PL205684B1 - Sposób wytwarzania estrów sacharozy i kwasów tłuszczowych - Google Patents
Sposób wytwarzania estrów sacharozy i kwasów tłuszczowychInfo
- Publication number
- PL205684B1 PL205684B1 PL364846A PL36484604A PL205684B1 PL 205684 B1 PL205684 B1 PL 205684B1 PL 364846 A PL364846 A PL 364846A PL 36484604 A PL36484604 A PL 36484604A PL 205684 B1 PL205684 B1 PL 205684B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sucrose
- water
- reaction mixture
- pentyl ether
- fatty acid
- Prior art date
Links
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical class O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 13
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 13
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 13
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 28
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 28
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 9
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 9
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 9
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 241000306281 Mucor ambiguus Species 0.000 claims description 8
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 8
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 claims description 8
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 claims description 8
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 claims description 8
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 6
- -1 sucrose fatty acid esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCSPRLPXTPMSTL-IBDNADADSA-N [(2s,3r,4s,5s,6r)-2-[(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@]1([C@]2(CO)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GCSPRLPXTPMSTL-IBDNADADSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMXKVMNBHPAILY-UHFFFAOYSA-N ethyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC MMXKVMNBHPAILY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241001661345 Moesziomyces antarcticus Species 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223258 Thermomyces lanuginosus Species 0.000 description 1
- ZPVGIKNDGJGLCO-VGAMQAOUSA-N [(2s,3r,4s,5s,6r)-2-[(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@]1([C@]2(CO)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O ZPVGIKNDGJGLCO-VGAMQAOUSA-N 0.000 description 1
- UEYVMVXJVDAGBB-ZHBLIPIOSA-N [(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl tetradecanoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O UEYVMVXJVDAGBB-ZHBLIPIOSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012062 aqueous buffer Substances 0.000 description 1
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 description 1
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 description 1
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 description 1
- 125000001409 beta-carotene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003248 enzyme activator Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJRIYYLGNDXVTA-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C UJRIYYLGNDXVTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania estrów sacharozy i kwasów tłuszczowych.
Z czasopisma Biotechnology and Bioengineering 1999, t. 49, s. 328-333 jest znany sposób syntezy laurynianu sacharozy w drodze reakcji sacharozy z laurynianem etylu w środowisku alkoholu tert-butylowego, katalizowanej przez lipazę Candida antarctica.
W tym samym czasopiś mie Biotechnology and Bioengineering 1999, t. 65, s. 10-16, opisano sposób syntezy laurynianu sacharozy z laurynianu winylu i sacharozy oraz sposób syntezy palmitynianu sacharozy z palmitynianu winylu i sacharozy, w środowisku mieszaniny alkoholu tert-amylowego i dimetylosulfotlenku, katalizowanych przez lipaz ę Humicola lanuginosa.
Natomiast z czasopisma Carbohydrate Research 1002, t. 337, s. 1179-1184, jest znany sposób wytwarzania dekanianu sacharozy z kwasu dekanowego i sacharozy oraz butylanu sacharozy z kwasu butylowego i sacharozy, w środowisku mieszaniny tert-butanolu i pirydyny, w obecności lipazy Candida antarctica jako katalizatora.
Z opisu patentowego US 4614718 jest znany sposób syntezy estrów sacharozy i kwasów tł uszczowych, w którym kwas tłuszczowy i sacharozę, zmieszane w stosunku molowym od 1:1 do 1:6 poddaje się reakcji katalizowanej przez komercyjne lipazy produkowane, między innymi, przez pleśń Mucor. Reakcję prowadzi się w środowisku buforów wodnych, zwłaszcza buforów fosforanowych o pH 4-10, w temperaturze 20-60°C pod ciś nieniem atmosferycznym.
W publikacji Food Biotechnology, wyd. Elsevier, 2000, s. 221-226 jest opisane wytwarzanie estrów sacharozy i kwasów tłuszczowych w reakcji sacharozy i kwasu zmieszanych w stosunku 1:10-10:1,w środowisku eteru di-n-pentylowego lub w układzie dwufazowym woda-eter di-n-pentylowy, z udziałem immobilizowanej lipazy Mucor circinelloides, w temperaturze 50°C, w obecności pochłaniacza wody i astaksantyny jako aktywatora enzymu.
Sposób wytwarzania estrów sacharozy i kwasów tłuszczowych, polegający na reakcji sacharozy z kwasem tłuszczowym zmieszanych w stosunku od 1:10 do 10:1, korzystnie przy nadmiarze kwasu, katalizowanej immobilizowaną lipazą Mucor circinelloides, stosowaną w ilości 0,1 - 10% w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej, w środowisku eteru di-n-pentylowego lub w układzie dwufazowym woda-eter di-n-pentylowy stosunku objętościowym rozpuszczalnika do wody od 1000:1 do 1:1000, korzystnie 25:1, w temperaturze 50°C w czasie 1-96 godzin, w obecności aktywatora chemicznego, a następnie oddzieleniu z mieszaniny reakcyjnej części stałych i przemyciu jej wodą w celu wydzielenia powstałego estru, według wynalazku charakteryzuje się tym, że jako aktywator chemiczny stosuje się β-karoten w ilości 0,00001-1% wagowych w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej.
W odmianie sposobu według wynalazku, polegającego na reakcji sacharozy z kwasem tłuszczowym zmieszanych w stosunku od 1:10 do 10:1, korzystnie przy nadmiarze kwasu, katalizowanej immobilizowaną lipazą Mucor circinelloides, stosowaną w ilości 0,1 - 10% w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej, w środowisku eteru di-n-pentylowego lub układu dwufazowego woda-eter di-n-pentylowy, w temperaturze 50°C w czasie 1-96 godzin, w obecności aktywatora chemicznego, a następnie oddzieleniu z mieszaniny reakcyjnej części stałych i przemyciu jej wodą w celu wydzielenia powstałego estru, według wynalazku charakteryzuje się tym, że reakcję prowadzi się w mieszaninie eteru di-n-pentylowego z eterem naftowym bądź w układzie dwufazowym woda-mieszanina eteru di-n-pentylowego z eterem naftowym o stosunku objętościowym rozpuszczalników do wody od 1000:1 do 1:1000, korzystnie 25:1, w obecności β-karotenu jako aktywatora chemicznego użytego w ilości 0,00001-1% wagowych w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej.
Sposób według wynalazku umożliwia otrzymanie estrów sacharozy i kwasów tłuszczowych z wydajnością 80-95%, a otrzymane estry wykazują właściwości detergentów niejonowych i charakteryzują się wysoką czystością dzięki czemu mogą być z powodzeniem stosowane zarówno w przemyśle chemicznym jak i spożywczym oraz kosmetycznym. Produkt otrzymany sposobem według wynalazku zawiera w swym składzie β-karoten zabezpieczający otrzymane estry przed utlenianiem.
Sposób według wynalazku ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I.
W reaktorze o pojemności 0,5 dm3, zaopatrzonym w szczelne zamknięcie, umieszczono 36 g sacharozy, 25 g kwasu kaprylowego, 0,05 g β-karotenu, 150 ml eteru di-n-pentylowego, 100 ml eteru naftowego oraz 5 g katalizatora w postaci odwodnionej acetonem grzybni Mucor circinelloides i po szczelnym zamknięciu reaktora poddano go inkubacji w temperaturze 50°C w czasie 18 godzin mieszając jego zawartość z szybkością obrotową 120 min-1. Następnie mieszaninę reakcyjną sączono na
PL 205 684 B1 przegrodzie ze spieku ceramicznego w celu oddzielenia katalizatora. Oddzielony katalizator, po 2-krotnym przemyciu acetonem i eterem di-n-pentylowym (porcjami po 10 ml) używano powtórnie do estryfikacji.
Mieszaninę reakcyjną po oddzieleniu enzymu, przemyto 3-krotnie 50 ml wody destylowanej w celu wydzielenia powstał ego produktu. Pozostał o ść zawierają c ą nieprzereagowany kwas zawracano do reakcji.
Otrzymano kaprylan sacharozy, dla którego stopień przereagowania, liczony względem sacharozy, był równy 94%.
P r z y k ł a d II.
Do reaktora jak w przykładzie I wprowadzono 36 g sacharozy, 32 g kwasu mirystynowego,
0,05 g β-karotenu, 150 g eteru di-n-pentylowego, 100 ml eteru naftowego, 10 ml wody oraz 5 g odwodnionej acetonem grzybni Mucor circinelloides i po szczelnym zaniknięciu reaktora poddano go inkubacji w temperaturze 50°C w czasie 24 godzin mieszając jego zawartość z szybkością obrotową 150 min-1. Dalej postępowano jak w przykładzie I.
Otrzymano mirystynian sacharozy, dla którego stopień przereagowania, liczony względem sacharozy, był równy 93%.
P r z y k ł a d III.
Do reaktora jak w przykładzie I wprowadzono 36 g sacharozy, 45 g kwasu oleinowe go, 250 ml eteru di-n-pentylowego, 0,06 g β-karotenu oraz 5 g odwodnionej acetonem grzybni Mucor circinelloides i po szczelnym zamknięciu reaktora poddano go inkubacji w temperaturze 50°C w czasie 24 godzin mieszając jego zawartość z szybkością obrotową 80 min-1, przy podciśnieniu 29,3 · 103 Pa.
Dalej postępowano jak w przykładzie I.
Otrzymano oleinian sacharozy, dla którego stopień przereagowania, liczony względem sacharozy, był równy 91%.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania estrów sacharozy i kwasów tłuszczowych, polegający na reakcji sacharozy z kwasem tłuszczowym zmieszanych w stosunku od 1:10 do 10:1, korzystnie przy nadmiarze kwasu, katalizowanej immobilizowaną lipazą Mucor circinelloides, stosowaną w ilości 0,1-10% w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej, w środowisku eteru di-n-pentylowego lub w układzie dwufazowym woda-eter di-n-pentylowy o stosunku objętościowym rozpuszczalnika do wody od 1000:1 do 1:1000, korzystnie 25:1, w temperaturze 50°C w czasie 1-96 godzin, w obecności aktywatora chemicznego, a następnie oddzieleniu z mieszaniny reakcyjnej części stałych i przemyciu jej wodą w celu wydzielenia powstałego estru, znamienny tym, że jako aktywator chemiczny stosuje się β-karoten w ilości 0,00001-1% wagowych w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej.
- 2. Sposób wytwarzania estrów sacharozy i kwasów tłuszczowych, polegający na reakcji sacharozy z kwasem tłuszczowym zmieszanych w stosunku od 1:10 do 10:1, korzystnie przy nadmiarze kwasu, katalizowanej immobilizowaną lipazą Mucor circinelloides, stosowaną w ilości 0,1 - 10% w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej, w środowisku eteru di-n-pentylowego lub układu dwufazowego woda-eter di-n-pentylowy, w temperaturze 50°C w czasie 1-96 godzin, w obecności aktywatora chemicznego, a następnie oddzieleniu z mieszaniny reakcyjnej części stałych i przemyciu jej wodą w celu wydzielenia powstałego estru, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w mieszaninie eteru di-n-pentylowego z eterem naftowym bądź w układzie dwufazowym woda-mieszanina eteru di-n-pentylowego z eterem naftowym o stosunku objętościowym rozpuszczalników do wody od 1000:1 do 1:1000, korzystnie 25:1, w obecności β-karotenu jako aktywatora chemicznego użytego w ilości 0,00001-1% wagowych w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL364846A PL205684B1 (pl) | 2004-02-05 | 2004-02-05 | Sposób wytwarzania estrów sacharozy i kwasów tłuszczowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL364846A PL205684B1 (pl) | 2004-02-05 | 2004-02-05 | Sposób wytwarzania estrów sacharozy i kwasów tłuszczowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL364846A1 PL364846A1 (pl) | 2005-08-08 |
| PL205684B1 true PL205684B1 (pl) | 2010-05-31 |
Family
ID=36241592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL364846A PL205684B1 (pl) | 2004-02-05 | 2004-02-05 | Sposób wytwarzania estrów sacharozy i kwasów tłuszczowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL205684B1 (pl) |
-
2004
- 2004-02-05 PL PL364846A patent/PL205684B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL364846A1 (pl) | 2005-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4826767A (en) | Enzymatic synthesis of waxes | |
| AU2001278863B2 (en) | Transesterification process | |
| Nakamura et al. | Stereochemical control of microbial reduction. 2. Reduction of β-keto esters by immobilized bakers' yeast | |
| JPS61236749A (ja) | カルボン酸アルキルエステル、特に脂肪酸アルキルエステルの製造方法およびそれらのデイ−ゼル燃料としての用途 | |
| Ueji et al. | Solvent-induced inversion of enantiosflectivity in lipase-catalyzed esterification of 2-phenoxypropionic acids | |
| RU2220150C2 (ru) | Способы получение дискретных сложных эфиров станола/стерола, соединение | |
| US5455370A (en) | Process for the production of fatty acid lower alkyl esters | |
| PL205684B1 (pl) | Sposób wytwarzania estrów sacharozy i kwasów tłuszczowych | |
| US4673759A (en) | Process for the preparation of 2-alkyl cyclopent-2-enones | |
| DE2834117C2 (pl) | ||
| PL204825B1 (pl) | Sposób wytwarzania estrów glukozy i kwasów tłuszczowych | |
| CN109266699B (zh) | 一种转酯化制备棕榈酸异辛酯的方法 | |
| PL186296B1 (pl) | Sposób wytwarzania monoestrów wielowodorotlenowych alkoholi i sposób odkwaszania mieszaniny zawierającej monoglicerydy i kwasy tłuszczowe | |
| JP2983655B2 (ja) | ジグリセリドの製造法 | |
| KR20150063527A (ko) | 지방산 에스테르의 효소적 합성을 위한 3-단계 방법 | |
| KR0150592B1 (ko) | 효소를 이용한 (r,s)-1,2-페닐에탄디올의 광학적 분할방법 | |
| US7125694B2 (en) | Process for producing wax ester from dihydroxy fatty acid | |
| US4827030A (en) | 3-hydroxydicarboxylic acids and process for their production | |
| Antczak et al. | Activity of immobilised in situ intracellular lipases from Mucor circinelloides and Mucor racemosus in the synthesis of sucrose esters | |
| RU2127722C1 (ru) | Способ получения сложных эфиров и/или их смесей | |
| EP0945516B1 (en) | Process for the selective preparation of partially acylated derivatives of monosaccharides and polyols | |
| CN117737146B (zh) | 甘油酯型脂肪酸羟基脂肪酸酯及其制备方法 | |
| EP4610363A1 (en) | Method of producing furfuryl esters | |
| KR102074660B1 (ko) | 효소를 이용한 헥실 포름산의 신규한 제조 방법 | |
| JP2689211B2 (ja) | 光学活性３−ヒドロキシテトラデカン酸エステルの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20070205 |