dwukrotnie wodą. Kopolimer wytrąca się wlewając roztwór kopolimeru w dichlorometanie do 90 ml silnie mieszanego acetonu. Żółty, grudkowaty kopolimer odsącza się i suszy na powietrzu. Otrzymuje się 0,790 g kopolimeru z wydajnością 70%. Temperatura zeszklenia Tg = 202C. Początkowa temperatura rozkładu powyżej 300°C.
1H NMR δ=1,95 (s, 6H, CH3); 5,50 (bs, 2H, OH); 1H NMR [ppm]: 6,90 (d, 2H, An, J=8,8 Hz); 7,10 (d, 2H, An, J=8,8 Hz); 7,56 (d, 1H, CH, J=8,0 Hz); 7,89 (d,1H, CH, J=8,0 Hz); 8,00 (dd 1H, Ar2, J=4,6 Hz); 8,60-8,69 (m, 5H, Ar3).
IR (KBr): 3432 (vOH); 1650 (vC=0); 1604 (vN=N) cm-1.
Graniczna liczba lepkościowa 84,9 cm3/g.
P r z y k ł a d II
Syntezę prowadzi się jak w przykładzie I, z tą różnicą że do reakcji kopolikondensacji używa się 0,645 g (2,82 mmola) bisfenolu A i 0,116 g (0,027 mmola) 3-etoksy-4,4dihydroksy-3-(4-nitrofenyloazo)chalkonu. Otrzymuje się 0,820 g kopolimeru barwy żółtej w postaci zbitych grudek. Wydajność reakcji 71%. Temperatura zeszklenia Tg=202°C. Początkowa temperatura rozkładu 300°C.
1H NMR δ =1,89 (s, 6H, CH3); 5,30 (bs, 2H, OH); 2,65 (s, 3H, CH3); 3,92 (s, 2H, CH2); 7,06 (d, 2H, Ar3, J=9,0 Hz); 7,09 (d, 2H, An, J=6,0 Hz); 7,34 (d, 1H, An, J=9,0 Hz); 7,91 (d, 2H, Ar3, J=9,0 Hz); 7,95 (d, 1H, CH, J=2,2 Hz); 7,99 (d,1H, CH, J=2,2 Hz); 8,17 (dd, 1H, Ar2, J=8,7 Hz); 8,54 (d, 1H, Ar2, J=2,0 Hz); 8,64 (d, 1H, Ar2, J=2,0 Hz)
IR (KBr): 3432 (vOH); 1650 (vC=0); 1604 (vN=N) cm-1.
Graniczna liczba lepkościowa 118,7 cm3/g.
P r z y k ł a d III
Syntezę prowadzi się sposobem jak w przykładzie I. Do reakcji kopolikondensacji używa się 0,660 g (2,88 mmola) bisfenolu A i 0,075 g (0,18 mmola) 4,4dihydroksy-3(metoksyazo)-3-nitro-chalkonu (1%). Otrzymuje się 0,750 g kopolimeru o intensywnej żółtej barwie w postaci kłaczków. Wydajność reakcji 66%.
Tg = 203°C. Początkowa temperatura rozkładu 300°C.
1H NMR: δ = 1,69 (s, 6H, CH3); 4,05 (s, 2H, OH); 3,91 (s, 3H, CH3); 7,06 ( d, 2H, Ar3, J=9,2 Hz); 7,08 (1, 2H, Ar2, J=8,6 Hz); 7,34 (d, 1H, Ar3, J=8,6 Hz); 7,91 (d, 2H, Ar3, J=9,2 Hz); 7,97 (dd, 1H, Ar2, J= 8,6 Hz); 8,12 (d 1H, CH, J=1,8 Hz); 8,17 (d, 1H, CH, J=1,8 Hz); 8,53 (d, 1H, Ar2, J=2,4 Hz); 8,64 (d, 1H, An, J=2,0 Hz)
IR (KBr): 3452 (vOH); 1655 (vC=O); 1592 (vN=N) cm-1
P r z y k ł a d IV
Syntezę prowadzi się jak w przykładzie I. Do reakcji używa się 0,670 g (2,94 mmola) bisfenolu A i 0,037 g (0,086 mmola) 4,4-dihydroksy-5-etoksy-3-(4--nitrofenyloazo)chalkonu (2%). Otrzymuje się 0,830 g żółtego, kłaczkowatego osadu kopolimeru z wydajnością 74 %. Graniczna liczba lepkościowa 70,9 cm3/g. Tg = 198°C. Początkowa temperatura rozkładu 300°C.
1H NMR: δ= 1,71 (s, 6H, CH3); 4,01 (s, 2H, OH ) 1,25 (t, 3H, CH3); 4,11 (q, 2H, CH2) 6,91 (d, 2H, An, J=8,8 Hz); 7,52 (d,1H, CH, J= 1,7 Hz); 7,91 (d, 2H, Ar1, J=8,8 Hz); 8,01 (s, 1H, Ar2); 8,10 (d, 1H, CH, J=1,7 Hz); 8,42 (d, 1H, Ar2, J=8,6 Hz); 8,44 (d, 2H, Ar3, J=8,6 Hz).
IR(KBr): 3452 (vOH); 1655 (vC=0); 1592 (vN=N) cm-1
Claims (1)
- Nowe kopoliarylany chalkonowe z bocznymi grupami azowymi o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza wodór lub grupę NO2, R1 oznacza wodór lub grupę OC2H5, Y1 i Y2 oznacza wodór lub podstawnik o wzorze ogólnym 3, w którym X oznacza wodór lub grupę OCH3 lub grupę NO2, przy czym Y1 jest różne od Y2, a m i n oznaczają całkowitą liczbę dodatnią a stosunek wartości m do wartości n wynosi od 10:1 do 100:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL381083A PL206059B1 (pl) | 2006-11-18 | 2006-11-18 | Nowe kopoliarylany chalkonowe z bocznymi grupami azowymi |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL381083A PL206059B1 (pl) | 2006-11-18 | 2006-11-18 | Nowe kopoliarylany chalkonowe z bocznymi grupami azowymi |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL381083A1 PL381083A1 (pl) | 2008-05-26 |
| PL206059B1 true PL206059B1 (pl) | 2010-06-30 |
Family
ID=42990648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL381083A PL206059B1 (pl) | 2006-11-18 | 2006-11-18 | Nowe kopoliarylany chalkonowe z bocznymi grupami azowymi |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL206059B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118667054B (zh) * | 2024-08-22 | 2024-10-22 | 淄博鲁华泓锦新材料集团股份有限公司 | 棕色环烯烃共聚物的制备方法 |
-
2006
- 2006-11-18 PL PL381083A patent/PL206059B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL381083A1 (pl) | 2008-05-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI548634B (zh) | 二酸酐與聚醯亞胺 | |
| Kulkarni et al. | Synthesis and characterization of novel polybenzimidazoles bearing pendant phenoxyamine groups | |
| Yurteri et al. | New polyphenylene‐g‐polystyrene and polyphenylene‐g‐polystyrene/poly (ε‐caprolactone) copolymers by combined controlled polymerization and cross‐coupling processes | |
| CN111108145B (zh) | 聚苯并咪唑、其前体聚酰胺和它们的制造方法 | |
| JP2006199746A (ja) | 芳香族ポリエーテルおよびその製造方法 | |
| EP3000812B1 (en) | Novel acid dianhydride, method for preparing same, and polyimide prepared therefrom | |
| Xiao et al. | Microporous aromatic polyimides derived from triptycene-based dianhydride | |
| Çanakçı | Synthesis, characterisation, solvatochromic behaviour and thermal decomposition kinetics of novel polyazo dyes containing amide group and their transition metal complexes | |
| PL206059B1 (pl) | Nowe kopoliarylany chalkonowe z bocznymi grupami azowymi | |
| US5066765A (en) | Poly(azomethine-ester) having film-forming ability, and heat resistance pre and regulated monomer sequences in the polymer backbone | |
| Xu et al. | Synthesis of soluble and thermally stable poly (N‐arylenebenzimidazole) s | |
| Salunke et al. | Synthesis and characterization of poly (arylene ether) s derived from 4, 4′‐bishydroxybiphenyl and 4, 4′‐bishydroxyterphenyl | |
| Nakagawa et al. | Synthesis of highly refractive poly (phenylene thioether) s containing a binaphthyl or diphenylfluorene unit | |
| Shi et al. | Synthesis and Characterization of High Refractive Index Polythiocyanurates | |
| PL207315B1 (pl) | Nowe kopoliarylany chlorobisfenolowe z bocznymi grupami azowymi | |
| CN105524274B (zh) | 具有光电活性的含偶氮和苯胺链段的聚芳酯液晶材料及其制备方法 | |
| JPS608250B2 (ja) | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 | |
| Rhee et al. | Soluble and Processable Poly (p‐phenylene) with Pendant Imide Groups | |
| Wang et al. | High glass transitions and fluorescence of novel organosoluble poly (arylene ether) s containing kink noncoplanar heterocyclic structures | |
| US5169923A (en) | Bisphenols and poly(imidoarylether ketone)s and poly(imidoarylether sulfone)s produced therefrom | |
| Philip et al. | Synthesis and characterization of chiral main chain polyesters with polar segments tailored for second harmonic generation | |
| US5110934A (en) | Bisphenols and poly(imidoarylether ketone)s and poly(imidoarylether sulfone)s produced therefrom | |
| Nemoto et al. | Novel polyamides for second‐order nonlinear optics with side‐chain azo‐NLO‐phores | |
| CN109438695A (zh) | 一种含杂萘联苯结构的全氟环丁基共聚芳醚的合成方法 | |
| Ramirez et al. | Diacetylene-containing polymers. XV. Synthesis and characterization of poly (dipropargyloxybenzoates) containing Disperse Red 1 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101118 |